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对乙酰氨基もと酚

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（重定しげさだ向こう自じParacetamol）
  提示ていじ：此条目め页的主ぬし题不是ぜ乙おつ醯柳酸さん或ある氢可酮/扑热息いき痛つう。
对乙酰氨基もと酚
臨床りんしょう資料しりょう
读音Paracetamol: /ˌpærəˈsitəmɒl/
Acetaminophen: 聆聽i/əˌsiːtəˈmɪnəfɪn/
商品しょうひん名めい（英えい语：Drug nomenclature）泰たい诺，及其他ほか[1][2]
其他名稱めいしょうN-acetyl-para-aminophenol (APAP)
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa681004
核かく准じゅん狀況じょうきょう
懷ふところ孕分級きゅう
  • 澳: A
  • 沒ぼつ有ゆう測はか試ためし但ただし似に乎是安全あんぜん的てき
给药途と径みち口くち服ふく给药、頰部給きゅう藥やく（英えい语：Buccal administration）、直腸ちょくちょう塞ふさが劑ざい（英えい语：rectal administration）、靜脈じょうみゃく注射ちゅうしゃ
ATC碼
法律ほうりつ規範きはん狀態じょうたい
法律ほうりつ規範きはん
藥物やくぶつ動力どうりょく學がく數かず據よりどころ
生物せいぶつ利用りよう度ど63–89%[3]:73
血漿けっしょう蛋白たんぱく結合けつごう率りつ10–25%[4]
药物代だい谢大だい部分ぶぶん經けい肝臟かんぞう代謝たいしゃ[7]
代謝たいしゃ產物さんぶつAPAP gluc（英えい语：Glucuronide）、APAP sulfate、APAP GSH、APAP cys、NAPQI（英えい语：NAPQI）[5]
藥效やっこう起おこり始はじめ時間じかん（英えい语：Onset of action）視み給きゅう藥やく途と徑みち而定：
口くち服ふく：37 分ふん鐘がね[6]
頰部（英えい语：Buccal administration）：15分ふん鐘がね[6]
靜脈じょうみゃく注射ちゅうしゃ：8分ふん鐘がね[6]
生物せいぶつ半はん衰おとろえ期き1–4 小しょう時じ[7]
排泄はいせつ途と徑みち尿にょう（85–90%）[7]
识别信しん息いき
  • N-(4-hydroxyphenyl)acetamide
  • N-(4-羥基苯基)乙おつ酰胺
CAS号ごう103-90-2  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
PDB配はい體たいID
CompTox Dashboard（英えい语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.002.870 編輯維基數據鏈接
化学かがく信しん息いき
化学かがく式しきC8H9NO2
摩ま尔质量りょう151.163 g/mol
3D模型もけい（JSmol（英えい语：JSmol））
密度みつど1.263 g/cm3
熔点169 °C（336 °F） [9][10]
沸点ふってん420 °C（788 °F）
水溶すいよう性せい7.21 g/kg (0 °C)[11]

8.21 g/kg (5 °C)[11]
9.44 g/kg (10 °C)[11]
10.97 g/kg (15 °C)[11]
12.78 g/kg (20 °C)[11]

~14 mg/mL (20 °C)
  • CC(=O)Nc1ccc(O)cc1
  • InChI=1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10) checkY
  • Key:RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N checkY
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对乙酰氨基もと酚（英語えいご：Acetaminophen、Paracetamol、简称：APAP），又また称たたえ乙おつ醯胺酚[12]、扑热息いき痛つう，是ぜ一种常见的非阿片类镇痛、退すさ烧药，主要しゅよう用よう于退すさ烧和かず缓解轻中度ど疼痛とうつう。[13][14][15] 作さく为一种非ひ处方药，它在全ぜん球たま范围内ない广泛应用，常つね见品牌ぱい包括ほうかつ泰たい诺（Tylenol）和わ必理通どおり（Panadol）。

在ざい常つね规剂量りょう下か，对乙酰氨基もと酚具有ぐゆう一定的退热效果，[14][16][17] 但ただし其效力りょく不ふ如布ぬの洛らく芬。[18] 尤ゆう其对于病毒性どくせい发热，其临床ゆか疗效和わ应用价值尚なお存そん争そう议。[14][19][20] 在ざい治ち疗急性せい轻度偏頭痛へんずつう和かず间歇性せい緊縮きんしゅく型がた頭痛ずつう方面ほうめん，对乙酰氨基もと酚表现良好りょうこう。[21][22] 临床研究けんきゅう表明ひょうめい，与あずか阿おもね司つかさ匹ひき林はやし和かず咖啡因いん联用时，能のう更さら有效ゆうこう地ち缓解这类轻度头痛，因いん此被推荐为首选药物ぶつ方案ほうあん。[23][24] 在ざい术后疼痛とうつう管理かんり中ちゅう，虽然对乙酰氨基もと酚有一定いってい效果こうか，但ただし不ふ及布洛らく芬明显。[25] 不ふ过，两者联合使用しよう时，止痛しつう效果こうか更さら优于单独使用しよう任にん一いち药物。对于骨ほね关节炎えん导致的てき疼痛とうつう，该药的てき缓解作用さよう较为有限ゆうげん，临床价值不ふ高こう。[15][26][27] 此外，在ざい治ち疗下背せ痛つう、癌がん痛つう和わ神經しんけい性せい疼痛とうつう方面ほうめん，目前もくぜん缺乏けつぼう足あし够的证据支持しじ其广泛应用よう。[15][26][28][29][30][31]

在ざい规范使用しよう的てき情じょう况下，对乙酰氨基もと酚的短期たんき安全あんぜん性せい较高，[32] 不良ふりょう反はん应发生せい率りつ与あずか布ぬの洛らく芬相当そうとう。而在长期使用しよう方面ほうめん，其安全あんぜん性せい优于非ひ甾体抗こう炎えん药（NSAID）。[33] 对于对NSAID（如布洛らく芬）敏感びんかん的てき患者かんじゃ，这种药物常つね是ぜ较好的てき选择。[34][35] 但ただし需要じゅよう注意ちゅうい，长期服用ふくよう可能かのう导致血ち红蛋白しろ下降かこう（暗示あんじ存在そんざい胃い肠道出血しゅっけつ的てき风险）[36] 及肝功こう能のう异常。成人せいじん每日まいにち最大さいだい安全あんぜん剂量为3至いたり4克かつ，[26][37] 超ちょう过此剂量可能かのう引发肝きも毒性どくせい，严重时可导致肝かん功こう能のう衰おとろえ竭。[8] 在ざい欧おう美び国家こっか，对乙酰氨基もと酚中毒ちゅうどく已やめ成なり为急性せい肝きも衰おとろえ竭的主要しゅよう原因げんいん，同どう时也是ぜ美国びくに、英国えいこく、澳大利おおとし亚和新西しんにし兰最常つね见的药物过量事件じけん。[38][39][40]

关于这种药物的てき起源きげん，有ゆう记载称しょう其最早由さより查尔斯·弗どる雷かみなり德とく里さと克かつ·格かく哈特（Charles Frédéric Gerhardt）于1852年ねん合成ごうせい，也有やゆう说法认为哈蒙·诺思罗普·莫尔斯（Harmon Northrop Morse）于1878年ねん首くび次じ制せい备了这种化合かごう物ぶつ。[41][42][43] 如今，对乙酰氨基もと酚已成なり为欧美び地区ちく使用しよう最さい广泛的てき镇痛退すさ热药，[44] 并被列れつ入いれ世界せかい卫生组织的てき基本きほん药物目め录。[45] 除じょ泰たい诺、必理通どおり等とう品ひん牌ぱい外がい，市し面めん上じょう还有多た种仿制せい药可供きょう选择。[46] 据すえ统计，仅在2022年ねん，美国びくに开出了りょう超ちょう过500万张对乙酰氨基酚处方，使つかい其位列れつ该国最さい常つね开具处方药物的てき第だい114位い。[47][48]

医い疗用途ようと

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对乙酰氨基もと酚片 500毫克

退すさ烧

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对乙酰氨基もと酚是一いち种常用じょうよう的てき退すさ烧药。[13] 然しか而，有ゆう关其退热效果こうか的てき研究けんきゅう并不充分ふじゅうぶん，尤ゆう其是在ざい成人せいじん中ちゅう的てき应用效果こうか仍不明ふめい确。[14] 有ゆう医学いがく专家指出さしで，可能かのう存在そんざい对这种药物的ぶってき退すさ热用途ようと过度处方的てき情じょう况。[14] 临床研究けんきゅう显示，对乙酰氨基もと酚在缓解普通ふつう感冒かんぼう症状しょうじょう方面ほうめん虽对鼻はな塞ふさが和わ流ながれ鼻はな涕有ゆう所しょ帮助，但ただし对喉のど咙痛、全身ぜんしん不適ふてき、打だ喷嚏和わ咳嗽がいそう等とう症状しょうじょう的てき效果こうか较为有限ゆうげん。[49]

在ざい重症じゅうしょう监护中なか，与あずか其他干ひ预手段しゅだん相しょう比ひ，对乙酰氨基もと酚仅能のう使し体温たいおん降くだ低てい约0.2-0.3°C，且未能のう降くだ低てい患者かんじゃ的てき死亡しぼう率りつ。[16] 对于发热的てき脑卒中ちゅう患者かんじゃ，该药物的ぶってき效果こうか也并不ふ显著。[50] 在ざい脓毒症しょう的てき治ち疗中，研究けんきゅう结果不一ふいつ：部分ぶぶん研究けんきゅう表明ひょうめい可能かのう增加ぞうか死亡しぼう率りつ，另一些研究则显示降低死亡率，甚至也有やゆう研究けんきゅう认为其对死亡しぼう率りつ无影响。[16] 在ざい登とう革かわ热的てき治ち疗中，对乙酰氨基もと酚不仅未显现显著疗效，反はん而增加ぞうか了りょう肝かん酶升高だか的てき风险，这可能かのう预示对肝脏有损害。[51] 因いん此，目前もくぜん不ふ建けん议常规使用しよう对乙酰氨基もと酚等退すさ烧药来らい处理发热伴とも感染かんせん的てき住じゅう院いん患者かんじゃ。[20]

在ざい儿科领域，对乙酰氨基もと酚的退すさ热效果こうか尚なお待まち明あかり确。[52] 医い生せい建けん议，不ふ应单纯为了りょう退すさ烧而使用しよう该药，但ただし对于发热并伴有明ありあけ显不适的儿童可か以酌情じょう使用しよう。[53] 需要じゅよう注意ちゅうい的てき是ぜ，该药物ぶつ无法预防热性惊厥。[53][54] 在ざい标准剂量下か，仅能使し体温たいおん下降かこう约0.2°C，在ざい急きゅう诊场景けい下作げさく用よう较小。[14] 因いん此，部分ぶぶん医い生せい建けん议适当とう增加ぞうか剂量，以期达到0.7°C的てき降くだ温ぬる效果こうか。[17] 研究けんきゅう还表明ひょうめい，在ざい儿童退すさ烧方面めん，对乙酰氨基もと酚效果こうか稍やや逊于布ぬの洛らく芬，[55] 这一差异在两岁以下儿童中同样存在，[56] 但ただし两种药物的てき安全あんぜん性せい相当そうとう，它们对哮喘加重かじゅう的てき风险也相似そうじ。[18] 医い生せい建けん议五岁以下儿童避免同时服用这两种药物，但ただし在ざい必要ひつよう时可以交替こうたい使用しよう。[53]

止痛しつう

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对乙酰氨基もと酚可以用来らい缓解疼痛とうつう。通常つうじょう为了提ひさげ高だか止痛しつう效果こうか一些药物会加入小剂量咖啡因いん成分せいぶん。

不良ふりょう反はん应

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过量服用ふくよう

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主しゅ条目じょうもく：对乙酰氨基もと酚中毒ちゅうどく

普遍ふへん认为正常せいじょう剂量服用ふくよう对乙酰氨基もと酚非常ひじょう安全あんぜん，无论对于幼よう儿还是ぜ成人せいじん。但ただし是ぜ长期、过量服用ふくよう对乙酰氨基もと酚可能かのう造成ぞうせい不良ふりょう后きさき果はて。服用ふくよう超ちょう过7.5 g/日にち或ある150 mg/kg(体重たいじゅう) 可能かのう导致肝かん脏损害がい。患有肝きも脏疾病びょう的てき患者かんじゃ服用ふくよう对乙酰氨基もと酚应咨询医い师。身体しんたい健康けんこう者しゃ服ふく药期间也应避免めん饮酒。另有证据显示对乙酰氨基もと酚可能かのう存在そんざい轻微的てき肾毒性せい，长期大だい剂量服用ふくよう可能かのう导致肾脏损害，故こ建けん议肾病びょう患者かんじゃ服用ふくよう含对乙おつ酰氨基もと酚的药品应格外がい注意ちゅうい。

含对乙おつ酰氨基もと酚的药品
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许多非ひ处方药中都と含有がんゆう对乙酰氨基もと酚成分ぶん，這情況きょう在世ざいせい界かい各地かくち都と很普遍ふへん，因いん為ため一般西醫診所的醫生都會為病人處方多種藥物，并且很难从药品ひん名称めいしょう中ちゅう得知とくち其含有がんゆう对乙酰氨基もと酚。所以ゆえん用量ようりょう应计算さん所有しょゆう服用ふくよう的てき药品中ちゅう的てき对乙酰氨基もと酚的用量ようりょう，以免因いん為重ためしげ覆くつがえ服藥ふくやく而出現しゅつげん藥物やくぶつ中毒ちゅうどく。[57]

作用さよう机つくえ制せい

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花はな生せい四烯酸乙醇胺 - 内うち源みなもと性せい大麻たいま素もと
AM404 – 对乙酰氨基もと酚的代だい谢产物ぶつ

至いたり今いま，对乙酰氨基もと酚的作用さよう机つくえ制せい还未完全かんぜん明瞭めいりょう。主要しゅよう的てき作用さよう机つくえ制せい应该是ぜ对环氧化か酶的てき抑制よくせい作用さよう，近きん期き的てき研究けんきゅう发现其对COX-2的てき选择性せい更さら强きょう。[58]因いん为其对COX-2具有ぐゆう选择性せい，所以ゆえん对乙酰氨基もと酚不会かい抑制よくせい血栓けっせん形成けいせい。[58]对乙酰氨基もと酚有止痛しつう和わ退すさ烧作用よう，这与阿おもね司つかさ匹ひき林りん等とう其他NSAID无异，但ただし是ぜ对乙酰氨基もと酚的外周がいしゅう抗こう炎えん作用さよう受到多た种因素的すてき制せい约，其中之の一いち便びん是ぜ炎ほのお性病せいびょう变中なか的てき过氧化物ばけもの。然しか而，在ざい某ぼう些情况下，可か以观察其外周がいしゅう抗こう炎えん活性かっせい几乎与NSAID相しょう同どう。

與あずか非ひ類るい固かた醇あつし抗こう炎ほのお藥物やくぶつ相似そうじ，但ただし是ぜ與あずか鴉片あへん類るい藥物やくぶつ不同ふどう，對たい乙おつ醯氨基もと酚不會かい使つかい人じん精神せいしん愉快ゆかい或ある是ぜ改變かいへん心情しんじょう。對たい乙おつ醯氨基もと酚和NSAID類るい藥物やくぶつ不ふ會かい有ゆう令れい人じん上じょう癮和產さん生せい依賴いらい性せい的てき危險きけん。對たい乙おつ醯氨基もと酚的分子ぶんし無な對たい掌てのひら性せい，所以ゆえん不ふ會かい有ゆう旋光性せい。對たい乙おつ醯氨基もと酚的兩個りゃんこ英文えいぶん名字みょうじ都と來らい自じ於他的てき化學かがく名稱めいしょう“N-acetyl-para-aminophenol”（N-乙おつ醯-對たい-氨基苯酚）和かず“para-acetyl-amino-phenol”（對たい乙おつ醯氨基もと酚）。在ざい某ぼう些文獻ぶんけん中ちゅう，對たい乙おつ醯氨基もと酚被簡記作さく“APAP”。

历史

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中世ちゅうせい纪时期，仅有的てき退すさ热药物ぶつ是ぜ一いち种存在そんざい于柳やなぎ树树皮中なか的てき物ぶつ质（一いち类叫作さく水楊かわやなぎ酸さん的まと物ぶつ质，后きさき来らい导致了りょう阿おもね司つかさ匹ひき林りん的てき发展）和わ一いち种存在そんざい于金きむ鸡纳树树皮裡うら的てき物ぶつ质。金きむ鸡纳树皮也是用よう来らい制せい造づくり抗こう疟疾药物奎宁的てき主要しゅよう原料げんりょう，奎宁本身ほんみ也有やゆう退すさ热的功こう效こう。直ちょく到いた19世せい纪中后きさき期き才ざい发展出で提つつみ炼分离水みず杨苷和水わすい杨酸的てき技わざ术。

1880年代ねんだい以来いらい，随ずい着金ちゃっきん鸡纳树日益えき减少，人にん们开始はじめ寻找其替代品だいひん。1886年ねん科学かがく家か发明了りょう退すさ热冰（乙おつ酰苯胺），1887年ねん又また发明了りょう非ひ那な西にし丁ひのと（乙おつ酰对氨苯乙おつ醚）。1873年ねん，哈蒙·莫斯（Harmon Morse）首くび先さき通どおり过对硝基もと苯酚和わ冰醋酸さくさん的てき在ざい锡催化か下か反はん应合成ごうせい了りょう对乙酰氨基もと酚，但ただし是ぜ在ざい二に十年之内对乙酰氨基酚并没有用于医学用途。1893年ねん，在ざい某ぼう些服用よう了りょう非ひ那な西にし丁ひのと的てき患者かんじゃ的てき尿にょう液えき里さと发现了りょう对乙酰氨基もと酚的存在そんざい，并浓缩成白色はくしょく、稍やや有ゆう苦味にがみ的てき晶あきら体たい。1899年ねん对乙酰氨基もと酚被发现是ぜ退すさ热冰的てき代だい谢产物ぶつ，但ただし是ぜ这些发现在ざい当とう时并没ぼつ有ゆう被ひ重じゅう视。

1946年ねん美国びくに止痛しつう与あずか镇静剂研究所けんきゅうじょ拨款给纽约市し卫生局きょく （页面存そん档备份，存そん于互联网档案あん馆）研究けんきゅう止痛しつう剂的问题。伯はく纳德·布ぬの罗迪和わ朱しゅ利とし叶かのう斯·阿おもね克かつ塞ふさが尔罗德とく被ひ分配ぶんぱい研究けんきゅう非ひ阿おもね司つかさ匹ひき林りん类退热剂为何产生高こう铁血红蛋白しろ症しょう（一种非致命的血液疾病）这一副作用ふくさよう。1948年ねん伯はく纳德和かず愛あい梭羅德とく发现退热冰的てき作用さよう归功于他的てき代だい谢产物ぶつ对乙酰氨基もと酚，因いん此他们提倡使用しよう对乙酰氨基もと酚替代だい退すさ热冰，因いん为对乙おつ酰氨基もと酚没有ゆう类似退すさ热冰的てき毒どく副作用ふくさよう。

1955年ねん， 強つよ生なま公司こうし的てき对乙酰氨基もと酚藥片へん在ざい美国びくに境内けいだい上市うわいち销售，商品しょうひん名めい为泰たい诺。

1956年ねん，葛かずら兰素史し克かつ公司こうし500毫克一片的对乙酰氨基酚藥片在英国境内上市销售，商品しょうひん名めい必理通どおり（英えい语：Panadol）。1963年ねん，对乙酰氨基もと酚列入いれ英国えいこく药典，并因其较小しょう的てき副作用ふくさよう和わ与あずか其它药物的てき相互そうご作用さよう而流行りゅうこう开来。

兽医用途ようと

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貓

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对乙酰氨基もと酚對貓有劇毒げきどく性せい。因よし為ため貓缺乏けつぼう分解ぶんかい对乙酰氨基もと酚所必要ひつよう的てきUGA1酶。初期しょき症狀しょうじょう包括ほうかつ嘔吐おうと、流りゅう口こう水すい、呼吸こきゅう急きゅう促以及舌頭あたま與あずか口腔こうくう變色へんしょく。 與あずか人類じんるい的てき对乙酰氨基もと酚中毒ちゅうどく機き理り不同ふどう，肝きも損傷そんしょう並なみ不ふ是ぜ主要しゅよう死因しいん。而是因いん為ため高こう鐵血てっけつ紅べに蛋白たんぱく的形まとがた成和せいわ其紅血球けっきゅう內大量產りょうさん生せい海うみ因いん茲小體たい，阻礙了りょう血ち的てき運うん氧功能のう，進しん而導致窒息ちっそく(或ある稱しょう正せい鐵血てっけつ紅べに蛋白たんぱく血ち症しょう或ある溶血ようけつ性せい貧血ひんけつ（英えい语：Hemolytic anemia）)。[59]

給きゅう予よ乙おつ醯半胱氨酸さん[60]、亞あ甲きのえ藍あい或ある兩者りょうしゃ合あい併有へいゆう時候じこう可か以對少量しょうりょう的てき对乙酰氨基もと酚誤食しょく有效ゆうこう。

狗いぬ

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雖然獸じゅう醫界いかい普遍ふへん認みとめ為ため对乙酰氨基もと酚沒有明ありあけ顯あらわ的てき消炎しょうえん藥效やっこう，臨床りんしょう顯示けんじ其對於舒緩なる狗いぬ的てき肌はだ肉にく骨骼こっかく痛つう比ひ阿おもね斯匹靈れい有效ゆうこう。[61] 一種对乙酰氨基酚-可か待まち因いん產品さんぴん（商品しょうひん名めいPardale-V）[62]在ざい市し面めん上じょう有ゆう販售，並なみ允許いんきょ在ざい獸醫じゅうい、藥劑師やくざいし或ある其他通過つうか認證にんしょう的てき專せん家か指示しじ下か作為さくい獸じゅう用よう藥やく。[62]惟おもんみ該種藥やく應おう該在獸醫じゅうい指示しじ和わ極端きょくたん審しん慎まき下か對たい狗いぬ施ほどこせ用よう。[62] 对乙酰氨基もと酚對狗いぬ的てき主要しゅよう毒性どくせい是ぜ肝きも損傷そんしょう，另外也有やゆう消化しょうか道どう潰瘍かいよう的てき案あん例れい。[60][63][64]在ざい誤あやま食しょく对乙酰氨基もと酚的兩りょう小しょう時じ內給予よ乙おつ醯半胱氨酸さん是ぜ很有效ゆうこう的てき解毒げどく手法しゅほう。[60][61]

蛇へび

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对乙酰氨基もと酚對蛇へび是ぜ致命ちめい的てき，而且在ざい關せき島とう是ぜ對たい棕樹蛇へび（Boiga irregularis）的てき一いち種しゅ化學かがく控ひかえ制せい手段しゅだん。[65][66]具體ぐたい施ほどこせ用よう方法ほうほう為ため將しょう80 mg的てき对乙酰氨基もと酚注入ちゅうにゅう到いた死し老ろう鼠ねずみ內作為さくい毒どく餌えさ，然しか後こう用よう直ちょく升ます機き散ち佈。[67]

参考さんこう文献ぶんけん

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参まいり见

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