(Translated by https://www.hiragana.jp/)
ブピバカイン - Wikipedia コンテンツにスキップ

ブピバカイン

出典しゅってん: フリー百科ひゃっか事典じてん『ウィキペディア（Wikipedia）』
IUPAC命名めいめい法ほうによる物質ぶっしつ名めい
臨床りんしょうデータ
発音はつおん [bjuːˈpɪvəkeɪn]
販売はんばい名めい Marcaine, Sensorcaine, Posimir, others
Drugs.com monograph
ライセンス EMA:リンク、US Daily Med:リンク
胎児たいじ危険きけん度ど分類ぶんるい
  • AUえーゆー: A [3]
法的ほうてき規制きせい
投与とうよ経路けいろ Parenteral, topical, implant
薬物やくぶつ動態どうたいデータ
生物せいぶつ学がく的てき利用りよう能のうn/a
血漿けっしょうタンパク結合けつごう95%
代謝たいしゃLiver
作用さよう発現はつげんWithin 15 min[4]
半減はんげん期き3.1 hours (adults)[4]
8.1 hours (neonates)[4]
作用さよう持続じぞく時間じかん2 to 8 hr[5]
排泄はいせつKidney, 4–10%
識別しきべつ
CAS番号ばんごう
 38396-39-3 チェック
73360-54-0 チェック
ATCコード N01BB01 (WHO)
PubChem CID: 2474
IUPHAR/BPS 2397
DrugBank DB00297 チェック
ChemSpider 2380 チェック
UNII Y8335394RO チェック
KEGG D07552  チェック
ChEBI CHEBI:60789 ×
ChEMBL CHEMBL1098 チェック
化学かがく的てきデータ
化学かがく式しきC18H28N2O
分子ぶんし量りょう288.44 g·mol−1
物理ぶつり的てきデータ
融点ゆうてん107 - 108 °C (225 - 226 °F)
テンプレートを表示ひょうじ

ブピバカイン（英えい: Bupivacaine）とは、アミド型がたに分類ぶんるいされる長時間ちょうじかん作用さよう型がたの局所きょくしょ麻酔ますい薬やくの一ひとつである[4]。商品しょうひん名めいマーカイン。力ちから価かも毒性どくせいも強つよいが、低てい濃度のうどでは低ひくい運動うんどう遮断しゃだん効果こうかと高たかい感覚かんかく遮断しゃだん効果こうか、すなわち分離ぶんり麻酔ますい作用さようが他たの局所きょくしょ麻酔ますい薬やくに比くらべて強つよい。力ちから価かは同おなじアミド型がた局所きょくしょ麻酔ますい薬やくであるリドカインの4倍ばいである[6]。区域くいき麻酔ますいでは、麻酔ますい目的もくてきの組織そしきを支配しはいする神経しんけいの周囲しゅうい、または脊柱せきちゅう管かんの硬かた膜まく外がい腔に注射ちゅうしゃされる[4]。すなわち、ブピバカインは浸潤しんじゅん麻酔ますい、神経しんけいブロック、硬かた膜まく外がい麻酔ますい、脊髄せきずいくも膜まく下か麻酔ますいなどに用もちいられる。作用さよう時間じかんを長ながくするために、少量しょうりょうのエピネフリンと混和こんわして用もちいると作用さよう持続じぞく時間じかんが延長えんちょうする[4]。通常つうじょう、注入ちゅうにゅう後ご15分ふん以内いないに作用さようし始はじめ、2～8時じ間あいだ持続じぞくする[4][5]。起おこり得える副作用ふくさようには、眠気ねむけ、筋肉きんにくの痙攣けいれん、耳鳴みみなり、視野しやの変化へんか、低てい血圧けつあつ、不整脈ふせいみゃくなどがある[4]。高こう濃度のうどブピバカイン（0.75%）は産科さんか麻酔ますいには禁忌きんきである[7]。ブピバカインは1957年ねんに発見はっけんされた[8]。世界せかい保健ほけん機関きかん（WHO）の必須ひっす医薬品いやくひんモデル・リスト[9]に収載しゅうさいされている。 ブピバカインはジェネリック医薬品いやくひんとして入手にゅうしゅ可能かのうである[4][10]。

適応てきおう[編集へんしゅう]

ブピバカインは局所きょくしょ浸潤しんじゅん、末梢まっしょう神経しんけいブロック、交感神経こうかんしんけいブロック、硬かた膜まく外がい麻酔ますい、仙骨せんこつ麻酔ますい（英語えいご版ばん）に適応てきおうがある[7]。日本にっぽんで承認しょうにんされている麻酔ますい方法ほうほうは、硬かた膜まく外がい麻酔ますい[11]、伝達でんたつ麻酔ますい[11]、脊髄せきずいくも膜まく下か麻酔ますい（腰椎ようつい麻酔ますい）[11]、となっており、局所きょくしょ浸潤しんじゅんが含ふくまれていない。硬かた膜まく外がい麻酔ますいや伝達でんたつ麻酔ますい時じの最大さいだい投与とうよ量りょう（極量きょくりょう）は体重たいじゅうkgあたり2mgまでとされている[12]。血管けっかんへの吸収きゅうしゅうを防ふせぎ作用さよう時間じかんを延長えんちょうするためにエピネフリンと併用へいようされることもある。 海外かいがいでのみ入手にゅうしゅ可能かのうな0.75％（高こう濃度のうど）の製剤せいざいは球たま後ご麻酔ますい（英語えいご版ばん）に使用しようされる[13]。ブピバカインは陣痛じんつう時じの硬かた膜まく外がい麻酔ますい（無痛むつう分娩ぶんべん）や術後じゅつごの疼痛とうつう管理かんりで最もっとも一般いっぱん的てきに使用しようされてきた局所きょくしょ麻酔ますい薬やくであった[14]が、少すくなくとも日本にっぽんにおいては、より毒性どくせいが低ひくい長時間ちょうじかん作用さよう性せい局所きょくしょ麻酔ますい薬やくである、レボブピバカインやロピバカインの使用しようが増ふえてきている。ブピバカインのリポソーム製剤せいざい（商品しょうひん名めいEXPAREL）は、ブピバカインの通常つうじょうの溶液ようえきよりも鎮痛ちんつう効果こうかが高たかいことが示しめされている[15][16]（2023年ねん現在げんざい、日本にっぽんでは未み承認しょうにん）。

ブピバカインとI型がたコラーゲンの 多た剤ざい混合こんごう薬やく（fixed-dose combination: FDC）（英語えいご版ばん）（商品しょうひん名めいザラコール（Xaracoll））は、成人せいじんの鼠径そけいヘルニア手術しゅじゅつ（英語えいご版ばん）後ごの術後じゅつご24時じ間あいだまでの術後じゅつご鎮痛ちんつうに適応てきおうがある[17][18]（2023年ねん現在げんざい、日本にっぽんでは未み承認しょうにん）。

ブピバカイン（商品しょうひん名めいポジミール（Posimir））は、関節かんせつ鏡きょう視み下かで肩かた峰ほう下しも腔に投与とうよすることで、鏡かがみ視し下か肩かた峰ほう下か除じょ圧あつ術じゅつ（英語えいご版ばん）後こう72時じ間あいだまでの術後じゅつご鎮痛ちんつう効果こうかを得えるために、成人せいじんにおいて適応てきおうがある[19][20]（2023年ねん現在げんざい、日本にっぽんでは未み承認しょうにん）。なお、Posimirは5ml単たん回かい投与とうよバイアル中あるちゅうに660mgのブピバカインを含有がんゆうし、濃度のうどは132mg/mLである[21]。日本にっぽんでのブピバカイン製剤せいざいの最高さいこう濃度のうどは1バイアル20ml中ちゅうに100mgを含有がんゆうする0.5%（5mg/mL）製剤せいざい[11]であり、これと比較ひかくすると桁違けたちがいに高こう濃度のうど、高こう用量ようりょうである。

硬かた膜まく外がい麻酔ますいでの使用しよう[編集へんしゅう]

ブピバカインは1980年代ねんだいから硬かた膜まく外がい麻酔ますいに一般いっぱん的てきに用もちいられるようになったが、これは低てい濃度のうどで使用しようした場合ばあい、運動うんどうブロックが軽微けいびでも、十分じゅうぶんな感覚かんかくブロックが得えられるためである（分離ぶんり麻酔ますい）[22]。反面はんめん、ブピバカインと同様どうように長時間ちょうじかん作用さよう性せいの局所きょくしょ麻酔ますい薬やくであるエチドカインではブピバカインほどの分離ぶんり麻酔ますい効果こうかは無ない[22]。この特性とくせいは、患者かんじゃの離床りしょうを妨さまたげないので、硬かた膜まく外がい麻酔ますいによる無痛むつう分娩ぶんべんや術後じゅつご鎮痛ちんつうに特とくに有用ゆうようである[22]。

脊髄せきずいくも膜まく下か麻酔ますい用よう高だか比重ひじゅう製剤せいざいのアンプル

脊髄せきずいくも膜まく下か麻酔ますいへの適応てきおう拡大かくだい[編集へんしゅう]

脊髄せきずいくも膜まく下か麻酔ますい用よう等とう比重ひじゅう製剤せいざいのアンプル。フルマゼニルの一いち製品せいひん（アネキセートTM）のアンプルと酷似こくじしており[23]、誤あやま薬くすりが懸念けねんされる。

日本にっぽんでは、商品しょうひん名めいマーカインとして1969年ねんに販売はんばい開始かいしとなっているが、適応てきおうは伝達でんたつ麻酔ますいと硬かた膜まく外がい麻酔ますいに限かぎられていた[11]。局所きょくしょ麻酔ますい薬やくの主しゅたる適応てきおうとしては他たに脊髄せきずいくも膜まく下か麻酔ますいがあり、テトラカインやネオペルカミンSTMなどが用もちいられていた。一方いっぽう、脊髄せきずいくも膜まく下か麻酔ますいに用もちいた際さいの優すぐれた特性とくせいが報告ほうこくされ、1980年代ねんだいから、他国たこくで脊髄せきずいくも膜まく下か麻酔ますいにも用もちいられるようになった（米国べいこくでの脊髄せきずいくも膜まく下か麻酔ますいへの適応てきおう承認しょうにんは1984年ねん[24])。日本にっぽんでも適応てきおう拡大かくだいが待望たいぼうされていたが、マーカインは保存ほぞん料りょうであるパラベンを含有がんゆうし、パラベンのくも膜まく下か投与とうよ時じの安全あんぜん性せいが未み確立かくりつであることから、長年ながねん適応てきおう外がいの状況じょうきょうが続つづいていた[25]。パラベンを含有がんゆうしない脊髄せきずいくも膜まく下か麻酔ますい専用せんようの製剤せいざいの治験ちけんが行おこなわれ、適応てきおう拡大かくだいとなったのは初はつ販後30年ねん以上いじょう経過けいかした2000年ねんである[25]。なお、投与とうよ量りょうの上限じょうげん20mg（4mL）は、低てい血圧けつあつなどの可逆かぎゃく的てきな有害ゆうがい事象じしょうが用量ようりょう増加ぞうかとともに増ふえることから臨床りんしょう試験しけん時じに設定せっていされたものである[26]。同おなじ濃度のうどでも、比重ひじゅうが異ことなると力ちから価かが異ことなる。例たとえば、同おなじ運動うんどうブロックを得えるのに必要ひつような量りょうの比ひは高こう比重ひじゅう/等とう比重ひじゅう = 0.72と等とう比重ひじゅうの方ほうが力ちから価かが低ひくい[27]。

禁忌きんき[編集へんしゅう]

ブピバカインは、ブピバカインまたはアミド型がた局所きょくしょ麻酔ますい薬やくに対たいする過敏かびん反応はんのう既往きおうの患者かんじゃには禁忌きんきである。 また、静脈じょうみゃく内ない区域くいき麻酔ますい（Bierブロック）ではターニケット操作そうさ失敗しっぱいによる血ち中ちゅう濃度のうど上昇じょうしょう、産科さんかの傍はた頸管ブロックでも、薬剤やくざいの全身ぜんしん吸収きゅうしゅうの懸念けねんから、心しん停止ていしが続発ぞくはつする危険きけん性せいがあるため禁忌きんきである。 0.75％製剤せいざいは、蘇生そせい抵抗ていこう性せいの心しん停止ていしとの関連かんれんがあるため、分娩ぶんべん時じの硬かた膜まく外がい麻酔ますいでは禁忌きんきである[28]。硬かた膜まく外がい麻酔ますいに用もちいる場合ばあいには、大量たいりょう出血しゅっけつやショック状態じょうたいの患者かんじゃ、注射ちゅうしゃ部位ぶいやその周辺しゅうへんに炎症えんしょうのある患者かんじゃ、敗血症はいけつしょうの患者かんじゃにも禁忌きんきである[11]。脊髄せきずいくも膜まく下か麻酔ますいに用もちいる場合ばあいはさらに、髄ずい膜まく炎えん、灰はい白しろ脊髄せきずい炎えん、脊髄せきずい癆などの中枢ちゅうすう神経しんけい系けい疾患しっかんを持もつ患者かんじゃや脊椎せきついに結核けっかく、脊椎せきつい炎えん、転移てんい性せい腫瘍しゅようなどの活動かつどう性せい疾患しっかんのある患者かんじゃに禁忌きんきとなる[29]。

副作用ふくさよう[編集へんしゅう]

他たの局所きょくしょ麻酔ますい薬やくと比較ひかくして、ブピバカインは著しる明あきらな心こころ毒性どくせいがある[30]。しかしながら、正まさしく投与とうよされていれば薬物やくぶつ有害ゆうがい反応はんのうはまれである。ほとんどの反応はんのうは、注射ちゅうしゃ部位ぶいからの吸収きゅうしゅう促進そくしん、偶発ぐうはつ的てき血管けっかん内ない注入ちゅうにゅう、または代謝たいしゃ分解ぶんかいの遅おくれによって引ひき起おこされる。 しかし、アレルギー反応はんのうが起おこることもまれにある[28]。

臨床りんしょう的てきに重大じゅうだいな有害ゆうがい事象じしょうはブピバカインの血管けっかん経由けいゆでの全身ぜんしん吸収きゅうしゅうに起因きいんし、主おもに中枢ちゅうすう神経しんけい系けいおよび心こころ血管けっかん系けいが冒おかされる。 通常つうじょう、血漿けっしょう中ちゅう濃度のうどが比較的ひかくてき低ひくいときに中枢ちゅうすう神経しんけい系けいが影響えいきょうされる。 初期しょきには、皮質ひしつの抑制よくせい経路けいろが選択せんたく的てきに阻害そがいされ、神経しんけい細胞さいぼうの興奮こうふん症状しょうじょうを引ひき起おこす。 血漿けっしょう中ちゅう濃度のうどが高たかくなると、抑制よくせい性せい経路けいろと興奮こうふん性せい経路けいろの両方りょうほうが抑制よくせいされ、中枢ちゅうすう神経しんけい系けいの抑制よくせいを引ひき起おこし、昏睡こんすい状態じょうたいに陥おちいることもある。 血漿けっしょう中ちゅう濃度のうどが高たかくなると心こころ血管けっかん系けいへの影響えいきょうも生しょうじるが、心こころ血管けっかん系けいの虚脱きょだつは低てい濃度のうどでも起おこりうる[31]。中枢ちゅうすう神経しんけい系けいへの有害ゆうがい作用さようは、心こころ毒性どくせいが差さし迫せまっていることを示しめしている可能かのう性せいがあり、注意深ちゅういぶかく監視かんしすべきである[28]。

毒性どくせいや副作用ふくさようは、ブピバカインによる脊髄せきずいくも膜まく下か麻酔ますい中なかにも起おこりうる。 これらの作用さようには、パレステジア（英語えいご版ばん）、麻痺まひ、無む呼吸こきゅう、呼吸こきゅう抑制よくせい、便びん失禁しっきん、尿にょう失禁しっきんなどがある[注釈ちゅうしゃく 1]。 さらに、ブピバカインは関節かんせつ腔への持続じぞく注入ちゅうにゅう後ごに軟骨なんこつ融解ゆうかい（英語えいご版ばん）を起おこすことがある[28]。

ブピバカインは、硬かた膜まく外がい麻酔ますい中ちゅうに誤あやまって静脈じょうみゃく内ない投与とうよされた際さいに数すう人にんの死亡しぼう者しゃを出だしている[32]。

過か量りょう投与とうよの治療ちりょう[編集へんしゅう]

「リピッドレスキュー」を参照さんしょう

動物どうぶつ実験じっけん[33][34]では、一般いっぱんに入手にゅうしゅ可能かのうな静脈じょうみゃく内ない脂質ししつ乳剤にゅうざいであるイントラリピッド（英語えいご版ばん）が、局所きょくしょ麻酔ますい薬やくの過剰かじょう投与とうよに続発ぞくはつする重じゅう篤あつな心こころ毒性どくせいの治療ちりょうに有効ゆうこうであることが示しめされており、この方法ほうほうで成功せいこうしたヒトの症例しょうれい報告ほうこくもある[35][36]。この治療ちりょうをより広ひろく普及ふきゅうさせる計画けいかくが発表はっぴょうされている[37]。

妊産婦にんさんぷ・授乳じゅにゅう婦ふへの使用しよう[編集へんしゅう]

ブピバカインは胎盤たいばんを通過つうかするため、胎児たいじ危険きけん度ど分類ぶんるいCの薬物やくぶつである。 しかし、産科さんか麻酔ますいにおける正せい期き産さんでの使用しようは承認しょうにんされている。 ブピバカインは母乳ぼにゅう中なかに排泄はいせつされる。 授乳じゅにゅうを中止ちゅうしするリスクとブピバカインを中止ちゅうしするリスクについて医療いりょう者しゃと患者かんじゃは話はなし合あうべきである[28]。

関節かんせつ鏡きょう下手へた術後じゅつごの肩かた甲かぶと上腕じょうわん関節かんせつの軟骨なんこつ融解ゆうかい[編集へんしゅう]

ブピバカインは軟骨なんこつに対たいして毒性どくせいがあり、その関節かんせつ内ない注入ちゅうにゅうは関節かんせつ鏡きょう下手へた術後じゅつごの肩かた甲かぶと上腕じょうわん関節かんせつの軟骨なんこつ融解ゆうかい（英語えいご版ばん）につながる可能かのう性せいがある[38]。

薬理やくり学がく[編集へんしゅう]

薬くすり力学りきがく[編集へんしゅう]

ブピバカインは電位でんい依存いぞん性せいナトリウムチャネルの細胞さいぼう内ない部分ぶぶんに結合けつごうし、神経しんけい細胞さいぼうへのナトリウム流入りゅうにゅうを遮断しゃだんすることで脱だつ分極ぶんきょくを防ふせぐ。 脱だつ分極ぶんきょくがなければ、疼痛とうつう信号しんごうの開始かいしや伝導でんどうは起おこらない。

薬物やくぶつ動態どうたい学がく[編集へんしゅう]

ブピバカインおよび他たの局所きょくしょ麻酔ますい薬やくの全身ぜんしん吸収きゅうしゅう速度そくどは、投与とうよされる薬物やくぶつの用量ようりょうおよび濃度のうど、投与とうよ経路けいろ、投与とうよ部位ぶいの血管けっかんの多寡たか、製剤せいざい中ちゅうのエピネフリンの有無うむに依存いぞんする[39]。酸さん解離かいり定数ていすうpKaは8.2、蛋白たんぱく結合けつごう率りつは95%、分配ぶんぱい係数けいすう346と脂あぶら溶性ようせいも蛋白たんぱく結合けつごう率りつも高たかい[12]。

化学かがく構造こうぞう[編集へんしゅう]

「アミド型がた」も参照さんしょう

リドカインと同様どうように、ブピバカインもアミド型がた局所きょくしょ麻酔ますい薬やくである。芳香ほうこう族ぞく残ざん基もとと炭化たんか水素すいそ鎖くさりは、以前いぜんの局所きょくしょ麻酔ますい薬やくのようにエステル結合けつごうではなく、アミド結合けつごうで結合けつごうしている。 その結果けっか、アミド型がた局所きょくしょ麻酔ますい薬やくは安定あんてい性せいが高たかく、アレルギー反応はんのうを起おこしにくい。 リドカインとは異ことなり、ブピバカイン（およびメピバカイン、ロピバカイン、レボブピバカイン）の末端まったんアミノ部分ぶぶんはピペリジン環たまき内うちに含ふくまれる。すなわち、これらの化合かごう物ぶつはピペコリルキシリジンと総称そうしょうされる[14]。ブピバカインは光学こうがく異性いせい体たいを持もち、ラセミ体たいとして市販しはんされている[40]。光学こうがく分割ぶんかつされてS（-)体からだのみとして商品しょうひん化かされたレボブピバカインはラセミ体たいのブピバカインやR（＋）体からだのブピバカインよりも低てい毒性どくせいであり、日本にっぽんでは2008年ねんに発売はつばいされた[40]。

社会しゃかいと文化ぶんか[編集へんしゅう]

承認しょうにん状じょう況きょう[編集へんしゅう]

2020年ねん9月がつ17日にち、欧州おうしゅう医薬品いやくひん庁ちょう（EMA）の欧州おうしゅう医薬品いやくひん委員いいん会かい（CHMP）は、術後じゅつご疼痛とうつう治療ちりょうを目的もくてきとした医薬品いやくひんExparelの販売はんばい承認しょうにんを推奨すいしょうする肯定こうてい的てき意見いけんを採択さいたくした[41]。この医薬品いやくひんの申請しんせい者しゃはPacira Ireland社しゃである[41]。リポソーム製剤せいざいであるExparel liposomalは2020年ねん11月に欧州おうしゅう連合れんごう（EU）で医療いりょう用ようとして承認しょうにんされた[42]。

Durect社しゃは、ブピバカインの術後じゅつご用ようの生なま分解ぶんかい性せい放出ほうしゅつ制御せいぎょ薬物やくぶつ送達そうたつシステムを開発かいはつしている。 2010年ねん第だいIII相しょう臨床りんしょう試験しけんを完了かんりょうした[43]。徐じょ放ひ剤ざいのSAVER-Bupicaineとして上市かみいちされ、肩かた関節かんせつ鏡きょう視し下か術後じゅつご疼痛とうつうへの有効ゆうこう性せいが無む作為さくい化か二に重じゅう盲めくら検けんプラセボ対照たいしょう試験しけんで証明しょうめいされている[44]。

経済けいざい[編集へんしゅう]

ブピバカインはジェネリック医薬品いやくひんとして入手にゅうしゅ可能かのうである[4][10]。

脚注きゃくちゅう[編集へんしゅう]

[脚注きゃくちゅうの使つかい方かた]

注釈ちゅうしゃく[編集へんしゅう]

  1. ^ これらの作用さようは、脊髄せきずい全般ぜんぱんへの麻酔ますい作用さようによるもので、この麻酔ますい方法ほうほうに付随ふずいする必発的てきなもので、一過いっか性せいである。ただし、医師いしによる厳重げんじゅう経過けいか観察かんさつが必要ひつようである。

出典しゅってん[編集へんしゅう]

  1. ^ “Marcaine- bupivacaine hydrochloride injection, solution Marcaine with epinephrine- bupivacaine hydrochloride and epinephrine bitartrate injection, solution”. DailyMed. 2021年ねん2月がつ13日にち閲覧えつらん。
  2. ^ “Sensorcaine MPF- bupivacaine hydrochloride injection, solution”. DailyMed. 2021年ねん2月がつ13日にち閲覧えつらん。
  3. ^ “Bupivacaine Use During Pregnancy”. Drugs.com (2020年ねん4月がつ13日にち). 2020年ねん9月がつ21日にち閲覧えつらん。
  4. ^ a b c d e f g h i j “Bupivacaine Hydrochloride”. The American Society of Health-System Pharmacists. 2015年ねん6月がつ30日にち時点じてんのオリジナルよりアーカイブ。2015年ねん8月がつ1日にち閲覧えつらん。
  5. ^ a b Cambridge textbook of accident and emergency medicine. Cambridge: Cambridge University Press. (1997). p. 194. ISBN 9780521433792. オリジナルの2015-10-05時点じてんにおけるアーカイブ。. https://web.archive.org/web/20151005030600/https://books.google.ca/books?id=m0bNaDhkaukC&pg=PA194 
  6. ^ a b 正ただし尚なお, 横山よこやま (2007). “硬かた膜まく外がい麻酔ますいに用もちいる局所きょくしょ麻酔ますい薬やくの特徴とくちょう”. 日本にっぽん臨床りんしょう麻酔ますい学会がっかい誌し 27 (5): 445–455. doi:10.2199/jjsca.27.445. https://www.jstage.jst.go.jp/article/jjsca/27/5/27_5_445/_article/-char/ja/. 
  7. ^ a b Shafiei, Fourutan T.; McAllister, Russell K.; Lopez, Javier (2023), Bupivacaine, StatPearls Publishing, PMID 30422478, http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK532883/ 2023年ねん7月がつ9日にち閲覧えつらん。 
  8. ^ Pharmacology and physiology for anesthesia : foundations and clinical application. Philadelphia, PA: Elsevier/Saunders. (2013). p. 291. ISBN 9781437716795. オリジナルの2016-05-12時点じてんにおけるアーカイブ。. https://web.archive.org/web/20160512191237/https://books.google.ca/books?id=s8CXrbimviMC&pg=PT306 
  9. ^ World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. (2021). hdl:10665/345533. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02 
  10. ^ a b Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. (2015). p. 22. ISBN 9781284057560 
  11. ^ a b c d e f “マーカイン注ちゅう0.125%／マーカイン注ちゅう0.25%／マーカイン注ちゅう0.5%”. www.info.pmda.go.jp. 2023年ねん7月がつ9日にち閲覧えつらん。
  12. ^ a b 公益社こうえきしゃ団だん法人ほうじん日本にっぽん麻酔ますい科か学会がっかい 2019, p. 126.
  13. ^ Lexicomp. “Bupivacaine (Lexi-Drugs)”. 2014年ねん4月がつ10日とおか時点じてんのオリジナルよりアーカイブ。2014年ねん4月がつ20日はつか閲覧えつらん。
  14. ^ a b c Basics of Anesthesia. Churchill Livingstone. (November 2, 2006) 
  15. ^ “Liposomal bupivacaine versus traditional bupivacaine for pain control after total hip arthroplasty: A meta-analysis”. Medicine 96 (25): e7190. (June 2017). doi:10.1097/MD.0000000000007190. PMC 5484209. PMID 28640101. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5484209/. 
  16. ^ “Local Infiltration Analgesia With Liposomal Bupivacaine Improves Pain Scores and Reduces Opioid Use After Total Knee Arthroplasty: Results of a Randomized Controlled Trial”. The Journal of Arthroplasty 33 (1): 90–96. (January 2018). doi:10.1016/j.arth.2017.07.024. PMID 28802777. 
  17. ^ “FDA approval letter”. U.S. Food and Drug Administration (FDA) (2020年ねん8月がつ28日にち). 2020年ねん9月がつ2日にち閲覧えつらん。 この記事きじには現在げんざいパブリックドメインとなった次つぎの出版しゅっぱん物ぶつからの記述きじゅつが含ふくまれています。
  18. ^ "FDA Approves Xaracoll (bupivacaine HCl) Implant, a Non-opioid, Drug-device Treatment Option for Acute Postsurgical Pain Relief for up to 24 Hours Following Open Inguinal Hernia Repair in Adults" (Press release). Innocoll Pharmaceuticals. 31 August 2020. PR Newswireより2020年ねん9月がつ2日にち閲覧えつらん。
  19. ^ https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/appletter/2021/204803Orig1s000ltr.pdf en:Template:Bare URL PDF
  20. ^ "Durect Corporation Announces U.S. FDA Approval of Posimir For Post-Surgical Pain Reduction for up to 72 Hours Following Arthroscopic Subacromial Decompression" (Press release). Durect Corporation. 2 February 2021. PR Newswireより2021年ねん2月がつ13日にち閲覧えつらん。
  21. ^ https://www.facebook.com/Drugscom.+“Posimir Injection: Package Insert” (英語えいご). Drugs.com. 2023年ねん7月がつ9日にち閲覧えつらん。
  22. ^ a b c Miller 2007, p. 461.
  23. ^ “https://twitter.com/chopper8111362/status/1699983903015268784”. X (formerly Twitter). 2023年ねん9月がつ9日にち閲覧えつらん。
  24. ^ “These highlights do not include all the information needed to use BUPIVACAINE SPINAL safely and effectively. See full prescribing information for BUPIVACAINE SPINAL.  BUPIVACAINE SPINAL (bupivacaine hydrochloride in dextrose injection) for subarachnoid injection Initial U.S. Approval: 1984”. dailymed.nlm.nih.gov. 2023年ねん8月がつ19日にち閲覧えつらん。
  25. ^ a b “医薬いやくインタビューフォーム　マーカイン注ちゅう脊麻用よう0.5%等とう比重ひじゅう　マーカイン注ちゅう脊麻用よう0.5%高こう比重ひじゅう”. サンド株式会社かぶしきがいしゃ. 2023年ねん8月がつ19日にち閲覧えつらん。
  26. ^ アストラゼネカ株式会社かぶしきがいしゃ 2010, p. 215.
  27. ^ Parums, Dinah V. (2023-08-01). “Editorial: First Regulatory Approval for Allogeneic Pancreatic Islet Beta Cell Infusion for Adult Patients with Type 1 Diabetes Mellitus” (英語えいご). Medical Science Monitor 29. doi:10.12659/MSM.941918. ISSN 1643-3750. PMC PMC10403990. PMID 37525584. https://www.medscimonit.com/abstract/index/idArt/941918. 
  28. ^ a b c d e f g “Bupivacaine (Lexi-Drugs)”. 2014年ねん4月がつ10日とおか時点じてんのオリジナルよりアーカイブ。2014年ねん4月がつ20日はつか閲覧えつらん。
  29. ^ “マーカイン注ちゅう脊麻用よう0.5%等とう比重ひじゅう／マーカイン注ちゅう脊麻用よう0.5%高こう比重ひじゅう”. www.info.pmda.go.jp. 2023年ねん7月がつ9日にち閲覧えつらん。
  30. ^ “[Cardiotoxicity of local anesthetics]”. Cahiers d'Anesthésiologie 41 (6): 589–598. (1993). PMID 8287299. 
  31. ^ Australian Medicines Handbook. Adelaide. (2006). ISBN 978-0-9757919-2-9 
  32. ^ “Filipino nurse dies in UK due to wrong use of anaesthetic”. ABS-CBN Interactive (2014年ねん1月がつ28日にち). 2007年ねん7月がつ9日にち時点じてんのオリジナルよりアーカイブ。2014年ねん1月がつ28日にち閲覧えつらん。
  33. ^ “Pretreatment or resuscitation with a lipid infusion shifts the dose-response to bupivacaine-induced asystole in rats”. Anesthesiology 88 (4): 1071–1075. (April 1998). doi:10.1097/00000542-199804000-00028. PMID 9579517. 
  34. ^ “Lipid emulsion infusion rescues dogs from bupivacaine-induced cardiac toxicity”. Regional Anesthesia and Pain Medicine 28 (3): 198–202. (2003). doi:10.1053/rapm.2003.50041. PMID 12772136. 
  35. ^ “Successful use of a 20% lipid emulsion to resuscitate a patient after a presumed bupivacaine-related cardiac arrest”. Anesthesiology 105 (1): 217–218. (July 2006). doi:10.1097/00000542-200607000-00033. PMID 16810015. 
  36. ^ “Successful resuscitation of a patient with ropivacaine-induced asystole after axillary plexus block using lipid infusion”. Anaesthesia 61 (8): 800–801. (August 2006). doi:10.1111/j.1365-2044.2006.04740.x. PMID 16867094. 
  37. ^ “Lipid emulsion to treat overdose of local anaesthetic: the gift of the glob”. Anaesthesia 61 (2): 107–109. (February 2006). doi:10.1111/j.1365-2044.2005.04494.x. PMID 16430560. 
  38. ^ “Articular cartilage and local anaesthetic: A systematic review of the current literature”. Journal of Orthopaedics 12 (Suppl 2): S200–S210. (December 2015). doi:10.1016/j.jor.2015.10.005. PMC 4796530. PMID 27047224. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4796530/. 
  39. ^ “bupivacaine hydrochloride (Bupivacaine Hydrochloride) injection, solution”. FDA. 2014年ねん4月がつ21日にち時点じてんのオリジナルよりアーカイブ。2014年ねん4月がつ20日はつか閲覧えつらん。
  40. ^ a b 山蔭やまかげ道明みちあき (2009). “新あたらしい局所きょくしょ麻酔ますい薬やくレボブピバカイン概要がいよう”. 日本にっぽん臨床りんしょう麻酔ますい学会がっかい誌し 29: 275-289. https://www.jstage.jst.go.jp/article/jjsca/29/3/29_3_275/_pdf. 
  41. ^ a b “Exparel: Pending EC decision”. European Medicines Agency (EMA) (2020年ねん9月がつ17日にち). 2020年ねん9月がつ21日にち閲覧えつらん。 Text was copied from this source which is © European Medicines Agency. Reproduction is authorized provided the source is acknowledged.
  42. ^ “Exparel liposomal EPAR”. European Medicines Agency (EMA) (2020年ねん9月がつ15日にち). 2020年ねん12月11日にち閲覧えつらん。
  43. ^ “Bupivacaine Effectiveness and Safety in SABER Trial (BESST)”. ClinicalTrials.gov (2010年ねん1月がつ20日はつか). 2011年ねん12月27日にち時点じてんのオリジナルよりアーカイブ。2012年ねん3月がつ1日にち閲覧えつらん。
  44. ^ Ekelund, Anders; Peredistijs, Andrejs; Grohs, Josef; Meisner, Jon; Verity, Neil; Rasmussen, Sten (2022-05-01). “SABER-Bupivacaine Reduces Postoperative Pain and Opioid Consumption After Arthroscopic Subacromial Decompression: A Randomized, Placebo-Controlled Trial”. Journal of the American Academy of Orthopaedic Surgeons. Global Research & Reviews 6 (5): e21.00287. doi:10.5435/JAAOSGlobal-D-21-00287. ISSN 2474-7661. PMID 35584248. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35584248/. 

参考さんこう文献ぶんけん[編集へんしゅう]

  • アストラゼネカ株式会社かぶしきがいしゃ『マーカイン注ちゅう脊麻用よう0.5%等比とうひ重おも及およびマーカイン注ちゅう脊麻用よう0.5%等とう比重ひじゅうに関かんする資料しりょう』アストラゼネカ株式会社かぶしきがいしゃ、2010年ねん9月がつ3日にち。 
  • 公益社こうえきしゃ団だん法人ほうじん日本にっぽん麻酔ますい科か学会がっかい「V 局所きょくしょ麻酔ますい薬やく」『麻酔ますい薬やくおよび麻酔ますい関連かんれん薬やく使用しようガイドライン』（第だい3版はん第だい4訂てい）公益社こうえきしゃ団だん法人ほうじん日本にっぽん麻酔ますい科か学会がっかい、2019年ねん5月がつ28日にち。https://anesth.or.jp/files/pdf/local_anesthetic_20190905.pdf。 
  • Miller, Ronald 著ちょ、武田たけだ純三じゅんぞう 訳わけ『ミラー麻酔ますい科学かがく』メディカルサイエンスインターナショナル、2007年ねん4月がつ1日にち。ISBN 9784895924658。 

外部がいぶリンク[編集へんしゅう]

  • “Bupivacaine” (英語えいご). PubChem. U.S. National Library of Medicine. 2023年ねん7月がつ9日にち閲覧えつらん。 - ブピバカインの特性とくせいについて詳述しょうじゅつされている。
エステル型がた
パラアミノ安息香あんそくこう酸さん
安息香あんそくこう酸さん
置換ちかん安息香あんそくこう酸さん (非ひパラアミノ安息香あんそくこう酸さん、非ひフェニル)
アミド型がた
合ごう剤ざい
#WHO必須ひっす医薬品いやくひんモデル・リスト ‡市場いちばから撤退てったいした医薬品いやくひん一覧いちらん（英語えいご版ばん） 治験ちけん: †第だいIII相しょう §第だいII相しょう以下いか
「https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=ブピバカイン&oldid=100529927」から取得しゅとく