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重じゅう氮盐：修おさむ订间差さ异

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第だい1行ぎょう：
[[File:Diazonium.png|thumb|right|重じゅう氮苯正せい离子。]]
'''重じゅう氮盐'''有ゆう时也称しょう“[[重じゅう氮化合かごう物ぶつ]]”，<ref>”{{NoteTag|“重じゅう”音おと“虫むし”，chóng，意思いし为“双そう”。</ref>”}} ，是ぜ一いち类通式しき为R-N<sub>2</sub><sup>+</sup>X<sup>−</sup>的てき[[有ゆう机つくえ化合かごう物ぶつ]]，R指ゆび有ゆう机つくえ[[基もと团]]（如[[烷基]]或ある[[芳よし基もと]]），X指ゆび任にん何なに[[阴离子こ]]，通常つうじょう为[[卤素]]离子。
 
重じゅう氮盐是ぜ无色结晶固体こたい，爆ばく炸性很强，干ひ燥情况下不ふ稳定，一般不直接分离出来。它可溶于水すい呈てい中性ちゅうせい，发生电离，水溶液すいようえき具有ぐゆう很强的てき导电能力のうりょく。重じゅう氮盐一個重要應用在於染料工業<ref>Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, ''et al.'' "Azo Dyes" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. {{doi|10.1002/14356007.a03_245}}.</ref>，是ぜ[[有ゆう机つくえ合成ごうせい|合成ごうせい]][[染料せんりょう]]时的重要じゅうよう中ちゅう间体。
 
== 合成ごうせい ==
{{main|重じゅう氮化反はん应}}
重じゅう氮盐一般いっぱん由よし[[芳香ほうこう]][[胺]]（如[[苯胺]]）与あずか[[亚硝酸しょうさん钠]]或ある[[亚硝酸しょうさん]]在ざい低温ていおん及过量りょう[[无机酸さん]]存在そんざい下か发生[[重じゅう氮化反はん应]]制せい取と。[[氟硼酸ほうさん]]重じゅう氮盐在ざい室温しつおん下か稳定，可か以分离出来でき，但ただし一般的重氮盐在5°C以上いじょう是ぜ不ふ稳定的てき，容易ようい放出ほうしゅつ[[氮气]]而分解ぶんかい，因いん此通常つうじょう不ふ将しょう它分离出来でき，而是直接ちょくせつ进行下か一いち步ほ的てき反はん应。
重じゅう氮盐一般いっぱん由よし[[芳香ほうこう]][[胺]]（如[[苯胺]]）与あずか[[亚硝酸しょうさん钠]]或ある[[亚硝酸しょうさん]]在ざい低温ていおん及过量りょう[[无机酸さん]]（例れい如[[鹽酸えんさん]]、[[硫酸りゅうさん]]等とう）存在そんざい下か发生[[重じゅう氮化反はん应]]制せい取と。亞あ硝酸しょうさん可か以由亞あ硝酸しょうさん鈉和無機むき酸さん在ざい反應はんのう期間きかん生成せいせい。重じゅう氮化反應はんのう首くび先さき於1858年ねん由ゆかり化學かがく家か[[彼かれ得とく·格かく里さと斯]]發現はつげん。
溶于水すい，不溶ふよう于乙醚。
 
重じゅう氮化反應はんのう式しき如下：
RNH<sub>2</sub> + 2HCl + NaNO<sub>2</sub> → RN<sub>2</sub>Cl + NaCl + 2H<sub>2</sub>O。
 
[[氟硼酸ほうさん]]重じゅう氮盐與[[对甲苯磺酸さん]]重じゅう氮鹽在ざい室温しつおん下か稳定<ref name=Mihelač-2021>{{cite journal | author1=Mihelač, M. |author2=Siljanovska, A. |author3=Košmrlj, J. |title=A convenient approach to arenediazonium tosylates |journal=[[Dyes Pigm.]] |year=2021 |volume=184 |pages=108726 |doi=10.1016/j.dyepig.2020.108726 |doi-access=free}}</ref>，可か以分离出来でき<ref>{{Cite journal|last1=Filimonov|first1=Victor D.|last2=Trusova|first2=Marina|last3=Postnikov|first3=Pavel|last4=Krasnokutskaya|first4=Elena A.|last5=Lee|first5=Young Min|last6=Hwang|first6=Ho Yun|last7=Kim|first7=Hyunuk|last8=Chi|first8=Ki-Whan|date=2008-09-18|title=Unusually Stable, Versatile, and Pure Arenediazonium Tosylates: Their Preparation, Structures, and Synthetic Applicability|journal=Organic Letters|language=EN|volume=10|issue=18|pages=3961–3964|doi=10.1021/ol8013528|pmid=18722457|issn=1523-7060}}</ref>，但ただし一般的重氮盐在5°C以上いじょう是ぜ不ふ稳定的てき，容易ようい放出ほうしゅつ[[氮气]]而分解ぶんかい，因いん此通常つうじょう不ふ将しょう它分离出来でき，而是直接ちょくせつ进行下か一いち步ほ的てき反はん应。重じゅう氮鹽一般いっぱん溶于水すい，不ふ溶于[[乙おつ醚]]。
 
== 反はん应 ==
===重じゅう氮偶聯れん反應はんのう===
*重じゅう氮盐正せい离子可か以与[[酚]]和わ三さん级芳[[胺]]发生芳よし环上的てき[[亲电取代だい反はん应]]，生成せいせい[[偶氮化合かごう物ぶつ]]。该反应也称しょう[[偶联反はん应]]，产物常用じょうよう作さく[[偶氮染料せんりょう]]。
{{main|重じゅう氮偶聯れん反應はんのう}}
* 重じゅう氮盐芳よし环上的てき[[亲核芳よし香取かとり代だい反はん应]]：重じゅう氮基被ひ其他[[官能かんのう团]]（[[卤素]]、[[氰基]]、[[羟基]]、[[氢]]、[[硝基]]、[[磺酸]]基もと等とう）取と代だい。此类型がた的てき反はん应包括ほうかつ[[Sandmeyer反はん应]]（生成せいせい溴代和わ氯代芳よし烃）、[[Gattermann反はん应]]、[[Gomberg-Bachmann反はん应]]（生成せいせい[[联苯]]衍生物せいぶつ）、[[Schiemann反はん应]]（生成せいせい氟代芳よし烃）、'''Craig合成ごうせい'''（2-氨基[[吡啶]]与あずか亚硝酸しょうさん钠、[[氢溴酸さん]]及过量りょう[[溴]]反はん应生成せいせい2-溴吡啶<ref>''A Study of the Preparation of Alpha-Pyridyl Halides from Alpha-Aminopyridine by the Diazo Reaction'' Lyman C. Craig [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1934'''; 56(1); 231-232. {{DOI|10.1021/ja01316a072}}</ref>）。
重じゅう氮盐正せい离子可か以与[[酚]]和わ三さん级芳[[胺]]发生芳よし环上的てき[[亲电取代だい反はん应]]，生成せいせい[[偶氮化合かごう物ぶつ]]。该反应也称しょう[[重じゅう氮偶聯れん反應はんのう]]。产物常用じょうよう作さく[[偶氮染料せんりょう]]<ref name="Ullmann">{{Ullmann|author1=Klaus Hunger|author2=Peter Mischke|author3=Wolfgang Rieper|author4=Roderich Raue|author5=Klaus Kunde|author6=Aloys Engel|year=2005|doi=10.1002/14356007.a03_245|isbn=978-3527306732|chapter=Azo Dyes}}</ref>。
* [[Meerwein芳よし基もと化か反はん应]]：重じゅう氮盐与缺かけ电子[[烯烃]]发生偶联反はん应。
 
* [[Bamberger三さん嗪合成ごうせい]]和かず[[Widman-Stoermer合成ごうせい]]：重じゅう氮盐末まつ端はし氮原子げんし作さく[[亲电试剂]]与あずか活かつ化か的てき双そう键反应成环。
以重氮苯正せい离子与あずか[[苯酚]]的てき反はん应为例れい，两者发生重じゅう氮偶联反应，生成せいせい[[溶剂黄き7]]。反はん应机理り如下：
* [[水みず解かい]]生成せいせい[[醇あつし]]或ある[[酚]]。
[[File:Azo-coupling-A-mechanism-2D-skeletal.png|500x500像ぞう素もと|center|重じゅう氮偶联反应例子こ]]
* 用もちい[[次つぎ磷酸]]、[[乙おつ醇あつし]]、[[硼氢化か钠]]、[[三さん丁ちょう基もと锡]]、[[三さん乙おつ基もと硅]]在ざい不同ふどう介かい质还原ばら，重じゅう氮基被ひ氢取代だい，放出ほうしゅつ氮气。重じゅう氮化反はん应与该反应常用じょうよう于向芳よし环引入いれ[[氨基]]，借か助じょ其[[定位ていい效こう应]]，达到目的もくてき后きさき再さい将しょう该导向こう基もと除去じょきょ。
富とみ电子的てき芳香ほうこう环进攻おさむ重じゅう氮正离子，经过一いち步ほ[[去さ质子化か]]生成せいせい产物。
<br/><br/>
除じょ了りょう生成せいせい碳-氮鍵的てき偶聯反應はんのう，重じゅう氮鹽也可以參與さんよ生成せいせい氮-氮鍵的てき氮偶聯れん反應はんのう。重じゅう氮鹽與あずか大だい部分ぶぶん一いち級きゅう和わ二に級きゅう[[胺]]發生はっせい偶聯反應はんのう，生成せいせい[[三さん氮烯]]衍生物ぶつ<ref>{{Cite journal|last=Khazaei|display-authors=et al|date=2012|title=azo amine coupling giving triazenes, and triazene's decomposition giving diazonium salt|journal=Synlett|volume=23|issue=13|pages=1893–1896|doi=10.1055/s-0032-1316557}}</ref>。
<br/>
[[File:Azo N coupling.jpg|400px|centre]]
 
===取と代だい反應はんのう===
重じゅう氮盐芳よし环上的てき[[取と代だい反はん应]]：重じゅう氮基被ひ其他[[官能かんのう团]]（[[卤素]]、[[氰基]]、[[羟基]]、[[硝基]]、[[磺酸]]基もと等とう）取と代だい，以下いか列れつ出で一いち些例子こ：
{| class="wikitable"
|+
!反應はんのう
!反應はんのう式しき
|-
|[[Sandmeyer反はん应]]
|[[File:Sandmeyerbromination.png|center|frameless|400x400px]]<br/>
在ざい銅どう鹽しお存在そんざい下か，芳香ほうこう重じゅう氮鹽生成せいせい芳香ほうこう[[鹵代烴]]、[[酚]]或ある芳香ほうこう[[腈]]<ref>{{cite journal | author = Traugott Sandmeyer | author-link = Traugott Sandmeyer | title = Ueber die Ersetzung der Amidgruppe durch Chlor in den aromatischen Substanzen | year = 1884 | journal = [[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]] | volume = 17 | issue = 3 | pages = 1633–1635 | doi = 10.1002/cber.18840170219 | url = http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90700r/f56.chemindefer | access-date = 2023-08-05 | archive-date = 2023-03-14 | archive-url = https://web.archive.org/web/20230314051736/https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90700r/f56.chemindefer | dead-url = no }}</ref><ref>{{cite journal | author = Traugott Sandmeyer | title = Ueber die Ersetzung der Amid-gruppe durch Chlor, Brom und Cyan in den aromatischen Substanzen | year = 1884 | journal = Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft | volume = 17 | issue = 4 | pages = 2650–2653 | doi = 10.1002/cber.188401702202 | url = http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90700r/f1073.chemindefer | access-date = 2023-08-05 | archive-date = 2023-03-14 | archive-url = https://web.archive.org/web/20230314003847/https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90700r/f1073.chemindefer | dead-url = no }}</ref><ref>{{cite journal | author = Ludwig Gattermann | author-link = Ludwig Gattermann | title = Untersuchungen über Diazoverbindungen | year = 1890 | journal = Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft | volume = 23 | issue = 1 | pages = 1218–1228 | doi = 10.1002/cber.189002301199 | url = http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90720c/f1220.chemindefer | access-date = 2023-08-05 | archive-date = 2012-03-29 | archive-url = https://web.archive.org/web/20120329132641/http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90720c/f1220.chemindefer | dead-url = no }}</ref>。反應はんのう由よし一價銅離子催化的單電子轉移，失しつ去さ一いち分子ぶんし氮氣<ref>{{cite journal | author = J. K. Kochi | title = The Mechanism of the Sandmeyer and Meerwein Reactions | year = 1957 | journal = [[J. Am. Chem. Soc.]] | volume = 79 | issue = 11 | pages = 2942–2948 | doi = 10.1021/ja01568a066}}</ref><ref>{{cite journal | author = H. H. Hodgson | title = The Sandmeyer Reaction | year = 1947 | journal = [[Chem. Rev.]] | volume = 40 | issue = 2 | pages = 251–277 | doi = 10.1021/cr60126a003| pmid = 20291034 }}</ref><ref>{{cite journal|last1=Nonhebel|first1=D. C.|last2=Waters|first2=W. A.|title=A Study of the Mechanism of the Sandmeyer Reaction|journal=Proceedings of the Royal Society A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences|date=8 October 1957|volume=242|issue=1228|pages=16–27|doi=10.1098/rspa.1957.0150|bibcode=1957RSPSA.242...16N|s2cid=97536209}}</ref><ref name="Galli 1988">{{cite journal|last1=Galli|first1=Carlo|title=Radical reactions of arenediazonium ions: An easy entry into the chemistry of the aryl radical|journal=Chemical Reviews|date=August 1988|volume=88|issue=5|pages=765–792|doi=10.1021/cr00087a004}}</ref>。接せっ著ちょ-Cl、-Br、-CN或ある-OH基もと團だん的てき加入かにゅう有ゆう兩個りゃんこ機き理り。一いち、以上いじょう基もと團だん直接ちょくせつ轉移てんい到いた芳香ほうこう環たまき上じょう，伴ばん隨ずい一價銅離子的重生。二に、芳香ほうこう基もと自由じゆう基もと與あずか二價銅化合物反應生成三價銅中間體，然しか後發こうはつ生せい快速かいそく的てき[[氧化加か成なり|還かえ原げん消去しょうきょ]]，生成せいせい產物さんぶつ以及一いち價か銅どう催化劑ざい<ref>{{Cite book|title=Modern physical organic chemistry|author=Anslyn, Eric V.|date=2006|publisher=University Science|others=Dougherty, Dennis A., 1952-|isbn=978-1891389313|location=Sausalito, CA|oclc=55600610}}</ref><ref>{{Cite book|title=Organic chemistry : structure and function|url=https://archive.org/details/organicchemistry0000voll_p0b1|last=C.|first=Vollhardt, K. Peter|others=Schore, Neil Eric, 1948-|isbn=9781319079451|edition= 8e|location=New York|oclc=1007924903|date = 2018-01-29}}</ref><ref>{{Cite book|title=Advanced organic chemistry. Part B, Reactions and synthesis|author=Carey, Francis A.|date=2007|publisher=Springer|others=Sundberg, Richard J., 1938-|isbn=9781601195494|edition= 5th|location=New York, NY|oclc=223941000}}</ref>。
|-
|[[Gattermann反はん应]]
|氯化苯基重じゅう氮鹽與あずか[[銅どう]]粉こな、[[鹽酸えんさん]]或ある[[氫溴酸さん]]一同いちどう加熱かねつ，可か以分別製べっせい備[[氯苯]]和かず[[溴苯]]，反應はんのう由よし德とく國こく化學かがく家か[[路みち德とく維希·蓋ぶた特とく曼]]發現はつげん<ref>{{cite journal |author= L. Gattermann |title= Untersuchungen über Diazoverbindungen |journal= Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft |year= 1894 |volume= 23 |issue= 1 |pages= 1218–1228 |doi= 10.1002/cber.189002301199 |url= http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90720c/f1220.chemindefer |access-date= 2023-08-05 |archive-date= 2012-03-29 |archive-url= https://web.archive.org/web/20120329132641/http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90720c/f1220.chemindefer |dead-url= no }}</ref>。
|-
|[[Gomberg-Bachmann反はん应]]
|[[Image:Gomberg-Bachmann_reaction.svg|center|490px]]<br/>
芳香ほうこう重じゅう氮鹽與あずか[[芳香ほうこう烴]]發生はっせい[[偶聯反應はんのう]]，生成せいせい[[联苯]]衍生物ぶつ<ref>{{cite journal | title = The Synthesis of Biaryl Compounds by Means of the Diazo Reaction | journal = [[J. Am. Chem. Soc.]] | year = 1924 | volume = 42 | pages = 2339–2343 | doi = 10.1021/ja01675a026 | issue = 10 | last2 = Bachmann | first2=W. E. | authorlink2 = Werner Emmanuel Bachmann | first1 = M. | last1 = Gomberg | authorlink1 = Moses Gomberg}}</ref><ref>W. Pötsch. ''Lexikon bedeutender Chemiker'' (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) ({{ISBN|3817110553}})</ref><ref>{{March6th}}</ref>。 <br/>
分子ぶんし内ない的てき偶聯反應はんのう稱しょう爲ため Pschorr反はん应<ref>{{cite journal en|title=Neue Synthese des Phenanthrens und seiner Derivate| author = R. Pschorr | journal = [[Chem. Ber.]] | year = 1896 | volume = 29 | issue=1|pages = 496–501 | doi = 10.1002/cber.18960290198}}</ref><ref>{{JerryMarch}}</ref>。<br/>
[[Image:PschorrReaction.svg|center|Pschorr反はん应]] <br/>
其中Z可か以是代表だいひょうCH<sub>2</sub>、CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>等とう基もと團だん。
|-
|[[Schiemann反はん应]]
|[[File:Balz–Schiemann reaction V.1.svg|center|600px|Schiemann反はん应]] <br/>
芳香ほうこう重じゅう氮鹽加入かにゅう[[氟硼酸ほうさん]]生成せいせい氟硼酸ほうさん重じゅう氮鹽，加熱かねつ或ある光照みつてる後ご生成せいせい[[氟代芳よし烴]]<ref>{{cite journal|title = Über aromatische Fluorverbindungen, I.: Ein neues Verfahren zu ihrer Darstellung|author = Günther Balz, Günther Schiemann|journal = [[Chemische Berichte|Ber.]]|volume = 5|issue = 60|pages = 1186–1190|year = 1927|doi = 10.1002/cber.19270600539}}</ref><ref>Roe, A. ''Org. React.'' '''1949''', ''5'', 193.（综述）</ref>。這個反應はんのう傳統でんとう上じょう常用じょうよう於生成せいせい[[氟苯]]及其衍生物ぶつ<ref>{{OrgSynth | author = Flood, D. T. | year = 1943 | title = Fluorobenzene | collvol = 2 | collvolpages = 295 | prep = CV2P0295}}</ref>，包括ほうかつ[[4-氟苯甲かぶと酸さん]]<ref>{{OrgSynth | title = ''p''-Fluorobenzoic Acid | prep = cv2p0299 | collvol = 2 | collvolpages = 299 | author1 = G. Schiemann | author2 = W. Winkelmüller | year = 1943}}</ref>。
|-
|[[Craig合成ごうせい]]
|[[2-氨基吡啶]]与あずか[[亚硝酸しょうさん钠]]、[[氢溴酸さん]]及过量りょう[[溴]]反はん应生成せいせい[[2-溴吡啶]]<ref>''A Study of the Preparation of Alpha-Pyridyl Halides from Alpha-Aminopyridine by the Diazo Reaction'' Lyman C. Craig [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1934'''; 56(1); 231-232. {{DOI|10.1021/ja01316a072}}</ref>。
|-
|碘代反應はんのう
|芳香ほうこう重じゅう氮鹽與あずか[[碘化鉀]]發生はっせい反應はんのう，生成せいせい[[碘代芳よし烴]]<ref>{{cite journal |doi=10.15227/orgsyn.019.0055|first1=H. J.|last1=Lucas|first2=E. R.|last2=Kennedy |title=Iodobenzene |journal=[[Org. Synth.]] |year=1939|volume=19|page=55}}</ref>。
|}
 
===Meerwein芳よし基もと化か反はん应===
{{main|Meerwein芳よし基もと化か反はん应}}
芳よし基もと重じゅう氮盐与缺かけ电子的てき[[烯烃]]发生偶联反はん应，生成せいせい[[苯乙烯]]衍生物ぶつ<ref>[[Hans Meerwein|Meerwein, H]];, Buchner, E.; van Emsterk, K. ''[[J. Prakt. Chem.]]'' '''1939''', 152, 237.</ref><ref>''Minireview Intermolecular Olefin Functionalisation Involving Aryl Radicals Generated from Arenediazonium Salts'' Markus R. Heinrich {{DOI|10.1002/chem.200801306}} Chemistry - A European Journal 2008 Volume 15 Issue 4, Pages 820 - 833</ref>。反はん应式如下图：
[[File:Meerwein_arylation.png|center|400x400px|Meerwein芳よし基もと化か]]
本ほん[[反はん应机理り]]尚なお不ふ清楚せいそ<ref>''Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis'' Laszlo Kurti, Barbara Czako Academic Press (March 4, '''2005''') ISBN 0-12-429785-4</ref>。
 
===雜ざつ環たまき合成ごうせい===
重じゅう氮盐可か以用於[[雜ざつ環たまき化合かごう物ぶつ]]的てき合成ごうせい。
{| class="wikitable"
|+
!反應はんのう
!反應はんのう式しき
|-
|[[Bamberger三さん嗪合成ごうせい]]
|[[Image:BambergerTriazineSynthesis.png|center|500px]]<br/>
反應はんのう能のう從したがえ芳香ほうこう重じゅう氮鹽生成せいせい[[三さん嗪]]類るい化合かごう物ぶつ，首しゅ先さき被ひ[[歐おう根ね·班はん伯はく格かく]]於1892年報ねんぽう導しるべ<ref>Hassner, A., Stumer, C., ''Organic Synthesis Based on Name Reactions'': 2nd. Ed. Tetrahedron Organic Chemistry Series, Volume 22 Pergamon, Oxford {{ISBN|0-08-043260-3}}</ref>。
|-
|[[Widman-Stoermer合成ごうせい]]
|[[File:Widman-stoermer-reaction.png|300px|center|Widman–Stoermer reaction]] <br/>重じゅう氮盐末まつ端はし氮原子げんし作さく[[亲电试剂]]与あずか活かつ化か的てき双そう键反应成环，生成せいせい噌啉。
|}
 
===水みず解かい===
加熱かねつ芳香ほうこう重じゅう氮鹽的てき水溶液すいようえき，可か以得到いた[[苯酚]]<ref>{{cite journal|author=H. E. Ungnade, E. F. Orwoll|doi=10.15227/orgsyn.023.0011|title=3-Bromo-4-hydroxytoluene|journal=[[Org. Synth.]] |volume=23|pages=11|year=1943}}</ref><ref name=":0">{{Cite journal|date=2017|title=Facile Preparation of Phenol|journal=Synlett|volume=28|issue=13|pages=1641–1645|doi=10.1055/s-0036-1588180|last1=Kazem-Rostami|first1=Masoud|s2cid=99294625 }}</ref><ref>{{Cite book|title=Advanced Organic Chemistry|url=https://archive.org/details/advancedorganicc00care_636|url-access=limited|author1=Carey, F. A. |author2=Sundberg, R. J. |publisher=Springer|year=2007|location=Vol. B, Chapter 11|pages=[https://archive.org/details/advancedorganicc00care_636/page/n1051 1028]}}</ref><ref>{{Cite journal|doi=10.1002/app.39069|title=Synthesis, characterization, and application of a triazene-based polysulfone as a dye adsorbent|journal=Journal of Applied Polymer Science|volume=129|issue=6|pages=3439–3446|year=2013|last1=Khazaei|first1=Ardeshir|last2=Kazem-Rostami|first2=Masoud|last3=Zare|first3=Abdolkarim|last4=Moosavi-Zare|first4=Ahmad Reza|last5=Sadeghpour|first5=Mahdieh|last6=Afkhami|first6=Abbas}}</ref>。化學かがく式しき如下：<br/>
:[C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>N<sub>2</sub>]<sup>+</sup> + H<sub>2</sub>O → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH + N<sub>2</sub> + H<sup>+</sup> <br/>
由よし於生成せいせい的てき苯酚有機ゆうき會かい跟原先さき的てき重じゅう氮鹽反應はんのう，因いん此反應おう會かい在ざい[[酸さん]]的てき存在そんざい下か進行しんこう，以壓抑そもそも上述じょうじゅつ副ふく反應はんのう<ref>{{cite journal|author=R. H. F. Manske|doi=10.15227/orgsyn.008.0080|title=''m''-Nitrophenol|journal=[[Org. Synth.]] |volume=8|pages=80|year=1928}}</ref>。<br/>
 
===還かえ原はら===
用もちい[[次つぎ磷酸]]<ref>Reinhard Bruckner, ed. Michael Harmata; Organic Mechanisms Reactions, Stereochemistry and Synthesis 3rd Ed, p.246, {{ISBN|978-3-8274-1579-0}}</ref>、[[乙おつ醇あつし]]<ref>{{cite journal|date=1958|title=Mechanisms of Diazonium Salt Reactions. VI. The Reactions of Diazonium Salts with Alcohols under Acidic Conditions; Evidence for Hydride Transfer1|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=80|issue=22|pages=6072–6077|doi=10.1021/ja01555a044|last1=DeTarr|first1=D.F.|last2=Kosuge|first2=T.}}</ref>、[[硼氢化か钠]]、[[氫化三さん丁ちょう基もと锡]]、[[三さん乙おつ基もと矽烷]]在ざい不同ふどう介かい質しつ還かえ原げん，重じゅう氮基被ひ氢取代だい，放出ほうしゅつ[[氮氣]]，生成せいせい[[苯]]。重じゅう氮化反はん应與该反应常用じょうよう于向芳よし环引入いれ[[氨基]]，借か助じょ其[[定位ていい效こう应]]，达到目的もくてき后きさき再さい将しょう该导向こう基もと除去じょきょ<ref>{{cite book |author1=邢其毅あつし |author2=裴偉偉えら |author3=徐じょ瑞みずほ秋あき |author4=裴堅 |title=基礎きそ有機ゆうき化學かがく978-7-301-27943-4 |publisher=北京ぺきん大學だいがく出版しゅっぱん社しゃ |location=北京ぺきん |page=870 |edition=第だい四よん版はん |accessdate=2023-08-01 |chapter=18}}</ref>。
 
在ざい[[硫代硫酸りゅうさん钠|硫代硫酸りゅうさん鈉]]（[[鹼性]]介かい質しつ）、[[亚硫酸りゅうさん氢钠|亚硫酸りゅうさん氫钠]]、[[盐酸|鹽酸えんさん]]加か[[氯化亞あ錫すず]]，芳香ほうこう重じゅう氮鹽可か以被還かえ原作げんさく[[苯肼]]，這是實驗じっけん室しつ、工業こうぎょう上製じょうせい備苯肼的常用じょうよう方法ほうほう<ref>{{cite book |author1=邢其毅あつし |author2=裴偉偉えら |author3=徐じょ瑞みずほ秋あき |author4=裴堅 |title=基礎きそ有機ゆうき化學かがく978-7-301-27943-4 |publisher=北京ぺきん大學だいがく出版しゅっぱん社しゃ |location=北京ぺきん |page=871 |edition=第だい四よん版はん |accessdate=2023-08-01 |chapter=18}}</ref>。
 
==安全あんぜん==
固體こたい鹵化重じゅう氮鹽很多時候じこう是ぜ危險きけん的てき，具有ぐゆう爆ばく炸性，曾有過か傷きず亡ほろび報告ほうこく<ref name=supersat>{{cite web|url=http://www.crhf.org.uk/incident71.html|title=UK CRHF Incident Report – Supersaturated Diazonium salt causes Fatality|publisher=UK Chemical Reaction Hazards Forum|access-date=13 May 2010|archive-url=https://web.archive.org/web/20181006095115/http://www.crhf.org.uk/incident71.html|archive-date=6 October 2018|url-status=dead}}</ref>。
 
重じゅう氮鹽的てき[[陰かげ離はなれ子こ]]影響えいきょう化合かごう物ぶつ的てき穩定性せい。
 
== 参まいり见 ==
*[[重じゅう氮化合かごう物ぶつ]]
 
==注釋ちゅうしゃく==
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== 参考さんこう资料 ==
{{reflist}}
 
== 外部がいぶ链接 ==
* [https://archive.today/20121212131033/http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/amine2.htm 胺类的てき反はん应]{{en icon}}
 
 
[[Category:碳－杂原子げんし键形成けいせい反はん应]]
 
[[Category:碳-杂原子げんし键形成けいせい反はん应]]
[[ar:ديازونيوم]]
[[Category:重じゅう氮化合かごう物ぶつ]]
[[ca:Compost de diazoni]]
[[cs:Diazoniové soli]]
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[[en:Diazonium compound]]
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[[it:Diazotazione]]
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[[uk:Діазосполуки]]

2023年ねん12月9日にち (六ろく) 03:21的てき最新さいしん版本はんぽん

重じゅう氮苯正せい离子。

重じゅう氮盐有ゆう时也称しょう“重じゅう氮化合かごう物ぶつ”[註 1] ，是ぜ一いち类通式しき为R-N2+X−的てき有ゆう机つくえ化合かごう物ぶつ，R指ゆび有ゆう机つくえ基もと团（如烷基或ある芳よし基もと），X指ゆび任にん何なに阴离子こ，通常つうじょう为卤素离子。

重じゅう氮盐是ぜ无色结晶固体こたい，爆ばく炸性很强，干ひ燥情况下不ふ稳定，一般不直接分离出来。它可溶于水すい呈てい中性ちゅうせい，发生电离，水溶液すいようえき具有ぐゆう很强的てき导电能力のうりょく。重じゅう氮盐一個重要應用在於染料工業[1]，是ぜ合成ごうせい染料せんりょう时的重要じゅうよう中ちゅう间体。

合成ごうせい[编辑]

主しゅ条目じょうもく：重じゅう氮化反はん应

重じゅう氮盐一般いっぱん由ゆかり芳香ほうこう胺（如苯胺）与あずか亚硝酸しょうさん钠或ある亚硝酸しょうさん在ざい低温ていおん及过量りょう无机酸さん（例れい如鹽酸えんさん、硫酸りゅうさん等ひとし）存在そんざい下か发生重じゅう氮化反はん应制せい取と。亞あ硝酸しょうさん可か以由亞あ硝酸しょうさん鈉和無機むき酸さん在ざい反應はんのう期間きかん生成せいせい。重じゅう氮化反應はんのう首くび先さき於1858年ねん由ゆかり化學かがく家か彼かれ得とく·格かく里さと斯發現はつげん。

重じゅう氮化反應はんのう式しき如下： RNH2 + 2HCl + NaNO2 → RN2Cl + NaCl + 2H2O。

氟硼酸ほうさん重じゅう氮盐與あずか对甲苯磺酸さん重じゅう氮鹽在ざい室温しつおん下か稳定[2]，可か以分离出来でき[3]，但ただし一般的重氮盐在5°C以上いじょう是ぜ不ふ稳定的てき，容易ようい放出ほうしゅつ氮气而分解ぶんかい，因いん此通常つうじょう不ふ将しょう它分离出来でき，而是直接ちょくせつ进行下か一いち步ほ的てき反はん应。重じゅう氮鹽一般いっぱん溶于水すい，不ふ溶于乙おつ醚。

反はん应[编辑]

重じゅう氮偶聯れん反應はんのう[编辑]

主しゅ条目じょうもく：重じゅう氮偶聯れん反應はんのう

重じゅう氮盐正せい离子可か以与酚和わ三さん级芳胺发生芳よし环上的てき亲电取代だい反はん应，生成せいせい偶氮化合かごう物ぶつ。该反应也称しょう重じゅう氮偶聯れん反應はんのう。产物常用じょうよう作さく偶氮染料せんりょう[4]。

以重氮苯正せい离子与あずか苯酚的てき反はん应为例れい，两者发生重じゅう氮偶联反应，生成せいせい溶剂黄き7。反はん应机理り如下：

重氮偶联反应例子
重じゅう氮偶联反应例子こ

富とみ电子的てき芳香ほうこう环进攻おさむ重じゅう氮正离子，经过一いち步ほ去さ质子化か生成せいせい产物。

除じょ了りょう生成せいせい碳-氮鍵的てき偶聯反應はんのう，重じゅう氮鹽也可以參與さんよ生成せいせい氮-氮鍵的てき氮偶聯れん反應はんのう。重じゅう氮鹽與あずか大だい部分ぶぶん一いち級きゅう和わ二に級きゅう胺發生はっせい偶聯反應はんのう，生成せいせい三さん氮烯衍生物せいぶつ[5]。

取と代だい反應はんのう[编辑]

重じゅう氮盐芳よし环上的てき取と代だい反はん应：重じゅう氮基被ひ其他官能かんのう团（卤素、氰基、羟基、硝基、磺酸基もと等とう）取と代だい，以下いか列れつ出で一いち些例子こ：

反應はんのう 反應はんのう式しき
Sandmeyer反はん应

在ざい銅どう鹽しお存在そんざい下か，芳香ほうこう重じゅう氮鹽生成せいせい芳香ほうこう鹵代烴、酚或ある芳香ほうこう腈[6][7][8]。反應はんのう由よし一價銅離子催化的單電子轉移，失しつ去さ一いち分子ぶんし氮氣[9][10][11][12]。接せっ著ちょ-Cl、-Br、-CN或ある-OH基もと團だん的てき加入かにゅう有ゆう兩個りゃんこ機き理り。一いち、以上いじょう基もと團だん直接ちょくせつ轉移てんい到いた芳香ほうこう環たまき上じょう，伴ばん隨ずい一價銅離子的重生。二に、芳香ほうこう基もと自由じゆう基もと與あずか二價銅化合物反應生成三價銅中間體，然しか後發こうはつ生せい快速かいそく的てき還かえ原げん消去しょうきょ，生成せいせい產物さんぶつ以及一いち價か銅どう催化劑ざい[13][14][15]。

Gattermann反はん应 氯化苯基重じゅう氮鹽與あずか銅どう粉こな、鹽酸えんさん或ある氫溴酸さん一同いちどう加熱かねつ，可か以分別製べっせい備氯苯和わ溴苯，反應はんのう由よし德とく國こく化學かがく家か路みち德とく維希·蓋ぶた特とく曼發現はつげん[16]。
Gomberg-Bachmann反はん应

芳香ほうこう重じゅう氮鹽與あずか芳香ほうこう烴發生はっせい偶聯反應はんのう，生成せいせい联苯衍生物せいぶつ[17][18][19]。
分子ぶんし内ない的てき偶聯反應はんのう稱しょう爲ため Pschorr反はん应[20][21]。

Pschorr反应
Pschorr反はん应

其中Z可か以是代表だいひょうCH2、CH2CH2等とう基もと團だん。

Schiemann反はん应
Schiemann反应
Schiemann反はん应

芳香ほうこう重じゅう氮鹽加入かにゅう氟硼酸ほうさん生成せいせい氟硼酸ほうさん重じゅう氮鹽，加熱かねつ或ある光照みつてる後ご生成せいせい氟代芳よし烴[22][23]。這個反應はんのう傳統でんとう上じょう常用じょうよう於生成せいせい氟苯及其衍生物せいぶつ[24]，包括ほうかつ4-氟苯甲かぶと酸さん[25]。

Craig合成ごうせい 2-氨基吡啶与あずか亚硝酸しょうさん钠、氢溴酸さん及过量りょう溴反はん应生成せいせい2-溴吡啶[26]。
碘代反應はんのう 芳香ほうこう重じゅう氮鹽與あずか碘化鉀發生はっせい反應はんのう，生成せいせい碘代芳よし烴[27]。

Meerwein芳よし基もと化か反はん应[编辑]

主しゅ条目じょうもく：Meerwein芳よし基もと化か反はん应

芳よし基もと重じゅう氮盐与缺かけ电子的てき烯烃发生偶联反はん应，生成せいせい苯乙烯衍生物せいぶつ[28][29]。反はん应式如下图：

Meerwein芳基化
Meerwein芳よし基もと化か

本ほん反はん应机理り尚なお不ふ清楚せいそ[30]。

雜ざつ環たまき合成ごうせい[编辑]

重じゅう氮盐可か以用於雜ざつ環たまき化合かごう物ぶつ的てき合成ごうせい。

反應はんのう 反應はんのう式しき
Bamberger三さん嗪合成ごうせい

反應はんのう能のう從したがえ芳香ほうこう重じゅう氮鹽生成せいせい三さん嗪類るい化合かごう物ぶつ，首しゅ先さき被ひ歐おう根ね·班はん伯はく格かく於1892年報ねんぽう導しるべ[31]。

Widman-Stoermer合成ごうせい
Widman–Stoermer reaction
Widman–Stoermer reaction

重じゅう氮盐末まつ端はし氮原子げんし作さく亲电试剂与あずか活かつ化か的てき双そう键反应成环，生成せいせい噌啉。

水みず解かい[编辑]

加熱かねつ芳香ほうこう重じゅう氮鹽的てき水溶液すいようえき，可か以得到いた苯酚[32][33][34][35]。化學かがく式しき如下：

[C6H5N2]+ + H2O → C6H5OH + N2 + H+

由よし於生成せいせい的てき苯酚有機ゆうき會かい跟原先さき的てき重じゅう氮鹽反應はんのう，因いん此反應おう會かい在ざい酸さん的てき存在そんざい下か進行しんこう，以壓抑そもそも上述じょうじゅつ副ふく反應はんのう[36]。

還かえ原はら[编辑]

用よう次じ磷酸[37]、乙おつ醇あつし[38]、硼氢化か钠、氫化三さん丁ちょう基もと锡、三さん乙おつ基もと矽烷在ざい不同ふどう介かい質しつ還かえ原げん，重じゅう氮基被ひ氢取代だい，放出ほうしゅつ氮氣，生成せいせい苯。重じゅう氮化反はん应與该反应常用じょうよう于向芳よし环引入いれ氨基，借か助じょ其定位ていい效こう应，达到目的もくてき后きさき再さい将しょう该导向こう基もと除去じょきょ[39]。

在ざい硫代硫酸りゅうさん鈉（鹼性介かい質しつ）、亚硫酸りゅうさん氫钠、鹽酸えんさん加か氯化亞あ錫すず，芳香ほうこう重じゅう氮鹽可か以被還かえ原作げんさく苯肼，這是實驗じっけん室しつ、工業こうぎょう上製じょうせい備苯肼的常用じょうよう方法ほうほう[40]。

安全あんぜん[编辑]

固體こたい鹵化重じゅう氮鹽很多時候じこう是ぜ危險きけん的てき，具有ぐゆう爆ばく炸性，曾有過か傷きず亡ほろび報告ほうこく[41]。

重じゅう氮鹽的てき陰かげ離はなれ子こ影響えいきょう化合かごう物ぶつ的てき穩定性せい。

参まいり见[编辑]

注釋ちゅうしゃく[编辑]

  1. ^ “重じゅう”音おと“虫むし”，chóng，意思いし为“双そう。”

参考さんこう资料[编辑]

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  7. ^ Traugott Sandmeyer. Ueber die Ersetzung der Amid-gruppe durch Chlor, Brom und Cyan in den aromatischen Substanzen. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1884, 17 (4): 2650–2653 [2023-08-05]. doi:10.1002/cber.188401702202. （原始げんし内容ないよう存そん档于2023-03-14）. 
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  41. ^ UK CRHF Incident Report – Supersaturated Diazonium salt causes Fatality. UK Chemical Reaction Hazards Forum. [13 May 2010]. （原始げんし内容ないよう存そん档于6 October 2018）. 

外部がいぶ链接[编辑]

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