螺にし烯

螺にし烯也稱螺にし旋烴，是ぜ芳よし環たまき（如苯環かん——螺にし苯）彼此ひし以鄰位い稠合的てき具ぐ螺旋らせん結構けっこう的てき多た環たまき芳香ほうこう化合かごう物ぶつ。其最簡單かんたん的てき代表だいひょう是ぜ六ろく螺にし苯，此類分ぶん子中こなか的てき末端まったん芳よし環たまき不ふ處しょ在ざい一いち個こ平面へいめん上じょう，分子ぶんし沒ぼつ有ゆう對稱たいしょう面めん、對稱たいしょう中心ちゅうしん和わ S₄ 反はん軸じく，但ただし有ゆう扭曲面めん，存在そんざい一對左手和右手螺旋的光活性對映體，故こ具ぐ固有こゆう手性てしょう。螺にし烯特殊こと的てき結構けっこう造成ぞうせい了りょう其的獨特どくとく的てき光ひかり譜ふ和光わこう學がく性質せいしつ。^[1]

性質せいしつ

螺にし苯有驚おどろき人的じんてき旋光度ど，比ひ如六螺苯在氯仿中的[αあるふぁ]值達3700°，顯示けんじ了りょう旋光性せい與あずか分子ぶんし結構けっこう的てき密みつ切きり關係かんけい。一いち系列けいれつ螺にし烯中，兩りょう端はし的てき苯環組成そせい的てき二に面めん角かく，從したがえ[4]螺にし烯(26°)至いたり[6]螺にし烯(58°)依よ次じ升ます高だか，從したがえ[7]螺にし烯(30°)開始かいし又また依よ次じ下降かこう。除じょ了簡りょうけん單たん的てき螺にし苯以外がい，還かえ可か以產生せい很多有ゆう趣おもむき的てき分子ぶんし，如分子ぶんし內有兩個りゃんこ螺旋らせん（若わか一いち個こ右手みぎて、一個左手可構成內消旋）、雙そう[5]螺にし苯或與あずか阻轉異い構、環たまき芳かおる等ひとし相あい結合けつごう的てき螺にし烯等。並なみ苯也是一類いちるい相似そうじ的てき化合かごう物ぶつ，不ふ過か不具ふぐ旋光性せい。

合成ごうせい

六螺苯最早由紐曼（M. S. Newman）與あずか萊德尼あま瑟（D. Lednicer）在ざい1956年ねん合成ごうせい，是ぜ通過つうか雙そう芳よし基もと取と代だい的てき二に酸さん分ぶん步ふ發生はっせい傅でん-克かつ分子ぶんし內成環たまき而製得とく。^[2] 現有げんゆう多種たしゅ螺にし烴的合成ごうせい方法ほうほう，可用かよう於一系列各類取代螺烴的合成。關せき鍵かぎ環たまき系けい的てき構建多用たよう芪類作さく前ぜん體からだ發生はっせい光ひかり環たまき化か實現じつげん。1975年ねん製せい得とく的てき最長さいちょう的てき螺にし烯——[14]螺にし烯即由よし此法合成ごうせい。

再さい如，利用りよう格かく拉ひしげ布ぬの二に代だい催化劑ざい催化的てき烯烴複ふく分解ぶんかい，可か從したがえ如下二に乙おつ烯基化合かごう物ぶつ（可か由ゆかり1,1'-聯れん-2-萘酚經けい多た步ふ合成ごうせい）合成ごうせい[5]螺にし烯：^[3]

使用しよう炔基取と代だい的てき聯れん苯-萘骨架か的てき分子ぶんし，鉑催化か下か炔烴複ふく分解ぶんかい環たまき化か，得え到いた[6]螺にし烯。^[4]

參まいり見み

圈けん烯

參考さんこう資料しりょう

^ Diels-Alder Additions of Benzynes within Helicene Skeletons David Zhigang Wang, Thomas J. Katz, James Golen, and Arnold L. Rheingold J. Org. Chem.; 2004; 69(22) pp 7769 - 7771 DOI Graphical Abstract^{[永久えいきゅう失效しっこう連結れんけつ]}
^ Melvin S. Newman, Daniel Lednicer (1956), "The Synthesis and Resolution of Hexahelicene", J. Am. Chem. Soc. 78 (18): 4765–4770. doi:10.1021/ja01599a060.
^ Preparation of Helicenes through Olefin Metathesis Shawn K. Collins, Alain Grandbois, Martin P. Vachon, Julie Côté Angewandte Chemie International Edition Volume 45, Issue 18 , Pages 2923 - 2926 2006 Abstract
^ Synthesis of Hexahelicene and 1-Methoxyhexahelicene via Cycloisomerization of Biphenylyl-Naphthalene Derivatives. Storch J., Sýkora J., Čermák J., Karban J., Císařová I., Růžička A. J. Org. Chem. 2009, 74, 3090. doi: 10.1021/jo900077j （頁ぺーじ面めん存そん檔備份，存そん於網あみ際ぎわ網もう路ろ檔案館かん）

[1] Diels-Alder Additions of Benzynes within Helicene Skeletons David Zhigang Wang, Thomas J. Katz, James Golen, and Arnold L. Rheingold J. Org. Chem.; 2004; 69(22) pp 7769 - 7771 DOI Graphical Abstract^{[永久えいきゅう失效しっこう連結れんけつ]}

[2] Melvin S. Newman, Daniel Lednicer (1956), "The Synthesis and Resolution of Hexahelicene", J. Am. Chem. Soc. 78 (18): 4765–4770. doi:10.1021/ja01599a060.

[3] Preparation of Helicenes through Olefin Metathesis Shawn K. Collins, Alain Grandbois, Martin P. Vachon, Julie Côté Angewandte Chemie International Edition Volume 45, Issue 18 , Pages 2923 - 2926 2006 Abstract

[4] Synthesis of Hexahelicene and 1-Methoxyhexahelicene via Cycloisomerization of Biphenylyl-Naphthalene Derivatives. Storch J., Sýkora J., Čermák J., Karban J., Císařová I., Růžička A. J. Org. Chem. 2009, 74, 3090. doi: 10.1021/jo900077j （頁ぺーじ面めん存そん檔備份，存そん於網あみ際ぎわ網もう路ろ檔案館かん）

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閱論ろん編へん多た環たまき芳香よしこ烴母體ぼたい
雙そう環たまき	丁ちょう搭烯薁萘山やま欖烯
三さん環たまき	苊蒽芴萉菲二苯並環庚烯聯れん苯烯
四よん環たまき	苯並[a]蒽苯並[c]菲䓛苯並苊熒蒽苊蒽苊菲芘三さん亞あ苯並なみ四よん苯昴すばる苯
五ご環たまき	苯並芘苯並[a]芘苯並[e]芘奧おく林りん匹ひき克かつ烯(6H-苯並[cd]芘) 苯並熒蒽苯並[a]熒蒽苯並[b]熒蒽苯並[j]熒蒽苯並[k]熒蒽苯並[ghi]熒蒽二に苯並蒽二に苯並[a,h]蒽二に苯並[a,j]蒽二に苯並菲苉(二に苯並[a,i]菲) [5]螺にし烯(二に苯並[c,g]菲) 戊つちのえ芬(二に苯並[b,h]菲) 並なみ五ご苯苝聯れん杯はい烯四よん伸しん苯
六ろく環たまき	蒽嵌蒽苯並[ghi]苝碗わん烯二に苯並芘並なみ六ろく苯六ろく螺にし苯（法語ほうご：Hexahélicène）三角さんかく烯（英語えいご：Triangulene） Z型がた並なみ苯
七なな環たまき及以上じょう	卵たまご苯芘蒽並なみ七なな苯葒蒄二に蒄六ろく苯並蒄倒たおせ六ろく苯並蒄二に茚並苝凱庫勒烯三さん亞あ萘（德とく語ご：Trinaphthylen）紅べに螢ぼたる烯超ちょう萉三さん聚茚
特殊とくしゅ種類しゅるい	並なみ苯芬螺にし烯圈けん烯菲烯萊啉環たまき蕃しげる