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オリゴとう

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しょう糖類とうるいから転送てんそう

オリゴとう(オリゴとう、oligosaccharide)は、たんとうグリコシド結合けつごうによって数個すうこ結合けつごうした糖類とうるいオリゴマーで、分子ぶんしりょうとしては300 - 3000程度ていどである。

オリゴはギリシア(ὀλίγος / ラテン文字もじ転写てんしゃolígos / カタカナみ「オリゴス」)ですくないを意味いみするかたりであることから、しょう糖類とうるい(しょうとうるい)とぶこともある。オリゴとう明確めいかく定義ていぎはなく、とう以上いじょうをオリゴとうとするが[1][2][3]さんとう以上いじょうさんとうよんとう、……)をオリゴとうとすることもおお[4][5]上限じょうげんについてもはばがあるが通常つうじょう10とうである[1][4]

構造こうぞう

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天然てんねん動植物どうしょくぶつちゅうにもともとふくまれているオリゴとうは、ほとんどがスクロースラクトーストレハロースマルトースなどの糖類とうるいであり、さん糖類とうるいよりおおくのとう結合けつごうしているもののりょうすくない。 天然てんねんから見出みいだされているものとしてはさん糖類とうるいではラフィノースパノースマルトトリオースメレジトースゲンチアノースなど。よん糖類とうるいではスタキオースなどがられている。また、ブドウ糖ぶどうとう環状かんじょう結合けつごうしたオリゴとうとしてシクロデキストリンがある。

発見はっけん利用りよう

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100ねん以上いじょうまえから、母乳ぼにゅう栄養えいよう人工じんこう栄養えいようよりも下痢げりなどの病気びょうきにかかりがたく、かかっても軽症けいしょうすみやかに治癒ちゆすることがられていた。1899ねんパスツール研究所けんきゅうじょのティシエ(Tissier)により、健康けんこう母乳ぼにゅう栄養えいよう便びんからビフィズスきん分離ぶんりしたことがきっかけとなり、ちょうない細菌さいきん研究けんきゅうすすみ、母乳ぼにゅうちゅうのビフィズス増殖ぞうしょく因子いんしんでいたものがオリゴとうであった。数々かずかず研究けんきゅう様々さまざまなオリゴとう発見はっけんされた。

摂取せっしゅげん

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ヒト母乳ぼにゅうなかには1.2[6] - 1.3g/100mLのオリゴとうふくまれると算出さんしゅつされている。これは時期じきによって変化へんかし、はつちちふくまれるりょうは1.9g/100mLであったが、泌乳るにしたがって0.9g/100mLにまで減少げんしょうする[7]母乳ぼにゅうちゅうオリゴとうやく130種類しゅるい存在そんざいするとされ[7][8]、そのうち93種類しゅるいのオリゴとう構造こうぞう決定けっていされている[7]構造こうぞうとしては、ガラクトースフコースシアルさんグルコースN-アセチルグルコサミンといった糖類とうるい構成こうせいたんとうとし[6]くさりちょうが3から10でラクトースまつはしつオリゴとう大半たいはんである[8]。ヒト母乳ぼにゅうちゅうにオリゴとうふくまれる理由りゆうとしては、感染かんせん防御ぼうぎょ役割やくわりかんがえられる。病原びょうげんたい上皮じょうひ細胞さいぼう付着ふちゃくするまえに、オリゴとう結合けつごうすることで付着ふちゃく阻害そがいする[7]リガンドとしての役割やくわりっていると推測すいそくされている[8]たとえば、シアルさんオリゴとう肺炎はいえん球菌きゅうきんるいインフルエンザウイルス付着ふちゃく阻害そがいし、ガラクトオリゴとうとフルクトオリゴとうE.coli付着ふちゃく阻害そがいする[8]

ヒトはオリゴとう分解ぶんかいする消化しょうか酵素こうそゆうしていない。母乳ぼにゅうちゅう乳児にゅうじ消化しょうかできないオリゴとう存在そんざいする理由りゆうは、乳児にゅうじちょうないラクトバシラスぞくビフィドバクテリウムぞくバクテロイデスぞく[9]中心ちゅうしんとしたちょうない細菌さいきん育成いくせいさせ、これらのちょうない細菌さいきん生成せいせいする酪酸酢酸さくさんプロピオンさん乳酸にゅうさんなどのたんくさり脂肪酸しぼうさんによりちょうないでのほか有害ゆうがい細菌さいきん増殖ぞうしょく抑制よくせいする環境かんきょう形成けいせいすることである[10]

生理せいり活性かっせい

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様々さまざま研究けんきゅうより、ビフィズスきんなどのちょうない善玉ぜんだまきんやす効果こうかがあることが確認かくにんされ、さまざまな生理せいり活性かっせい作用さよう期待きたいして健康けんこう食品しょくひん利用りようされている。ちょうない善玉ぜんだまきんやす効果こうかがある物質ぶっしつプレバイオティクスう。せいちょう作用さよう期待きたいして特定とくてい保健ほけんよう食品しょくひんとして利用りようされている。単体たんたい安価あんかこう純度じゅんどすることが困難こんなんなため、市販しはんひんおおくは液体えきたい流通りゅうつうしている。プレバイオティクスには、乳糖にゅうとう果糖かとうオリゴとう、ガラクトオリゴとう(GOS)、フラクトオリゴとう(FOS)、マンナンオリゴとう(MOS)などがある。

  • ラフィノースのこう純度じゅんど粉末ふんまつひん医療いりょうよう移植いしょく臓器ぞうき保存ほぞんせい向上こうじょうざいとしても利用りようされている[11]
  • フラクトオリゴとう原料げんりょう-ショとう)は、ちょうない細菌さいきん研究けんきゅう第一人者だいいちにんしゃとしてられる光岡みつおか知足ちそくによりビフィズスきん増殖ぞうしょく活性かっせいすぐれていることが確認かくにんされた[12]

工業こうぎょうてき製法せいほう

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  • 植物しょくぶつふくまれる当該とうがい成分せいぶん抽出ちゅうしゅつする。
  • 微生物びせいぶつ利用りようして発酵はっこうさせ、デンプン、砂糖さとう乳糖にゅうとう原料げんりょうとして合成ごうせいする。
  • 植物しょくぶつ糖類とうるい酵素こうそ作用さようにより分解ぶんかいする。
  • さんアルカリとう異性いせいする。

たとえばアミロースアミラーゼ分解ぶんかいすると糖類とうるいマルトースさん糖類とうるいマルトトリオースなどの混合こんごうぶつられる。られるとうはアミラーゼの種類しゅるいによりことなる。

利用りよう

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乳糖にゅうとう果糖かとうオリゴとうちちはてオリゴ、ラクトスクロース)
乳糖にゅうとうとショとう原料げんりょう酵素こうそとしてβべーた-フラクトフラノシダーゼを作用さようさせ、乳糖にゅうとうブドウ糖ぶどうとうがわにフルクトース(果糖かとう)を結合けつごうさせたさんとうのオリゴとうである。ショとう構造こうぞうゆうしているため上品じょうひんあまさをしめし、カロリーはショとうやく半分はんぶんちょうないのビフィズスきんやす作用さようつよい。ちょうない環境かんきょう改善かいぜん効果こうかせいちょう作用さよう特定とくてい保健ほけんよう食品しょくひん(トクホ)の認可にんかている[13]。さらにちょうないのpHをげることによりカルシウムの吸収きゅうしゅうたかめる効果こうかみとめられ、前記ぜんきせいちょう作用さようわせたダブルトクホの健康けんこうクレームを取得しゅとくしている。ちょうない環境かんきょう改善かいぜんすることによる便びんせい改善かいぜん免疫めんえき機能きのう亢進こうしん花粉かふんしょう軽減けいげん効果こうかなどの報告ほうこくがある[14][15]
マルトオリゴとう
マルトオリゴとうには主成分しゅせいぶんがマルトトリオース(G3)からマルトヘプサオース(G7)まで重合じゅうごうことなるものがあり、重合じゅうごうたかいものほど甘味あまみひくい。砂糖さとう水飴みずあめ比較ひかくして吸放湿しめたいして安定あんてい特性とくせいゆうし、一定いってい濃度のうど条件下じょうけんかではブドウ糖ぶどうとう砂糖さとう、マルトース、異性いせいえきとう比較ひかくしてねつ安定あんていであり加熱かねつによる変色へんしょくすくない。これらの特性とくせいから、コクけや着色ちゃくしょく防止ぼうし艶出つやだし、日持ひも向上こうじょうなどの目的もくてき利用りようされている。プレバイオティクスの機能きのうとしては、マルトテトラオース(G4)のちょうないでの腐敗ふはいきん抑制よくせい効果こうかられている[16]
分岐ぶんきオリゴとう(イソマルトオリゴとう
まろやかな甘味あまみゆうし、水分すいぶん保持ほじりょくたかいために結晶けっしょう析出せきしゅつ防止ぼうし保湿ほしつ効果こうかがある。また、砂糖さとうどう固形こけいぶん濃度のうどで、水分すいぶん活性かっせい砂糖さとうよりひく加工かこう食品しょくひん日持ひも向上こうじょう効果こうかがあり、たい酸性さんせいたい熱性ねっせいにもすぐれている。以上いじょう特性とくせいから、みりん清涼飲料水せいりょういんりょうすい、パンるい利用りようされている。プレバイオティクスの機能きのうとしては、ビフィズスきん乳酸菌にゅうさんきんなどに優先ゆうせんてき利用りようされることから、ちょうないきん増加ぞうかたすける効果こうかがある。また、虫歯むしばきん不溶性ふようせいグルカンの合成ごうせい抑制よくせいする効果こうかゆうするとの報告ほうこくがある[16]
ゲンチオオリゴとう
リンドウぞく由来ゆらいするオリゴとうで、特有とくゆうのコクと苦味にがみがあることから野菜やさいのエグあじやココア、チョコレートの苦味にがみなどをマスキングする分野ぶんや利用りようされる。プレバイオティクスの機能きのうとしては、ビフィズスきん乳酸菌にゅうさんきんなどに優先ゆうせんてき利用りようされることから、ちょうないきん増加ぞうかたすける効果こうかがある[16]
ニゲロオリゴとう
日本にっぽん伝統でんとうてき食品しょくひん清酒せいしゅ味噌みそなどにもふくまれる味覚みかく物質ぶっしつち、なが持続じぞくするまろやかなあまみが特徴とくちょう食塩しょくえん刺激しげき緩和かんわさせる効果こうかがあるほかこう甘味あまみ甘味あまみりょうあじしつ改善かいぜんさせる効果こうかがある。ほかにも、日持ひも向上こうじょう天然てんねん色素しきそ退色たいしょく抑制よくせい果汁かじゅうかん向上こうじょう効果こうかがある。プレバイオティクスの機能きのうとしては、分岐ぶんきオリゴとう同様どうようこうう蝕せい効果こうかあきらかになっているほか実験じっけんによって免疫めんえき賦活ふかつ作用さよう生活せいかつしつ(QOL)の改善かいぜん効果こうかがあるとされている[16]

細胞さいぼう認識にんしき

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細胞さいぼうとうタンパク質たんぱくしつもしくはとう脂質ししつおおわれており、どちらも細胞さいぼうのタイプを決定けっていするのに役立やくだ[17]レクチン炭水化物たんすいかぶつ結合けつごうするタンパク質たんぱくしつで、特定とくていのオリゴとう特異とくいてき認識にんしきする。レクチンが結合けつごうしたオリゴとうで、細胞さいぼう認識にんしきのために有用ゆうよう情報じょうほうることができる。

血液けつえきがた決定けってい

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血液けつえきがた血球けっきゅうじょうのオリゴとうくさり構造こうぞうにより決定けっていされる。

ちが血液けつえきがた同士どうしぜると抗原こうげん抗体こうたい反応はんのうにより赤血球せっけっきゅう凝集ぎょうしゅうこる。これは赤血球せっけっきゅうまくじょう存在そんざいする血液けつえきがた物質ぶっしつであるふくごうとうしつとうくさり構造こうぞうちがうと、異物いぶつ認識にんしきされて抗原こうげん抗体こうたい反応はんのうによる凝集ぎょうしゅうこるためである。したがって赤血球せっけっきゅうじょうとうくさり構造こうぞう血液けつえきがた決定けっていしている。ABOしき血液けつえきがたにおいて、Aがた決定けっていする因子いんしをAがた物質ぶっしつ、Bがた決定けっていする因子いんしをBがた物質ぶっしつ、Oがた存在そんざいする血液けつえきがた物質ぶっしつはHがた物質ぶっしつという。Hがた物質ぶっしつはAがたやBがた赤血球せっけっきゅうまくじょうにも存在そんざいし、Hがた物質ぶっしつがAがた物質ぶっしつやBがた物質ぶっしつ前駆ぜんくたいではないかとかんがえられている。このようにHがた物質ぶっしつはOがた決定けってい因子いんしとはならず、AがたやBがた前駆ぜんくたいである基本きほん物質ぶっしつという意味いみからHuman(ヒト)頭文字かしらもじをとってHがた物質ぶっしつばれている。Hがた物質ぶっしつとうくさり構造こうぞうは2種類しゅるいあり、L-フコース-αあるふぁ(1→2)-D-ガラクトース-βべーた(1→3)-N-アセチル-D-グルコサミンをIかたとうくさり、L-フコース-αあるふぁ(1→2)-D-ガラクトース-βべーた(1→4)-N-アセチル-D-グルコサミンをⅡがたとうくさりという。ⅠがたとうくさりとⅡがたとうくさりちがいは、ガラクトースとN-アセチルグルコサミンの結合けつごう形式けいしきβべーた(1→3)であるかβべーた(1→4)かだけである。Hがた物質ぶっしつのガラクトースざんもとにN-アセチルガラクトサミンがグリコシド結合けつごうしたとうくさりがAがた物質ぶっしつで、ガラクトースが結合けつごうしたとうくさりがBがた物質ぶっしつである。ABがた血液けつえきには、血球けっきゅうまくじょうにAがた物質ぶっしつとBがた物質ぶっしつのどちらも存在そんざいする[18]

Hがた物質ぶっしつ
Aがた物質ぶっしつ:GalNAc(N-アセチルガラクトサミン)が結合けつごうしている。
Bがた物質ぶっしつ:Gal(ガラクトース)が結合けつごうしている。


脚注きゃくちゅう

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  1. ^ a b 2とう~10とうOligosaccharides”. アメリカ国立こくりつ医学いがく図書館としょかん Medical Subject Headings (MeSH). 2016ねん4がつ25にち閲覧えつらん
  2. ^ 2とう~6とう飯塚いいづかまさるとうしつ科学かがく朝倉書店あさくらしょてん、1996ねん、8ぺーじISBN 4-254-43511-8 
  3. ^ 2とう以上いじょう畑中はたなか研一けんいちとうしつ科学かがく工学こうがく講談社こうだんしゃ、1997ねん、6ぺーじISBN 4-06-139783-4 
  4. ^ a b 3とう~10とうEleanor Noss Whitne, Sharon Rady Rolfes (2015). Understanding Nutrition (14 ed.). Cengage Learning. pp. 103. ISBN 9781285874340 
  5. ^ 3とう~6とうoligosaccharide, Encyclopedia Britannica”. 2016ねん5がつ9にち閲覧えつらん
  6. ^ a b Lindsay Allen and Andrew Prentice (2005). Encyclopedia of Human Nutrition, Four-Volume Set (2nd ed.). Elsevier Ltd.. p. 327. ISBN 0-12-150110-8 
  7. ^ a b c d 中埜なかのたく母乳ぼにゅう成分せいぶん化学かがく -とうしつ-」『しゅうさん医学いがくだい38かんだい10ごう東京とうきょう医学いがくしゃ、2008ねん、1225-1229ぺーじ 
  8. ^ a b c d Lindsay Allen and Andrew Prentice (2005). Encyclopedia of Human Nutrition, Four-Volume Set (2nd ed.). Elsevier Ltd.. p. 242. ISBN 0-12-150110-8 
  9. ^ Rajilić-Stojanović, Mirjana; de Vos, Willem M. (2014). “The first 1000 cultured species of the human gastrointestinal microbiota” (英語えいご). FEMS Microbiology Reviews 38 (5): 996–1047. doi:10.1111/1574-6976.12075. ISSN 1574-6976. PMC 4262072. PMID 24861948. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4262072/. 
  10. ^ アランナ・コリンちょ矢野やの真千子まちこやく『あなたのからだは9わり細菌さいきん』 p242ほか、2016ねん8がつ30にち河出書房新社かわでしょぼうしんしゃISBN 978-4-309-25352-7
  11. ^ 砂糖さとうまめ知識ちしき-オリゴとうについて (1) 日本甜菜製糖にっぽんてんさいせいとう(株)かぶしきがいしゃ総合そうごう研究所けんきゅうじょ 2004ねん10がつ
  12. ^ 特定とくてい営利えいり活動かつどう法人ほうじん-日本にっぽん食品しょくひん機能きのう研究けんきゅうかい オリゴとう
  13. ^ パールエース「オリゴのおかげ」”. 2020ねん1がつ20日はつか閲覧えつらん
  14. ^ ちちはてオリゴ」に新作しんさくよう 林原はやしばら生物せいぶつ学研がっけん確認かくにん 花粉かふんしょうなど抑制よくせい”. 2020ねん1がつ20日はつか閲覧えつらん
  15. ^ 藤田ふじたたかしてる, 「せいちょう・Ca吸収きゅうしゅう促進そくしんWの効果こうかちちはてオリゴとう開発かいはつ, 生物せいぶつ工学こうがく, 88, 362-363 (2010)”. 2020ねん1がつ20日はつか閲覧えつらん
  16. ^ a b c d かいぬま圭二けいじ中久喜なかくき輝夫てるお大坪おおつぼ研一けんいち へん『トウモロコシの科学かがく』<食品しょくひん科学かがく> 朝倉書店あさくらしょてん 2009ねん ISBN 9784254430745 pp.174-178.
  17. ^ Voet, Donald; Voet, Judith; Pratt, Charlotte, Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level (4th ed.), John Wiley & Sons, Inc., ISBN 978-0470-54784-7 
  18. ^ 岩瀬いわせひとしいさむ, 大西おおにしただしけん, 木曾きそしん, 大西おおにしただしけん, 平林ひらばやし義雄よしおとうくさり科学かがく入門にゅうもん』(初版しょはん培風館ばいふうかん、1994ねん、43-48ぺーじISBN 4-563-04539-X 

関連かんれん項目こうもく

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外部がいぶリンク

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