鞣花酸さん

鞣花酸さん
	IUPAC名めい; 2,3,7,8-Tetrahydroxy-chromeno[5,4,3-cde]chromene-5,10-dione
识别
CAS号ごう	476-66-4
PubChem	5281855
ChemSpider	4445149
SMILES	O=C1Oc3c2c4c1cc(O)c(O)c4OC(=O)c2cc(O)c3O;
InChI	1/C14H6O8/c15-5-1-3-7-8-4(14(20)22-11(7)9(5)17)2-6(16)10(18)12(8)21-13(3)19/h1-2,15-18H;
InChIKey	AFSDNFLWKVMVRB-UHFFFAOYAQ
KEGG	C10788
性せい质
化学かがく式しき	C14H6O8
摩ま尔质量りょう	302.197 g·mol⁻¹
密度みつど	1.67 g/cm³
	若わか非ひ注ちゅう明あかり，所有しょゆう数すう据すえ均ひとし出自しゅつじ标准状じょう态（25 ℃，100 kPa）下した。

鞣花酸さん（Ellagic acid）是ぜ存在そんざい于众多た水みず果はて和わ蔬菜そさい中ちゅう的てき天然てんねん酚类抗こう氧化剂，包括ほうかつ黑くろ莓いちご、草くさ莓いちご、石榴ざくろ、枸杞くこ、覆くつがえ盆ぼん子こ、白しろ橡とち實み、蔓づる越えつ莓いちご、山やま核かく桃もも等とう植物しょくぶつ。鞣花酸さん的てき抗こう增ぞう生せい和わ抗こう氧化特性とくせい，刺激しげき了りょう对鞣花はな酸さん潜在せんざい价值的てき研究けんきゅう。

发现历史

植物しょくぶつ可か自体じたい生成せいせい鞣花酸さん，并将其转化か为鞣花丹に宁。这些苷类易えき水みず解かい，当とう植物しょくぶつ体たい被ひ食用しょくよう后きさき易えき再生さいせい为鞣花はな酸さん。草くさ莓いちご、覆くつがえ盆ぼん子こ、蔓づる越えつ莓いちご和わ葡萄ぶどう内うち鞣花酸さん的てき含量较高。^[1]

化学かがく家か米べい歇尔·欧おう仁じん·切きり维尔（Michel Eugène Cheverul）在ざい橡とち木き虫ちゅう瘿中首くび次じ发现了りょう鞣花酸さん。1831年ねん，亨とおる利り·布ぬの拉ひしげ科か诺（英えい语：Henri Braconnot）（Henri Braconnot）进行了りょう更さら深入ふかいり的てき研究けんきゅう。

生理せいり作用さよう

鞣花酸さん在ざい大量たいりょう体外たいがい组织及小动物模型もけい中なか都と具有ぐゆう抗こう增ぞう生せい和わ抗こう氧化的てき性せい质。^[2]^[3] 鞣花酸さん的てき抗こう增ぞう生せい性せい是ぜ由よし于它能のう直接ちょくせつ抑制よくせい某ぼう些致癌がん物ぶつ与あずかDNA结合，包括ほうかつ亚硝胺^[4]^[5] 和わ多た环芳香が烃^[6]。与あずか其他多た酚类抗こう氧化剂一样，鞣花酸さん通どおり过降低ひく氧化应激，对细胞起到いた化学かがく保ほ护的作用さよう。^[1] 但ただし其可被ひ茶ちゃ叶かのう中なか的てき儿茶素もと拮抗きっこう。^[7]

鞣花酸さん的てき这些特性とくせい有ゆう应用于人类健康けんこう的てき可能かのう。2010年ねん报道了りょう一个关于其潜在药用价值的小实验。其对19名めい颈内动脉狭窄きょうさく患者かんじゃ进行了りょう一个小型的随机对照实验，发现鞣花酸さん含量较高的てき石榴ざくろ汁じる似に乎具有ぐゆう降くだ低ひく血ち压及降低ひく颈动脉壁厚あつ度ど的てき作用さよう。^[8] 2005年ねん对48名めい接受せつじゅ化か疗的てき前列ぜんれつ腺せん癌がん患者かんじゃ进行了りょう对照研究けんきゅう，发现补充鞣花酸さん可か缓解化か疗造成ぞうせい的てき中性ちゅうせい粒つぶ细胞减少（虽然在ざい实验组和对照组中都と没ぼつ有ゆう重症じゅうしょう中性ちゅうせい粒つぶ细胞减少的てき病びょう例れい）。但ただし在ざい该试验中，鞣花酸さん并不能ふのう提ひさげ高だか前列ぜんれつ腺せん癌がん患者かんじゃ的てき生存せいぞん率りつ。^[9]

虽然仅有非常ひじょう初步しょほ的てき证据支持しじ鞣花酸さん对人体じんたい的てき益えき处，但ただし鞣花酸さん已やめ被ひ作さく为一种防癌がん，防ぼう心こころ脏病及其他た疾病しっぺい的てき保健ほけん品ひん进行销售。所以ゆえん美国びくに食品しょくひん药品监督管理かんり局きょく已やめ将はた其确定てい为“消しょう费者应该规避的てき假かり癌がん症しょう药物”。^[10] 许多美国びくに保健ほけん品ひん销售商しょう已やめ收おさむ到いた美国びくに食品しょくひん药品监督管理かんり局きょく的てき警告けいこく信しんじ，称しょう推广鞣花酸さん违反《联邦食品しょくひん、药品及化妆品法ほう》（Federal Food, Drug, and Cosmetic Act）。^[11]^[12]

参考さんこう文献ぶんけん

^ ^1.0 ^1.1 D. A. Vattem and K. Shetty. Biological Function of Ellagic Acid: A Review. Journal of Food Biochemistry. 2005, 29 (3): 234–266. doi:10.1111/j.1745-4514.2005.00031.x.
^ Seeram NP, Adams LS, Henning SM; et al. In vitro antiproliferative, apoptotic and antioxidant activities of punicalagin, ellagic acid and a total pomegranate tannin extract are enhanced in combination with other polyphenols as found in pomegranate juice. J. Nutr. Biochem. June 2005, 16 (6): 360–7. PMID 15936648. doi:10.1016/j.jnutbio.2005.01.006.
^ Narayanan BA, Geoffroy O, Willingham MC, Re GG, Nixon DW. p53/p21(WAF1/CIP1) expression and its possible role in G1 arrest and apoptosis in ellagic acid treated cancer cells. Cancer Lett. March 1999, 136 (2): 215–21 [2011-06-30]. PMID 10355751. doi:10.1016/S0304-3835(98)00323-1. （原始げんし内容ないよう存そん档于2020-07-25）.
^ Madal, Shivappurkar, Galati, and Stoner. Inhibition of N-nitrosobenzymethylamine metabolism and DNA binding in cultured rat esophagus by ellagic acid. Carcinogenesis. 1988, 9 (7): 1313–1316. PMID 3383347. doi:10.1093/carcin/9.7.1313.
^ Mandal and Stoner; Stoner, GD. Inhibition of N-nitrosobenzymethylamine-induced esophageal tumorigenesis in rats by ellagic acid. Carcinogenesis. 1990, 11 (1): 55–61. PMID 2295128. doi:10.1093/carcin/11.1.55.
^ Teel, Babcock, Dixit, and Stoner. Ellagic acid toxicity and interaction with benzo[a]pyrene and benzo[a]pyrene 7,8-dihydrodiol in human bronchial epithelial cells. Cell Biol. Toxicol. 1986, 2 (1): 53–62. PMID 3267445. doi:10.1007/BF00117707.
^ Anne S. Meyer, Marina Heinonen, Edwin N. Frankel. Antioxidant interactions of catechin, cyanidin, caffeic acid, quercetin, and ellagic acid on human LDL oxidation. Food Chemistry. January 1998, 61 (1-2): 71–75. doi:10.1016/S0308-8146(97)00100-3.
^ Aviram M, Rosenblat M, Gaitini D; et al. Pomegranate juice consumption for 3 years by patients with carotid artery stenosis reduces common carotid intima-media thickness, blood pressure and LDL oxidation. Clin Nutr. June 2004, 23 (3): 423–33. PMID 15158307. doi:10.1016/j.clnu.2003.10.002.
^ Falsaperla M, Morgia G, Tartarone A, Ardito R, Romano G. Support ellagic acid therapy in patients with hormone refractory prostate cancer (HRPC) on standard chemotherapy using vinorelbine and estramustine phosphate. Eur. Urol. April 2005, 47 (4): 449–54; discussion 454–5. PMID 15774240. doi:10.1016/j.eururo.2004.12.001.
^ 187 Fake Cancer 'Cures' Consumers Should Avoid （页面存そん档备份，存そん于互联网档案あん馆）, from the U.S. Food and Drug Administration. Accessed June 17 2008.
^ Warning Letter （页面存そん档备份，存そん于互联网档案あん馆） sent to Millennium Health by the United States Food and Drug Administration, dated May 21, 2008.
^ Warning Letter （页面存そん档备份，存そん于互联网档案あん馆） sent to Kenton Campbell at Prime Health Direct, Ltd. by the United States Food and Drug Administration dated July 2, 2007.

扩展阅读

多た酚类作さく为癌症しょう的てき化学かがく防ぼう治ち剂, J. Cell Biochem Suppl. 1995'22:169-80

[vattem-1] 1.0 ^1.1 D. A. Vattem and K. Shetty. Biological Function of Ellagic Acid: A Review. Journal of Food Biochemistry. 2005, 29 (3): 234–266. doi:10.1111/j.1745-4514.2005.00031.x.

[2] Seeram NP, Adams LS, Henning SM; et al. In vitro antiproliferative, apoptotic and antioxidant activities of punicalagin, ellagic acid and a total pomegranate tannin extract are enhanced in combination with other polyphenols as found in pomegranate juice. J. Nutr. Biochem. June 2005, 16 (6): 360–7. PMID 15936648. doi:10.1016/j.jnutbio.2005.01.006.

[3] Narayanan BA, Geoffroy O, Willingham MC, Re GG, Nixon DW. p53/p21(WAF1/CIP1) expression and its possible role in G1 arrest and apoptosis in ellagic acid treated cancer cells. Cancer Lett. March 1999, 136 (2): 215–21 [2011-06-30]. PMID 10355751. doi:10.1016/S0304-3835(98)00323-1. （原始げんし内容ないよう存そん档于2020-07-25）.

[4] Madal, Shivappurkar, Galati, and Stoner. Inhibition of N-nitrosobenzymethylamine metabolism and DNA binding in cultured rat esophagus by ellagic acid. Carcinogenesis. 1988, 9 (7): 1313–1316. PMID 3383347. doi:10.1093/carcin/9.7.1313.

[5] Mandal and Stoner; Stoner, GD. Inhibition of N-nitrosobenzymethylamine-induced esophageal tumorigenesis in rats by ellagic acid. Carcinogenesis. 1990, 11 (1): 55–61. PMID 2295128. doi:10.1093/carcin/11.1.55.

[6] Teel, Babcock, Dixit, and Stoner. Ellagic acid toxicity and interaction with benzo[a]pyrene and benzo[a]pyrene 7,8-dihydrodiol in human bronchial epithelial cells. Cell Biol. Toxicol. 1986, 2 (1): 53–62. PMID 3267445. doi:10.1007/BF00117707.

[7] Anne S. Meyer, Marina Heinonen, Edwin N. Frankel. Antioxidant interactions of catechin, cyanidin, caffeic acid, quercetin, and ellagic acid on human LDL oxidation. Food Chemistry. January 1998, 61 (1-2): 71–75. doi:10.1016/S0308-8146(97)00100-3.

[8] Aviram M, Rosenblat M, Gaitini D; et al. Pomegranate juice consumption for 3 years by patients with carotid artery stenosis reduces common carotid intima-media thickness, blood pressure and LDL oxidation. Clin Nutr. June 2004, 23 (3): 423–33. PMID 15158307. doi:10.1016/j.clnu.2003.10.002.

[9] Falsaperla M, Morgia G, Tartarone A, Ardito R, Romano G. Support ellagic acid therapy in patients with hormone refractory prostate cancer (HRPC) on standard chemotherapy using vinorelbine and estramustine phosphate. Eur. Urol. April 2005, 47 (4): 449–54; discussion 454–5. PMID 15774240. doi:10.1016/j.eururo.2004.12.001.

[10] 187 Fake Cancer 'Cures' Consumers Should Avoid （页面存そん档备份，存そん于互联网档案あん馆）, from the U.S. Food and Drug Administration. Accessed June 17 2008.

[11] Warning Letter （页面存そん档备份，存そん于互联网档案あん馆） sent to Millennium Health by the United States Food and Drug Administration, dated May 21, 2008.

[12] Warning Letter （页面存そん档备份，存そん于互联网档案あん馆） sent to Kenton Campbell at Prime Health Direct, Ltd. by the United States Food and Drug Administration dated July 2, 2007.

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查论编异生素もと敏感びんかん受体调节剂
CAR	激げき动剂：6,7-二甲氧基香豆素胺碘酮青あお蒿素丙へい硫克百ひゃく威い卡马西平にしだいら卡维地ち洛らく氯丙嗪柯因 CITCO 克かつ催瑪汝なんじ环磷酰胺氯氰菊きく酯 DHEA (普ひろし拉ひしげ睾酮) 依よ法ほう韦仑鞣花酸さん灰はい黃き黴かび素もと甲きのえ氧滴滴しずく涕美び服ふく培つちかえ酮奈法唑酮奈韋拉ひしげ平ひらた尼あま卡地平ちへい 2-乙おつ基もと已やめ二に苯酯磷酸百ひゃく滅めつ寧やすし苯巴比ひ妥苯妥英えい孕烷二に酮 (5βべーた-双そう氢孕酮) 利り血ち平ひらた TCPOBOP 替がえ米まい沙すな坦ひろし托たく萘酯曲きょく格かく列れつ酮丙へい戊つちのえ酸さん拮抗きっこう剂：3,17βべーた-雌めす二に醇あつし 3αあるふぁ-雄お烷醇 3αあるふぁ-雄お烯醇 3βべーた-雄お烷醇 17-雄お烷醇 AITC 炔雌醇あつし美克よしかつ洛らく嗪 Nigramide J 冈田酸さん PK-11195 S-07662 T-0901317
PXR	激げき动剂：17αあるふぁ-羟孕烯醇酮 17αあるふぁ-羟孕酮 Δでるた⁴-雄お烯二に酮 Δでるた⁵-雄お烯二醇あつし Δでるた⁵-雄お烯二に酮 AA-861 别孕烷二醇あつし別べつ孕烷二に酮 (5αあるふぁ-二に氢孕酮) 四よん氢孕酮 (布ぬの瑞みず诺龙) 硫辛酸しんさん安やす贝生坦ひろし AMI-193 氨氯地平ちへい抗こう真ま菌きん药青あお蒿素金きむ硫葡糖とう胆汁たんじゅう酸さん硫双二に氯酚波なみ生せい坦ひろし布ぬの美び卡因咖啡醇あつし先さき锋霉素もとⅡ 头孢拉ひしげ定じょう氯丙嗪环格列れつ酮克かつ林はやし黴かび素もと毒虫どくむし畏かしこ二に氯羟喹克かつ催瑪汝なんじ佛ふつ司し可か林りん皮かわ质酮环磷酰胺醋酸さくさん环丙孕酮地ち美可みか辛からし地ち塞ふさが米松よねまつ DHEA (普ひろし拉ひしげ睾酮) DHEA-S (硫酸りゅうさん普ひろし拉ひしげ睾酮) 地ち布ぬの酸さん钠地ち克かつ珠たま利り双そう氯西林りん二に巯基丙へい醇あつし地ち那な林りん歐おう洲しま紫むらさき杉すぎ醇あつし通つう利り妥十じゅう二烷基苯磺酸屈こごめ大麻たいま酚屈こごめ昔むかし多た巴ともえ象牙ぞうげ酮宁依よ考こう匹ひき泮恩おん扎樟烯埃ほこり博はく霉素B 红霉素もと泛普法ほう宗むね非ひ班はん太ふとし尔非ひ洛らく地平ちへい芬苯达唑芬太尼あま氟氯西林にしばやし氟米龙灰はい黃き黴かび素もと香こう胶甾酮碘炔三さん氯酚缩酮氨苄青あお霉素钾二环己基铵盐貫ぬき葉は連翹れんぎょう硫酸りゅうさん茚地那な韦拉ひしげ沙里さり菌きん素もと左ひだり旋甲狀腺こうじょうせん素もと鈉亚麻酸さん LOE-908 氯雷他た定じょう洛らく伐き他た汀なぎさ美克よしかつ洛らく嗪美よし他た环素甲きのえ泼尼龙美び替がえ拉ひしげ酮美び伐き他た汀なぎさ美び服ふく培つちかえ酮萘夫西林にしばやし尼あま卡地平ちへい尼あま古丁ふるちょう硝苯地平ちへい尼あま伐き地平ちへい尼あま索さく地平ちへい诺孕曲きょく明あきら奥おく美よし拉ひしげ唑奧おく利とし司し他ほか奥おく沙すな米まい特とく紫むらさき杉すぎ醇あつし苯巴比ひ妥胡椒こしょう碱普ひろし卡酶素もと泼尼松まつ龙孕二醇あつし孕烷二に酮 (5βべーた-双そう氢孕酮) 孕烷醇あつし酮孕烯醇あつし酮 16αあるふぁ-氰基孕烯诺龙普ひろし罗地芬孕酮奎孕酮利り血ち平ひらた反はん三碘甲状腺原氨酸利り福平ふくだいら利り福ぶく昔むかし明あきら利美としみ索さく龙利り奥おく地平じへい利り托たく那な韋辛からし伐き他た汀なぎさ雷かみなり帕霉素もと螺にし内ない酯三氮螺癸苯恶烷 SR-12813 伏ふく立りつ诺他磺胺异𫫇唑蘇そ拉ひしげ明あきら他た克かつ莫司替がえ尼あま酮特とく康やすし唑异己酸さん睾酮四よん環たまき黴かび素もと硫戊巴ともえ比ひ妥钠替がえ沃噻吨通つう佐さ溴胺噻奈普ひろし汀なぎさ曲きょく格かく列れつ酮醋す竹ちく桃もも霉素 3-托たく烷-3,5-二に氯苯甲かぶと酸さん扎鲁司し特とく玉たま米まい赤あか霉醇拮抗きっこう剂：酮康唑芝しば麻あさ素もと
另见受體/信號しんごう調節ちょうせつ劑ざい