アミノ酸あみのさん

アミノ酸あみのさん（アミノさん、英えい: amino acid）とは、広義こうぎには（特とくに化学かがくの分野ぶんやでは）、アミノ基もととカルボキシ基もとの両方りょうほうの官能かんのう基もとを持もつ有機ゆうき化合かごう物ぶつの総称そうしょうである。一方いっぽう、狭義きょうぎには（特とくに生化学せいかがくの分野ぶんややその他たより一般いっぱん的てきな場合ばあいには）、生体せいたいのタンパク質たんぱくしつの構成こうせいユニットとなる「αあるふぁ-アミノ酸あみのさん」を指さす。分子生物学ぶんしせいぶつがくなど、生体せいたい分子ぶんしをあつかう生命せいめい科学かがく分野ぶんやにおいては、遺伝いでん暗号あんごう表ひょうに含ふくまれるプロリン（イミノ酸さんに分類ぶんるいされる）を、便宜上べんぎじょうアミノ酸あみのさんに含ふくめることが多おおい^[1]^[2]。

天然てんねんには約やく500種類しゅるいほどのアミノ酸あみのさんが見みつかっている^[3]が、宇宙うちゅう由来ゆらいのものとしても1969年ねんに見みつかったマーチソン隕石いんせきからグリシン、アラニン、グルタミン酸ぐるたみんさん、βべーた-アラニンが確認かくにんされている^[3]。全ぜんアミノ酸あみのさんのうち22種しゅがタンパク質たんぱくしつの構成こうせい要素ようそであり、真ま核かく生物せいぶつでは21種しゅから、ヒトでは20種しゅから構成こうせいされる。動物どうぶつが体内たいないで合成ごうせいできないアミノ酸あみのさんを、その種たねにとっての必須ひっすアミノ酸あみのさんと呼よび、動物どうぶつ種しゅによって異ことなるが^[4]、ヒトでは9種類しゅるいのアミノ酸あみのさんは食事しょくじにより摂取せっしゅしなければならない。

必須ひっすでないアミノ酸あみのさん（可か欠かけアミノ酸あみのさん）も、摂取せっしゅバランスによっては代謝たいしゃ異常いじょうや欠乏けつぼうを起おこすことがある。非ひ天然てんねんのアミノ酸あみのさんはキラルビルディングブロック（光学こうがく活性かっせい化合かごう物ぶつから有用ゆうような生なま化合かごう物ぶつを合成ごうせいする手法しゅほう）、複雑ふくざつな分子ぶんしの構造こうぞう解析かいせき、分子ぶんしスキャフォールド（細胞さいぼう培養ばいようにおける基質きしつのことで「足場あしば」の意味いみ）、さらには人工じんこうタンパク質たんぱくしつの合成ごうせいなどにも利用りようされている。

有毒ゆうどくな種類しゅるいのアミノ酸あみのさんもあり、例たとえば毒どくキノコに含ふくまれている場合ばあいがある。毒性どくせいのあるアミノ酸あみのさんの場合ばあい、神経しんけい毒どくとしての作用さようを発揮はっきする。

必須ひっすアミノ酸あみのさんとタンパク質たんぱくしつが密接みっせつに関かかわっているため、便宜べんぎ的てきに（必須ひっす）アミノ酸あみのさんを三さん大だい栄養素えいようそのタンパク質たんぱくしつの代かわりとすることもある。

構造こうぞう

αあるふぁ-アミノ酸あみのさんの一般いっぱん構造こうぞう式しき

アミノ酸あみのさんの構造こうぞう(左ひだり)と双そう性せいイオン(右みぎ)

αあるふぁ-アミノ酸あみのさんとは、カルボキシ基もとが結合けつごうしている炭素たんそ（αあるふぁ炭素たんそ）にアミノ基もとも結合けつごうしているアミノ酸あみのさんであり、RCH(NH₂)COOH という構造こうぞうを持もつ。Rが水素すいそ (H) であるグリシン以外いがいのαあるふぁ-アミノ酸あみのさんでは、αあるふぁ炭素たんそへのアミノ基もとやカルボキシ基もとなどの結合けつごう様式ようしきが立体りったい的てきに2通とおり可能かのうで、それぞれ、D型がた、L型がたの光学こうがく異性いせい体たいとして区別くべつされる。生体せいたいのタンパク質たんぱくしつはαあるふぁ-アミノ酸あみのさんのポリマーであるが、基本きほん的てきにL型がたのものだけが構成こうせい成分せいぶんとなっている。D型がたは天然てんねんでは細菌さいきんの細胞さいぼう壁かべの構成こうせい成分せいぶんや老化ろうか組織そしき、ある種しゅの神経しんけい細胞さいぼうなどに存在そんざいが見出みいだされている。生体せいたいのタンパク質たんぱくしつはほとんどの場合ばあい、Rで表記ひょうきした側がわ鎖くさりの違ちがいによる20種類しゅるいのアミノ酸あみのさんからなる。個々ここのアミノ酸あみのさんはこの側がわ鎖くさりの性質せいしつによって、親水しんすい性せい・疎水そすい性せい、塩基えんき性せい・酸性さんせいなどの性質せいしつが異ことなる。

分類ぶんるい

側がわ鎖くさりによる分類ぶんるい: 分ぶん枝えだ鎖くさりアミノ酸あみのさん、芳香ほうこう族ぞくアミノ酸あみのさん、含硫アミノ酸あみのさん
代謝たいしゃ物ぶつによる分類ぶんるい: 糖とう原ばら性せいアミノ酸あみのさん、ケト原ばら性せいアミノ酸あみのさん
アミノ基もとの位置いちによる分類ぶんるい: αあるふぁ-アミノ酸あみのさん例れい：アラニン; βべーた-アミノ酸あみのさん例れい：βべーた-アラニン; γがんま-アミノ酸あみのさん例れい：γがんま-アミノ酪酸; δでるた-アミノ酸あみのさん例れい：δでるた-アミノ吉よし草くさ酸さん
光学こうがく異性いせいによる分類ぶんるい: D-アミノ酸あみのさん、L-アミノ酸あみのさん
栄養えいよう学がく上じょうの分類ぶんるい: 2005年ねん米国べいこく医学いがく研究所けんきゅうじょ発行はっこうの書籍しょせきによれば以下いかのように分類ぶんるいしている。^[5]
必須ひっすアミノ酸あみのさん: ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、トレオニン、トリプトファン、バリン
条件じょうけん付つき必須ひっすアミノ酸あみのさん: 体内たいないの代謝たいしゃだけでは必要ひつよう量りょうを十分じゅうぶんには賄まかなえないことがあるアミノ酸あみのさん。; アルギニン、システイン、グルタミン、グリシン、プロリン、チロシン
非ひ必須ひっすアミノ酸あみのさん: アラニン、アスパラギン酸さん、アスパラギン、グルタミン酸ぐるたみんさん、セリン

タンパク質たんぱくしつを構成こうせいするもの

詳細しょうさいは「タンパク質たんぱくしつを構成こうせいするアミノ酸あみのさん」を参照さんしょう

一部いちぶの特殊とくしゅなものを除のぞき、ヒトのタンパク質たんぱくしつは5種類しゅるいの元素げんそ (炭素たんそ、水素すいそ、酸素さんそ、窒素ちっそ、硫黄いおう) から構成こうせいされる20種類しゅるいのアミノ酸あみのさんが結合けつごうして作つくられている。これらのアミノ酸あみのさんにはそれぞれ一文字ひともじ表記ひょうき、または三さん文字もじ表記ひょうきのアルファベットからなる略号りゃくごうが付与ふよされており、一いち次じ構造こうぞうの記述きじゅつに使用しようされる。

それぞれのアミノ酸あみのさんは、構造こうぞうによって異ことなる酸さん・塩基えんき性せいを持もつ。構造こうぞう内ないに2つのカルボキシル基もとを持もつアミノ酸あみのさん（アスパラギン酸さんおよびグルタミン酸ぐるたみんさん）は酸性さんせいを、2つ以上いじょうのアミノ基もとを持もつアミノ酸あみのさん（リシン・アルギニン・ヒスチジン）は塩基えんき性せいを、その他たのアミノ酸あみのさんはほぼ中性ちゅうせいを示しめす。また、それぞれのアミノ酸あみのさんは等ひとし電でん点てんが実験じっけん的てきに決定けっていされており、電気でんき泳およげ動どうなどの分離ぶんり時じに意味いみを持もつ。

中性ちゅうせいアミノ酸あみのさんは、カルボキシル基もとおよびアミノ基もと以外いがいに持もつ特徴とくちょう的てきな基もとによって、幾いくつかに分類ぶんるいされる。主おもに、アルキル鎖くさりを持もつグリシン・アラニン・バリン・ロイシン・イソロイシン、ヒドロキシ基もとを持もつセリン・トレオニン、硫黄いおうを含ふくむシステイン・メチオニン、アミド基もとを持もつアスパラギン・グルタミン、イミノ基もとを持もつプロリン、芳香ほうこう族ぞく基もとを持もつフェニルアラニン・チロシン・トリプトファンに分類ぶんるいされ、タンパク質たんぱくしつの持もつ疎水そすい性せいや立体りったい配はい座ざはこれらの分類ぶんるいを考慮こうりょしながら考察こうさつされる。

アミノ酸あみのさん	三さん文字もじ表記ひょうき	一文字ひともじ表記ひょうき	コドン (IUPAC 表記ひょうき)	分子ぶんし量りょう	等ひとし電でん点てん	ファンデルワールス半径はんけい	タンパク質たんぱくしつの豊富ほうふ(%)^[6]
アラニン	Ala	A	GCN	89.09	6.00	67	8.76
アルギニン	Arg	R	MGN, CGY (時々ときどきCGN、AGR)	174.20	10.76	148	5.78
アスパラギン	Asn	N	AAY	132.12	5.41	96	3.93
アスパラギン酸さん	Asp	D	GAY	133.10	2.77	91	5.49
システイン	Cys	C	UGY	121.16	5.05	86	1.38
グルタミン	Gln	Q	CAR	146.15	5.65	114	3.9
グルタミン酸ぐるたみんさん	Glu	E	GAR	147.13	3.22	109	6.32
グリシン	Gly	G	GGN	75.07	5.97	48	7.03
ヒスチジン	His	H	CAY	155.15	7.59	118	2.26
イソロイシン	Ile	I	AUえーゆーH	131.17	6.05	124	5.49
ロイシン	Leu	L	YUR, CUY (時々ときどきUUR、CUN)	131.17	5.98	124	9.68
リシン	Lys	K	AAR	146.19	9.75	135	5.19
メチオニン	Met	M	AUG	149.21	5.74	124	2.32
フェニルアラニン	Phe	F	UUY	165.19	5.48	135	3.87
プロリン	Pro	P	CCN	115.13	6.30	90	5.02
セリン	Ser	S	UCN, AGY	105.09	5.68	73	7.14
トレオニン	Thr	T	ACN	119.12	6.16	93	5.53
トリプトファン	Trp	W	UGG	204.23	5.89	163	1.25
チロシン	Tyr	Y	UAY	181.19	5.66	141	2.91
バリン	Val	V	GUN	117.15	5.96	105	6.73

上うえに挙あげた20種類しゅるいのアミノ酸あみのさんは、タンパク質たんぱくしつ合成ごうせい時ときに遺伝いでん情報じょうほうに基もとづいて連結れんけつされる。多おおくのタンパク質たんぱくしつは上記じょうきの20種類しゅるいのアミノ酸あみのさん残ざん基もとからなるが、ある種しゅのタンパク質たんぱくしつにはセレノシステイン残ざん基もと、N-ホルミルメチオニン残ざん基もと、ピロリシン残ざん基もと、ピログルタミン酸ぐるたみんさん残ざん基もとなどの特殊とくしゅなものも含ふくまれる。

上記じょうきのほかにタンパク質たんぱくしつ合成ごうせい後ごに修飾しゅうしょくを受うけるアミノ酸あみのさん残ざん基もとも存在そんざいする^[7]^[8]。例たとえば以下いかのようなものである。

シスチン — システイン2分子ぶんしが酸化さんかされて生成せいせいする。
ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリシン — ゼラチン、コラーゲンに含ふくまれる。
チロキシン — 甲状腺こうじょうせんタンパク質たんぱくしつに含ふくまれる。
O-ホスホセリン — カゼインなど、多おおくのリンタンパク質たんぱくしつに含ふくまれる。
デスモシン — エラスチンやコラーゲンに含ふくまれる。

タンパク質たんぱくしつに含ふくまれないアミノ酸あみのさんとして、以下いかのようなものも存在そんざいする（こうしたアミノ酸あみのさんを総称そうしょうして異常いじょうアミノ酸あみのさんと呼よぶこともあるが、必かならずしも適切てきせつな命名めいめいではないという批判ひはんもある）。

βべーた-アラニン — 筋肉きんにく中なかに存在そんざいする。
サルコシン — ある種しゅの抗生こうせい物質ぶっしつに含ふくまれる。N-メチルグリシンに相当そうとうする。
オルニチン — 尿素にょうそ回路かいろの中なか間あいだ体たい。
シトルリン — 尿素にょうそ回路かいろの中なか間あいだ体たい。
γがんま-アミノ酪酸 — 神経しんけい伝達でんたつ物質ぶっしつ。GABA とも呼よばれる。
オパイン — アグロバクテリウムのエネルギー源げんに利用りようされる。
トリメチルグリシン —

その他たのもの

天然てんねんに産さんする広義こうぎのアミノ酸あみのさんの中なかには、旨うまみ成分せいぶんや、薬物やくぶつとして作用さようするもの、そして毒どくとなるものがある。

テアニン — 茶ちゃの旨うまみ成分せいぶん。
トリコロミン酸さん — ハエトリシメジの旨うまみ成分せいぶん。
カイニン酸さん — 海人草かいにんそうの薬用やくよう成分せいぶん。
ドウモイ酸さん — 記憶きおく喪失そうしつ性せい貝かい毒どくの毒どく成分せいぶん。
イボテン酸さん — テングタケなどの毒どく成分せいぶん。
アクロメリン酸さん — ドクササコの毒どく成分せいぶん。

合成ごうせい

ユーリー・ミラーの実験じっけん

1953年ねん、シカゴ大学だいがくのハロルド・ユーリーとスタンリー・ミラーは、アンモニア・メタン・水素すいその混合こんごうガス（当時とうじ原始げんし大気たいき成分せいぶんと考かんがえられていた）と水みずの入はいった容器ようきに電気でんき火花ひばなを飛とばす実験じっけんを行おこない、グリシン・アラニン・アスパラギン酸さんなどの各種かくしゅアミノ酸あみのさんが生成せいせいすることを発見はっけんした（ユーリー・ミラーの実験じっけん）。原始げんし地球ちきゅうにおいて、生命せいめいの素材そざいとなったアミノ酸あみのさんが生成せいせいした過程かていの可能かのう性せいを示しめした、有名ゆうめいな実験じっけんである^[9]^[10]。

現代げんだいの実用じつよう的てきアミノ酸あみのさん合成ごうせい

いわゆる異常いじょうアミノ酸あみのさんの中なかにも重要じゅうような生理せいり活性かっせいを持もつものは数多かずおおく存在そんざいし、また医薬いやくにもD体からだまたは非ひ天然てんねん型がたのアミノ酸あみのさんは数多かずおおく使つかわれている。このためアミノ酸あみのさんの合成ごうせい（特とくに不ふ斉ひとし合成ごうせい）は需要じゅようが高たかく、種々しゅじゅの方法ほうほうが提案ていあんされている。

古ふるくから用もちいられているアミノ酸あみのさんの合成ごうせい法ほうとしてストレッカー反応はんのうがある。アルデヒドとアンモニア・シアン化水素しあんかすいその3成分せいぶん縮ちぢみ合あいによってαあるふぁ-アミノニトリルを合成ごうせいし、この加水かすい分解ぶんかいによりアミノ酸あみのさんを得えるというものである。

他たにαあるふぁ-ハロカルボン酸さんとアミンの反応はんのう、グリシンのαあるふぁ位くらいのアルキル化かなどによる方法ほうほうも知しられている。不ふ斉ひとし合成ごうせいに関かんしても様々さまざまな手法しゅほうが提案ていあんされている（ストレッカー反応はんのうの項目こうもくなども参照さんしょう）。

工業こうぎょう的てきには、微生物びせいぶつを用もちいたアミノ酸あみのさん発酵はっこうによって大量たいりょうに合成ごうせいされている。人工じんこう的てきに突然変異とつぜんへんいさせた微生物びせいぶつ株かぶを、炭素たんそ源げんとなる糖類とうるいや窒素ちっそ源げんとなる硫酸りゅうさんアンモニウムと共ともに培養ばいようすることで、安価あんかに目的もくてきのアミノ酸あみのさんが合成ごうせいできる^[11]。

摂取せっしゅ状じょう況きょう

「必須ひっすアミノ酸あみのさん#推奨すいしょう摂取せっしゅ量りょう」も参照さんしょう

米国べいこく

米国べいこく医学いがく研究所けんきゅうじょの書籍しょせき(2005)^[5]では以下いかのようになっている。

米国べいこくでの摂取せっしゅ状じょう況きょう
(平均へいきん、1988-1994)^[12]
アミノ酸あみのさん	グラム/日にち	mM/日にち
アラニン	3.64	40.8
アルギニン	4.18	23.9
アスパラギン酸さん	6.54	49.5
システイン	1.01	8.3
グルタミン酸ぐるたみんさん	15.27	103.7
グリシン	3.21	42.7
ヒスチジン	2.20	14.1
イソロイシン	3.55	27.0
ロイシン	6.10	46.5
リジン	5.27	36.0
メチオニン	1.77	11.8
フェニルアラニン	3.40	20.5
プロリン	5.21	45.2
セリン	3.52	33.4
トレオニン	3.02	25.3
トリプトファン	0.91	4.4
チロシン	2.79	15.3
バリン	3.99	34.0

サプリメント

近年きんねん（2006年ねん現在げんざい）はアミノ酸あみのさんを含有がんゆうするサプリメントが日本にっぽんの消費しょうひ者しゃに一種いっしゅの健康けんこうブームを引ひき起おこしており、健康けんこう食品しょくひん、飲料いんりょうメーカーなどが盛さかんに新しん製品せいひんを出だしている。しかし、そのアミノ酸あみのさんの成分せいぶんのバランスが人間にんげんに必要ひつような量りょう通どおりに研究けんきゅうされ、配合はいごうされているかは不ふ明確めいかくである。

脚注きゃくちゅう

[脚注きゃくちゅうの使つかい方かた]

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