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'''ヒドロキシル化反応'''（ひどろきしるかはんのう）は、有機化合物に[[酸化]]あるいは置換反応させながら1つ以上の[[ヒドロキシ基]]を導入する反応である。[[生化学]]では、[[酸化還元酵素]]の一つである[[ヒドロキシラーゼ]]によって容易に起こる。 |
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'''ヒドロキシル化'''（ヒドロキシルか、{{lang-en-short|hydroxylation}}、現[[IUPAC]]名称にならうと'''ヒドロキシ化'''）は、有機化合物に[[酸化]]あるいは置換反応させながら1つ以上の[[ヒドロキシ基]]（ヒドロキシル基）を導入する反応である。[[生化学]]では、[[酸化還元酵素]]の一つである[[ヒドロキシラーゼ]]によって容易に起こる。 |
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== タンパク質のヒドロキシル化反応 == |
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== タンパク質のヒドロキシル化 == |
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[[Image:Lysine 5 hydroxy.png|100px|thumb|ヒドロキシリシン]] |
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[[プロリン]]のヒドロキシル化反応は[[タンパク質]]において重要で、C<sup>γ</sup>原子に起こり、[[ヒドロキシプロリン]]となる。これは、[[コラーゲン]]の架橋結合にとって必須要素である。プロリンのヒドロキシル化反応は、[[低酸素誘導因子]](英:[[:en:Hypoxia inducible factors|HIFs]])にとっても必要不可欠な反応である。また、プロリンのヒドロキシル化反応がC<sup>β</sup>で起こる場合もある。[[リシン]]にヒドロキル化反応が起こると、C<sup>5</sup>の位置で反応し、[[ヒドロキシリシン]]となる。 |
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[[プロリン]]のヒドロキシル化は[[タンパク質]]において重要で、C<sup>γ</sup>原子に起こり、[[ヒドロキシプロリン]]となる。これは、[[コラーゲン]]の架橋結合にとって必須要素である。プロリンのヒドロキシル化反応は、[[低酸素誘導因子]](英:[[:en:Hypoxia inducible factors|HIFs]])にとっても必要不可欠な反応である。また、プロリンのヒドロキシル化反応がC<sup>β</sup>で起こる場合もある。[[リシン]]にヒドロキル化反応が起こると、C<sup>5</sup>の位置で反応し、[[ヒドロキシリシン]]となる。 |
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これら3つの反応は、[[プロリル 4-ヒドロキシラーゼ]]、[[プロリル 3-ヒドロキシラーゼ]]、[[リシル 5-ヒドロキシラーゼ]]の3つの酵素を活性化させる。これらの反応は酸化を実行させるために[[補因子]]に[[鉄]]（または、酸素分子・α-ケトグルタル酸塩）を必要とする。また、酸化された酵素活性中心である鉄の還元には[[アスコルビン酸]]（[[ビタミンC]]）が使われる。アスコルビン酸塩の欠乏は、[[プロリン]]のヒドロキシ化反応の不足に繋がり、不完全なコラーゲンが生成する。これは[[壊血病]]として症状が現れる。 |
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これら3つの反応は、[[プロリル 4-ヒドロキシラーゼ]]、[[プロリル 3-ヒドロキシラーゼ]]、[[リシル 5-ヒドロキシラーゼ]]の3つの酵素を活性化させる。これらの反応は酸化を実行させるために[[補因子]]に[[鉄]]（または、酸素分子・α-ケトグルタル酸塩）を必要とする。また、酸化された酵素活性中心である鉄の還元には[[アスコルビン酸]]（[[ビタミンC]]）が使われる。アスコルビン酸塩の欠乏は、[[プロリン]]のヒドロキシル化反応の不足に繋がり、不完全なコラーゲンが生成する。これは[[壊血病]]として症状が現れる。 |
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[[柑橘類]]はビタミンCを豊富に含んでいるため、昔、[[イギリス]]の船員達には遠洋航海のとき、壊血病予防のために[[ライム]]が与えられていた。そのため、[[イギリス海軍]]の水兵は'''ライミーズ'''と呼ばれるようになった。 |
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[[柑橘類]]はビタミンCを豊富に含んでいるため、昔、[[イギリス]]の船員達には遠洋航海のとき、壊血病予防のために[[ライム]]が与えられていた。そのため、[[イギリス海軍]]の水兵は'''ライミーズ'''と呼ばれるようになった。 |
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ヒドロキシル化（ヒドロキシルか、英: hydroxylation、現IUPAC名称にならうとヒドロキシ化）は、有機化合物に酸化あるいは置換反応させながら1つ以上のヒドロキシ基（ヒドロキシル基）を導入する反応である。生化学では、酸化還元酵素の一つであるヒドロキシラーゼによって容易に起こる。
タンパク質のヒドロキシル化[編集]
ヒドロキシプロリン
ヒドロキシリシン
プロリンのヒドロキシル化はタンパク質において重要で、Cγ原子に起こり、ヒドロキシプロリンとなる。これは、コラーゲンの架橋結合にとって必須要素である。プロリンのヒドロキシル化反応は、低酸素誘導因子(英:HIFs)にとっても必要不可欠な反応である。また、プロリンのヒドロキシル化反応がCβで起こる場合もある。リシンにヒドロキル化反応が起こると、C5の位置で反応し、ヒドロキシリシンとなる。
これら3つの反応は、プロリル 4-ヒドロキシラーゼ、プロリル 3-ヒドロキシラーゼ、リシル 5-ヒドロキシラーゼの3つの酵素を活性化させる。これらの反応は酸化を実行させるために補因子に鉄（または、酸素分子・α-ケトグルタル酸塩）を必要とする。また、酸化された酵素活性中心である鉄の還元にはアスコルビン酸（ビタミンC）が使われる。アスコルビン酸塩の欠乏は、プロリンのヒドロキシル化反応の不足に繋がり、不完全なコラーゲンが生成する。これは壊血病として症状が現れる。
柑橘類はビタミンCを豊富に含んでいるため、昔、イギリスの船員達には遠洋航海のとき、壊血病予防のためにライムが与えられていた。そのため、イギリス海軍の水兵はライミーズと呼ばれるようになった。
