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芥子からし毒どく气

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（重定しげさだ向こう自じ芥子からし氣き）
芥子からし毒どく气
IUPAC名めい
bis(2-chloroethyl) sulfide
识别
CAS号ごう 505-60-2  checkY
PubChem 10461
ChemSpider 21106142
SMILES
 
  • ClCCSCCCl
InChI
 
  • 1/C4H8Cl2S/c5-1-3-7-4-2-6/h1-4H2
InChIKey QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYAK
ChEBI 25434
KEGG C19164
性せい质
化学かがく式しき C4H8Cl2S
摩ま尔质量りょう 159.08 g·mol−1
外そと观 纯净物ぶつ为无色しょく，但ただし一般為淺黃至深棕色。具有ぐゆう轻微的てき蒜ひる或ある辣根味あじ道どう。[1]
密度みつど 液えき態たい時じ為ため1.27 g/ml
熔点 14.4 °C
沸点ふってん 217 °C（分解ぶんかい）
溶解ようかい性せい（水みず） 可か忽ゆるがせ略りゃく
危险性せい
欧おう盟めい危险性せい符号ふごう
剧毒剧毒 T+
危害环境危害きがい环境N
MSDS External MSDS
NFPA 704
1
4
1
 
闪点 105 °C
相あい关物质
相あい关化学かがく品ひん 氮芥
若わか非ひ注ちゅう明あかり，所有しょゆう数すう据すえ均ひとし出自しゅつじ标准状じょう态（25 ℃，100 kPa）下した。

芥子からし毒どく气（英語えいご：mustard gas），亦また簡稱為ため芥子からし气，学名がくめい二氯二乙硫醚，是ぜ一いち种重要じゅうよう的てき糜烂性せい毒どく剂，因いん味あじ道どう與あずか芥あくた末まつ相似そうじ而得名めい。

芥子からし气主要しゅよう通どおり过皮かわ肤或ある呼吸こきゅう道どう侵入しんにゅう肌はだ体たい，潜伏期せんぷくき2—12小しょう时。它會直接ちょくせつ损伤组织细胞，对皮肤、黏膜具有ぐゆう糜烂刺激しげき作用さよう：皮かわ肤烧伤，出で现红肿、水泡すいほう、溃烂；呼吸こきゅう道どう黏膜发炎坏死，出で现剧烈れつ咳嗽がいそう和かず浓痰，甚至阻碍そがい呼吸こきゅう；眼睛がんせい出で现结膜炎えん，导致红肿甚至失明しつめい；对造血ぞうけつ器官きかん也有やゆう损伤；多た半はん有ゆう继发感染かんせん。摄入芥子からし气会引起呕吐和わ腹はら泻。世界せかい衛生えいせい組織そしき界さかい定てい為ため一いち級きゅう致癌物ぶつ。正常せいじょう气候条件下じょうけんか，仅0.2mg·m-3的てき浓度就可使し人じん受到毒害どくがい[來らい源みなもと請求せいきゅう]，死亡しぼう率りつ約やく為ため1%。

由よし于其可か以經皮膚ひふ入いれ侵おかせ人體じんたい，只ただ使用しよう防毒ぼうどく面めん具ぐ不足ふそく以應付づけ芥子からし氣き的てき威い脅おびえ，唯ただ有ゆう穿ほじ著しる全ぜん套防毒ぼうどく衣ころも或ある乘の搭有核かく生せい化か防護ぼうご的てき載の具ぐ，才ざい可か以安全ぜん通過つうか受污染地そめち區く。在ざい戰史せんし上使じょうし用量ようりょう、普遍ふへん性せい和わ殺傷さっしょう最大さいだい，故こ被ひ称しょう作さく“毒どく剂之王おう”。

芥子からし气的含氮类似物ぶつ称しょう为氮芥，毒性どくせい比ひ芥子からし气弱，被ひ作さく为肿瘤こぶ化か疗药物ぶつ使用しよう。

历史

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1822年ねん，比ひ利り时化學かがく家德かとく斯普雷かみなり兹（César-Mansuète Despretz）发现芥子からし气。1886年ねん，德とく国こく化學かがく家か维克托たく·梅うめ耶首くび次じ人工じんこう合成ごうせい纯净的てき芥子からし气；他た发明的てき合成ごうせい方法ほうほう至いたり今こん仍是芥子からし气最重要じゅうよう的てき合成ごうせい方法ほうほう之の一いち。

在ざい第だい一いち次じ世界せかい大だい战中なか，德とく军首先さき在ざい比ひ利り时的伊い普ふ尔地区ちく对英法ほう联军使用しよう芥子からし气，并引起おこり交战各かく方かた仿效，當時とうじ稱しょう芥子からし气為「Yperite」；当とう时身为德國こく巴ともえ伐き利とぎ亚步兵ほへい班はん长的希まれ特とく勒曾被英えい军的芥子からし气炮弹毒伤，眼睛がんせい暂时失明しつめい。据すえ统计，在ざい第だい一次世界大战中共有1,2000吨芥子からし气被用よう於战争そう用途ようと；因いん毒どく气伤亡ほろび的てき人数にんずう达到130万まん人にん，其中88.9%是ぜ因いん芥子からし气中毒ちゅうどく。

在ざい第だい二に次じ世界せかい大だい战中ちゅう，日にち軍ぐん曾在中国ちゅうごく东北地区ちく秘密ひみつ驻有负责毒どく气研究けんきゅう和わ试验的てき七三一部隊ななさんいちぶたい；并在中日ちゅうにち战争初期しょき的てき淞滬會戰かいせん、徐じょ州しゅう會戰かいせん、衡陽戰役せんえき等ひとし大だい规模戰役せんえき中ちゅう使用しよう过大量りょう芥子からし气，造成ぞうせい中国ちゅうごく军民大量たいりょう傷きず亡ほろび。两伊战争中なか，伊い拉ひしげ克かつ也使用しよう過か芥子からし氣き對たい付づけ伊い朗ろう軍隊ぐんたい。

物理ぶつり性せい质

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芥子からし气的凝固ぎょうこ点てん高だか，当とう气温低てい于凝固ぎょうこ点てん时纯品ひん会かい形成けいせい针状结晶，所以ゆえん一般不在气温低的情况（如冬季とうき）下しも使用しよう，或ある加入かにゅう四よん氯化碳/二に氯乙烷/路みち易えき氏し气形成けいせい低てい凝固ぎょうこ点てん的てき混合こんごう物ぶつ；比ひ重大じゅうだい、溶解ようかい度ど小しょう，在ざい水中すいちゅう大だい都と沉于水底みなそこ，少しょう部分ぶぶん呈てい油状ゆじょう薄膜うすまく漂浮水面すいめん，可か造成ぞうせい水源すいげん长期染しみ毒どく；蒸氣じょうき壓あつ低てい而難揮發きはつ，但ただし能のう穿ほじ透とおる橡とち膠にかわ製品せいひん。

物理ぶつり特性とくせい
状じょう态和颜色 无色或ある微ほろ黄色おうしょく油状ゆじょう液体えきたい；工こう业品为淡黄色おうしょく/黄色おうしょく油状ゆじょう液体えきたい，含杂质越多た，贮存时间越えつ长、颜色越こし深ふかし，有ゆう深ふか至いたり深ふか褐色かっしょく的てき。挥发性せい中等ちゅうとう，难溶于水，易えき溶于乙おつ醇あつし等ひとし有ゆう机つくえ溶剂。
气味 纯品有ゆう不易ふえき察觉、略りゃく带甜味あじ的てき大蒜にんにく气味，工こう业品有ゆう较浓的てき大蒜にんにく气味或ある芥あくた末まつ气味。空そら气中可か凭もたれ嗅觉察觉到的てき最低さいてい浓度为0.7ug/L。
凝固ぎょうこ点てん 14.43℃
沸点ふってん 217℃（常つね压；分解ぶんかい）
比重ひじゅう（20℃） 1.27
蒸ふけ气比重ひじゅう 5.5
挥发度ど（20℃） 0.57 mg/L
溶解ようかい度ど（20℃） 0.081％
持久じきゅう性せい 夏なつ天たかし：空そら曠地5到いた24小しょう时、森林しんりん三さん到いた五ご天てん
冬ふゆ天てん：三さん天てん到いた数すう周しゅう
渗透性せい 能のう渗透皮がわ肤、布ぬの、皮革ひかく、橡とち皮がわ等とう物もの质

化学かがく性せい质

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芥子からし气可以被浓硝酸しょうさん氧化为βべーた,βべーた'-二氯乙基亚砜，被ひ三さん氧化铬-乙おつ酸さん氧化为βべーた,βべーた'-二氯乙基砜。[2]

合成ごうせい

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Depretz利用りよう乾燥かんそう的てき乙おつ烯處理しょり二に氯化硫製せい備芥子からし氣き:

SCl2 + 2 C2H4 → (ClCH2CH2)2S

Levinstein法則ほうそく以一いち氯化硫為ため底そこ物ぶつ:[3][4]

8 S2Cl2 + 16 C2H4 → 8 (ClCH2CH2)2S + S8

以上いじょう反應はんのう都と要求ようきゅう和わ緩なる的てき加か料りょう速度そくど，成なり品ひん純度じゅんど在ざい66%~70%間あいだ，且含有がんゆう膠狀こうじょう硫，久ひさ置おけ則そく析出せきしゅつ。多用たよう於工業こうぎょう規模きぼ的てき生產せいさん。

Meyer法用ほうよう三さん氯化磷作さく氯化劑ざい，通過つうか硫二甘あま醇あつし的てき氯代獲得かくとく芥子からし氣き[5]。硫二甘あま醇あつし可か由ゆかり2-氯乙醇あつし和わ硫化りゅうか鈉作用さよう製せい得とく：

3 (HOCH2CH2)2S + 2 PCl3 → 3 (ClCH2CH2)2S + 2 P(OH)3

1912年ねん，Clarke以濃こ鹽酸えんさん替がえ代だいMeyer法ほう所用しょよう的てき三さん氯化磷，進しん一步降低了生產成本[6]：

(HOCH2CH2)2S + 2 HCl → (ClCH2CH2)2S + 2 H2O

此外，氯化亞あ砜、光ひかり氣き均ひとし可用かよう作さく硫二甘醇的氯化劑。後者こうしゃ可か以製得とく純度じゅんど很高的てき芥子からし氣き。

毒害どくがい机つくえ理り

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硫原子げんし的てき亲核性せい产生邻基参与さんよ作用さよう，使つかい得とく氯格外かくがい容易ようい脫だつ離はなれ，形成けいせい强きょう亲电试剂锍离子。后きさき者しゃ受DNA的てき鸟嘌呤碱基进攻，形成けいせい交联DNA，干ひ扰基もと因いん复制与あずか表おもて达，从而诱发胞溶作用さよう（英えい语：Lysis），产生组织坏死、水みず肿乃至ないし癌がん变。

急きゅう救すくい办法

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在ざい染しみ毒どく12小しょう时内用ないよう30％浓度的てき硫代硫酸りゅうさん钠（大だい蘇そ打だ）溶液ようえき处理染しみ毒どく部位ぶい皮がわ肤可以有效ゆうこう减轻痛苦つうく。临床上じょう常用じょうよう注射ちゅうしゃ谷たに胱甘肽配合はいごう口こう服ふく维生素もとE来らい治療ちりょう芥子からし气中毒ちゅうどく。芥子からし气可溶於鹼性液えき，所以ゆえん残ざん毒どく可か以用石灰せっかい水みず消毒しょうどく。

参考さんこう文献ぶんけん

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维基共ども享とおる资源上うえ的てき相しょう关多媒体ばいたい资源：芥子からし毒どく气
  1. ^ FM 3-8 Chemical Reference handbook; US Army; 1967
  2. ^ S. Popiel et al. The GC/AED studies on the reactions of sulfur mustard with oxidants （页面存そん档备份，存そん于互联网档案あん馆）. Journal of Hazardous Materials B123 (2005) 94–111
  3. ^ Stewart, Charles D. Weapons of mass casualties and terrorism response handbook. Boston: Jones and Bartlett. 2006: 47. ISBN 0-7637-2425-4. 
  4. ^ Chemical Weapons Production and Storage. Federation of American Scientists. （原始げんし内容ないよう存そん档于August 11, 2014）. 
  5. ^ Institute of Medicine. Chapter 5: Chemistry of Sulfur Mustard and Lewisite. Veterans at Risk: The Health Effects of Mustard Gas and Lewisite (The National Academies Press). 1993 [2016-05-08]. ISBN 0-309-04832-X. （原始げんし内容ないよう存そん档于2015-07-15）. 
  6. ^ Clarke, H.T. Synthesis of 4-alkyl-1,4-thiazans. J Chem. Soc., 1912,101, 1583-90.
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