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オリゴ糖 とう (オリゴとう、oligosaccharide)は、単 たん 糖 とう がグリコシド結合 けつごう によって数個 すうこ 結合 けつごう した糖類 とうるい のオリゴマー で、分子 ぶんし 量 りょう としては300 - 3000程度 ていど である。
オリゴはギリシア語 ご (ὀλίγος / ラテン文字 もじ 転写 てんしゃ olígos / カタカナ読 よ み「オリゴス」)で少 すく ないを意味 いみ する語 かたり であることから、少 しょう 糖類 とうるい (しょうとうるい)と呼 よ ぶこともある。オリゴ糖 とう の明確 めいかく な定義 ていぎ はなく、二 に 糖 とう 以上 いじょう をオリゴ糖 とう とするが[ 1] [ 2] [ 3] 、三 さん 糖 とう 以上 いじょう (三 さん 糖 とう 、四 よん 糖 とう 、……)をオリゴ糖 とう とすることも多 おお い[ 4] [ 5] 。上限 じょうげん についても幅 はば があるが通常 つうじょう 10糖 とう である[ 1] [ 4] 。
天然 てんねん の動植物 どうしょくぶつ 中 ちゅう にもともと含 ふく まれているオリゴ糖 とう は、ほとんどがスクロース 、ラクトース 、トレハロース 、マルトース などの二 に 糖類 とうるい であり、三 さん 糖類 とうるい より多 おお くの糖 とう が結合 けつごう しているものの量 りょう は少 すく ない。 天然 てんねん から見出 みいだ されているものとしては三 さん 糖類 とうるい ではラフィノース 、パノース 、マルトトリオース 、メレジトース 、ゲンチアノース など。四 よん 糖類 とうるい ではスタキオース などが知 し られている。また、ブドウ糖 ぶどうとう が環状 かんじょう に結合 けつごう したオリゴ糖 とう としてシクロデキストリン がある。
100年 ねん 以上 いじょう 前 まえ から、母乳 ぼにゅう 栄養 えいよう 児 じ が人工 じんこう 栄養 えいよう 児 じ よりも下痢 げり などの病気 びょうき にかかり難 がた く、かかっても軽症 けいしょう で速 すみ やかに治癒 ちゆ することが知 し られていた。1899年 ねん 、パスツール研究所 けんきゅうじょ のティシエ(Tissier)により、健康 けんこう な母乳 ぼにゅう 栄養 えいよう 児 じ の便 びん からビフィズス菌 きん を分離 ぶんり した事 こと がきっかけとなり、腸 ちょう 内 ない 細菌 さいきん の研究 けんきゅう が進 すす み、母乳 ぼにゅう 中 ちゅう のビフィズス増殖 ぞうしょく 因子 いんし と呼 よ んでいたものがオリゴ糖 とう であった。数々 かずかず の研究 けんきゅう を経 へ て様々 さまざま なオリゴ糖 とう が発見 はっけん された。
ヒト母乳 ぼにゅう 中 なか には1.2[ 6] - 1.3g/100mLのオリゴ糖 とう が含 ふく まれると算出 さんしゅつ されている。これは時期 じき によって変化 へんか し、初 はつ 乳 ちち に含 ふく まれる量 りょう は1.9g/100mLであったが、泌乳期 き を経 へ るに従 したが って0.9g/100mLにまで減少 げんしょう する[ 7] 。母乳 ぼにゅう 中 ちゅう オリゴ糖 とう は約 やく 130種類 しゅるい が存在 そんざい するとされ[ 7] [ 8] 、そのうち93種類 しゅるい のオリゴ糖 とう が構造 こうぞう 決定 けってい されている[ 7] 。構造 こうぞう としては、ガラクトース 、フコース 、シアル酸 さん 、グルコース 、N-アセチルグルコサミン といった糖類 とうるい を構成 こうせい 単 たん 糖 とう とし[ 6] 、鎖 くさり 長 ちょう が3から10でラクトース末 まつ 端 はし を持 も つオリゴ糖 とう が大半 たいはん である[ 8] 。ヒト母乳 ぼにゅう 中 ちゅう にオリゴ糖 とう が含 ふく まれる理由 りゆう としては、感染 かんせん 防御 ぼうぎょ の役割 やくわり が考 かんが えられる。病原 びょうげん 体 たい が上皮 じょうひ 細胞 さいぼう に付着 ふちゃく する前 まえ に、オリゴ糖 とう が結合 けつごう することで付着 ふちゃく を阻害 そがい する[ 7] リガンド としての役割 やくわり を持 も っていると推測 すいそく されている[ 8] 。例 たと えば、シアル酸 さん オリゴ糖 とう は肺炎 はいえん 球菌 きゅうきん 類 るい とインフルエンザウイルス の付着 ふちゃく を阻害 そがい し、ガラクトオリゴ糖 とう とフルクトオリゴ糖 とう はE.coli の付着 ふちゃく を阻害 そがい する[ 8] 。
ヒトはオリゴ糖 とう を分解 ぶんかい する消化 しょうか 酵素 こうそ を有 ゆう していない。母乳 ぼにゅう 中 ちゅう に乳児 にゅうじ が消化 しょうか できないオリゴ糖 とう が存在 そんざい する理由 りゆう は、乳児 にゅうじ の腸 ちょう 内 ない にラクトバシラス属 ぞく 、ビフィドバクテリウム属 ぞく 、バクテロイデス属 ぞく [ 9] を中心 ちゅうしん とした腸 ちょう 内 ない 細菌 さいきん を育成 いくせい させ、これらの腸 ちょう 内 ない 細菌 さいきん が生成 せいせい する酪酸 、酢酸 さくさん 、プロピオン酸 さん 、乳酸 にゅうさん などの短 たん 鎖 くさり 脂肪酸 しぼうさん により腸 ちょう 内 ない での他 ほか の有害 ゆうがい な細菌 さいきん の増殖 ぞうしょく を抑制 よくせい する環境 かんきょう を形成 けいせい することである[ 10] 。
様々 さまざま な研究 けんきゅう より、ビフィズス菌 きん などの腸 ちょう 内 ない 善玉 ぜんだま 菌 きん を増 ふ やす効果 こうか があることが確認 かくにん され、さまざまな生理 せいり 活性 かっせい 作用 さよう を期待 きたい して健康 けんこう 食品 しょくひん に利用 りよう されている。腸 ちょう 内 ない 善玉 ぜんだま 菌 きん を増 ふ やす効果 こうか がある物質 ぶっしつ をプレバイオティクス と言 い う。整 せい 腸 ちょう 作用 さよう を期待 きたい して特定 とくてい 保健 ほけん 用 よう 食品 しょくひん として利用 りよう されている。単体 たんたい を安価 あんか に高 こう 純度 じゅんど 化 か することが困難 こんなん なため、市販 しはん 品 ひん の多 おお くは液体 えきたい で流通 りゅうつう している。プレバイオティクスには、乳糖 にゅうとう 果糖 かとう オリゴ糖 とう 、ガラクトオリゴ糖 とう (GOS )、フラクトオリゴ糖 とう (FOS )、マンナンオリゴ糖 とう (MOS )などがある。
ラフィノースの高 こう 純度 じゅんど 粉末 ふんまつ 品 ひん は医療 いりょう 用 よう で移植 いしょく 臓器 ぞうき の保存 ほぞん 性 せい 向上 こうじょう 剤 ざい としても利用 りよう されている[ 11] 。
フラクトオリゴ糖 とう (原料 げんりょう -ショ糖 とう )は、腸 ちょう 内 ない 細菌 さいきん 研究 けんきゅう の第一人者 だいいちにんしゃ として知 し られる光岡 みつおか 知足 ちそく によりビフィズス菌 きん の増殖 ぞうしょく 活性 かっせい に優 すぐ れていることが確認 かくにん された[ 12] 。
植物 しょくぶつ に含 ふく まれる当該 とうがい 成分 せいぶん を抽出 ちゅうしゅつ する。
微生物 びせいぶつ を利用 りよう して発酵 はっこう させ、デンプン、砂糖 さとう 、乳糖 にゅうとう を原料 げんりょう として合成 ごうせい する。
植物 しょくぶつ の多 た 糖類 とうるい を酵素 こうそ の作用 さよう により分解 ぶんかい する。
酸 さん やアルカリ で糖 とう を異性 いせい 化 か する。
例 たと えばアミロース をアミラーゼ で分解 ぶんかい すると二 に 糖類 とうるい のマルトース と三 さん 糖類 とうるい のマルトトリオース などの混合 こんごう 物 ぶつ が得 え られる。得 え られる糖 とう はアミラーゼの種類 しゅるい により異 こと なる。
乳糖 にゅうとう 果糖 かとう オリゴ糖 とう (乳 ちち 果 はて オリゴ、ラクトスクロース)
乳糖 にゅうとう とショ糖 とう を原料 げんりょう に酵素 こうそ としてβ べーた -フラクトフラノシダーゼを作用 さよう させ、乳糖 にゅうとう のブドウ糖 ぶどうとう 側 がわ にフルクトース(果糖 かとう )を結合 けつごう させた三 さん 糖 とう のオリゴ糖 とう である。ショ糖 とう の構造 こうぞう を有 ゆう しているため上品 じょうひん な甘 あま さを示 しめ し、カロリーはショ糖 とう の約 やく 半分 はんぶん 、腸 ちょう 内 ない のビフィズス菌 きん を増 ふ やす作用 さよう が強 つよ い。腸 ちょう 内 ない 環境 かんきょう の改善 かいぜん 効果 こうか 、整 せい 腸 ちょう 作用 さよう で特定 とくてい 保健 ほけん 用 よう 食品 しょくひん (トクホ)の認可 にんか を得 え ている[ 13] 。さらに腸 ちょう 内 ない のpHを下 さ げることによりカルシウムの吸収 きゅうしゅう を高 たか める効果 こうか が認 みと められ、前記 ぜんき 整 せい 腸 ちょう 作用 さよう と合 あ わせたダブルトクホの健康 けんこう クレームを取得 しゅとく している。腸 ちょう 内 ない 環境 かんきょう を改善 かいぜん することによる便 びん 性 せい 改善 かいぜん 、免疫 めんえき 機能 きのう の亢進 こうしん 、花粉 かふん 症 しょう 軽減 けいげん 効果 こうか などの報告 ほうこく がある[ 14] [ 15] 。
マルトオリゴ糖 とう
マルトオリゴ糖 とう には主成分 しゅせいぶん がマルトトリオース(G3)からマルトヘプサオース(G7)まで重合 じゅうごう 度 ど の異 こと なるものがあり、重合 じゅうごう 度 ど が高 たか いものほど甘味 あまみ 度 ど が低 ひく い。砂糖 さとう や水飴 みずあめ と比較 ひかく して吸放湿 しめ に対 たい して安定 あんてい な特性 とくせい を有 ゆう し、一定 いってい の濃度 のうど 条件下 じょうけんか ではブドウ糖 ぶどうとう 、砂糖 さとう 、マルトース、異性 いせい 化 か 液 えき 糖 とう と比較 ひかく して熱 ねつ に安定 あんてい であり加熱 かねつ による変色 へんしょく も少 すく ない。これらの特性 とくせい から、コク付 づ けや着色 ちゃくしょく 防止 ぼうし 、艶出 つやだ し、日持 ひも ち向上 こうじょう などの目的 もくてき で利用 りよう されている。プレバイオティクスの機能 きのう としては、マルトテトラオース(G4)の腸 ちょう 内 ない での腐敗 ふはい 菌 きん の抑制 よくせい 効果 こうか が知 し られている[ 16] 。
分岐 ぶんき オリゴ糖 とう (イソマルトオリゴ糖 とう )
まろやかな甘味 あまみ を有 ゆう し、水分 すいぶん 保持 ほじ 力 りょく が高 たか いために結晶 けっしょう 析出 せきしゅつ 防止 ぼうし や保湿 ほしつ に効果 こうか がある。また、砂糖 さとう と同 どう 固形 こけい 分 ぶん 濃度 のうど で、水分 すいぶん 活性 かっせい が砂糖 さとう より低 ひく く加工 かこう 食品 しょくひん の日持 ひも ち向上 こうじょう に効果 こうか があり、耐 たい 酸性 さんせい 、耐 たい 熱性 ねっせい にも優 すぐ れている。以上 いじょう の特性 とくせい から、みりん や清涼飲料水 せいりょういんりょうすい 、パン類 るい に利用 りよう されている。プレバイオティクスの機能 きのう としては、ビフィズス菌 きん 、乳酸菌 にゅうさんきん などに優先 ゆうせん 的 てき に利用 りよう されることから、腸 ちょう 内 ない 菌 きん の増加 ぞうか を助 たす ける効果 こうか がある。また、虫歯 むしば 菌 きん の不溶性 ふようせい グルカンの合成 ごうせい を抑制 よくせい する効果 こうか を有 ゆう するとの報告 ほうこく がある[ 16] 。
ゲンチオオリゴ糖 とう
リンドウ属 ぞく に由来 ゆらい するオリゴ糖 とう で、特有 とくゆう のコクと苦味 にがみ があることから野菜 やさい のエグ味 あじ やココア、チョコレートの苦味 にがみ などをマスキングする分野 ぶんや で利用 りよう される。プレバイオティクスの機能 きのう としては、ビフィズス菌 きん 、乳酸菌 にゅうさんきん などに優先 ゆうせん 的 てき に利用 りよう されることから、腸 ちょう 内 ない 菌 きん の増加 ぞうか を助 たす ける効果 こうか がある[ 16] 。
ニゲロオリゴ糖 とう
日本 にっぽん の伝統 でんとう 的 てき な食品 しょくひん 、清酒 せいしゅ や味噌 みそ などにも含 ふく まれる味覚 みかく 物質 ぶっしつ を持 も ち、長 なが く持続 じぞく するまろやかな甘 あま みが特徴 とくちょう 。食塩 しょくえん の刺激 しげき を緩和 かんわ させる効果 こうか がある他 ほか 、高 こう 甘味 あまみ 度 ど 甘味 あまみ 料 りょう の味 あじ 質 しつ を改善 かいぜん させる効果 こうか がある。他 ほか にも、日持 ひも ち向上 こうじょう 、天然 てんねん 色素 しきそ の退色 たいしょく 抑制 よくせい 、果汁 かじゅう 感 かん の向上 こうじょう に効果 こうか がある。プレバイオティクスの機能 きのう としては、分岐 ぶんき オリゴ糖 とう 同様 どうよう に抗 こう う蝕 性 せい 効果 こうか が明 あき らかになっている他 ほか 、実験 じっけん によって免疫 めんえき 賦活 ふかつ 作用 さよう や生活 せいかつ の質 しつ (QOL )の改善 かいぜん に効果 こうか があるとされている[ 16] 。
細胞 さいぼう は糖 とう タンパク質 たんぱくしつ もしくは糖 とう 脂質 ししつ で覆 おお われており、どちらも細胞 さいぼう のタイプを決定 けってい するのに役立 やくだ つ[ 17] 。レクチン は炭水化物 たんすいかぶつ に結合 けつごう するタンパク質 たんぱくしつ で、特定 とくてい のオリゴ糖 とう を特異 とくい 的 てき に認識 にんしき する。レクチンが結合 けつごう したオリゴ糖 とう で、細胞 さいぼう 認識 にんしき のために有用 ゆうよう な情報 じょうほう を得 え ることができる。
血液 けつえき 型 がた は血球 けっきゅう 上 じょう のオリゴ糖 とう 鎖 くさり の構造 こうぞう により決定 けってい される。
違 ちが う血液 けつえき 型 がた 同士 どうし を混 ま ぜると抗原 こうげん 抗体 こうたい 反応 はんのう により赤血球 せっけっきゅう の凝集 ぎょうしゅう が起 お こる。これは赤血球 せっけっきゅう 膜 まく 上 じょう に存在 そんざい する血液 けつえき 型 がた 物質 ぶっしつ である複 ふく 合 ごう 糖 とう 質 しつ の糖 とう 鎖 くさり の構造 こうぞう が違 ちが うと、異物 いぶつ と認識 にんしき されて抗原 こうげん 抗体 こうたい 反応 はんのう による凝集 ぎょうしゅう が起 お こるためである。従 したが って赤血球 せっけっきゅう 上 じょう の糖 とう 鎖 くさり 構造 こうぞう が血液 けつえき 型 がた を決定 けってい している。ABO式 しき 血液 けつえき 型 がた において、A型 がた を決定 けってい する因子 いんし をA型 がた 物質 ぶっしつ 、B型 がた を決定 けってい する因子 いんし をB型 がた 物質 ぶっしつ 、O型 がた に存在 そんざい する血液 けつえき 型 がた 物質 ぶっしつ はH型 がた 物質 ぶっしつ という。H型 がた 物質 ぶっしつ はA型 がた やB型 がた の赤血球 せっけっきゅう 膜 まく 上 じょう にも存在 そんざい し、H型 がた 物質 ぶっしつ がA型 がた 物質 ぶっしつ やB型 がた 物質 ぶっしつ の前駆 ぜんく 体 たい ではないかと考 かんが えられている。このようにH型 がた 物質 ぶっしつ はO型 がた の決定 けってい 因子 いんし とはならず、A型 がた やB型 がた の前駆 ぜんく 体 たい である基本 きほん 物質 ぶっしつ という意味 いみ からHuman(ヒト) の頭文字 かしらもじ をとってH型 がた 物質 ぶっしつ と呼 よ ばれている。H型 がた 物質 ぶっしつ の糖 とう 鎖 くさり 構造 こうぞう は2種類 しゅるい あり、L-フコース -α あるふぁ (1→2)-D-ガラクトース -β べーた (1→3)-N-アセチル-D-グルコサミン をI型 かた 糖 とう 鎖 くさり 、L-フコース-α あるふぁ (1→2)-D-ガラクトース-β べーた (1→4)-N-アセチル-D-グルコサミンをⅡ型 がた 糖 とう 鎖 くさり という。Ⅰ型 がた 糖 とう 鎖 くさり とⅡ型 がた 糖 とう 鎖 くさり の違 ちが いは、ガラクトースとN-アセチルグルコサミンの結合 けつごう 形式 けいしき がβ べーた (1→3)であるかβ べーた (1→4)かだけである。H型 がた 物質 ぶっしつ のガラクトース残 ざん 基 もと にN-アセチルガラクトサミンがグリコシド結合 けつごう した糖 とう 鎖 くさり がA型 がた 物質 ぶっしつ で、ガラクトースが結合 けつごう した糖 とう 鎖 くさり がB型 がた 物質 ぶっしつ である。AB型 がた の血液 けつえき には、血球 けっきゅう 膜 まく 上 じょう にA型 がた 物質 ぶっしつ とB型 がた 物質 ぶっしつ のどちらも存在 そんざい する[ 18] 。
H型 がた 物質 ぶっしつ
A型 がた 物質 ぶっしつ :GalNAc(N-アセチルガラクトサミン)が結合 けつごう している。
B型 がた 物質 ぶっしつ :Gal(ガラクトース)が結合 けつごう している。
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一般 いっぱん 構造 こうぞう 立体 りったい 構造 こうぞう 単 たん 糖 とう 類 るい
マルチプル