(Translated by https://www.hiragana.jp/)
紫杉醇 - 维基百科,自由的百科全书 とべ转到内容ないよう

むらさきすぎあつし

本页使用了标题或全文手工转换
维基百科ひゃっか自由じゆうてき百科ひゃっかぜん
むらさきすぎあつし
臨床りんしょう資料しりょう
给药みちせい注射ちゅうしゃ
ATC碼
法律ほうりつ規範きはん狀態じょうたい
法律ほうりつ規範きはん
  • Rx-=only
藥物やくぶつ動力どうりょくがくかずよりどころ
生物せいぶつ利用りよう6.5%(くちふく[1]
血漿けっしょう蛋白たんぱく結合けつごうりつ89-98%
药物だいかんCYP2C8CYP3A4
生物せいぶつはんおとろえ5.8しょう
排泄はいせつみち粪便尿にょうえき
识别しんいき
  • (2αあるふぁ,4αあるふぁ,5βべーた,7βべーた,10βべーた,13αあるふぁ)-4,10-bis(acetyloxy)-13[(2R,3S)-3-(benzoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]​oxy1,7-dihydroxy-9-oxo-5,20-epoxytax-11-en-2-yl benzoate
CASごう33069-62-4
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
CompTox DashboardえいCompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.127.725 編輯維基數據鏈接
化学かがくしんいき
化学かがくしきC47H51NO14
尔质りょう853.92 g·mol−1

むらさきすぎあつし英文えいぶん:paclitaxel, PTX,あるたたえ太平洋たいへいようむらさきすぎあつし),いちしゅようらい治療ちりょう多種たしゅがんしょうてき療藥りょうやくぶつ以汰がんかちとう商品しょうひん名稱めいしょう銷售[2]治療ちりょうてきがんしょう包含ほうがん卵巢らんそうがん乳癌にゅうがん肺癌はいがん卡波西にしにくこぶ子宮しきゅう頸癌胰臟がん[2]使用しようじょう藉由靜脈じょうみゃく注射ちゅうしゃ注入ちゅうにゅうたい內。此外,也有やゆうしろ蛋白たんぱくちょがたてきはいかたえいProtein-bound paclitaxel商品しょうひんめいためAbraxane) [2]

此藥ぶつ常見つねみてき副作用ふくさよう包含ほうがん落髮らくはつ骨髓こつづいこうのう抑制よくせい手套しゅとうさま襪樣麻木あさぎ英文えいぶん:glove-stocking numbness)、過敏かびん反應はんのうはだにく疼痛とうつうはら[2] 。其他嚴重げんじゅうてき副作用ふくさよう包含ほうがん心臟しんぞう問題もんだい增加ぞうか感染かんせんふうけん肺炎はいえん[2] 。此外,ふところ孕期あいだ使用しようむらさきすぎあつし可能かのうしるべ致胎先天せんてん缺陷けっかん[3][2]むらさきすぎあつしるいざいむらさきすぎ烷類藥物やくぶつ[4],其作よう機轉きてんため細胞さいぼう分裂ぶんれつときほろかんてき正常せいじょうこうのう[2]

此藥ぶつ於1971ねんくびしたがえ太平洋たいへいようむらさきすぎちゅう分離ぶんりなみ於1993ねん批准ひじゅんよう於醫がく用途ようと[5][6]なみれつ於世かい衛生えいせい組織そしきてき基本きほん藥物やくぶつきよしたん,此清たん羅列られつりょう健康けんこう系統けいとうしょ需的さい有效ゆうこうさい安全あんぜんてき藥物やくぶつ[7]發展はってんちゅう國家こっかてき批發成本なりもとごと100毫克やくため7.06いたり13.48もと[8],而在英國えいこくそくやくため66.85えい鎊(やく88もと[9]目前もくぜんむらさきすぎあつし利用りよう細胞さいぼう培養ばいよう製造せいぞう[6]

结构及合成ごうせい

[编辑]

さく为抗がん药物,むらさきすぎあつしてき分子ぶんし结构非常ひじょう复杂,ゆう11个立体りったい中心ちゅうしんいち个17碳的よんほね结构,いん此对むらさきすぎあつし分子ぶんしてきぜん合成ごうせいはん合成ごうせい引起世界せかいじょう许多ゆうつくえ合成ごうせいしょう组的兴趣。1992ねん为止共有きょうゆう30研究けんきゅう参与さんよいたむらさきすぎあつしてき合成ごうせいちゅう,这在ゆうつくえ合成ごうせい史上しじょう实属罕见。1989ねんふつ罗里达州立しゅうりつ大学だいがくてきRobert A. Holton以可以从おうしまむらさきすぎTaxus baccataちゅう大量たいりょうひさげ取的とりてき10-だつおつ酰基ともえ卡丁为起始原しげんりょう完成かんせいりょうむらさきすぎあつしてきはん合成ごうせい。1994ねん,Holtonまた完成かんせいりょうむらさきすぎあつしてきくびぜん合成ごうせいざい这之きさきK·C·あまNicolaou (1994)、Danishefsky (1996)、Wender (1997)、Kuwajima (1998)、Mukaiyama (1998)とう五个小组又相继完成了紫杉醇的ぜん合成ごうせい各自かくじさいりょう不同ふどうてき合成ごうせい策略さくりゃく

性状せいじょう白色はくしょく无臭无味てき结晶ある粉末ふんまつ不溶ふよう于水,えき溶于へい氯仿おつとうゆうつくえ溶剂。

しろ蛋白たんぱく結合けつごう-むらさきすぎあつし(nab-paclitaxel,商品しょうひんめい:Abraxane)一種特殊形態的紫杉醇,はたむらさきすぎあつしあずか奈米顆粒かりゅうしろ蛋白たんぱくおさめ結合けつごうむらさきすぎあつし許多きょたすんでゆうてき臨床りんしょう毒性どくせいあずか溶劑ようざいCremophor ELゆうせき[10]よし此白蛋白たんぱく結合けつごう-むらさきすぎあつし拿來代替だいたいCremophor ELてき使用しよう。 FDA於2005ねん1がつ批准ひじゅんりょう該藥よう聯合れんごう失敗しっぱいてき轉移てんいせいがんしょうあるきゅう輔助療後六個月內復發的乳癌治療[11]批准ひじゅん,它已批准ひじゅんよう於局晚期ばんきある轉移てんいせいしょう細胞さいぼう肺癌はいがん胰腺轉移てんい性腺せいせんがん[12]

しも图所しめせてきゆうこうがん活性かっせいてき(−)-むらさきすぎあつしてき结构:

紫杉醇分子 编号
むらさきすぎあつし分子ぶんし 编号
紫杉醇分子 立体中心构型
むらさきすぎあつし分子ぶんし 立体りったい中心ちゅうしん构型
紫杉醇结构 球棍模型
むらさきすぎあつし结构 だま棍模がた
[13]

(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-Diacetoxy-15[(2R,3S)-3- (benzoylamino)-2-hydroxy-3- phenylpropanoyl]oxy1,9- dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl -11-oxo-6-oxatetracyclo [11.3.1.0~3,10~.0~4,7~] heptadec-13-en-2-yl rel-benzoate

5βべーた,20-环氧-1,2αあるふぁ,4,7βべーた,10βべーた,13αあるふぁ-六羟基紫杉烷-11-烯-9-酮-4,10-おつさん酯-2-苯甲さん酯-13[(2'R,3'S)-N-苯甲酰-3-苯基异丝氨酸酯]


作用さようせい

[编辑]

むらさきすぎあつしてき作用さよう主要しゅよう影響えいきょうほろかんてき正常せいじょうこうのう透過とうか穩定あずかGDP結合けつごうてきほろかん蛋白たんぱくしたがえ而致使快速かいそく分裂ぶんれつてきしゅこぶ細胞さいぼうざいゆういと分裂ぶんれつ階段かいだんきりせい而無ほう分離ぶんりはた細胞さいぼう阻斷於細胞さいぼう周期しゅうきG2あずかM期間きかん使つかいがん細胞さいぼう複製ふくせい受阻だん死亡しぼうよし此紫すぎあつしざいこうがん藥物やくぶつとうちゅうためゆういと分裂ぶんれつちゅうてきほろかん抑制よくせいざい[14] ,另一方面ほうめんあずかむらさきすぎ烷類相反あいはん長春ちょうしゅんはな生物せいぶつ[15]てき作用さよう機轉きてん通過つうか抑制よくせいほろかん蛋白たんぱく聚合らい抑制よくせい紡錘ぼうすいたい形成けいせいよし此,むらさきすぎ烷和長春ちょうしゅんはな生物せいぶつ鹼雖ためゆういと分裂ぶんれつ抑制よくせいざいただし它們てき機轉きてん差異さい事實じじつじょう非常ひじょうてきだいじゅんたいいちひさげむらさきすぎ烷類也被發現はつげんたい放射線ほうしゃせん相當そうとうてき敏感びんかん

まいり

[编辑]

ちゅう

[编辑]
  1. ^ Sandra Peltier, S.; Oger, J.-M., Lagarce, F.; Couet, W.; Benoît, J.-P. Enhanced Oral Paclitaxel Bioavailability After Administration of Paclitaxel-Loaded Lipid Nanocapsules. Pharmaceutical Research. June 2006, 23 (6): 1243–1250. doi:10.1007/s11095-006-0022-2. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 Paclitaxel. The American Society of Health-System Pharmacists. [January 2, 2015]. (原始げんし内容ないようそん于November 5, 2017). 
  3. ^ Berveiller, Paul; Mir, Olivier. Taxanes during Pregnancy: Probably Safe, but Still to Be Optimized. Oncology. 2012, 83 (4): 239–240. doi:10.1159/000341820. 
  4. ^ Chang, Alfred E.; Ganz, Patricia A.; Hayes, Daniel F.; Kinsella, Timothy; Pass, Harvey I.; Schiller, Joan H.; Stone, Richard M.; Strecher, Victor. Oncology: An Evidence-Based Approach. Springer Science & Business Media. 2007: 34. ISBN 9780387310565. (原始げんし内容ないようそん于2016-12-21) えい语). 
  5. ^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 512. ISBN 9783527607495. (原始げんし内容ないようそん于2016-12-21) えい语). 
  6. ^ 6.0 6.1 Taxol® (NSC 125973). National Cancer Institute:. [14 February 2016]. (原始げんし内容ないようそん于5 September 2015).  Wayback machine
  7. ^ WHO Model List of Essential Medicines (19th List) (PDF). World Health Organization. April 2015 [8 December 2016]. (原始げんし内容ないようそん (PDF)于13 December 2016). 
  8. ^ Paclitaxel. International Drug Price Indicator Guide. [8 December 2016]. (原始げんし内容ないようそん档于2018-01-22). 
  9. ^ British national formulary : BNF 69 69. British Medical Association. 2015: 623. ISBN 9780857111562. 
  10. ^ Gelderblom, H; Verweij, J; Nooter, K; Sparreboom, A. Cremophor EL. European Journal of Cancer. 2001-09, 37 (13): 1590–1598. ISSN 0959-8049. doi:10.1016/s0959-8049(01)00171-x. 
  11. ^ NETWATCH: Botany's Wayback Machine. Science. 2007-06-15, 316 (5831): 1547d–1547d [2019-12-21]. ISSN 0036-8075. doi:10.1126/science.316.5831.1547d. (原始げんし内容ないようそん档于2020-06-10). 
  12. ^ Gold. Air embolism and its treatment by the intravenous injection of a carbon suspension. American Heart Journal. 1949-06, 37 (7): 1166. ISSN 0002-8703. doi:10.1016/0002-8703(49)91051-0. 
  13. ^ Löwe, J.; Downing, K. H.; Nogales, E. Refined structure of αあるふぁβべーた-tubulin at 3.5 Å resolution. Journal of Molecular Biology. 2001, 313 (5): 1045–1057. doi:10.1006/jmbi.2001.5077. 
  14. ^ Weaver, Beth A. How Taxol/paclitaxel kills cancer cells. Molecular Biology of the Cell. 2014-09-15, 25 (18): 2677–2681. ISSN 1059-1524. doi:10.1091/mbc.e14-04-0916. 
  15. ^ Vinca Alkaloids. SpringerReference (Berlin/Heidelberg: Springer-Verlag). 

參考さんこう資料しりょう

[编辑]
  • むらさきすぎあつしたい人體じんたいきもがん細胞さいぼうかぶおつ轉移てんい酵素こうそてきもといん表現ひょうげん及細胞週てき影響えいきょう》,中國ちゅうごく醫藥いやく學院がくいん,楊美
  • Goodman, Jordan; Walsh, Vivien. The Story of Taxol: Nature and Politics in the Pursuit of an Anti-Cancer Drug. Cambridge University Press. 5 March 2001 [2020-06-23]. ISBN 978-0-521-56123-5. (原始げんし内容ないようそん于2022-10-13).