いす形 がた 水素 すいそ 赤 あか 水素 すいそ 青 あお 色 いろ 付 つ シクロヘキサンの立体 りったい 配 はい 座 ざ （シクロヘキサンのりったいはいざ）は、シクロヘキサン 分子 ぶんし 化学 かがく 結合 けつごう 完全 かんぜん 性 せい 保 たも 取 と 複数 ふくすう 三 さん 次元 じげん 形状 けいじょう 多 おお 化合 かごう 物 ぶつ 構造 こうぞう 的 てき 類似 るいじ 員 いん 環 たまき 有 ゆう 構造 こうぞう 動態 どうたい 幅広 はばひろ 化合 かごう 物 ぶつ 重要 じゅうよう 原型 げんけい [ 1] [ 2]
平 たい 正六角形 せいろっかっけい 内角 ないかく 炭素 たんそ 鎖 くさり 連続 れんぞく 結合 けつごう 間 あいだ 望 のぞ 角度 かくど 約 やく 正 せい 四 よん 面体 めんてい 中心 ちゅうしん 頂点 ちょうてん 結 むす 直線 ちょくせん 角 かく 環 たまき 全 すべ 角度 かくど 近 ちか 平 たい 六角形 ろっかっけい 形状 けいじょう 低 ひく ひずみエネルギー を持 も 特定 とくてい 非 ひ 平面 へいめん 立体 りったい 配 はい 座 ざ 取 と 傾向 けいこう 最 もっと 重要 じゅうよう 形状 けいじょう いす形 がた 、半 はん 形 がた 舟形 ふながた ねじれ舟形 ふながた である[ 3] 立体 りったい 配 はい 座 ざ 相対 そうたい 的 てき 安定 あんてい 性 せい 形 がた 舟形 ふながた 舟形 ふながた 半 はん 形 がた 順 じゅん 全 すべ 相対 そうたい 的 てき 配 はい 座 ざ 後述 こうじゅつ [ 4] [ 3] 分子 ぶんし 立体 りったい 配 はい 座 ざ 間 あいだ 容易 ようい 移 うつ 形 がた 舟形 ふながた 純粋 じゅんすい 形 かたち 単 たん 離 はなれ
いす形 がた 配 はい 座 ざ 最 さい 安定 あんてい 配 はい 座 ざ 異性 いせい 体 たい 溶液 ようえき 中 ちゅう 全 ぜん 分子 ぶんし 配 はい 座 ざ 取 と
対称 たいしょう 性 せい （英語 えいご 版 ばん D 3d である。全 すべ 炭素 たんそ 中心 ちゅうしん 等価 とうか 水素 すいそ 中心 ちゅうしん 位 い 立 た 3 軸 じく 対 たい 平行 へいこう 水素 すいそ 原子 げんし 3 対称 たいしょう 軸 じく 対 たい 垂直 すいちょく 近 ちか 態勢 たいせい 水素 すいそ 原子 げんし 呼 よ
シクロヘキサンのいす形 がた 舟形 ふながた 配 はい 座 ざ 介 かい 環 かん 反転 はんてん 重要 じゅうよう 配 はい 座 ざ 構造 こうぞう 示 しめ 形 がた 半 はん 形 がた 舟形 ふながた 舟形 ふながた 環 かん 反転 はんてん 形 がた 形 がた 完全 かんぜん 起 お 時 とき 前 まえ 水素 すいそ 左上 ひだりうえ 構造 こうぞう 青 あお 変 か 水素 すいそ 左上 ひだりうえ 構造 こうぞう 赤 あか 変 か [ 4] 個々 ここ 炭素 たんそ 原子 げんし 上向 うわむ 水素 すいそ 下向 したむ 水素 すいそ 付 つ 隣接 りんせつ 炭素 たんそ 結合 けつごう ねじれひずみ がほとんどなくなるようにねじれ形 がた 配 はい 座 ざ を取 と 形 がた 構造 こうぞう 水素 すいそ 原子 げんし ハロゲン や他 た 単純 たんじゅん 基 もと 置 お 換 か 時 とき 保存 ほぞん 多 おお
いす形 がた 配 はい 座 ざ 環 たまき 構成 こうせい 各 かく 炭素 たんそ 原子 げんし 伸 の 電子 でんし 軌道 きどう 大 おお 分 わ 方向 ほうこう 垂直 すいちょく 方向 ほうこう 横 よこ 方向 ほうこう 考 かんが 垂直 すいちょく 方向 ほうこう 伸 の 電子 でんし 軌道 きどう 先 さき 原子 げんし アキシアル 原子 げんし 位 い 原子 げんし 横 よこ 方向 ほうこう 伸 の 電子 でんし 軌道 きどう 先 さき 原子 げんし エクアトリアル （エカトリアル）原子 げんし 位 い 原子 げんし 呼 よ 環 たまき 構成 こうせい 炭素 たんそ 原子 げんし 原子 げんし 原子 げんし 間 あいだ 原子 げんし 間 あいだ 結合 けつごう 結合 けつごう 結合 けつごう 場合 ばあい 各 かく 構成 こうせい 炭素 たんそ 原子 げんし 水素 すいそ 水素 すいそ 垂直 すいちょく 方向 ほうこう 横 よこ 方向 ほうこう 環 たまき 固定 こてい 考 かんが 上側 うわがわ 下 した 側 がわ 同様 どうよう 向 む 電子 でんし 軌道 きどう 持 も 炭素 たんそ 原子 げんし 1個 いっこ 電子 でんし 軌道 きどう 互 たが 反発 はんぱつ
アキシアル・エクアトリアルはそれぞれ英語 えいご axial 、equatorial と表記 ひょうき 軸 じく 赤道 あかみち 派生 はせい 単語 たんご
シクロヘキサンは室温 しつおん 容易 ようい 環 かん 反転 はんてん 起 お 位 い 大 おお 置換 ちかん 基 もと 場合 ばあい 隣 となり 原子 げんし 反発 はんぱつ 力 りょく 大 おお 相互 そうご 作用 さよう 環 たまき 反転 はんてん 平衡 へいこう 側 がわ 傾 かたむ アキシアル原子 げんし 電子 でんし 半径 はんけい 大 おお 隣 となり 原子 げんし 反発 はんぱつ 力 りょく 大 おお 巨大 きょだい 原子 げんし 官能 かんのう 基 もと 環 かん 反転 はんてん 位 い 存在 そんざい 場合 ばあい 多 おお 上 うえ 図 ず 左側 ひだりがわ メチルシクロヘキサン では、3位 い 基 もと 位 い 水素 すいそ 反発 はんぱつ 立体 りったい 障害 しょうがい 環 かん 反転 はんてん 平衡 へいこう 上 うえ 図 ず 右側 みぎがわ 巨大 きょだい 官能 かんのう 基 もと 状態 じょうたい 傾 かたむ 立体 りったい 的 てき 相互 そうご 作用 さよう 1,3-ジアキシアル相互 そうご 作用 さよう (1,3-diaxial interaction) という。
舟形 ふながた 配 はい 座 ざ 形 がた 配 はい 座 ざ 高 たか 有 ゆう 具体 ぐたい 的 てき フラッグポール位 い （旗 はた 位 い 水素 すいそ 間 あいだ 相互 そうご 作用 さよう 立体 りったい （英語 えいご 版 ばん 生 う 出 だ 重 かさ 形 がた 配 はい 座 ざ 取 と 結合 けつごう 間 あいだ 存在 そんざい 舟形 ふながた 配置 はいち 不安定 ふあんてい 局所 きょくしょ 的 てき 極小 きょくしょう 舟形 ふながた 配 はい 座 ざ 形 がた 配 はい 座 ざ 不安定 ふあんてい 値 ね 中 ちゅう 瞬間 しゅんかん 舟形 ふながた 配 はい 座 ざ 分子 ぶんし 数 すう 形 がた 配 はい 座 ざ 分子 ぶんし 数 すう 万 まん 分 ぶん 過 す 示 しめ
配 はい 座 ざ 解析 かいせき 舟形 ふながた 配 はい 座 ざ 面 めん 極小 きょくしょう 点 てん 鞍点 あんてん 配 はい 座 ざ 同士 どうし 変換 へんかん 遷移 せんい 状態 じょうたい 相当 そうとう 実際 じっさい 極小 きょくしょう 点 てん 舳先 へさき 環 たまき 円周 えんしゅう 方向 ほうこう 逆 ぎゃく 向 む 形 かたち ねじれ舟形 ふながた （twist-boat、twisted-boat、skew-boat、skewed-boat、またはskew）と呼 よ 配 はい 座 ざ 舟形 ふながた 配 はい 座 ざ 安定 あんてい 舟形 ふながた 配 はい 座 ざ D2 対称 たいしょう 性 せい を有 ゆう
普通 ふつう 環 たまき 舟形 ふながた 配 はい 座 ざ 形 がた 配 はい 座 ざ 方 ほう 安定 あんてい 配 はい 座 ざ cis -1,4-ジ-tert -ブチルシクロヘキサンのようにかさ高 たか 置換 ちかん 基 もと 場合 ばあい 置換 ちかん 基 もと 位 い 舟形 ふながた 配 はい 座 ざ 方 ほう 安定 あんてい 場合 ばあい
舟形 ふながた 配 はい 座 ざ 分子 ぶんし 対称 たいしょう 性 せい 2v である。
舟形 ふながた 立体 りったい 配 はい 座 ざ 胴体 どうたい 部分 ぶぶん 構成 こうせい 炭素 たんそ 結合 けつごう 置換 ちかん 基 もと 環 たまき 平面 へいめん 垂直 すいちょく 方向 ほうこう 出 で 置換 ちかん 基 もと 擬 なずらえ 位 い 平面 へいめん 内 ない 方向 ほうこう 出 で 置換 ちかん 基 もと 擬 なずらえ 位 い 舳先 へさき 炭素 たんそ 結合 けつごう 置換 ちかん 基 もと 環 たまき 内側 うちがわ 出 で 置換 ちかん 基 もと フラッグポール位 い （旗 はた 位 い 環 たまき 外側 そとがわ 出 で 置換 ちかん 基 もと バウスプリット位 い （船首 せんしゅ 斜 はす
ねじれ舟形 ふながた 配 はい 座 ざ 対称 たいしょう 性 せい D 2 （純粋 じゅんすい 回転 かいてん 点 てん 群 ぐん 配 はい 座 ざ 舟形 ふながた 配 はい 座 ざ 対 つい 基 もと 重 じゅう 取 と 除 のぞ 分子 ぶんし 誘導 ゆうどう
室温 しつおん 舟形 ふながた 配 はい 座 ざ 全 ぜん 分子 ぶんし 中 ちゅう 未満 みまん 存在 そんざい ケルビン では30%に達 たっ 試料 しりょう 急速 きゅうそく 冷却 れいきゃく 舟形 ふながた 配 はい 座 ざ 大 だい 部分 ぶぶん 固定 こてい 加熱 かねつ 形 がた 配 はい 座 ざ 変換 へんかん [ 5]
2つのいす形 がた 配 はい 座 ざ 異性 いせい 体 たい 相互 そうご 変換 へんかん 環 かん 反転 はんてん 呼 よ 一方 いっぽう 配置 はいち 炭素 たんそ 水素 すいそ 結合 けつごう 一方 いっぽう 逆 ぎゃく 同様 どうよう 室温 しつおん 形 がた 配 はい 座 ざ 素早 すばや 平衡 へいこう 化 か プロトンNMR スペクトルは室温 しつおん 一 いち 重 じゅう 線 せん
いす形 がた 形 がた 相互 そうご 変換 へんかん 詳細 しょうさい 機構 きこう 多 おお 研究 けんきゅう 議論 ぎろん 対象 たいしょう [ 6] 半 はん 形 がた 状態 じょうたい 下図 したず D ）が、いす形 がた 配 はい 座 ざ 舟形 ふながた 配 はい 座 ざ 間 あいだ 相互 そうご 変換 へんかん 重要 じゅうよう 遷移 せんい 状態 じょうたい 半 はん 形 がた C 2 対称 たいしょう 性 せい 有 ゆう 形 がた 配 はい 座 ざ 環 たまき 相互 そうご 変換 へんかん 形 がた 半 はん 形 がた 舟形 ふながた 半 はん 形 がた 形 がた 順番 じゅんばん 起 お
舟形 ふながた 配 はい 座 ざ 下図 したず C ）は遷移 せんい 状態 じょうたい 異 こと 舟形 ふながた 配 はい 座 ざ 環 たまき 相互 そうご 変換 へんかん 可能 かのう 舟形 ふながた 配 はい 座 ざ 形 がた 配 はい 座 ざ 環 たまき 相互 そうご 変換 へんかん 必須 ひっす 半 はん 形 がた 低 ひく 舟形 ふながた 形 がた 変化 へんか 十分 じゅうぶん 持 も 分子 ぶんし 舟形 ふながた 舟形 ふながた 変化 へんか 十分 じゅうぶん 持 も 相互 そうご 変換 へんかん 説明 せつめい 使 つか 反応 はんのう 座標 ざひょう 図 ず 含 ふく 多 おお 舟形 ふながた 配 はい 座 ざ 分子 ぶんし 再 ふたた 形 がた 配 はい 座 ざ 達 たっ 経路 けいろ 複数 ふくすう 存在 そんざい
配 はい 座 ざ 形 がた A )、ねじれ舟形 ふながた B )、舟形 ふながた C )、半 はん 形 がた D )。エネルギーは43 kJ/mol (10 kcal/mol)、25 kJ/mol (6 kcal/mol)、および21 kJ/mol (5 kcal/mol)である[ 4] エクアトリアルメチル基 もと 持 も 配 はい 座 ざ 異性 いせい 体 たい 基 もと 配 はい 座 ざ 異性 いせい 体 たい 有利 ゆうり シクロヘキサンでは、2つのいす形 がた 配 はい 座 ざ 同 おな 有 ゆう 置換 ちかん 誘導体 ゆうどうたい 状況 じょうきょう 複雑 ふくざつ メチルシクロヘキサン では、2つのいす形 がた 配 はい 座 ざ 異性 いせい 体 たい 等 とう 的 てき 基 もと 位 い 好 この 配 はい 座 ざ 対 たい 置換 ちかん 基 もと 優先 ゆうせん 傾向 けいこう A値 ね （英語 えいご 版 ばん 観点 かんてん 測定 そくてい 値 ち 形 がた 配 はい 座 ざ 環 たまき ギブズ自由 じゆう の差 さ 正 せい 値 ち 位 い 対 たい 優先 ゆうせん 傾向 けいこう 示 しめ 値 ち 大 おお 重水素 じゅうすいそ 非常 ひじょう 小 ちい 置換 ちかん 基 もと tert -ブチル基 もと 非常 ひじょう 嵩 かさ 高 たか 置換 ちかん 基 もと
1,2- および1,4-2置換 ちかん 置換 ちかん 基 もと cis 配置 はいち 場合 ばあい 置換 ちかん 基 もと 位 い 置換 ちかん 基 もと 位 い 分子 ぶんし 種 しゅ 素早 すばや 環 たまき 反転 はんてん 起 お 置換 ちかん 基 もと trans 配置 はいち 場合 ばあい 配 はい 座 ざ 高 たか 立体 りったい 効果 こうか 的 てき 妨 さまた 置換 ちかん cis 形 かたち 反転 はんてん 配 はい 座 ざ 位 い 置換 ちかん 基 もと 環 たまき 立体 りったい 的 てき 相互 そうご 作用 さよう 不利 ふり trans -1,3-2置換 ちかん cis -1,2- およびcis -1,4-2置換 ちかん 体 たい 同様 どうよう 等価 とうか 形 がた 間 あいだ 反転 はんてん [ 2]
Cis -1,4-Di-tert -ブチルシクロヘキサンは、いす形 がた 配 はい 座 ざ tert -ブチル基 もと 有 ゆう 基 もと 共 とも 位 い 舟形 ふながた 配 はい 座 ざ 有利 ゆうり 舟形 ふながた 配 はい 座 ざ 形 がた 配 はい 座 ざ 安定 あんてい 分光 ぶんこう 法 ほう 測定 そくてい [ 6]
シクロヘキサンの複素 ふくそ 環 たまき 類似 るいじ 体 たい 糖 とう 数多 かずおお 存在 そんざい 複素 ふくそ 環 たまき 一般 いっぱん 的 てき 見 み 傾向 けいこう 従 したが 形 がた 配 はい 座 ざ 異性 いせい 体 たい 最 もっと 安定 あんてい 平衡 へいこう 値 ね 基 もと 置 お 換 か 強 つよ 影響 えいきょう 受 う 実例 じつれい グルコシド の配 はい 座 ざ [ 2] 2 )3 ) はシクロヘキサンの不利 ふり 相互 そうご 作用 さよう 持 も 故 ゆえ 舟形 ふながた 配 はい 座 ざ 多 おお 存在 そんざい 対応 たいおう 構造 こうぞう 舟形 ふながた 配 はい 座 ざ 支配 しはい 的 てき
1890年 ねん 助手 じょしゅ 歳 さい ヘルマン・ザクセ （ドイツ語 ご 版 ばん ） 彼 かれ 対称 たいしょう 非対称 ひたいしょう 呼 よ 形 かたち 現在 げんざい 舟 ふね 呼 よ 表 あら 紙 かみ 折 お 畳 たた 方 かた 記 しる 手引 てび 発表 はっぴょう 形 かたち 水素 すいそ 原子 げんし 位置 いち 持 も 現代 げんだい 用語 ようご 形 がた 相互 そうご 変換 へんかん 特定 とくてい 置換 ちかん 基 もと 形 がた 一方 いっぽう 好 この 理解 りかい ザクセ＝モール理論 りろん ）。当時 とうじ アドルフ・フォン・バイヤー といった化学 かがく 者 しゃ ベンゼン と同様 どうよう 平面 へいめん 考 かんが 考 かんが 信 しん 全 すべ 数学 すうがく 的 てき 言語 げんご 表現 ひょうげん 当時 とうじ 化学 かがく 者 しゃ 主張 しゅちょう 理解 りかい 着想 ちゃくそう 発表 はっぴょう 何 なん 度 ど 試 こころ 化学 かがく 者 しゃ 興味 きょうみ 立 た 成功 せいこう 年 ねん 歳 さい 死去 しきょ 彼 かれ 着想 ちゃくそう 世間 せけん 忘 わす 去 さ 後 ご 年 ねん 当時 とうじ 最先端 さいせんたん 技術 ぎじゅつ 線 せん 結晶 けっしょう 構造 こうぞう 解析 かいせき 用 もち 解 と ダイヤモンド の分子 ぶんし 構造 こうぞう 基 もと [ 7] [ 8] エルンスト・モール （ドイツ語 ご 版 ばん ） 極 きわ 重要 じゅうよう 主張 しゅちょう 成功 せいこう [ 9] [ 10] [ 11] デレック・バートン とオッド・ハッセル はシクロヘキサンおよびその他 た 様々 さまざま 分子 ぶんし 立体 りったい 配 はい 座 ざ 関 かん 研究 けんきゅう 年 ねん ノーベル化学 かがく 賞 しょう を受賞 じゅしょう
^ Eliel, Ernest Ludwig; Wilen, Samuel H. (2008). Stereochemistry of Organic Compounds . Wiley India. ISBN 978-8126515707 ^ a b c Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure ISBN 0-471-72091-7 , http://books.google.com/books?id=JDR-nZpojeEC&printsec=frontcover
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^ This history is nicely summarized here:[1] .
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William Reusch, 2010, "Ring Conformations" and "Substituted Cyclohexane Compounds," in Virtual Textbook of Organic Chemistry, East Lansing, MI, USA:Michigan State University, see [2] and [3] , accessed 20 June 2015. 一般 いっぱん 構造 こうぞう 立体 りったい 構造 こうぞう 単 たん 糖 とう 類 るい
マルチプル
