兩 りょう 種 たね 对映异构体 たい 的 てき 通用 つうよう 性 せい 氨基酸 さん 結構 けっこう
(S)-丙 へい 氨酸(左 ひだり )及(R)-丙 へい 氨酸(右 みぎ )的 てき 兩性 りょうせい 離 はなれ 子 こ 形式 けいしき 之 の 中性 ちゅうせい pH值
手性 てしょう ,又 また 稱 たたえ 對 たい 掌 てのひら 性 せい (英 えい 语:chirality 、 )一 いち 词源于希 まれ 腊语词干 “手 て ”χ かい ε いぷしろん ι いおた ρ ろー (ch[e]ir),在 ざい 多 た 种学科 か 中 ちゅう 表示 ひょうじ 一种重要的对称特点。
如果某 ぼう 物体 ぶったい 与 あずか 其镜像 不同 ふどう ,则其被 ひ 称 しょう 为“手性 てしょう 的 てき (英 えい 语:chiral)”,且其镜像是 ぜ 不能 ふのう 与原 よはら 物体 ぶったい 重合 じゅうごう 的 てき ,就如同 どう 左手 ひだりて 和 わ 右手 みぎて 互为镜像而无法 ほう 叠合。手性 てしょう 物体 ぶったい 与 あずか 其镜像 ぞう 被 ひ 称 しょう 为对映体 たい (enantiomorph,希 まれ 腊语意 い 为“相 あい 对/相反 あいはん 形式 けいしき ”);在 ざい 有 ゆう 关分子 こ 概念的 がいねんてき 引用 いんよう 中也 ちゅうや 被 ひ 称 しょう 为对映异构体 たい 。可 か 与 あずか 其镜像 ぞう 叠合的 てき 物体 ぶったい 被 ひ 称 しょう 为非 ひ 手性 てしょう 的 てき (achiral),有 ゆう 时也称 しょう 为双 そう 向 むこう 的 てき (amphichiral)。
若 わか 一個手性分子或離子存在於互為鏡像的兩種立體異構體中,該兩個 りゃんこ 異 い 構體稱 たたえ 為 ため 對 たい 映 うつ 異 い 構體 ;他 た 們通常 つうじょう 根據 こんきょ 絕對 ぜったい 配置 はいち 或 ある 其他一些標準被區分為“右手 みぎて 性 せい ”或 ある “左手 ひだりて 性 せい ”。這兩種 しゅ 對 たい 映 うつ 體 からだ 具有 ぐゆう 相 しょう 同 どう 的 てき 化學 かがく 性質 せいしつ ,除 じょ 了 りょう 與 あずか 其他手性 てしょう 化合 かごう 物 ぶつ 反應 はんのう 時 じ 。它們通常 つうじょう 具有 ぐゆう 相反 あいはん 的 てき 光學 こうがく 性質 せいしつ ,除 じょ 此以外 がい 其他物理 ぶつり 性質 せいしつ 相 しょう 同 どう 。兩 りょう 種 たね 對 たい 映 うつ 體 からだ 等 とう 份的均 ひとし 勻混合 こんごう 物 ぶつ 被 ひ 稱 しょう 為 ため 外 そと 消 しょう 旋體 ,它通常 つうじょう 在 ざい 化學 かがく 和 わ 物理 ぶつり 上 じょう 與 あずか 純 じゅん 對 たい 映 うつ 體 からだ 不同 ふどう 。
手性 てしょう 分子 ぶんし 通常 つうじょう 具有 ぐゆう 產 さん 生 せい 手性 てしょう 的 てき 立體 りったい 異 い 構元素 げんそ 。最 さい 常見 つねみ 的 てき 立體 りったい 元素 げんそ 類型 るいけい 是 ぜ 立體 りったい 中心 ちゅうしん 。在 ざい 有機 ゆうき 化合 かごう 物 ぶつ 的 てき 情況 じょうきょう 下 か ,立體 りったい 中心 ちゅうしん 最 さい 常見 つねみ 的 てき 形式 けいしき 是 ぜ 一 いち 個 こ 碳原子 げんし ,四個不同的基團以四面體幾何形狀連接在它上面。一個立體中心有兩種可能的構型,在 ざい 具有 ぐゆう 一個或多個立體中心的分子中產生立體異構體(非 ひ 對 たい 映 うつ 異 い 構體和 わ 對 たい 映 うつ 異 い 構體 )。對 たい 於具有 ぐゆう 一個或多個立構中心的手性分子,對 たい 映 うつ 異 い 構體對應 たいおう 於其中 ちゅう 每 まい 個 こ 立 りつ 構中心 ちゅうしん 具有 ぐゆう 相反 あいはん 構型的 てき 立體 りったい 異 い 構體。只 ただ 有 ゆう 一個立體異構碳的有機化合物總是手性的。另一方面 ほうめん ,具有 ぐゆう 多 た 個 こ 手性 てしょう 碳的有機 ゆうき 化合 かごう 物 ぶつ 通常 つうじょう 但 ただし 不 ふ 總 そう 是 ぜ 手性 てしょう 的 てき 。特別 とくべつ 是 ぜ ,如果立體 りったい 中心 ちゅうしん 的 てき 配置 はいち 方式 ほうしき 使 し 分子 ぶんし 具有 ぐゆう 內部對稱 たいしょう 平面 へいめん ,則 のり 該分子 ぶんし 是非 ぜひ 手性 てしょう 的 てき ,稱 たたえ 為 ため 內消旋化合 かごう 物 ぶつ 。不 ふ 太 ふとし 常見 つねみ 的 てき 是 ぜ ,其他原子 げんし 如 N、P、S 和 わ Si 也可以用作 さく 立體 りったい 中心 ちゅうしん ,前提 ぜんてい 是 ぜ 它們有 ゆう 四個不同的取代基(包括 ほうかつ 孤 こ 對 たい 電子 でんし )連接 れんせつ 到 いた 它們上 じょう 。
由 よし 一 いち 個 こ 或 ある 多 た 個 こ 立體 りったい 中心 ちゅうしん 產 さん 生 せい 的 てき 具有 ぐゆう 手性 てしょう 的 てき 分子 ぶんし 被 ひ 歸 き 類 るい 為 ため 具有 ぐゆう 中心 ちゅうしん 手性 てしょう 。還 かえ 有 ゆう 兩 りょう 種 たね 其他類型 るいけい 的 てき 立體 りったい 元素 げんそ 可 か 以產生 せい 手性 てしょう ,立體 りったい 軸 じく (軸 じく 手性 てしょう )和 かず 立體 りったい 平面 へいめん (平面 へいめん 手性 てしょう )。最後 さいご ,分子 ぶんし 的 てき 固有 こゆう 曲 きょく 率 りつ 也能產 さん 生 せい 手性 てしょう (固有 こゆう 手性 てしょう inherent chirality)。這些類型 るいけい 的 てき 手性 てしょう 遠 とお 不 ふ 如中心 ちゅうしん 手性 てしょう 常見 つねみ 。1,1'-聯 れん -2-萘酚 是 ぜ 軸 じく 手性 てしょう 分子 ぶんし 的 てき 典型 てんけい 例 れい 子 こ ,而反式 しき 環 かん 辛 からし 烯是 ぜ 平面 へいめん 手性 てしょう 分子 ぶんし 的 てき 常見 つねみ 例 れい 子 こ 。最後 さいご ,螺 にし 旋烯具有 ぐゆう 螺旋 らせん 手性 てしょう ,這是一 いち 種 しゅ 固有 こゆう 手性 てしょう 。
手性 てしょう 是 ぜ 立體 りったい 化學 かがく 和 わ 生物 せいぶつ 化學 かがく 的 てき 一 いち 個 こ 重要 じゅうよう 概念 がいねん 。大 だい 多數 たすう 與 あずか 生物 せいぶつ 學 がく 相關 そうかん 的 てき 物質 ぶっしつ 都 と 是 ぜ 手性 てしょう 的 てき ,例 れい 如碳水化合 かごう 物 ぶつ (醣 、澱粉 でんぷん 和 わ 纖維素 せんいそ )、構成 こうせい 蛋白質 たんぱくしつ 的 てき 氨基酸 さん 和 わ 核酸 かくさん 。在 ざい 活 かつ 生物 せいぶつ 體 たい 中 ちゅう ,人 にん 們通常 つうじょう 只 ただ 發現 はつげん 手性 てしょう 化合 かごう 物的 ぶってき 兩 りょう 種 たね 對 たい 映 うつ 異 い 構體中 ちゅう 的 てき 一 いち 種 しゅ 。出 で 於這個 こ 原因 げんいん ,消耗 しょうもう 手性 てしょう 化合 かごう 物 ぶつ 的 てき 生物 せいぶつ 體 たい 通常 つうじょう 只 ただ 能 のう 代謝 たいしゃ 其一 いち 種 しゅ 對 たい 映 うつ 體 からだ 。出 で 於同樣 どうよう 的 てき 原因 げんいん ,手性 てしょう 藥物 やくぶつ 的 てき 兩 りょう 種 たね 對 たい 映 うつ 異 い 構體通常 つうじょう 具有 ぐゆう 截然 せつぜん 不同 ふどう 的 てき 效力 こうりょく 或 ある 作用 さよう 。
分子 ぶんし 的 てき 手性 てしょう 基 もと 於其構象的 てき 分子 ぶんし 對稱 たいしょう 性 せい 。一個分子的構象是手性的當且僅當它屬於 Cn 、Dn 、T 、O 、I 點 てん 群 ぐん (手性 てしょう 點 てん 群 ぐん )。然 しか 而,分子 ぶんし 本身 ほんみ 是 ぜ 否 ひ 手性 てしょう 取 と 決 けつ 於它的 てき 手性 てしょう 構象是 ぜ 否 ひ 持久 じきゅう (即 そく 至 いたり 少 しょう 在 ざい 原則 げんそく 上 じょう 異 い 構體可 か 以分離 ぶんり 並 なみ 獨立 どくりつ 存在 そんざい ),或 ある 者 もの 在 ざい 給 きゅう 定 じょう 的 てき 溫度 おんど 和 わ 時間 じかん 尺度 しゃくど 下 か 是 ぜ 否 ひ 能 のう 夠通過 つうか 低能 ていのう 構象快速 かいそく 相互 そうご 轉換 てんかん 變化 へんか (使 つかい 分子 ぶんし 非 ひ 手性 てしょう )。例 れい 如,儘管丁 ひのと 烷具有 ぐゆう 屬 ぞく 於 C2 點 てん 群 ぐん 的 てき 手性 てしょう 左 ひだり 旋構象 ぞう 異 い 構體,但 ただし 丁 ひのと 烷在室溫 しつおん 下 か 被 ひ 認 みとめ 為 ため 是非 ぜひ 手性 てしょう 的 てき ,因 いん 為 ため 圍繞 いじょう 中心 ちゅうしん C-C 鍵 かぎ 的 てき 旋轉 せんてん 會 かい 迅速 じんそく 相互 そうご 轉化 てんか 對 たい 映 うつ 異 い 構體(3.4 kcal/mol 勢 ぜい 壘 るい )。同樣 どうよう ,順 じゅん -1,2-二 に 氯環 たまき 己 おのれ 烷由 よし 不同 ふどう 鏡 きょう 像 ぞう 的 てき 椅型構象 組成 そせい ,但 ただし 兩者 りょうしゃ 可 か 以通過 つうか 環 たまき 己 おのれ 烷椅子 いす 翻 こぼし 轉 てん (~10 kcal/mol 勢 ぜい 壘 るい )相互 そうご 轉換 てんかん 。作為 さくい 另一 いち 個 こ 例 れい 子 こ ,具有 ぐゆう 三個不同取代基 (R1 R2 R3 N:) 的 てき 胺 也被視 し 為 ため 非 ひ 手性 てしょう 分子 ぶんし ,因 いん 為 ため 它們的 てき 對 たい 映 うつ 體 からだ 金字塔 きんじとう 構象異 い 構體能 のう 通過 つうか 平面 へいめん 過渡 かと 態 たい (~6 kcal/mol 勢 ぜい 壘 るい )快速 かいそく 反轉 はんてん 和 わ 相互 そうご 轉化 てんか 。
然 しか 而,如果所 しょ 討論 とうろん 的 てき 溫度 おんど 足 あし 夠低,則 のり 與 あずか 給 きゅう 定 じょう 的 てき 時間 じかん 尺度 しゃくど 相 しょう 比 ひ ,相互 そうご 轉換 てんかん 對 たい 映 うつ 體 からだ 手性 てしょう 構象的 てき 過程 かてい 會 かい 變 へん 得 どく 緩慢 かんまん 。然 しか 後 こう 該分子 こ 將 はた 被 ひ 認 みとめ 為 ため 在 ざい 該溫度 おんど 下 か 具有 ぐゆう 手性 てしょう 。相關 そうかん 時間 じかん 尺度 しゃくど 在 ざい 某 ぼう 種 しゅ 程度 ていど 上 じょう 是 ぜ 任意 にんい 定義 ていぎ 的 てき :有 ゆう 時 じ 使用 しよう 1000 秒 びょう ,因 いん 為 ため 這被認 みとめ 為 ため 是 ぜ 實際 じっさい 意義 いぎ 上 じょう 對 たい 映 うつ 異 い 構體的 てき 化學 かがく 或 ある 色 いろ 譜 ふ 分離 ぶんり 所 しょ 需時間 あいだ 量的 りょうてき 下限 かげん 。由 よし 於單鍵 かぎ 旋轉 せんてん 受限(旋轉 せんてん 勢 ぜい 壘 るい ≥ 約 やく 23 kcal/mol)而在室溫 しつおん 下 か 呈 てい 手性 てしょう 的 てき 分子 ぶんし 被 ひ 認 みとめ 為 ため 表 ひょう 現出 げんしゅつ 阻轉異 い 構 現象 げんしょう 。
手性 てしょう 化合 かごう 物 ぶつ 不能 ふのう 包含 ほうがん 不 ふ 正當 せいとう 的 てき 旋轉 せんてん 軸 じく (Sn ),其中包括 ほうかつ 對稱 たいしょう 面 めん 和 わ 反轉 はんてん 中心 ちゅうしん 。不 ふ 對稱 たいしょう 分子 ぶんし 總 そう 是 ぜ 手性 てしょう 的 てき 。[ 1]
若 わか 某 ぼう 原子 げんし 上 じょう 兩個 りゃんこ 配 はい 體 たい (連接 れんせつ 的 てき 基 もと 團 だん )的 てき 位置 いち 交換 こうかん 後會 こうかい 產 さん 生 せい 與原 よはら 始 はじめ 分子 ぶんし 立體 りったい 異 い 構的分子 ぶんし ,則 のり 該原子 げんし 為 ため 所屬 しょぞく 分子 ぶんし 的 てき 立體 りったい 中心 ちゅうしん 。例 れい 如,一 いち 個 こ 常見 つねみ 的 てき 情況 じょうきょう 是 ぜ 四 よん 面體 めんてい 碳與四 よん 個 こ 不同 ふどう 的 てき 基 もと 團 だん a 、b 、c 和 わ d (Cabcd )鍵 かぎ 合 あい ,其中交換 こうかん 任 にん 何 なん 兩個 りゃんこ 基 もと 團 だん (例 れい 如 Cbacd )會 かい 產 さん 生 せい 原始 げんし 的 てき 立體 りったい 異 い 構體,因 いん 此中心 ちゅうしん C 是 ぜ 立體 りったい 中心 ちゅうしん 。許多 きょた 手性 てしょう 分子 ぶんし 具有 ぐゆう 點 てん 手性 てしょう ,即 そく 與原 よはら 子 こ 重合 じゅうごう 的 てき 單 たん 個 こ 手性 てしょう 立體 りったい 中心 ちゅうしん 。這個手性 てしょう 中心 ちゅうしん 通常 つうじょう 有 ゆう 四個或更多鍵連接到不同的基團,可能 かのう 是 ぜ 碳(如在許多 きょた 生物 せいぶつ 分 ぶん 子中 こなか )、磷 (如在許多 きょた 有機 ゆうき 磷酸酯 中 なか )、矽 或 ある 金屬 きんぞく (如在許多 きょた 手性 てしょう 配 はい 位 い 化合 かごう 物 ぶつ 中 なか )。然 しか 而,手性 てしょう 中心 ちゅうしん 也可以是鍵 かぎ 不在 ふざい 同一 どういつ 平面 へいめん 上 じょう 的 てき 三 さん 價 か 原子 げんし ,例 れい 如 P-手性 てしょう 膦 (PRR'R″) 中 ちゅう 的 てき 磷和 S-手性 てしょう 亞 あ 砜 (OSRR') 中 ちゅう 的 てき 硫 ,此時中心 ちゅうしん 原子 げんし 存在 そんざい 一孤電子對而不是第四個鍵。
類似 るいじ 地 ち ,立體 りったい 軸 じく (或 ある 平面 へいめん )被 ひ 定義 ていぎ 為 ため 分 ぶん 子中 こなか 的 てき 軸 じく (或 ある 平面 へいめん ),使 つかい 得 とく 連接 れんせつ 到 いた 軸 じく (或 ある 平面 へいめん )的 てき 任 にん 何 なん 兩個 りゃんこ 配 はい 體 たい 的 てき 交換 こうかん 產 さん 生立 おいたつ 體 たい 異 い 構體。例 れい 如,C2 對稱 たいしょう 物質 ぶっしつ 1,1'-聯 れん -2-萘酚 (BINOL)和 わ 1,3-二 に 氯丙 へい 二 に 烯具有 ぐゆう 手性 てしょう 軸 じく 並 なみ 表 ひょう 現出 げんしゅつ 軸 じく 手性 てしょう ,而 (E)-環 かん 辛 からし 烯和 かず 許多 きょた 帶 たい 有 ゆう 兩個 りゃんこ 或 ある 多 た 個 こ 取 と 代 だい 基 もと 的 てき 二 に 茂 しげる 鐵 てつ 衍生物 せいぶつ 則 そく 具有 ぐゆう 立體 りったい 平面 へいめん 並 なみ 表 ひょう 現出 げんしゅつ 平面 へいめん 手性 てしょう 。
手性 てしょう 也可能 かのう 源 げん 於原子 げんし 之 の 間 あいだ 的 てき 同位 どうい 素 もと 差異 さい ,例 れい 如在氘 代 だい 苯甲醇 あつし PhCHDOH 中 ちゅう ;它具有 ぐゆう 手性 てしょう 和光 わこう 學 がく 活性 かっせい ([α あるふぁ ]D = 0.715°),即 そく 使 し 非 ひ 氘代化合 かごう 物 ぶつ PhCH2 OH 不 ふ 是 ぜ 。[ 2]
如果兩 りょう 種 たね 對 たい 映 うつ 異 い 構體容易 ようい 相互 そうご 轉化 てんか ,則 のり 純 じゅん 對 たい 映 うつ 異 い 構體實際 じっさい 上 じょう 可能 かのう 無法 むほう 分離 ぶんり ,只 ただ 能 のう 觀 かん 察到外 そと 消 しょう 旋混合 こんごう 物 ぶつ 。例 れい 如,大 だい 多數 たすう 具有 ぐゆう 三個不同取代基 (NRR'R″) 的 てき 胺就是 ぜ 這種情況 じょうきょう ,因 いん 為 ため 氮轉化 か 的 てき 能 のう 壘 るい 較低。
手性 てしょう 物質 ぶっしつ 不 ふ 必具有 ぐゆう 手性 てしょう 元素 げんそ 。例 れい 子 こ 包括 ほうかつ 某 ぼう 些螺 にし 烯 、杯 はい 芳 よし 烴和富 とみ 勒烯 ,它們具有 ぐゆう 固有 こゆう 手性 てしょう 。此外,分子 ぶんし 的 てき 手性 てしょう 中心 ちゅうしん 可能 かのう 位 い 於不對應 たいおう 原子 げんし 中心 ちゅうしん (因 いん 此,立體 りったい 中心 ちゅうしん )的 てき 位置 いち ,例 れい 如1,3,5(,7)-取 と 代 だい 的 てき 金 きむ 剛 つよし 烷 (例 れい 如顯示 けんじ 在 ざい 側 がわ 框 かまち 中 ちゅう 的 てき (1S,3R,5R,7S)-3-甲 きのえ 基 はじめ -5-苯基金剛 こんごう 烷-1-羧酸)。
此金剛 こんごう 烷衍生物 せいぶつ (源 みなもと 自 じ Org. Proc. Res. Dev. 2023 , 10.1021/acs.oprd.2c00305)是 ぜ 手性 てしょう 分子 ぶんし ,但 ただし 沒 ぼっ 有 ゆう 立體 りったい 中心 ちゅうしん 。該分子 ぶんし 的 てき 手性 てしょう 中心 ちゅうしん (圖 ず 中 ちゅう 黑點 こくてん )並 なみ 不 ふ 位 い 於它的 てき 任 にん 何 なん 原子 げんし 上 じょう 。值得注意 ちゅうい 的 てき 是 ぜ ,手性 てしょう 中心 ちゅうしん 和 わ 立體 りったい 中心 ちゅうしん 是 ぜ 不同 ふどう 的 てき 概念 がいねん 。[ 3]
當 とう 對 たい 映 うつ 體 からだ 的 てき 旋光度 ど 對 たい 於實際 ぎわ 測量 そくりょう 來 らい 說 せつ 太 ふと 低 ひく 時 とき ,該物質 ぶっしつ 被 ひ 認 みとめ 為 ため 表 ひょう 現出 げんしゅつ 隱 かくれ 手性 てしょう 。
系統 けいとう 標準 ひょうじゅん 名 めい 會 かい 包括 ほうかつ 分子 ぶんし 絕對 ぜったい 配置 はいち 的 てき 詳細 しょうさい 信 しんじ 息 いき 。由 よし 於手性 せい 是 ぜ 分子 ぶんし 身 み 份的固有 こゆう 部分 ぶぶん ,因 いん 此亦會 かい 被 ひ 包含 ほうがん 在 ざい 標準 ひょうじゅん 名 めい 內(R/S、D/L 或 ある 其他名稱 めいしょう )。
手性 てしょう 及手性 せい 物 ぶつ 质可以分子 ぶんし 的 てき 絕對 ぜったい 構型分 ぶん 為 ため 两类:「左手 ひだりて 性 せい 」和 かず 「右手 みぎて 性 せい 」。有 ゆう 时为了 りょう 对比,另外加 か 上 じょう 一 いち 种无手性 てしょう (也称“中性 ちゅうせい 手性 てしょう ”)。左手 ひだりて 性 せい 用 よう S表示 ひょうじ ,右手 みぎて 性 せい 用 よう R表示 ひょうじ ,中性 ちゅうせい 手性 てしょう 用 よう M表示 ひょうじ 。此外,手性 てしょう 分子 ぶんし 亦 また 可 か 根據 こんきょ 其將偏 へん 振 ふ 光 ひかり 旋轉 せんてん 的 てき 方向 ほうこう 可 か 以分為 ため 右 みぎ 旋對映 うつ 體 からだ (用 もちい (+)-、d-前 ぜん 綴 つづり 來 らい 表示 ひょうじ )和 かず 左 ひだり 旋對映 うつ 體 からだ (用 もちい (-)-、l-前 ぜん 綴 つづり 來 らい 表示 ひょうじ )。
分子 ぶんし 的 てき 絕對 ぜったい 構型(R、S 構型)是 ぜ 通過 つうか 順序 じゅんじょ 規則 きそく 確定 かくてい ,與 あずか 其旋光 こう 性 せい 無 む 絕對 ぜったい 對應 たいおう 關係 かんけい ,必須 ひっす 通過 つうか 實驗 じっけん 測量 そくりょう 或 ある 計算 けいさん 機 き 模擬 もぎ 來 らい 確定 かくてい 二 に 者 しゃ 的 てき 聯 れん 繫[ 4] 。
除 じょ 了 りょう 利用 りよう 偏 へん 光 こう 照射 しょうしゃ 所產 しょさん 生 せい 的 てき 角度 かくど 偏差 へんさ 正負 せいふ 值相反 あいはん 外 がい ,对映异构体 たい 的 てき 物理 ぶつり 特性 とくせい 大 だい 致相同 どう 。除 じょ 了 りょう 與 あずか 其他手性 てしょう 化合 かごう 物 ぶつ 反應 はんのう 時 じ 外 がい ,对映异构体 たい 的 てき 化學 かがく 特性 とくせい 亦 また 基本 きほん 相 しょう 同 どう 。
例 れい 子 こ :碳的四 よん 個 こ 鍵 かぎ 結以 ゆい 接近 せっきん (看 み 所 しょ 鍵 かぎ 結 ゆい 原子 げんし 不同 ふどう 而有稍 やや 微 ほろ 偏差 へんさ )正 せい 四 よん 面體 めんてい 分布 ぶんぷ ,如右圖 ず 。以丙氨酸的 てき 甲 きのえ 基 はじめ (CH3 -)為 ため 縱 たて 軸 じく 旋轉 せんてん 可 か 發現 はつげん 兩 りょう 分子 ぶんし 無法 むほう 重疊 ちょうじょう ,互為对映异构体 たい 。
兩個 りゃんこ 氟氯溴甲烷 (CHBrClF)對 たい 映 うつ 體 からだ
丙 へい 氨酸的 てき 兩個 りゃんこ 对映异构体 たい
大 だい 多數 たすう 的 てき 化學 かがく 反應 はんのう ,如生成 せいせい 物 ぶつ 可能 かのう 含有 がんゆう 对映异构体 たい ,則 のり 生成 せいせい 物 ぶつ 會 かい 含有 がんゆう 兩 りょう 種 たね 或 ある 以上 いじょう 的 てき 对映异构体 たい 。而絕大 だい 多數 たすう 的 てき 藥物 やくぶつ 都 と 只 ただ 含一個对映异构体,因 いん 為 ため 另一对映异构体可能有不良的效果、或 ある 沒 ぼつ 有效 ゆうこう 果 はて 。例 れい 如:維生素 もと C 的 てき 对映异构体 たい 並 なみ 不為 ふため 身體 しんたい 所 しょ 吸收 きゅうしゅう ,而會被 ひ 排出 はいしゅつ 體外 たいがい ,所以 ゆえん 一片 いっぺん 含有 がんゆう 化學 かがく 生產 せいさん 的 てき 1000毫克維生素 もと C片 かた ,可能 かのう 實際 じっさい 可 か 吸收 きゅうしゅう 的 てき 維生素 もと C只 ただ 有 ゆう 一半 いっぱん 份量。
手性 てしょう 的 てき 實際 じっさい 表現 ひょうげん [ 编辑 ]
手性 てしょう 分子 ぶんし 广泛用 よう 于生命 せいめい 科学 かがく ,也用于药物的 ぶってき 生 せい 产,2001年 ねん ,三 さん 位 い 利用 りよう 手性 てしょう 催化剂生产手性 せい 药物的 てき 科学 かがく 家 か 被 ひ 授予诺贝尔化学 がく 奖。
如今,手性 てしょう 合成 ごうせい 已 やめ 成 なり 为21世 せい 纪的重要 じゅうよう 研究 けんきゅう 领域。[ 10]
^ Cotton, F. A., "Chemical Applications of Group Theory," John Wiley & Sons: New York, 1990.
^ ^ Streitwieser, A., Jr.; Wolfe, J. R., Jr.; Schaeffer, W. D. Stereochemistry of the Primary Carbon. X. Stereochemical Configurations of Some Optically Active Deuterium Compounds. Tetrahedron. 1959, 6 (4): 338–344. doi:10.1016/0040-4020(59)80014-4 .
^ Mislow, Kurt; Siegel, Jay. Stereoisomerism and local chirality . Journal of the American Chemical Society. May 1984, 106 (11): 3319–3328. ISSN 0002-7863 . doi:10.1021/ja00323a043 (英 えい 语) .
^ Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Bortolini, O.; Besse, P. Determination of absolute configuration using calculation of optical rotation. Chirality. 2003, 15 : S57–64. PMID 12884375 . doi:10.1002/chir.10270 .
^ Gal, Joseph. The Discovery of Stereoselectivity at Biological Receptors: Arnaldo Piutti and the Taste of the Asparagine Enantiomers-History and Analysis on the 125th Anniversary. Chirality. 2012, 24 (12): 959–976. PMID 23034823 . doi:10.1002/chir.22071 .
^ Theodore J. Leitereg; Dante G. Guadagni; Jean Harris; Thomas R. Mon; Roy Teranishi. Chemical and sensory data supporting the difference between the odors of the enantiomeric carvones. J. Agric. Food Chem. 1971, 19 (4): 785–787. doi:10.1021/jf60176a035 .
^ Lepola U, Wade A, Andersen HF. Do equivalent doses of escitalopram and citalopram have similar efficacy? A pooled analysis of two positive placebo-controlled studies in major depressive disorder. Int Clin Psychopharmacol. May 2004, 19 (3): 149–55. PMID 15107657 . S2CID 36768144 . doi:10.1097/00004850-200405000-00005 .
^ Hyttel, J.; Bøgesø, K. P.; Perregaard, J.; Sánchez, C. The pharmacological effect of citalopram resides in the (S )-(+)-enantiomer. Journal of Neural Transmission. 1992, 88 (2): 157–160. PMID 1632943 . S2CID 20110906 . doi:10.1007/BF01244820 .
^ JAFFE, IA; ALTMAN, K; MERRYMAN, P. The Antipyridoxine Effect of Penicillamine in Man. . The Journal of Clinical Investigation. Oct 1964, 43 (10): 1869–73. PMC 289631 . PMID 14236210 . doi:10.1172/JCI105060 .
^ 化学 かがく -选修三 さん (人 ひと 教 きょう 版 ばん )p52 . readmodel.m.sogou.com. [2020-07-08 ] . (原始 げんし 内容 ないよう 存 そん 档 于2020-07-10).
Pedro Cintas: Ursprünge und Entwicklung der Begriffe Chiralität und Händigkeit in der chemischen Sprache. Angewandte Chemie 119(22), S. 4090–4099 (2007), ISSN 0044-8249 .
Henri Brunner : Rechts oder Links , Wiley-VCH Verlag, Weinheim/Bergstasse, 1999, ISBN 3-527-29974-2 .
Uwe Meierhenrich : Amino Acids and the Asymmetry of Life , Springer-Verlag, Heidelberg, Berlin 2008. ISBN 978-3-540-76885-2 .
Anne J. Rüger, Joshua Kramer, Stefan Seifermann, Mark Busch, Thierry Muller, Stefan Bräse, Händigkeit – Leben in einer chiralen Welt, Chemie in unserer Zeit. 2012, 46 (5): pp. 294-301, , (德 とく 文 ぶん )