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ニトログリセリン
別称 べっしょう
三 さん 硝酸 しょうさん グリセリン トリニトログリセリン硝酸 しょうさん 1,3-ジニトロオキシプロパン-2-イル三 さん 硝酸 しょうさん プロパン-1,2,3-トリイル 1,2,3-トリニトロキシプロパン
識別 しきべつ 情報 じょうほう
CAS登録 とうろく 番号 ばんごう
55-63-0
PubChem
4510
ChemSpider
4354
UNII
G59M7S0WS3
EC番号 ばんごう
200-240-8
国連 こくれん /北米 ほくべい 番号 ばんごう
0143, 0144, 1204, 3064, 3319
DrugBank
DB00727
KEGG
D00515
o:n(:o)OCC(COn(:o):o)On(:o):o
C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
InChI=1S/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2
Key: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2
Key: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR
特性 とくせい
化学 かがく 式 しき
C3 H5 N3 O9
モル質量 しつりょう
227.0865 g mol−1
示 しめせ 性 せい 式 しき
C3 H5 (ONO2 )3
精密 せいみつ 質量 しつりょう
227.002578773 g mol−1
外観 がいかん
無色 むしょく 液体 えきたい
密度 みつど
1.6 g cm−3 (at 15 °C )
融点 ゆうてん
14 °C , 287 K, 57 °F
沸点 ふってん
50-60 °C , 323-333 K, 122-140 °F (分解 ぶんかい )
log POW
2.154
構造 こうぞう
配 はい 位 い 構造 こうぞう
四面 しめん 体形 たいけい C1, C2, C3平面 へいめん 三角形 さんかっけい N7, N8, N9
分子 ぶんし の形 かたち
四面 しめん 体形 たいけい C1, C2, C3平面 へいめん N7, N8, N9
熱 ねつ 化学 かがく
標準 ひょうじゅん 生成 せいせい 熱 ねつ Δ でるた f H o
-370 kJ mol-1 [1]
標準 ひょうじゅん 燃焼 ねんしょう 熱 ねつ Δ でるた c H o
-1529 kJ mol-1 [1]
薬理 やくり 学 がく
生物 せいぶつ 学 がく 的 てき 利用 りよう 能 のう
< 1 %
投与 とうよ 経路 けいろ
静脈 じょうみゃく 、経口 けいこう 、舌 した 下 か 、局所 きょくしょ 、経 けい 皮 がわ
代謝 たいしゃ
肝臓 かんぞう
消失 しょうしつ 半減 はんげん 期 き
3 min
法的 ほうてき 状況 じょうきょう
Pharmacist Only (S3) (AU えーゆー )
胎児 たいじ 危険 きけん 度 ど 分類 ぶんるい
C(US )
爆発 ばくはつ 性 せい
衝撃 しょうげき 感度 かんど
高 たか い
摩擦 まさつ 感度 かんど
高 たか い
爆 ばく 速 そく
7700 m s−1
RE係数 けいすう
1.50
危険 きけん 性 せい
EU分類 ぶんるい
E T+ N
EU Index
603-034-00-X
NFPA 704
Rフレーズ
R3 R26/27/28 R33 R51/53
Sフレーズ
S1/2 S33 S35 S36/37 S45 S61
特記 とっき なき場合 ばあい 、データは常温 じょうおん (25 °C )・常 つね 圧 あつ (100 kPa) におけるものである。
ニトログリセリン (英 えい : nitroglycerin )とは、有機 ゆうき 化合 かごう 物 ぶつ で、爆薬 ばくやく の一種 いっしゅ であり、狭心症 きょうしんしょう 治療 ちりょう 薬 やく としても用 もち いられる。
グリセリン 分子 ぶんし の3つのヒドロキシ基 もと を、硝酸 しょうさん と反応 はんのう させてエステル化 か させたものだが、これ自身 じしん は狭義 きょうぎ のニトロ化合 かごう 物 ぶつ ではなく、硝酸 しょうさん エステル である。また、ペンスリット やニトロセルロース などの中 なか でも「ニトロ」と言 い われたら一般 いっぱん 的 てき にはニトログリセリン、またはこれを含有 がんゆう する狭心症 きょうしんしょう 剤 ざい を指 さ す。甘苦 かんく 味 あじ がする無色 むしょく 油状 ゆじょう 液体 えきたい 。水 みず にはほとんど溶 と けず、有機 ゆうき 溶剤 ようざい に溶 と ける。
わずかな振動 しんどう で爆発 ばくはつ することもあるため、取 と り扱 あつか いはきわめて難 むずか しいが、一般 いっぱん 的 てき に原液 げんえき のまま取 と り扱 あつか われるようなことはなく、正 まさ しく取 と り扱 あつか っていれば爆発 ばくはつ するようなことは起 お きない。昔 むかし は取 と り扱 あつか い方法 ほうほう が確立 かくりつ していなかったため、さまざまな爆発 ばくはつ 事故 じこ が発生 はっせい していた。実際 じっさい の爆発 ばくはつ 事故 じこ は製造 せいぞう 上 じょう の欠陥 けっかん か取 と り扱 あつか い上 じょう の問題 もんだい がほとんどである。日本 にっぽん において原液 げんえき のまま工場 こうじょう から出荷 しゅっか されることはない。綿 めん などに染 し みこませて着火 ちゃっか すると爆発 ばくはつ せずに激 はげ しく燃焼 ねんしょう するが、高温 こうおん の物体 ぶったい 上 じょう に滴下 てきか したり金槌 かなづち で叩 たた くなど強 つよ い衝撃 しょうげき を加 くわ えると爆発 ばくはつ する。
1846年 ねん にイタリア の化学 かがく 者 しゃ 、アスカニオ・ソブレロ が初 はじ めて合成 ごうせい に成功 せいこう した。出来上 できあ がった新 しん 物質 ぶっしつ を調 しら べようと自分 じぶん の舌 した 全体 ぜんたい でなめてみたところ、こめかみがずきずきしたという記録 きろく があるが、これは彼 かれ 自身 じしん の毛細血管 もうさいけっかん が拡張 かくちょう されたためである。爆発 ばくはつ 力 りょく がすさまじく、一 いち 滴 てき を加熱 かねつ しただけでガラスのビーカー が割 わ れて吹 ふ き飛 と ぶほどの威力 いりょく があり、ソブレロは危険 きけん すぎて爆薬 ばくやく としては不向 ふむ きであると判断 はんだん した。しかしその後 ご 、アルフレッド・ノーベル らの工夫 くふう により実用 じつよう 化 か された。
ニトログリセリンの製造 せいぞう プラントの模型 もけい
ニトログリセリンの原料 げんりょう となるグリセリンは油脂 ゆし の加水 かすい 分解 ぶんかい によって得 え られるが、第 だい 一 いち 次 じ 世界 せかい 大戦 たいせん 中 ちゅう には爆薬 ばくやく として大量 たいりょう の需要 じゅよう が生 しょう じたため、発酵 はっこう による大量 たいりょう 生産 せいさん 法 ほう を各国 かっこく が探索 たんさく した。中央 ちゅうおう 同盟 どうめい 国 こく 側 がわ ではドイツのカール・ノイベルグ らによって糖 とう を酵母 こうぼ によってエタノール発酵 はっこう させる際 さい に亜硫酸 ありゅうさん ナトリウム を加 くわ えるとグリセリン が生 しょう じることが、連合 れんごう 国 こく 側 がわ ではアメリカ で培養 ばいよう 液 えき をアルカリ性 あるかりせい にすると同様 どうよう にグリセリンが生 しょう じることが見出 みいだ され、大量 たいりょう に生産 せいさん されるようになった。
グリセリンを硝酸 しょうさん と硫酸 りゅうさん の混 こん 酸 さん で硝酸 しょうさん エステル化 か するとニトログリセリンになる。
ニトログリセリンの合成 ごうせい
ニトログリセリンは低速 ていそく 爆 ばく 轟 とどろき を起 お こしやすいため、衝撃 しょうげき 感度 かんど が高 たか く小 ちい さな衝撃 しょうげき でも爆発 ばくはつ しやすい。そのため、アセトン 、水 みず などと混 ま ぜて感度 かんど を下 さ げるか、ニトロゲル化 か して取 と り扱 あつか う。
ニトログリセリンは8 °C で凍結 とうけつ し、14 °C で融 と けるが、一部 いちぶ が凍結 とうけつ すると感度 かんど が高 たか くなる。つまり、液体 えきたい のときよりも弱 よわ い衝撃 しょうげき でも爆発 ばくはつ しやすくなる。膠化 こうか した物 もの でも、凍結 とうけつ と解凍 かいとう を繰 く り返 かえ すと液体 えきたい のニトログリセリンが染 し み出 だ して危険 きけん である。ダイナマイト などに加工 かこう された状態 じょうたい であっても凍結 とうけつ は避 さ けなければならない。自然 しぜん な気温 きおん で凍結 とうけつ したり溶 と けたりしないように保管 ほかん 時 じ の温度 おんど 管理 かんり は必須 ひっす である。
融 と かす場合 ばあい には湯煎 ゆせん するなどして間接 かんせつ 的 てき に加熱 かねつ する。直接 ちょくせつ 火 ひ にかけると火 ひ にあたっている部分 ぶぶん の温度 おんど が高 たか くなって微少 びしょう 気泡 きほう が発生 はっせい し、そこがホットスポット となって爆発 ばくはつ する。そのため、気泡 きほう が入 はい らないように瓶 びん の縁 えん に空気 くうき を残 のこ さない、かき混 ま ぜない、振 ふ らない、などの取 と り扱 あつか い上 じょう の注意 ちゅうい が必要 ひつよう である。これらの問題 もんだい は膠化 こうか してしまえば無 な くなるが、膠化 こうか する作業 さぎょう 中 ちゅう に微少 びしょう 気泡 きほう が入 はい ると同 おな じように爆発 ばくはつ するので加工 かこう には注意 ちゅうい が必要 ひつよう である。
血管 けっかん 拡張 かくちょう 作用 さよう があるので狭心症 きょうしんしょう の薬 くすり になる[5] [6] 。
一般 いっぱん に硝酸 しょうさん エステルが血管 けっかん 拡張 かくちょう 薬 やく として利用 りよう されるようになった始 はじ めのもので,アルフレッド・ノーベル自身 じしん も晩年 ばんねん には薬 くすり として使用 しよう していたという逸話 いつわ がある。その生理 せいり 作用 さよう の機構 きこう は長 なが らく不明 ふめい であったが、硝酸 しょうさん エステルから分解 ぶんかい で生 しょう じる一酸化 いっさんか 窒素 ちっそ NOの作用 さよう であることが解明 かいめい されて、1998年 ねん のロバート・ファーチゴット、ルイ・イグナロ、フェリド・ムラドのノーベル医学 いがく ・生理学 せいりがく 賞 しょう に至 いた った。
体内 たいない で加水 かすい 分解 ぶんかい されて生 しょう じる硝酸 しょうさん が、さらに還元 かんげん されて一酸化 いっさんか 窒素 ちっそ (NO) になり、それがグアニル酸 さん シクラーゼを活性 かっせい 化 か し 環状 かんじょう グアノシン一 いち リン酸 さん (cGMP)の産 さん 生 せい を増 ふ やす結果 けっか 、細胞 さいぼう 内 ない のカルシウム 濃度 のうど が低下 ていか するため血管 けっかん 平滑 へいかつ 筋 すじ が弛緩 しかん し、血管 けっかん 拡張 かくちょう を起 お こさせることが判明 はんめい している。
現在 げんざい 医薬品 いやくひん として用 もち いられている物 もの は硝酸 しょうさん イソソルビド などのニトロ基 もと を持 も つ硝酸 しょうさん 系 けい の薬品 やくひん が主 おも である。経口 けいこう 投与 とうよ するとニトログリセリンは初回 しょかい 通過 つうか 効果 こうか のため代謝 たいしゃ され効果 こうか を示 しめ さない。ニトログリセリンは経 けい 皮 がわ や舌 した 下 か 投与 とうよ でないと有効 ゆうこう でない。また半減 はんげん 期 き が短 みじか く薬効 やっこう が不安定 ふあんてい である。医薬品 いやくひん のニトログリセリンを使用 しよう する場合 ばあい であっても添加 てんか 剤 ざい を加 くわ えて爆発 ばくはつ しないように加工 かこう されている。ただし、それらを加工 かこう して爆薬 ばくやく を作 つく ることは可能 かのう である。
副作用 ふくさよう や禁忌 きんき [ 編集 へんしゅう ]
血管 けっかん 拡張 かくちょう 作用 さよう の結果 けっか として血圧 けつあつ 低下 ていか が起 お こるため、アルコールやシルデナフィル (バイアグラ)などとの併用 へいよう は禁忌 きんき である。
加熱 かねつ や摩擦 まさつ によって爆発 ばくはつ するため、爆薬 ばくやく としてダイナマイト の原料 げんりょう になる。
ニトロセルロース (強 つよし 綿 めん 薬 やく =硝化 しょうか 度 ど の高 たか い綿 めん 火薬 かやく )にニトログリセリンを加 くわ えて錬 ね ってゲル化 か (膠状 こうじょう )したものをダブルベース火薬 かやく (それをさらに炭素 たんそ の粉 こな でコーティングした粒 つぶ を拳銃 けんじゅう や小銃 しょうじゅう の薬莢 やっきょう 内 ない に入 い れて発射 はっしゃ 薬 やく として)、さらにニトログアニジン を加 くわ えた物 もの をトリプルベース火薬 かやく と呼 よ び、主 おも に大 だい 口径 こうけい 火砲 かほう の装 そう 薬 やく として使用 しよう される。
日本 にっぽん の消防 しょうぼう 法 ほう において、第 だい 5類 るい 危険 きけん 物 ぶつ (自己 じこ 反応 はんのう 性 せい 物質 ぶっしつ )である硝酸 しょうさん エステル類 るい に属 ぞく する。
アメリカ合衆国 あめりかがっしゅうこく では、医薬品 いやくひん のニトロも爆薬 ばくやく ・兵器 へいき として扱 あつか われ、敵対 てきたい 国 こく への輸出 ゆしゅつ は禁止 きんし されている。
物語 ものがたり に登場 とうじょう するニトログリセリン[ 編集 へんしゅう ]
ニトログリセリンの性質 せいしつ は様々 さまざま な物語 ものがたり で取 と り上 あ げられている。アンリ=ジョルジュ・クルーゾー 監督 かんとく のサスペンス映画 えいが 『恐怖 きょうふ の報酬 ほうしゅう 』(1953年 ねん )では、油田 ゆでん 火災 かさい を爆風 ばくふう で消火 しょうか するため、ニトログリセリンをごくごく普通 ふつう のトラック で運 はこ ぶことになった男 おとこ たちの恐怖 きょうふ が描 えが かれている。また、1978年 ねん にはウィリアム・フリードキン 監督 かんとく によりロイ・シャイダー 出演 しゅつえん でリメイクされている(恐怖 きょうふ の報酬 ほうしゅう )。
稲垣 いながき 理一郎 りいちろう 著 ちょ 「Dr.STONE 」という漫画 まんが にも登場 とうじょう している。
結晶 けっしょう 化 か に関 かん するデマ[ 編集 へんしゅう ]
ライアル・ワトソン 「生命 せいめい 潮流 ちょうりゅう 」に書 か かれたとする、グリセリンの結晶 けっしょう 化 か に関 かん する「間 あいだ 違 ちが った逸話 いつわ 」が、ニトログリセリンに置 お き換 か えられて語 かた られることもある。「……熱 ねつ 力学 りきがく に詳 くわ しいある二人 ふたり の科学 かがく 者 しゃ が偶然 ぐうぜん に結晶 けっしょう 化 か したグリセリンを入手 にゅうしゅ し、これを種 たね 結晶 けっしょう にしたら実験 じっけん 室 しつ の全 ぜん グリセリンが密閉 みっぺい 容器 ようき 内 ない のものを含 ふく めて自然 しぜん に結晶 けっしょう 化 か し、その日 ひ を境 さかい に世界中 せかいじゅう のグリセリンが 17.8 °C で結晶 けっしょう 化 か するようになった……」という、結晶 けっしょう を作 つく り難 がた いグリセリン[7] を元 もと にした「伝説 でんせつ 」をニトログリセリンに置 お き換 か えて脚色 きゃくしょく したものである。もちろん前述 ぜんじゅつ のとおりニトログリセリンは面倒 めんどう な手順 てじゅん を経 へ ることなく凍 こお るため、凍結 とうけつ ・解凍 かいとう による小銃 しょうじゅう 弾 だん の爆発 ばくはつ 事故 じこ も起 お きている。
亜 あ 酸化 さんか 窒素 ちっそ との混同 こんどう について[ 編集 へんしゅう ]
ドラッグレース 用 よう 競技 きょうぎ 車 しゃ やチューニングカー で使用 しよう されるナイトラス・オキサイド・システム (「nitro」と呼 よ ばれることがある)は亜 あ 酸化 さんか 窒素 ちっそ (N2 O、またの名 な を笑気 しょうき ) を使用 しよう している。
亜 あ 酸化 さんか 窒素 ちっそ はニトログリセリンと同 おな じ窒素 ちっそ 化合 かごう 物 ぶつ ではあるが、化学 かがく 的 てき 特性 とくせい は全 まった く異 こと なるもので、爆発 ばくはつ 性 せい もない。体積 たいせき 比 ひ にして約 やく 21 % の酸素 さんそ 含有 がんゆう 量 りょう である空気 くうき に対 たい し、約 やく 33 % である N2 O を利用 りよう し、吸気 きゅうき 量 りょう に限界 げんかい のある内燃 ないねん 機関 きかん で、より多 おお くのガソリン を燃焼 ねんしょう させるために用 もち いられている。
^ a b “Nitroglycerin ”. NIST . 2021年 ねん 3月 がつ 8日 にち 閲覧 えつらん 。
^ “旭化成 あさひかせい グループのニトログリセリン製造 せいぞう 施設 しせつ で爆発 ばくはつ 、1人 ひとり 不明 ふめい …1キロ離 はな れた住宅 じゅうたく も被害 ひがい ”. 読売新聞 よみうりしんぶん オンライン (2022年 ねん 3月 がつ 1日 にち ). 2022年 ねん 3月 がつ 1日 にち 閲覧 えつらん 。
^ “火薬 かやく 製造 せいぞう 会社 かいしゃ の爆発 ばくはつ 、行方 ゆくえ 不明 ふめい だった社員 しゃいん の死亡 しぼう 確認 かくにん …遺体 いたい の一部 いちぶ をDNA鑑定 かんてい ”. 読売新聞 よみうりしんぶん オンライン (2022年 ねん 3月 がつ 15日 にち ). 2022年 ねん 11月2日 にち 閲覧 えつらん 。
^ 爆発 ばくはつ 事故 じこ 、ニトログリセリン結晶 けっしょう が原因 げんいん か カヤク・ジャパンが報告 ほうこく 書 しょ (朝日新聞 あさひしんぶん 2023年 ねん 1月 がつ 28日 にち 記事 きじ )
^ これはニトログリセリン製造 せいぞう 工場 こうじょう に勤務 きんむ していた狭心症 きょうしんしょう を患 わずら う従業 じゅうぎょう 員 いん が、自宅 じたく では発作 ほっさ が起 お こるのに工場 こうじょう では起 お こらないことから発見 はっけん されたという。
^ 狭心症 きょうしんしょう の薬 くすり の原料 げんりょう はダイナマイトと同 おな じ?ニトログリセリンの特徴 とくちょう と作用 さよう について(財団 ざいだん 法人 ほうじん 心臓 しんぞう 血管 けっかん 研究所 けんきゅうじょ 附属 ふぞく 病院 びょういん 2022年 ねん 9月 がつ 5日 にち 記事 きじ )
^ グリセリンを -193 °C に冷却 れいきゃく 後 ご 、一 いち 日 にち 以上 いじょう の時間 じかん をかけてゆっくりと温度 おんど を上 あ げ、17.8 °C にすることで種 たね 結晶 けっしょう がなくても結晶 けっしょう 化 か する。
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