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对乙酰氨基もと酚

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对乙酰氨基もと酚
临床资料
读音Paracetamol: /ˌpærəˈsitəmɒl/
Acetaminophen: 聆听i/əˌsiːtəˈmɪnəfɪn/
商品しょうひん名めい（英えい语：Drug nomenclature）泰たい诺，及其他ほか[1][2]
其他名称めいしょうN-acetyl-para-aminophenol (APAP)
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa681004
核かく准じゅん状じょう况
怀孕分ぶん级
  • 澳: A
  • 没ぼつ有ゆう测试但ただし似に乎是安全あんぜん的てき
给药途と径みち口くち服ふく给药、颊部给药（英えい语：Buccal administration）、直ちょく肠塞剂（英えい语：rectal administration）、静せい脉注射ちゅうしゃ
ATC码
法律ほうりつ规范状じょう态
法律ほうりつ规范
药物动力学がく数かず据すえ
生物せいぶつ利用りよう度ど63–89%[3]:73
血ち浆蛋白しろ结合率りつ10–25%[4]
药物代だい谢大だい部分ぶぶん经肝脏代谢[7]
代だい谢产物ぶつAPAP gluc（英えい语：Glucuronide）、APAP sulfate、APAP GSH、APAP cys、NAPQI（英えい语：NAPQI）[5]
药效起おこり始はじめ时间（英えい语：Onset of action）视给药途と径みち而定：
口くち服ふく：37 分ふん钟[6]
颊部（英えい语：Buccal administration）：15分ふん钟[6]
静せい脉注射ちゅうしゃ：8分ふん钟[6]
生物せいぶつ半はん衰おとろえ期き1–4 小しょう时[7]
排泄はいせつ途と径みち尿にょう（85–90%）[7]
识别信しん息いき
  • N-(4-hydroxyphenyl)acetamide
  • N-(4-羟基苯基)乙おつ酰胺
CAS号ごう103-90-2  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
PDB配はい体たいID
CompTox Dashboard（英えい语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.002.870 编辑维基数据链接
化学かがく信しん息いき
化学かがく式しきC8H9NO2
摩ま尔质量りょう151.163 g/mol
3D模型もけい（JSmol（英えい语：JSmol））
密度みつど1.263 g/cm3
熔点169 °C（336 °F） [9][10]
沸点ふってん420 °C（788 °F）
水溶すいよう性せい7.21 g/kg (0 °C)[11]

8.21 g/kg (5 °C)[11]
9.44 g/kg (10 °C)[11]
10.97 g/kg (15 °C)[11]
12.78 g/kg (20 °C)[11]

~14 mg/mL (20 °C)
  • CC(=O)Nc1ccc(O)cc1
  • InChI=1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10) checkY
  • Key:RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N checkY
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对乙酰氨基もと酚（英えい语：Acetaminophen、Paracetamol、简称：APAP），又また称たたえ乙おつ酰胺酚[12]、扑热息いき痛つう，是ぜ一种用于治疗疼痛とうつう与あずか发热的てき药物[8][13]。可用かよう于缓解かい轻度至いたり中ちゅう度ど的てき疼痛とうつう[8]，本ほん品ひん对于孩童的てき退すさ烧效果こうか仍未有ゆう决定性せい结论[14][15]。本ほん品ひん常つね与あずか多た种感冒かんぼう药合ごう并使用しよう[8]。也可与あずか鸦片类药物ぶつ合ごう用よう以缓解かい重度じゅうど疼痛とうつう、癌がん痛つう，或ある术后疼痛とうつう[16]。本ほん品ひん可か经口くち服ふく、肛门，或ある静せい脉注射ちゅうしゃ给药[8][17]。效用こうよう可か维持2至いたり4小しょう时[17]。

虽然按推荐剂量りょう服用ふくよう对乙酰氨基もと酚很安全あんぜん[18]，但ただし仍可能会のうかい出で现严重じゅう红疹等とう副作用ふくさよう。过高剂量可能かのう导致肝きも衰おとろえ竭[8]。妊娠にんしん及哺乳ほにゅう期き间用药显示しめせ为安全あんぜん[8]。有ゆう肝きも脏疾病びょう的てき患者かんじゃ仍可使用しよう本ほん品ひん，但ただし服用ふくよう剂量必须减少[19]。本ほん品ひん属ぞく于轻度ど止痛しつう药[17]，但ただし并无明あかり显抗こう炎ほのお活性かっせい，而通常つうじょう不ふ被ひ归为非ひ甾体抗こう炎えん药，它主要しゅよう通どおり过抑制よくせい分布ぶんぷ在ざい中枢ちゅうすう神しん经系统的てきCOX-2（英えい语：COX-2），以减少すくな前列ぜんれつ腺せん素もと的てき生成せいせい，从而缓解疼痛とうつう，但ただし由よし于COX-2在ざい周しゅう边组织中数量すうりょう较少，因いん此作用よう微弱びじゃく[20]，且其作用さよう机つくえ制せい迄まで今こん未明みめい[21]。

对乙酰氨基もと酚最早もはや于1877年ねん发现[22]，为美国こく及欧洲しゅう最さい常用じょうよう的てき退すさ烧及止痛しつう药物[23]。本ほん品ひん列れつ名めい于世界せかい卫生组织基本きほん药物标准清きよし单之これ中ちゅう，为基础公卫体系けい必备药物之の一いち[24]。本ほん品ひん属ぞく于通用つうよう名めい药物[25]，每まい剂在发展中ちゅう国家こっか的てき批发价低于0.01美び元もと[26]，在ざい美国びくに同どう样剂量りょう则需0.04美び金きん[27]。

常つね见商品名ひんめい为必理痛つう（香港ほんこん）[28]、普ひろし拿疼（台湾たいわん）[29]、必理通どおり（中国ちゅうごく大だい陆）[30]、斑むら纳杜（新しん马）[31]、泰たい诺林[32]、泰たい诺。

医い疗用途ようと[编辑]

对乙酰氨基もと酚片 500毫克

退すさ烧[编辑]

对乙酰氨基もと酚用于全年ねん龄人群ぐん的てき退すさ烧。[33]世界せかい卫生组织推荐只ただ有ゆう儿童发烧高だか于38.5 °C（101.3 °F）时才使用しよう对乙酰氨基もと酚进行ぎょう降くだ温ぬる。[34]儿童使用しよう对乙酰氨基もと酚退烧的效果こうか受到质疑，有ゆう荟萃分析ぶんせき指出さしで，对乙酰氨基もと酚对于儿童わらわ的てき作用さよう弱じゃく于布ぬの洛らく芬。[35][36]

止痛しつう[编辑]

对乙酰氨基もと酚可以用来らい缓解疼痛とうつう。通常つうじょう为了提ひさげ高だか止痛しつう效果こうか一些药物会加入小剂量咖啡因成分。

不良ふりょう反はん应[编辑]

过量服用ふくよう[编辑]

主しゅ条目じょうもく：对乙酰氨基もと酚中毒ちゅうどく

普遍ふへん认为正常せいじょう剂量服用ふくよう对乙酰氨基もと酚非常ひじょう安全あんぜん，无论对于幼よう儿还是ぜ成人せいじん。但ただし是ぜ长期、过量服用ふくよう对乙酰氨基もと酚可能かのう造成ぞうせい不良ふりょう后きさき果はて。服用ふくよう超ちょう过7.5 g/日にち或ある150 mg/kg(体重たいじゅう) 可能かのう导致肝かん脏损害がい。患有肝きも脏疾病びょう的てき患者かんじゃ服用ふくよう对乙酰氨基もと酚应咨询医い师。身体しんたい健康けんこう者しゃ服ふく药期间也应避免めん饮酒。另有证据显示对乙酰氨基もと酚可能かのう存在そんざい轻微的てき肾毒性せい，长期大だい剂量服用ふくよう可能かのう导致肾脏损害，故こ建けん议肾病びょう患者かんじゃ服用ふくよう含对乙おつ酰氨基もと酚的药品应格外がい注意ちゅうい。

含对乙おつ酰氨基もと酚的药品[编辑]

许多非ひ处方药中都と含有がんゆう对乙酰氨基もと酚成分ぶん，这情况在世界せかい各地かくち都と很普遍ふへん，因いん为一般西医诊所的医生都会为病人处方多种药物，并且很难从药品ひん名称めいしょう中ちゅう得知とくち其含有がんゆう对乙酰氨基もと酚。所以ゆえん用量ようりょう应计算さん所有しょゆう服用ふくよう的てき药品中ちゅう的てき对乙酰氨基もと酚的用量ようりょう，以免因いん为重复服药而出で现药物ぶつ中毒ちゅうどく。[37]

作用さよう机つくえ制せい[编辑]

花はな生せい四烯酸乙醇胺 - 内うち源みなもと性せい大麻たいま素もと
AM404 – 对乙酰氨基もと酚的代だい谢产物ぶつ

至いたり今いま，对乙酰氨基もと酚的作用さよう机つくえ制せい还未完全かんぜん明あかり了りょう。主要しゅよう的てき作用さよう机つくえ制せい应该是ぜ对环氧化か酶的てき抑制よくせい作用さよう，近きん期き的てき研究けんきゅう发现其对COX-2的てき选择性せい更さら强きょう。[38]因いん为其对COX-2具有ぐゆう选择性せい，所以ゆえん对乙酰氨基もと酚不会かい抑制よくせい血栓けっせん形成けいせい。[38]对乙酰氨基もと酚有止痛しつう和わ退すさ烧作用よう，这与阿おもね司つかさ匹ひき林りん等とう其他NSAID无异，但ただし是ぜ对乙酰氨基もと酚的外周がいしゅう抗こう炎えん作用さよう受到多た种因素的すてき制せい约，其中之の一いち便びん是ぜ炎ほのお性病せいびょう变中なか的てき过氧化物ばけもの。然しか而，在ざい某ぼう些情况下，可か以观察其外周がいしゅう抗こう炎えん活性かっせい几乎与NSAID相しょう同どう。

与あずか非ひ类固醇あつし抗こう炎ほのお药物相似そうじ，但ただし是ぜ与あずか鸦片类药物ぶつ不同ふどう，对乙酰氨基もと酚不会かい使つかい人じん精神せいしん愉快ゆかい或ある是ぜ改あらため变心情しんじょう。对乙酰氨基もと酚和NSAID类药物ぶつ不ふ会かい有ゆう令れい人じん上じょう瘾和产生依よ赖性的てき危险。对乙酰氨基もと酚的分子ぶんし无对掌性せい，所以ゆえん不ふ会かい有ゆう旋光性せい。对乙酰氨基もと酚的两个英文えいぶん名字みょうじ都と来らい自じ于他的てき化学かがく名称めいしょう“N-acetyl-para-aminophenol”（N-乙おつ酰-对-氨基苯酚）和かず“para-acetyl-amino-phenol”（对乙酰氨基もと酚）。在ざい某ぼう些文献ぶんけん中ちゅう，对乙酰氨基もと酚被简记作さく“APAP”。

历史[编辑]

中世ちゅうせい纪时期，仅有的てき退すさ热药物ぶつ是ぜ一いち种存在そんざい于柳やなぎ树树皮中なか的てき物ぶつ质（一いち类叫作さく水みず杨酸的まと物ぶつ质，后きさき来らい导致了りょう阿おもね司つかさ匹ひき林りん的てき发展）和わ一いち种存在そんざい于金きむ鸡纳树树皮里さと的てき物ぶつ质。金きむ鸡纳树皮也是用よう来らい制せい造づくり抗こう疟疾药物奎宁的てき主要しゅよう原料げんりょう，奎宁本身ほんみ也有やゆう退すさ热的功こう效こう。直ちょく到いた19世せい纪中后きさき期き才ざい发展出で提つつみ炼分离水みず杨苷和水わすい杨酸的てき技わざ术。

1880年代ねんだい以来いらい，随ずい着金ちゃっきん鸡纳树日益えき减少，人にん们开始はじめ寻找其替代品だいひん。1886年ねん科学かがく家か发明了りょう退すさ热冰（乙おつ酰苯胺），1887年ねん又また发明了りょう非ひ那な西にし丁ひのと（乙おつ酰对氨苯乙おつ醚）。1873年ねん，哈蒙·莫斯（Harmon Morse）首くび先さき通どおり过对硝基もと苯酚和わ冰醋酸さくさん的てき在ざい锡催化か下か反はん应合成ごうせい了りょう对乙酰氨基もと酚，但ただし是ぜ在ざい二に十年之内对乙酰氨基酚并没有用于医学用途。1893年ねん，在ざい某ぼう些服用よう了りょう非ひ那な西にし丁ひのと的てき患者かんじゃ的てき尿にょう液えき里さと发现了りょう对乙酰氨基もと酚的存在そんざい，并浓缩成白色はくしょく、稍やや有ゆう苦味にがみ的てき晶あきら体たい。1899年ねん对乙酰氨基もと酚被发现是ぜ退すさ热冰的てき代だい谢产物ぶつ，但ただし是ぜ这些发现在ざい当とう时并没ぼつ有ゆう被ひ重じゅう视。

1946年ねん美国びくに止痛しつう与あずか镇静剂研究所けんきゅうじょ拨款给纽约市し卫生局きょく研究けんきゅう止痛しつう剂的问题。伯はく纳德·布ぬの罗迪和わ朱しゅ利とし叶かのう斯·阿おもね克かつ塞ふさが尔罗德とく被ひ分配ぶんぱい研究けんきゅう非ひ阿おもね司つかさ匹ひき林りん类退热剂为何产生高こう铁血红蛋白しろ症しょう（一种非致命的血液疾病）这一副作用ふくさよう。1948年ねん伯はく纳德和わ爱梭罗德发现退热冰的てき作用さよう归功于他的てき代だい谢产物ぶつ对乙酰氨基もと酚，因いん此他们提倡使用しよう对乙酰氨基もと酚替代だい退すさ热冰，因いん为对乙おつ酰氨基もと酚没有ゆう类似退すさ热冰的てき毒どく副作用ふくさよう。

1955年ねん， 强つよ生なま公司こうし的てき对乙酰氨基もと酚药片へん在ざい美国びくに境内けいだい上市うわいち销售，商品しょうひん名めい为泰たい诺。

1956年ねん，葛かずら兰素史し克かつ公司こうし500毫克一片的对乙酰氨基酚药片在英国境内上市销售，商品しょうひん名めい必理通どおり（英えい语：Panadol）。1963年ねん，对乙酰氨基もと酚列入いれ英国えいこく药典，并因其较小しょう的てき副作用ふくさよう和わ与あずか其它药物的てき相互そうご作用さよう而流行りゅうこう开来。

兽医用途ようと[编辑]

猫ねこ[编辑]

对乙酰氨基もと酚对猫ねこ有ゆう剧毒性せい。因よし为猫缺乏けつぼう分解ぶんかい对乙酰氨基もと酚所必要ひつよう的てきUGA1酶。初期しょき症状しょうじょう包括ほうかつ呕吐、流りゅう口こう水すい、呼吸こきゅう急きゅう促以及舌头与口腔こうくう变色。 与あずか人ひと类的对乙酰氨基もと酚中毒ちゅうどく机つくえ理り不同ふどう，肝かん损伤并不是ぜ主要しゅよう死因しいん。而是因いん为高こう铁血红蛋白しろ的形まとがた成和せいわ其红血球けっきゅう内ない大量たいりょう产生海うみ因いん兹小体たい（英えい语：Heinz body），阻碍そがい了りょう血ち的てき运氧功こう能のう，进而导致窒息ちっそく(或ある称しょう正せい铁血红蛋白しろ血ち症しょう或ある溶血ようけつ性せい贫血（英えい语：Hemolytic anemia）)。[39]

给予乙おつ酰半胱氨酸さん[40]、亚甲蓝或ある两者合あい并有时候可か以对少量しょうりょう的てき对乙酰氨基もと酚误食しょく有效ゆうこう。

狗いぬ[编辑]

虽然兽医界かい普遍ふへん认为对乙酰氨基もと酚没有明ありあけ显的消炎しょうえん药效，临床显示其对于舒缓狗的てき肌はだ肉にく骨骼こっかく痛つう比ひ阿おもね司つかさ匹ひき林りん有效ゆうこう。[41] 一种对乙酰氨基酚-可か待まち因いん产品（商品しょうひん名めいPardale-V）[42]在ざい市し面めん上じょう有ゆう贩售，并允许在兽医、药师或ある其他通どおり过认证的专家指示しじ下作げさく为兽用よう药。[42]惟おもんみ该种药应该在兽医指示しじ和わ极端审慎下か对狗施ほどこせ用よう。[42] 对乙酰氨基もと酚对狗いぬ的てき主要しゅよう毒性どくせい是ぜ肝きも损伤，另外也有やゆう消化しょうか道どう溃疡的てき案あん例れい。[40][43][44]在ざい误食对乙酰氨基もと酚的两小时内给予乙おつ酰半胱氨酸さん是ぜ很有效ゆうこう的てき解毒げどく手法しゅほう。[40][41]

蛇へび[编辑]

对乙酰氨基もと酚对蛇へび是ぜ致命ちめい的てき，而且在ざい关岛是ぜ对棕树蛇へび（Boiga irregularis）的てき一种化学控制手段。[45][46]具体ぐたい施ほどこせ用よう方法ほうほう为将80 mg的てき对乙酰氨基もと酚注入ちゅうにゅう到いた死し老ろう鼠ねずみ内ない作さく为毒饵，然しか后きさき用よう直ちょく升ます机つくえ散布さんぷ。[47]

参考さんこう文献ぶんけん[编辑]

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参まいり见[编辑]

外部がいぶ链接[编辑]

中ちゅう华人民じんみん共和きょうわ国こく《国家こっか基本きほん药物目め录》：镇痛、解かい热、抗こう炎ほのお、抗こう风湿、抗こう痛つう风药
《国家こっか基本きほん药物目め录（基もと层医疗卫生せい机つくえ构配备使用しよう部分ぶぶん）》（2009版はん）  »　第だい一いち部分ぶぶん　化学かがく药品和わ生物せいぶつ制せい品ひん　»　四よん、镇痛、解かい热、抗こう炎ほのお、抗こう风湿、抗こう痛つう风药
镇痛药
解かい热镇痛つう、
抗こう炎ほのお、抗こう风湿药
抗こう痛やめ风药
注ちゅう = 注射ちゅうしゃ剂 常つね = 口くち服ふく常つね释剂型がた 缓 = 口くち服ふく缓释剂型 颗 = 口くち服ふく颗粒剂 栓せん = 栓せん剂
单取代だい苯
（简单）
单取代だい苯
（其它）
二取代苯
多た取と代だい苯
苯的异构体たい
化合かごう物ぶつ
相あい关条目め
规范控ひかえ制せい数すう据すえ库：各地かくち 编辑维基数据链接
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