ホモゲンチジン酸さん

ホモゲンチジン酸さん
IUPAC名めい 2-(2,5-ジヒドロキシフェニル)酢酸さくさん
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう	451-13-8
PubChem	780
ChemSpider	759
MeSH	Homogentisic+acid
SMILES C1=CC(=C(C=C1O)CC(=O)O)O
特性とくせい
化学かがく式しき	C8H8O4
モル質量しつりょう	168.147 g/mol
融点ゆうてん	150℃-152°C
特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

ホモゲンチジン酸さん（ホモゲンチジンさん、Homogentisic acid）は、フェニルアラニンおよびチロシンの代謝たいしゃ中ちゅう間あいだ体たいの1つである。一般いっぱん名めいは、2,5-ジヒドロキシフェニル酢酸さくさん（2,5-dihydroxyphenylacetic acid）。名称めいしょうは、｢ゲンチジン酸さん（2,5-ジヒドロキシ安息香あんそくこう酸さん）より炭素たんそが1つ多おおい酸さん」という意味いみである。

生なま合成ごうせい

ホモゲンチジン酸さんは4-ヒドロキシフェニルピルビン酸さんジオキシゲナーゼ（EC 1.13.11.27）によって4-ヒドロキシフェニルピルビン酸さんから合成ごうせいされ、ホモゲンチジン酸さん 1,2-ジオキシゲナーゼによって4-マレイルアセト酢酸さくさん（EC 1.13.11.5）に変換へんかんされる。

タケノコのアクの元もとでもある（タケノコはチロシンを多おおく含ふくむため、酵素こうそによりホモゲンチジン酸さんに変化へんかする）。この他ほか、半はん夏なつなどにも含ふくまれている。

病理びょうり学がく

ホモゲンチジン酸さんの過剰かじょうな蓄積ちくせきはホモゲンチジン酸さん 1,2-ジオキシゲナーゼの欠乏けつぼう（通常つうじょうは突然変異とつぜんへんい）が原因げんいんで起おこり、アルカプトン尿にょう症しょう（Alkaptonuria）に関係かんけいする。

関連かんれん項目こうもく

• フマル酸さん
• アセト酢酸さくさん