呋喃

呋喃
Full displayed formula of furan	Skeletal formula showing numbering convention
	IUPAC名めい; Furan
	系けい统名; 1-Oxacyclopenta-2,4-diene; 1-氧杂-2,4-环戊二に烯
别名	氧杂茂しげる; 𫫇茂しげる; 1,4-環たまき氧-1,3-丁ひのと二に烯
识别
CAS号ごう	110-00-9
PubChem	8029
ChemSpider	7738
SMILES	c1ccoc1;
InChI	1/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H;
InChIKey	YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYAC
KEGG	C14275
性せい质
化学かがく式しき	C₄H₄O
摩ま尔质量りょう	68.07 g·mol⁻¹
外そと观	无色易えき挥发液体えきたい
密度みつど	0.936 g／mL
熔点	-85.6 °C
沸点ふってん	31.4 °C
危险性せい
闪点	-35 °C
相あい关物质
相あい关杂环	吡咯; 噻吩
相あい关化学かがく品ひん	四よん氢呋喃（THF）; 2,5-二に甲きのえ基はじめ呋喃; 苯并呋喃; 二に苯并呋喃
	若わか非ひ注ちゅう明あかり，所有しょゆう数すう据すえ均ひとし出自しゅつじ标准状じょう态（25 ℃，100 kPa）下した。

呋喃（英語えいご：furan），化学かがく用よう名めい氧杂茂しげる^[1]或ある𫫇茂しげる（英語えいご：Oxole），是ぜ杂环有ゆう机つくえ物ぶつ，其五ご元げん芳よし环有ゆう四よん粒つぶ碳原子げんし和わ一いち粒つぶ氧原子げんし。有ゆう呋喃环的化合かごう物ぶつ為ため其同系どうけい物ぶつ。呋喃是ぜ无色、可燃かねん、易えき挥发液体えきたい，沸点ふってん接近せっきん室温しつおん。呋喃有ゆう毒どく且為2B類るい可能かのう致癌がん物質ぶっしつ。^[2]常つね作さく为合成ごうせい其他复杂有ゆう机つくえ物的ぶってき起おこり始原しげん料りょう。^[3]性せい质与苯相似そうじ，可か由ゆかり松木まつき蒸ふけ馏得到いた，可か溶於丙へい酮、醇あつし、醚等多種たしゅ常見つねみ有機ゆうき溶劑ようざい，微ほろ溶於水すい。為ため多た种重要よう工業こうぎょう化學かがく品ひん與あずか藥物やくぶつ的てき前驅ぜんく體たい，如常用作ようさく溶劑ようざい的てき四よん氢呋喃。^[4]

历史[编辑]

“呋喃”的てき英文えいぶん单词furan来き自じ拉ひしげ丁ひのと文ぶん单词furfur（米糠こめぬか）。^[5]1780年ねん，卡尔·威い廉かど·舍しゃ勒发现2-糠ぬか酸さん，是ぜ最さい先さき发现的てき呋喃衍生物せいぶつ；1831年ねん，德とく贝莱纳报道另一种重要衍生物糠ぬか醛；1870年ねん，有德うとく国こく化学かがく家か成功せいこう制せい备呋喃。^[6]^[7]

製せい取と[编辑]

工こう业可由ゆかり钯催化糠ぬか醛脱だっ羰基生なま产呋喃，或ある用よう氯化铜水溶液すいようえき催化氧化1,3-丁ひのと二に烯：^[3]

实验室しつ中ちゅう，可か先さき将はた糠ぬか醛氧化为呋喃-2-甲きのえ酸さん，再さい脱だつ羧成呋喃^[8]。也可热分解ぶんかい戊つちのえ糖とう获得；也可用よう固体こたい纤维素もと，尤ゆう其松木まつき。

Feist－Bénary合成ごうせい是ぜ经典合成ごうせい路ろ线。帕尔－克かつ诺尔合成ごうせい用もちい1,4-二に酮与五ご氧化二に磷反はん应，是ぜ简单的てき方法ほうほう。另外，回收かいしゅう噻吩的てき合成ごうせい工こう艺中， 1,4-二に酮和劳森试剂反はん应的副ふく产品也可以得到いた呋喃。

化学かがく性せい质[编辑]

呋喃的てき氧原子はらこ有ゆう对孤こ对电子こ在ざい共きょう轭轨道平面へいめん形成けいせい大だいΠぱい键，共きょう轭平面めん共ども6粒つぶ电子，符合ふごう4n＋2規則きそく，是ぜ芳香ほうこう物ぶつ（见休きゅう克かつ尔规则），“易えき取と代だい难加成なり”。氧的另外一对孤对电子向外伸展。氧原子げんし本身ほんみ符合ふごうsp²杂化。

芳よし环使呋喃的てき化学かがく行ぎょう为不太ふとし似に其它不ふ饱和杂环。

芳よし环的氧有给电子こ效こう应，呋喃在ざい亲电取代だい時どき活かつ潑于苯。共振きょうしん论研究けんきゅう呋喃发现呋喃环的电子云うん密度みつど甚大じんだい，同意どうい亲电反はん应活度ど的てき理り论。^[9]

呋喃可か作さくDiels－Alder反はん应的てき双そう烯体，与あずか(E)-3-硝基丙へい烯酸乙おつ酯等的てき缺かけ电子亲双烯体周しゅう环反应，得え到いたZ／E异构体たい的てき混合こんごう产物。（参まいり见顺反异构与あずかE／Z标记）^[10]：

呋喃的てき氢化过程中ちゅう会かい先さき产生二氢化呋喃的两种同どう分ぶん异构体たい（包括ほうかつ1,4-二に氢和1,2-二に氢），进而产生四よん氢呋喃。

鉴定[编辑]

盐酸浸ひた过的松木まつき片へん和かず呋喃作用さよう，松木まつき片へん会かい显绿色しょく。^[11]

参考さんこう文献ぶんけん[编辑]

^ 循菌，氧(雜ざつ)茂しげる--樂らく詞し網もう. terms.naer.edu.tw. [2023-05-11]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2023-05-11）.
^ Bakhiya, Nadiya; Appel, Klaus E. Toxicity and carcinogenicity of furan in human diet. Archives of Toxicology. 2010-07-01, 84 (7): 563–578 [2018-04-12]. ISSN 0340-5761. doi:10.1007/s00204-010-0531-y. （原始げんし内容ないよう存そん档于2020-04-10）（英えい语）.
^ ^3.0 ^3.1 H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs, Furfural and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2
^ Junichi Kanetaka, Taisuke Asano, and Shinobu Masamune. New Process for Production of Tetrahydrofuran. Industrial & Engineering Chemistry. 1970, 4 (62): 24-32 [2018-04-12]. doi:10.1021/ie50724a005. （原始げんし内容ないよう存そん档于2020-04-10）.
^ Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52239-9.
^ Limpricht, H. Ueber das Tetraphenol C₄H₄O. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1870, 3 (1): pp. 90–91. doi:10.1002/cber.18700030129.
^ Rodd, Ernest Harry. Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier. 1971.
^ Wilson, W.C. (1941). "Furan". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 274.
^ Bruice, Paula Y. Organic Chemistry Fifth. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. 2007. ISBN 0-13-196316-3.
^ Masesane I, Batsanov A, Howard J, Modal R, Steel P. The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2006, 2 (9): 9. PMC 1524792 . PMID 16674802. doi:10.1186/1860-5397-2-9.
^ 谷たに亨とおる杰等とう. 有ゆう机つくえ化学かがく（第だい二に版はん）. 高等こうとう教育きょういく出版しゅっぱん社しゃ, 2000.7. pp 381. 吡咯、呋喃和わ噻吩的てき鉴定

外部がいぶ链接[编辑]

Recent synthetic methods（页面存そん档备份，存そん于互联网档案あん馆）

参まいり见[编辑]

[1] 循菌，氧(雜ざつ)茂しげる--樂らく詞し網もう. terms.naer.edu.tw. [2023-05-11]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2023-05-11）.

[2] Bakhiya, Nadiya; Appel, Klaus E. Toxicity and carcinogenicity of furan in human diet. Archives of Toxicology. 2010-07-01, 84 (7): 563–578 [2018-04-12]. ISSN 0340-5761. doi:10.1007/s00204-010-0531-y. （原始げんし内容ないよう存そん档于2020-04-10）（英えい语）.

[ullmann-3] 3.0 ^3.1 H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs, Furfural and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2

[4] Junichi Kanetaka, Taisuke Asano, and Shinobu Masamune. New Process for Production of Tetrahydrofuran. Industrial & Engineering Chemistry. 1970, 4 (62): 24-32 [2018-04-12]. doi:10.1021/ie50724a005. （原始げんし内容ないよう存そん档于2020-04-10）.

[5] Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52239-9.

[6] Limpricht, H. Ueber das Tetraphenol C₄H₄O. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1870, 3 (1): pp. 90–91. doi:10.1002/cber.18700030129.

[7] Rodd, Ernest Harry. Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier. 1971.

[8] Wilson, W.C. (1941). "Furan". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 274.

[9] Bruice, Paula Y. Organic Chemistry Fifth. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. 2007. ISBN 0-13-196316-3.

[10] Masesane I, Batsanov A, Howard J, Modal R, Steel P. The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2006, 2 (9): 9. PMC 1524792 . PMID 16674802. doi:10.1186/1860-5397-2-9.

[11] 谷たに亨とおる杰等とう. 有ゆう机つくえ化学かがく（第だい二に版はん）. 高等こうとう教育きょういく出版しゅっぱん社しゃ, 2000.7. pp 381. 吡咯、呋喃和わ噻吩的てき鉴定

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