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17αあるふぁ-羟孕酮

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（重定しげさだ向こう自じ17-羟孕酮）
17αあるふぁ-羟孕酮
IUPAC名めい
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
系けい统名
(1S,2R,10R,11S,14R,15S)-14-acetyl-14-hydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadec-6-en-5-one
(1S,2R,10R,11S,14R,15S)-2,15-二に甲きのえ基はじめ-14-乙おつ酰基-14-羟基四よん环[8.7.0.02,7.011,15]-6-十じゅう七なな烯-5-酮
别名 17αあるふぁ-Hydroxypregn-4-ene-3,20-dione, Hydroxyprogesterone (INN)
识别
CAS号ごう 68-96-2
PubChem 6238
ChemSpider 6002
SMILES
 
  • CC(=O)C1(CCC2C1(CCC3C2CCC4=CC(=O)CCC34C)C)O
ChEBI 17252
IUPHAR配はい体たい 5104
性せい质
化学かがく式しき C21H30O3
摩ま尔质量りょう 330.46 g/mol g·mol⁻¹
熔点 219.5
若わか非ひ注ちゅう明あかり，所有しょゆう数すう据すえ均ひとし出自しゅつじ标准状じょう态（25 ℃，100 kPa）下した。
  「羟孕酮」重定しげさだ向むかい至いたる此。关于其他用法ようほう，请见「羟孕酮 (消しょう歧义)」。

17αあるふぁ-羟孕酮（英語えいご：17αあるふぁ-Hydroxyprogesterone，17αあるふぁ-OHP)，有ゆう时就简称为羟孕酮（英語えいご：hydroxyprogesterone，OHP）是ぜ一いち种孕酮类似的てき内うち源げん性的せいてき孕激素もと类甾体激げき素もと[1][2][3]，同どう时也是ぜ很多内ない源げん性せい甾体激げき素もと生物せいぶつ合成ごうせい的てき前ぜん体からだ，包括ほうかつ雄お激げき素もと、雌めす激げき素もと、糖とう皮がわ质激素もと和わ盐皮质激素もと以及一いち些神かみ经甾体たい。

生物せいぶつ学がく活性かっせい

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由よし于和孕酮的てき相似そうじ性せい，17αあるふぁ-OHP是ぜ孕酮受体（PR）的てき一いち种激げき动剂，但ただし相そう比ひ之の下した比ひ较弱[4]。另外，也是一いち种盐皮质激素もと受体（MR）的てき拮抗きっこう剂[5]，也是糖とう皮がわ质激素もと受体（GR）的てき部分ぶぶん激げき动剂，其EC50不ふ到いた皮質ひしつ醇あつし的てき百ひゃく分ふん之の一いち[4][6][7]。


生物せいぶつ合成ごうせい

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甾体激げき素もと合成ごうせい路ろ线图，17αあるふぁ-OHP位い于孕烯一いち行ぎょう的中てきちゅう左ひだり侧


参考さんこう文献ぶんけん

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  1. ^ J. Elks. The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. 14 November 2014: 664–665. ISBN 978-1-4757-2085-3. 
  2. ^ I.K. Morton; Judith M. Hall. Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. 6 December 2012: 146–. ISBN 978-94-011-4439-1. 
  3. ^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000: 532–. ISBN 978-3-88763-075-1. 
  4. ^ 4.0 4.1 Attardi BJ, Zeleznik A, Simhan H, Chiao JP, Mattison DR, Caritis SN. Comparison of progesterone and glucocorticoid receptor binding and stimulation of gene expression by progesterone, 17-alpha hydroxyprogesterone caproate, and related progestins. Am. J. Obstet. Gynecol. 2007, 197 (6): 599.e1–7. PMC 2278032 可免费查阅. PMID 18060946. doi:10.1016/j.ajog.2007.05.024. 
  5. ^ Mooij CF, Parajes S, Pijnenburg-Kleizen KJ, Arlt W, Krone N, Claahsen-van der Grinten HL. Influence of 17-Hydroxyprogesterone, Progesterone and Sex Steroids on Mineralocorticoid Receptor Transactivation in Congenital Adrenal Hyperplasia. Horm Res Paediatr. April 2015. PMID 25896481. doi:10.1159/000374112. 
  6. ^ Pijnenburg-Kleizen KJ, Engels M, Mooij CF, Griffin A, Krone N, Span PN, van Herwaarden AE, Sweep FC, Claahsen-van der Grinten HL. Adrenal Steroid Metabolites Accumulating in Congenital Adrenal Hyperplasia lead to Transactivation of the Glucocorticoid Receptor. Endocrinology. 2015, 156: en20151087. PMID 26207344. doi:10.1210/en.2015-1087. 
  7. ^ Sun, Kang; Lei, Kaiyu; Chen, Li; Georgiou, Ektoras X.; Sooranna, Suren R.; Khanjani, Shirin; Brosens, Jan J.; Bennett, Phillip R.; Johnson, Mark R. Progesterone Acts via the Nuclear Glucocorticoid Receptor to Suppress IL-1βべーた-Induced COX-2 Expression in Human Term Myometrial Cells. PLoS ONE. 2012, 7 (11): e50167. ISSN 1932-6203. PMC 3509141 可免费查阅. PMID 23209664. doi:10.1371/journal.pone.0050167. 
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