臭におい化か水素すいそ

臭におい化か水素すいそ
	IUPAC名めい臭におい化か水素すいそ
PubChem
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう	10035-10-6
特性とくせい
化学かがく式しき	HBr
モル質量しつりょう	80.912 g/mol
外観がいかん	無色むしょく透明とうめいの気体きたい
密度みつど	3.307g/L,気体きたい
融点ゆうてん	–86.80℃(186.35K)
沸点ふってん	–66.38℃(206.77K)
水みずへの溶解ようかい度ど	193g/100 ml (20℃)
酸さん解離かいり定数ていすう pKa	≈ –9
構造こうぞう
分子ぶんしの形かたち	直線ちょくせん形がた
双極そうきょく子こモーメント	0.82D
熱ねつ化学かがく
標準ひょうじゅん生成せいせい熱ねつ ΔでるたfHo	−36.40 kJ mol−1
標準ひょうじゅんモルエントロピー So	198.695 J mol−1K−1
標準ひょうじゅん定圧ていあつモル比熱ひねつ, Cpo	29.142 J mol−1K−1
危険きけん性せい
安全あんぜんデータシート(外部がいぶリンク)	hydrobromic acid; hydrogen bromide
主おもな危険きけん性せい	毒性どくせい、腐食ふしょく性せい
NFPA 704	0 4 2 COR
関連かんれんする物質ぶっしつ
その他たの陰かげイオン	フッ化か水素すいそ; 塩化えんか水素すいそ; ヨウ化か水素すいそ
	特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

臭におい化か水素すいそ（しゅうかすいそ、Hydrogen bromide）とはハロゲン化か水素すいそのひとつで、水素すいそと臭素しゅうその化合かごう物ぶつ。化学かがく式しきは HBr。標準ひょうじゅん状態じょうたいでは無色むしょくの刺激しげき臭しゅうを持もつ気体きたいだが、液化えきかさせることもできる。水溶液すいようえきは強酸きょうさんの臭におい化か水素すいそ酸さんである。臭におい化か水素すいそ酸さんに脱水だっすい剤ざいを加くわえると臭におい化か水素すいそを遊離ゆうりさせることができる。毒物どくぶつ及および劇げき物ぶつ取締とりしまり法ほうに定さだめる劇げき物ぶつに該当がいとうする。法律ほうりつ上じょうの名称めいしょうはブロム水素すいそ^[1]。

用途ようと

用途ようとは多岐たきにわたる。例たとえばアルコールからブロモアルカンを作つくるのに利用りようされる。

{\ce {ROH\ + HBr -> R^+OH2\ + Br^- -> RBr\ + H2O}}

アルケンに付加ふかしてブロモアルカンを与あたえる。

{\ce {RCH=CH2\ + HBr -> RCH(Br)CH3}}

アルキンに付加ふかさせるとブロモアルケンが生成せいせいする。この付加ふか反応はんのうの立体りったい化学かがくは通常つうじょうアンチ型がたである。

{\ce {RC}}

≡

{\ce {CH\ + HBr -> RC(Br)=CH2}}

ハロアルケンへの付加ふかでは gem-ジハロアルカンが得えられる。反応はんのうはマルコフニコフ則そくに従したがう。

{\ce {RC(Br)=CH2\ + HBr -> RC(Br2)CH3}}

エポキシドやラクトンの開ひらき環たまきやブロモアセタールの合成ごうせいにも用もちいられる。また、多おおくの有機ゆうき反応はんのうで触媒しょくばいとして用もちいられる^[2]^[3]^[4]^[5]。

合成ごうせい法ほう

実験じっけん室しつ規模きぼ

多おおくの合成ごうせい法ほうが知しられている。簡便かんべんな方法ほうほうとして硫酸りゅうさんと臭におい化かナトリウムの反応はんのうが挙あげられる^[6]。

{\ce {NaBr\ + H2SO4 -> NaHSO4\ + HBr (g)}}

他たにはテトラリン（1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン）の臭素しゅうそ化か^[6]、

{\ce {C10H12\ + 4Br2 -> C10H8Br4\ + 4 HBr}}

白金はっきん触媒しょくばい存在そんざい下かでの精製せいせいした水素すいそガスと臭素しゅうその反応はんのう^[6]、

{\ce {Br2\ + H2 -> 2 HBr}}

亜あリン酸さんによる臭素しゅうその還元かんげん^[3]

{\ce {Br2\ + H3PO3\ + H2O -> H3PO4\ + 2 HBr}}

がある。

無水むすいの臭におい化か水素すいそは、小しょうスケール（10ミリモルから1モル）ではトリフェニルホスホニウムブロミド (Ph₃PH⁺Br⁻) をキシレン中なかで加熱かねつ還流かんりゅうして熱ねつ分解ぶんかいすることによって得えられる^[2]。

上記じょうきの方法ほうほうで合成ごうせいされた臭におい化か水素すいそは不純物ふじゅんぶつとして Br₂ を含ふくむことがあるが、これは薄片はくへん状じょうの銅どうまたはフェノール上うえを通過つうかさせることによって取とり除のぞくことができる。^[7]

工業こうぎょう規模きぼ

工業こうぎょう的てきに主要しゅような化合かごう物ぶつである塩化えんか水素すいそや塩酸えんさんと異ことなり、臭におい化か水素すいそや臭におい化か水素すいそ酸さんの製造せいぞう規模きぼは小ちいさい。初期しょきの製造せいぞう法ほうは 200–400 ℃ 程度ていどの高温こうおんで水素すいそと臭素しゅうそを反応はんのうさせるものであった。この反応はんのうは通常つうじょう白金はっきんやアスベストで触媒しょくばいされる^[3]^[7]。