糖とう

糖とう（とう、英えい: sugar）とは、多た価あたいアルコールの最初さいしょの酸化さんか生成せいせい物ぶつであり、ホルミル基もと (−CHO) またはカルボニル基もと (>C=O) をひとつ持もつ。

ホルミル基もとを持もつ糖とうをアルドース(Aldose)、カルボニル基もとを持もつ糖とうをケトース(Ketose)と分類ぶんるいする。

概要がいよう

一般いっぱん的てきには炭水化物たんすいかぶつ（糖とう質しつ）と同義どうぎとされることが多おおいが、厳密げんみつには糖とうは炭水化物たんすいかぶつより狭せまい概念がいねんである。糖とう質しつ化学かがく、分子生物学ぶんしせいぶつがくなどでは炭水化物たんすいかぶつの代かわりに糖とう質しつないしは糖とうと呼よぶ場合ばあいが多おおい。一方いっぽう、生化学せいかがくでは炭水化物たんすいかぶつと呼よぶが、徐々じょじょに糖とう質しつと呼よぶようになりつつある。栄養えいよう学がくでは炭水化物たんすいかぶつのうち、人間にんげんによって消化しょうかできない「食物しょくもつ繊維せんい」を除のぞいた物ものを「糖とう質しつ」と呼よぶが、単たんに糖とう質しつのみを指さして「炭水化物たんすいかぶつ」と呼よぶ事ことも多おおく行おこなわれてきた。

また糖類とうるい（sugars）は、遊離ゆうり糖類とうるい（英語えいご版ばん）、つまり砂糖さとう(同おなじくsugar)やブドウ糖ぶどうとう、果糖かとうといった単たん糖類とうるい、二に糖類とうるいのみを指さすことがある。健康けんこうへの影響えいきょうが穀物こくもつに含ふくまれる多た糖類とうるいであるデンプンとは異ことなるため区別くべつされている。

糖とうは植物しょくぶつの組織そしきやはちみつ、果物くだものに多おおく含ふくまれ、特とくにグルコースは生物せいぶつのエネルギー源げんとして重要じゅうようである。DNAとRNAにもデオキシリボースとリボースという糖とうが含ふくまれている。リボース隕石いんせき^{[要よう出典しゅってん]}からも見みつかっている^[1]。

糖とう質しつの栄養えいよう学がく・エネルギー代謝たいしゃに関かんする事項じこうは記事きじ炭水化物たんすいかぶつに詳くわしい。

糖とうの構造こうぞう

グリコシド結合けつごう

グリコシド結合けつごうは単たん糖とうを連結れんけつするアセタール構造こうぞうの呼称こしょうである。

単たん糖とうはヒドロキシ基もととカルボニル基もと（アルデヒドまたはケトン）をもつ直ちょく鎖くさり (open chain) 構造こうぞうと自己じこのヒドロキシ基もとを巻まき込こんで環状かんじょうアセタール（ないしはケタール）の環かん構造こうぞうの二ふたつの構造こうぞうをとることができる。環状かんじょうアセタールを形成けいせいする際さいに、自己じこのヒドロキシ基もととともに他たの糖とうのヒドロキシ基もとを巻まき込こんで環たまきを形成けいせいすることで、糖とうが連結れんけつした多た糖とうが形成けいせいされる。

糖とうが環たまきを形成けいせいするとき、通常つうじょうは環たまきを含ふくむ平面へいめんに対たいして構造こうぞうが非対称ひたいしょうな為ため、グリコシド結合けつごうも環かん平面へいめんに対たいして上向うわむきと下向したむきの二ふたつの構造こうぞうをとりうる。下向したむきにグリコシド結合けつごうを生成せいせいする場合ばあいをαあるふぁ-グリコシド結合けつごう、上向うわむきの場合ばあいをβべーた-グリコシド結合けつごうと呼よぶ。両者りょうしゃは化学かがく的てき、物理ぶつり的てき、生物せいぶつ学がく的てきに性質せいしつが異ことなる。たとえば、グルコースがαあるふぁ1→4結合けつごうで多数たすう連結れんけつすると、アミロース（でんぷん）となり、βべーた1→4結合けつごうで多数たすう連結れんけつするとセルロースとなる。

グリコシド結合けつごうは一般いっぱん名めいで個々ここの糖とうについてはグルコースならグルコシド、ガラクトースならガラクトシドのように糖とう名めい＋オシドで表記ひょうきする。2種類しゅるいの糖とうによる結合けつごうの場合ばあいはアセタールを形成けいせいする糖とうの名前なまえで呼よぶ。そのため加水かすい分解ぶんかい酵素こうそは同おなじ糖類とうるいに作用さようするとしても酸素さんそを挟はさんでどちら側がわでグリコシド結合けつごうを分解ぶんかいするかによって名前なまえが異ことなる。例れい：ラクトース分解ぶんかい酵素こうそはヒトではβべーた-グルコシダーゼ、大腸菌だいちょうきんではβべーた-ガラクトシダーゼ。

エピマー

多おおくの不ふ斉ひとし炭素たんそを持もつ異性いせい体たいのなかで、1つの不ふ斉ひとし炭素たんその立体りったい配置はいちだけが異ことなるジアステレオマーを相互そうごにエピマーと呼よぶ。

例たとえば，D-グルコースとD-マンノースはC-2におけるエピマー，D-グルコースとD-ガラクトースはC-4におけるエピマーである。

糖とうの分類ぶんるい

単たん糖とう2分子ぶんしがグリコシド結合けつごうにより1分子ぶんしとなったものを二に糖とうといい、単たん糖とう3分子ぶんしが結合けつごうしたものを三さん糖とう、同様どうように4分子ぶんしのものを四よん糖とうという。単たん糖とう2分子ぶんし - 20分子ぶんし程度ていどが結合けつごうしたものをオリゴ糖とうという。

多数たすうの単たん糖とうがグリコシド結合けつごうにより重合じゅうごうしたものを多た糖とうという。

糖とうのヒドロキシ基もとを水素すいそに置換ちかんしたものをデオキシ糖とう、アルドース末まつ端はしの炭素たんそをカルボキシル基もとに置おき換かえたものをウロン酸さん、ヒドロキシ基もとをアミノ基もとに置おき換かえたものをアミノ糖とう、ケトン基もとやアルデヒド基もとがアルコールに還元かんげんされたものを糖とうアルコールと呼よぶ。

環状かんじょうヘミアセタールにおいて、五ご員いん環たまきの物ものをフラノース、六ろく員いん環たまきの物ものをピラノースと呼よぶ。基本きほん的てきに糖とうの種類しゅるいによって大だい多数たすうがフラノースもしくはピラノースとなるが、（例たとえば、グルコースはほとんどがピラノースとなる。）若干じゃっかんの異性いせい体たいを含ふくむ。つまり、大だい多数たすうがピラノースでも、若干じゃっかんのフラノースを含ふくむ。

また、炭素たんその数かずによっても分わけられる。糖とうを構成こうせいする炭素たんその数かずが3つであれば三さん炭すみ糖とう（トリオース）、4つであれば四よん炭すみ糖とう（テトラオース）、5つであれば五ご炭すみ糖とう（ペントース）、6つであれば六ろく炭すみ糖とう（ヘキソース）、7つであれば七なな炭すみ糖とう（ヘプトース）となる。ただし、このような名称めいしょうは専もっぱら単たん糖とうにのみ用もちいる。

主おもな糖とうの分類ぶんるい

単たん糖とう	ヘプトース（七なな炭すみ糖とう）	ヘキソース（六ろく炭すみ糖とう）	ペントース（五ご炭すみ糖とう）	テトロース（四よん炭すみ糖とう）	トリオース（三さん炭すみ糖とう）
アルドース		アロースタロースグロースグルコース（ブドウ糖ぶどうとう）アルトロースマンノースガラクトースイドース	リボースリキソースキシロースアラビノースアピオース（分ぶん枝えだ糖とう）	エリトローストレオース	グリセルアルデヒド
ケトース	セドヘプツロースコリオース	プシコースフルクトース（果糖かとう）ソルボースタガトース	リブロースキシルロース	エリトルロース	ジヒドロキシアセトン

グルコース二に分子ぶんしからなる二に糖とう

結合けつごう位置いち	αあるふぁ体からだ	βべーた体からだ
1-1	トレハロース	イソトレハロース
1-2	コージビオース	ソホロース
1-3	ニゲロース	ラミナリビオース
1-4	マルトース（麦芽糖ばくがとう）	セロビオース
1-6	イソマルトース	ゲンチオビオース

その他たの二に糖とう

ラクトース（乳糖にゅうとう） - βべーた-ガラクトースとβべーた-グルコースが1,4-ガラクシド結合けつごう
スクロース（ショ糖とう） - αあるふぁ-グルコースとβべーた-フルクトフラノース(フルクトース)が1,2-グリコシド結合けつごう

オリゴ糖とう（少しょう糖とう）	デオキシ糖とう	ウロン酸さん	アミノ糖とう	糖とうアルコール	ラクトン	多た糖とう
フルクトオリゴ糖とうガラクトオリゴ糖とう（英語えいご版ばん）乳ちち果はてオリゴ糖とう	デオキシリボースフコースラムノース	グルクロン酸さんガラクツロン酸さん	グルコサミンガラクトサミン	グリセリンキシリトールソルビトール	アスコルビン酸さん(ビタミンC) グルクロノラクトングルコノラクトン	デンプンアミロースアミロペクチングリコーゲンセルロースペクチングルコマンナン

物理ぶつり的てき性質せいしつ

単たん糖とうやオリゴ糖とうは水みずに溶とけやすいが、多た糖とうは水みずに溶とけにくい。

単たん糖とうやオリゴ糖とうは甘味あまみのするものが多おおく、また無色むしょく・無臭むしゅうのものが多おおい。

化学かがく的てき性質せいしつ

単たん糖とうやオリゴ糖とうが有機ゆうき化合かごう物ぶつでありながら水みずに溶とけやすいのは、疎水そすい性せいの炭化たんか水素すいそ基もとの割合わりあいに対たいして親水しんすい性せいのヒドロキシ基もとの割合わりあいが大おおきいことによる。多た糖とうでは炭化たんか水素すいそ基もとの割合わりあいが大おおきいので、水みずに溶とけにくい。

生なま合成ごうせい

糖とうは光合成こうごうせいのカルビン・ベンソン回路かいろやペントースリン酸さん経路けいろによって生なま合成ごうせいされる。

出典しゅってん

^ Furukawa, Yoshihiro; Chikaraishi, Yoshito; Ohkouchi, Naohiko; Ogawa, Nanako O.; Glavin, Daniel P.; Dworkin, Jason P.; Abe, Chiaki; Nakamura, Tomoki (2019-12-03). “Extraterrestrial ribose and other sugars in primitive meteorites” (英語えいご). Proceedings of the National Academy of Sciences 116 (49): 24440–24445. doi:10.1073/pnas.1907169116. ISSN 0027-8424.