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じゅう氮盐:おさむ订间

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===かえはら===
===かえはら===
もちい[[つぎ磷酸]]、[[おつあつし]]、[[硼氢钠]]、[[氫化さんちょうもと锡]]、[[さんおつもと矽烷]]ざい不同ふどうかいしつかえげんじゅう氮基氢取だい放出ほうしゅつ氮氣。じゅう氮化はん应與该反应常用じょうよう于向よし环引いれ[[氨基]],じょ其[[定位ていいこう应]],达到目的もくてききさきさいしょう该导こうもと除去じょきょ<ref>{{cite book |author1=邢其あつし |author2=裴偉えら |author3=じょみずほあき |author4=裴堅 |title=基礎きそ有機ゆうき化學かがく978-7-301-27943-4 |publisher=北京ぺきん大學だいがく出版しゅっぱんしゃ |location=北京ぺきん |page=870 |edition=だいよんはん |accessdate=2023-08-01 |chapter=18}}</ref>。
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ざい[[硫代硫酸りゅうさん钠|硫代硫酸りゅうさん鈉]]([[鹼性]]かいしつ)、[[亚硫酸りゅうさん氢钠|亚硫酸りゅうさん氫钠]]、[[盐酸|鹽酸えんさん]][[氯化すず]],芳香ほうこうじゅう氮鹽以被かえ原作げんさく[[苯肼]],這是實驗じっけんしつ工業こうぎょう上製じょうせい備苯肼的常用じょうよう方法ほうほう<ref>{{cite book |author1=邢其あつし |author2=裴偉えら |author3=じょみずほあき |author4=裴堅 |title=基礎きそ有機ゆうき化學かがく978-7-301-27943-4 |publisher=北京ぺきん大學だいがく出版しゅっぱんしゃ |location=北京ぺきん |page=871 |edition=だいよんはん |accessdate=2023-08-01 |chapter=18}}</ref>。
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2023ねん8がつ1にち () 13:58てき版本はんぽん

じゅう氮苯せい离子。

じゅう氮盐ゆう时也しょうじゅう化合かごうぶつ”,[1] いち类通しき为R-N2+Xてきゆうつくえ化合かごうぶつ,Rゆびゆうつくえもと(如烷基あるよしもと),Xゆびにんなに阴离通常つうじょう卤素离子。

じゅう氮盐无色结晶固体こたいばく炸性很强,燥情况下稳定,一般不直接分离出来。它可溶于すいてい中性ちゅうせい,发生电离,水溶液すいようえき具有ぐゆう很强てき导电能力のうりょくじゅう氮盐合成ごうせい染料せんりょう时的重要じゅうようちゅう间体。

合成ごうせい

じゅう氮盐一般いっぱんゆかり芳香ほうこう(如苯胺あずか硝酸しょうさんある硝酸しょうさんざい低温ていおん及过りょう无机さんれい鹽酸えんさん硫酸りゅうさんひとし存在そんざい发生じゅう氮化はんせい硝酸しょうさん以由硝酸しょうさん鈉和無機むきさんざい反應はんのう期間きかん生成せいせいじゅう氮化反應はんのうくびさき於1858ねんゆかり化學かがくかれとく·かくさと發現はつげん

じゅう氮化反應はんのうしき如下: RNH2 + 2HCl + NaNO2 → RN2Cl + NaCl + 2H2O。

硼酸ほうさんじゅう氮盐あずか对甲苯磺さんじゅう氮鹽ざい室温しつおん稳定[2]以分离出来でき[3]ただし一般的重氮盐在5°C以上いじょう稳定てき容易ようい放出ほうしゅつ氮气分解ぶんかいいん通常つうじょうしょう它分离出来でき,而是直接ちょくせつ进行いちてきはん应。じゅう氮鹽一般いっぱん溶于すい溶于おつ

はん

じゅう氮偶れん反應はんのう

じゅう氮盐せい离子以与さん级芳发生よし环上てき亲电取だいはん生成せいせい偶氮化合かごうぶつ。该反应也しょうじゅう氮偶れん反應はんのう。产物常用じょうようさく偶氮染料せんりょう[4]

以重氮苯せい离子あずか苯酚てきはん应为れい,两者发生じゅう氮偶联反应,生成せいせい溶剂7はん应机如下:

重氮偶联反应例子
じゅう氮偶联反应例

とみ电子てき芳香ほうこう环进おさむじゅう氮正离子,经过一步去质子化生成产物。

しんかくよし香取かとりだい反應はんのう

じゅう氮盐よし环上てき亲核よし香取かとりだいはんじゅう氮基其他官能かんのう卤素氰基羟基硝基磺酸もととうだい。此类がたてきはん包括ほうかつSandmeyerはん生成せいせい溴代氯代よし烃)、GattermannはんGomberg-Bachmannはん生成せいせい联苯生物せいぶつ)、Schiemannはん生成せいせい氟代よし烃)、Craig合成ごうせい(2-氨基吡啶あずか硝酸しょうさん钠、氢溴さん及过りょうはん生成せいせい2-溴吡啶[5])。

Meerweinよしもとはん

よしもとじゅう氮盐与かけ电子てき烯烃发生偶联はん应,生成せいせい苯乙烯生物せいぶつ[6][7]はん应式如下图:

Meerwein芳基化
Meerweinよしもと

ほんはん应机なお清楚せいそ[8]

ざつたまき合成ごうせい

じゅう氮盐以用於雜たまきてき合成ごうせい

反應はんのう 反應はんのうしき
Bambergerさん合成ごうせい
Widman-Stoermer合成ごうせい
Widman–Stoermer reaction
Widman–Stoermer reaction

じゅう氮盐まつはし原子げんしさく亲电试剂あずかかつてきそう键反应成环,生成せいせい噌啉。

みずかい

加熱かねつ芳香ほうこうじゅう氮鹽てき水溶液すいようえき以得いた苯酚[9][10][11][12]化學かがくしき如下:
[C6H5N2]+ + H2O → C6H5OH + N2 + H+

かえはら

よう磷酸おつあつし硼氢氫化さんちょうもとさんおつもと矽烷ざい不同ふどうかいしつかえげんじゅう氮基氢取だい放出ほうしゅつ氮氣じゅう氮化はん应與该反应常用じょうよう于向よし环引いれ氨基じょ定位ていいこう,达到目的もくてききさきさいしょう该导こうもと除去じょきょ[13]

ざい硫代硫酸りゅうさん鹼性かいしつ)、硫酸りゅうさん氫钠鹽酸えんさん氯化すず芳香ほうこうじゅう氮鹽以被かえ原作げんさく苯肼,這是實驗じっけんしつ工業こうぎょう上製じょうせい備苯肼的常用じょうよう方法ほうほう[14]

まいり

参考さんこう资料

  1. ^ じゅうおとむし”,chóng,意思いし为“そう”。
  2. ^ Mihelač, M.; Siljanovska, A.; Košmrlj, J. A convenient approach to arenediazonium tosylates. Dyes Pigm. 2021, 184: 108726. doi:10.1016/j.dyepig.2020.108726可免费查阅. 
  3. ^ Filimonov, Victor D.; Trusova, Marina; Postnikov, Pavel; Krasnokutskaya, Elena A.; Lee, Young Min; Hwang, Ho Yun; Kim, Hyunuk; Chi, Ki-Whan. Unusually Stable, Versatile, and Pure Arenediazonium Tosylates: Their Preparation, Structures, and Synthetic Applicability. Organic Letters. 2008-09-18, 10 (18): 3961–3964. ISSN 1523-7060. PMID 18722457. doi:10.1021/ol8013528 えい语). 
  4. ^ Klaus Hunger; Peter Mischke; Wolfgang Rieper; Roderich Raue; Klaus Kunde; Aloys Engel, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a03_245 
  5. ^ A Study of the Preparation of Alpha-Pyridyl Halides from Alpha-Aminopyridine by the Diazo Reaction Lyman C. Craig J. Am. Chem. Soc.; 1934; 56(1); 231-232. doi:10.1021/ja01316a072
  6. ^ Meerwein, H;, Buchner, E.; van Emsterk, K. J. Prakt. Chem. 1939, 152, 237.
  7. ^ Minireview Intermolecular Olefin Functionalisation Involving Aryl Radicals Generated from Arenediazonium Salts Markus R. Heinrich doi:10.1002/chem.200801306 Chemistry - A European Journal 2008 Volume 15 Issue 4, Pages 820 - 833
  8. ^ Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis Laszlo Kurti, Barbara Czako Academic Press (March 4, 2005) ISBN 0-12-429785-4
  9. ^ H. E. Ungnade, E. F. Orwoll. 3-Bromo-4-hydroxytoluene. Org. Synth. 1943, 23: 11. doi:10.15227/orgsyn.023.0011. 
  10. ^ Kazem-Rostami, Masoud. Facile Preparation of Phenol. Synlett. 2017, 28 (13): 1641–1645. S2CID 99294625. doi:10.1055/s-0036-1588180. 
  11. ^ Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry有限度免费查阅,超限则需付费订阅. Vol. B, Chapter 11: Springer. 2007: 1028. 
  12. ^ Khazaei, Ardeshir; Kazem-Rostami, Masoud; Zare, Abdolkarim; Moosavi-Zare, Ahmad Reza; Sadeghpour, Mahdieh; Afkhami, Abbas. Synthesis, characterization, and application of a triazene-based polysulfone as a dye adsorbent. Journal of Applied Polymer Science. 2013, 129 (6): 3439–3446. doi:10.1002/app.39069. 
  13. ^ 邢其あつし; 裴偉えら; じょみずほあき; 裴堅. 18. 基礎きそ有機ゆうき化學かがく978-7-301-27943-4 だいよんはん. 北京ぺきん: 北京ぺきん大學だいがく出版しゅっぱんしゃ. : 870. 
  14. ^ 邢其あつし; 裴偉えら; じょみずほあき; 裴堅. 18. 基礎きそ有機ゆうき化學かがく978-7-301-27943-4 だいよんはん. 北京ぺきん: 北京ぺきん大學だいがく出版しゅっぱんしゃ. : 871. 

外部がいぶ链接