异硫氰酸烯丙酯

维基百科ひゃっか，自由じゆう的てき百科ひゃっか全ぜん书
异硫氰酸烯丙酯
IUPAC名めい
3-Isothiocyanato-1-propene
别名 synthetic mustard oil
识别
CAS号ごう 57-06-7  checkY
PubChem 5971
ChemSpider 21105854
SMILES
 
  • C=CCN=C=S
InChI
 
  • 1/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2
InChIKey ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYAS
ChEBI 73224
KEGG D02818
性せい质
化学かがく式しき C4H5NS
摩ま尔质量りょう 99.15 g·mol−1
密度みつど 1.013–1.020 g/cm3
熔点 −102 °C（171 K）
沸点ふってん 148-154 °C（421-427 K）
若わか非ひ注ちゅう明あかり，所有しょゆう数すう据すえ均ひとし出自しゅつじ标准状じょう态（25 ℃，100 kPa）下した。

異い硫氰酸さん烯丙酯（Allyl isothiocyanate, AITC），是ぜ一いち種しゅ有機ゆうき硫化りゅうか合あい物ぶつ，其化學かがく式しき為ためCH2CHCH2NCS。 異い硫氰酸さん烯丙酯是一いち種しゅ無色むしょく的てき油脂ゆし，芥菜からしな、蘿蔔、辣根、芥あくた末まつ的てき刺激しげき性せい味あじ道どう都と是ぜ來き自じ於此化合かごう物ぶつ。這種辛辣しんらつ的てき味あじ道どう以及催淚さいるい的てき效果こうか是ぜ通過つうかTRPA1和わTRPV1離はなれ子こ通どおり道どう介かい導しるべ的てき。[1][2][3]異い硫氰酸さん烯丙酯微溶於水すい，但ただし易えき溶於大だい多數たすう的てき有機ゆうき溶劑ようざい。[4]

生物せいぶつ合成ごうせい和わ生物せいぶつ功こう能のう[编辑]

異い硫氰酸さん烯丙酯主要しゅよう來き自じ於黑くろ芥菜からしな（Brassica nigra）或ある印度いんど芥菜からしな（Brassica juncea）的てき種子しゅし。當とう這些芥菜からしな種子しゅし被ひ破壞はかい後ご，黑くろ芥子からし酶會かい被ひ釋放しゃくほう，並なみ且作用よう在ざい硫代葡萄糖ぶどうとう苷(黑くろ芥子からし硫苷酸さん钾)上うえ產さん生出おいで異い硫氰酸さん烯丙酯。

異い硫氰酸さん烯丙酯是植物しょくぶつ用よう於對抗たいこう草食そうしょく動物どうぶつ的てき防禦ぼうぎょ化學かがく物質ぶっしつ，但ただし因よし為ため它本身ほんみ也對植物しょくぶつ具有ぐゆう危害きがい，所以ゆえん平時へいじ以無害むがい的てき形式けいしき儲もうか存そん，當とう植物しょくぶつ被ひ動物どうぶつ咀嚼そしゃく時じ，經由けいゆ酵素こうそ的てき作用さよう才ざい釋放しゃくほう出で異い硫氰酸さん烯丙酯抵抗こう動物どうぶつ的てき攝食せっしょく。

商業しょうぎょう及其他た用途ようと[编辑]

異い硫氰酸さん烯丙酯可藉由烯丙基もと氯和わ硫氰酸さん鉀的てき反應はんのう進行しんこう商業しょうぎょう化か生產せいさん：[4]

CH2=CHCH2Cl + KSCN → CH2=CHCH2NCS + KCl

以這種しゅ方式ほうしき獲得かくとく的てき產物さんぶつ有ゆう時じ被ひ稱しょう為ため合成ごうせい芥子からし油ゆ。異い硫氰酸さん烯丙酯也可か以藉由よし種子しゅし的てき乾いぬい餾來らい獲得かくとく，以這種しゅ方式ほうしき獲得かくとく的てき產物さんぶつ被ひ稱しょう為ため芥あくた末まつ精油せいゆ，通常つうじょう純度じゅんど約やく為ため92%，主要しゅよう用よう於食品しょくひん中ちゅう的てき調味ちょうみ劑ざい。 人工じんこう合成ごうせい的てき異い硫氰酸さん烯丙酯可以用於當作さく殺蟲さっちゅう劑ざい或ある是ぜ殺菌さっきん劑ざい。[5]並なみ在ざい某ぼう些情況きょう下か用よう於保護ほご農作物のうさくもつ。[4]

水みず解かい異い硫氰酸さん烯丙酯可以得到いた烯丙基もと胺。[6]

安全あんぜん性せい[编辑]

異い硫氰酸さん烯丙酯可作為さくい一いち種しゅ催淚さいるい瓦斯がす，並なみ且半數はんすう致死ちし量りょう為ため151 mg/kg。[4]

腫しゅ瘤こぶ[编辑]

在ざい體外たいがい實驗じっけん以及動物どうぶつ實驗じっけん中なか，顯示けんじ出で異い硫氰酸さん烯丙酯具有ぐゆう許多きょた腫しゅ瘤こぶ的てき化學かがく預あずか防ぼう劑ざい的てき特徵とくちょう，[7]

參考さんこう文獻ぶんけん[编辑]

  1. ^ Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, Y. A.; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; et al. The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil. Current Biology. 2011, 21 (4): 316–321. PMID 21315593. doi:10.1016/j.cub.2011.01.031. 
  2. ^ Brône, B.; Peeters, P. J.; Marrannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, H. J. Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor. Toxicology and Applied Pharmacology. 2008, 231 (2): 150–156. PMID 18501939. doi:10.1016/j.taap.2008.04.00. 
  3. ^ Ryckmans, T.; Aubdool, A. A.; Bodkin, J. V.; Cox, P.; Brain, S. D.; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N.; et al. Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2011, 21 (16): 4857–4859. PMID 21741838. doi:10.1016/j.bmcl.2011.06.035. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 Romanowski, F.; Klenk, H., Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a26_749 
  5. ^ Il Shik Shin, Hideki Masuda, Kinae Naohide. Bactericidal activity of wasabi (Wasabia japonica) against Helicobacter pylori. International Journal of Food Microbiology. 2004-08-01, 94 (3): 255–261 [2019-02-12]. ISSN 0168-1605. PMID 15246236. doi:10.1016/S0168-1605(03)00297-6. （原始げんし内容ないよう存そん档于2020-04-10）. 
  6. ^ Leffler, M. T. (1938). "Allylamine". Org. Synth. 18: 5; Coll. Vol. 2: 24. 
  7. ^ Yuesheng Zhang. Allyl isothiocyanate as a cancer chemopreventive phytochemical. Molecular Nutrition & Food Research. 2010-01, 54 (1): 127–135 [2019-02-12]. ISSN 1613-4133. PMC 2814364 可免费查阅. PMID 19960458. doi:10.1002/mnfr.200900323. （原始げんし内容ないよう存そん档于2020-04-10）. 

參まいり見み[编辑]

取と自じ“https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=异硫氰酸烯丙酯&oldid=79694192”