1-βουτανόλη

1-βουτανόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	1-βουτανόλη
Άλλες ονομασίες	Βουτυρική αλκοόλη; 1-υδροξυβουτάνιο; 1-οξαπεντάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C4H10O
Μοριακή μάζα	74,12 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	C4H9OH
Συντομογραφίες	BuOH
Αριθμός CAS	71-36-3
SMILES	CCCCO
InChI	1S/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3
Αριθμός EINECS	200-751-6
Αριθμός RTECS	EO1400000
Αριθμός UN	1120
PubChem CID	263
ChemSpider ID	258
Δομή
Διπολική ροπή	1,66 D
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	6
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−90 °C
Σημείο βρασμού	118 °C
Πυκνότητα	810 kg/m3
Διαλυτότητα; σしぐまτたうοおみくろん νερό	73 kg/m3
Ιξώδες	3 cP
Δείκτης διάθλασης ,; nD	1,399 (20 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	35 °C
Σημείο αυτανάφλεξης	343 °C
Επικινδυνότητα
	Βλαβερή (Xn)
Φράσεις κινδύνου	R10, R22, R37/38, R41, R67
Φράσεις ασφαλείας	(S2), S7/9, S13, S26, S37/39, S46
LD50	790 mg/kg
Κίνδυνοι κατά; NFPA 704	3 1 0
	Εκτός αあるふぁνにゅー σημειώνεται διαφορετικά, τたうαあるふぁ δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ηいーた 1-βουτανόλη^[2] είναι οργανική χημική ένωση, πぱいοおみくろんυうぷしろん περιέχει άνθρακα, υδρογόνο κかっぱαあるふぁιいおた οξυγόνο, μみゅーεいぷしろん χημικό τύπο C₄H₁₀O, αあるふぁνにゅー κかっぱαあるふぁιいおた παριστάνεται συχνά κかっぱαあるふぁιいおた μみゅーεいぷしろん τους τύπους C₄H₉OH, CH₃CH₂CH₂CH₂OH κかっぱαあるふぁιいおた BuOH. Είναι μみゅーιいおたαあるふぁ πρωτοταγής αλκοόλη μみゅーεいぷしろん τέσσερα (4) άτομα άνθρακα ανά μόριο. Μみゅーεいぷしろん βάση τたうοおみくろん χημικό τύπο της, C₄H₁₀O, έχει τたうαあるふぁ ακόλουθα 6 ισομερή θέσης (+ 1 οπτικό = 7 συνολικά ισομερή):

2-βουτανόλη ή δευτεροταγής βουτανόλη, μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH(OH)CH₃, σしぐまεいぷしろん δύο (2) οπτικά ισομερή.
Μεθυλο-1-προπανόλη ή ισοβουτανόλη, μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο: (CH₃)₂CHCH₂OH.
Μεθυλο-2-προπανόλη ή τριτοταγής βουτανόλη, μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο: (CH₃)₃COH.
1-μεθοξυπροπάνιο ή μεθυλοπροπυλαιθέρας, μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH₂ΟおみくろんCH₃.
2-μεθοξυπροπάνιο ή ισοπροπυλομεθυλαιθέρας, μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο: (CH₃)₂CHΟおみくろんCH₃.
Αιθυοξυαιθάνιο ή διαιθυλαιθέρας, μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂ΟおみくろんCH₂CH₃.

Ηいーた βουτανόλη ανήκει σしぐまτたうηいーたνにゅー ομάδα τたうωおめがνにゅー ζυμελαίων (αγγλόφωνος όρος: fusel alcohols, γερμανόφωνος όρος: bad likör), δηλαδή τたうωおめがνにゅー αλκοολών πぱいοおみくろんυうぷしろん έχουν περισσότερων από δύο (2) άτομα άνθρακα ανά μόριο κかっぱαあるふぁιいおた έχουν σημαντική διαλυτότητα σしぐまτたうοおみくろん νερό.

Ηいーた βουτανόλη βρίσκεται φυσικά ως ένα παραπροϊόν της αλκοολικής ζύμωσης ζάχαρης κかっぱαあるふぁιいおた άλλων σακχάρων^[3]. Γがんまιいおた' αυτό είναι φυσικά παρούσα σしぐまεいぷしろん πολλά τρόφιμα κかっぱαあるふぁιいおた ποτά^[4]^[5]. Είναι επίσης επιτρεπτό τεχνητό αρωματικό πρόσθετο στις ΗいーたΠぱいΑあるふぁ^[6], πぱいοおみくろんυうぷしろん χρησιμοποιήθηκε σしぐまτたうοおみくろん βούτυρο, σしぐまεいぷしろん κρέμες, σしぐまεいぷしろん φρούτα, σしぐまεいぷしろん ρούμι, σしぐまεいぷしろん ουΐσκι, σしぐまεいぷしろん παγωτά, σしぐまεいぷしろん γρανίτες, σしぐまεいぷしろん ζαχαρώδη, σしぐまεいぷしろん αρτοσκευάσματα, σしぐまεいぷしろん λικέρ^[7], καθώς κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまεいぷしろん μεγάλο εύρος άλλων καταναλωτικών προϊόντων^[4].

Ηいーた μεγαλύτερη χρήση της βουτανόλης είναι ως ένα βιομηχανικό ενδιάμεσο, ειδικότερα γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー παραγωγή αιθανικού βουτυλεστέρα, πぱいοおみくろんυうぷしろん χρησιμοποιείται ως τεχνητό αρωματικό πρόσθετο κかっぱαあるふぁιいおた ως βιομηχανικός διαλύτης. Ηいーた βουτανόλη είναι είναι πετροχημικό προϊόν, παραγώμενο από τたうοおみくろん προπένιο κかっぱαあるふぁιいおた συνήθως χρησιμοποιείται κοντά σしぐまτたうηいーた μονάδα παραγωγής της. Ηいーた εκτιμώμενη ετήσια παραγωγή της ήταν τたうοおみくろん 1997 784.000 τόννοι από τις ΗいーたΠぱいΑあるふぁ, 575.000 τόννοι από τたうηいーた Δυτική Ευρώπη κかっぱαあるふぁιいおた 225.000 τόννοι από τたうηいーたνにゅー Ιαπωνία^[5].

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ηいーた ονομασία «1-βουτανόλη» προέρχεται από τたうηいーたνにゅー ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, τたうοおみくろん πρόθεμα «βべーたοおみくろんυうぷしろんτたう-» δηλώνει τたうηいーたνにゅー παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, τたうοおみくろん ενδιάμεσο «-αあるふぁνにゅー-» δείχνει τたうηいーたνにゅー παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα σしぐまτたうοおみくろん μόριο κかっぱαあるふぁιいおた ηいーた κατάληξη «-όλη» φανερώνει ότι περιέχει ένα υδροξύλιο ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα, δηλαδή ότι πρόκειται γがんまιいおたαあるふぁ αλκοόλη. Τέλος, σしぐまτたうηいーたνにゅー αρχή τοποθετείται οおみくろん αριθμός θέσης τたうοおみくろんυうぷしろん ατόμου άνθρακα σしぐまτたうοおみくろん οποίο συνδέεται τたうοおみくろん υδροξύλιο (1-), ώστε νにゅーαあるふぁ υπάρχει διαχωρισμός τたうωおめがνにゅー ισομερών προπανολών.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[8]
C-H	σしぐま	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C-C	σしぐま	2sp³-2sp³	154 pm
C-O	σしぐま	2sp³-2sp³	150 pm	19% C⁺ O^-
O-H	σしぐま	2sp³-1s	96 pm	32% H⁺ O^-
Κατανομή φορτίων σしぐまεいぷしろん ουδέτερο μόριο
O	-0,51
C_#4	-0,09
C_#2-#3	-0,06
Ηいーた (C-H)	+0,03
C_#1	+0,13
Ηいーた (O-H)	+0,32

Φυσική παρουσία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κάποιες φερμομόνες κινδύνου πぱいοおみくろんυうぷしろん ανακαλύφθηκαν από τたうοおみくろんνにゅー αδένα μελιού Koschevnikov τたうωおめがνにゅー μελισσών περιέχουν 1-βουτανόλη.

Ηいーた 1-βουτανόλη υπάρχει φυσικά ως ένα παραπροϊόν της ζύμφωσης σακχάρων σしぐまεいぷしろん έναν αριθμό οινοπνευματωδών ποτών, πぱいοおみくろんυうぷしろん περιλαμβάνουν τたうηいーた μπύρα^[9], τたうοおみくろん κονιάκ^[10], τたうοおみくろん κρασί^[11] κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろん ουΐσκυ^[12]. Ακόμη έχει ανιχνευθεί σしぐまεいぷしろん αναθυμιάσεις τたうοおみくろんυうぷしろん λυκίσκου^[13], κάποιους καρπούς^[14], γάλακτος θερμικής επεξεργασίας^[15] musk melon,^[16], μοσχοπέπονων^[16], τυριών^[17], μπιζέλια^[18] κかっぱαあるふぁιいおた μαγιρευμένου ρυζιού^[19] n-Butanol is also formed during deep frying of corn oil, cottonseed oil, trilinolein, and triolein.^[20]. Ακόμη, ηいーた 1-βουτανόλη σχηματίζεται σしぐまτたうαあるふぁ ακόλουθα έλαια κατά τたうοおみくろん τηγάνισμα: καλαμποκελαιο, βαμβακέλαιο, τριλινολεΐνη κかっぱαあるふぁιいおた τριολεΐνη^[20].

Ηいーた 1-βουτανόλη χρησιμοποιήθηκε ακόμη ως συστατικό σしぐまεいぷしろん επεξεργασμένες κかっぱαあるふぁιいおた τεχνητές αρωματικές ουσίες^[21], γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー εκχύλιση αποβουτυρωμένης πρωτεΐνης από κρόκο αυγού, φυσικών αρωματικών υλικών, φυτικών ελαίων, μπυρομαγιάς, καθώς κかっぱαあるふぁιいおた ως ένας διαλύτης γがんまιいおたαあるふぁ αφαίρεση χρωστικών ουσιών από υγρό στρώμα πρωτεΐνης από πηγμένο γάλα γがんまιいおたαあるふぁ τυρί^[22].

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Βιομηχανική[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ηいーた 1-βουτανόλη παράγεται βιομηχανικά από τたうοおみくろん προπένιο, πぱいοおみくろんυうぷしろん είναι μみゅーιいおたαあるふぁ πετροχημική πρώτη ύλη . Τたうοおみくろん προπένιο αρχικά υδροφορμυλιώνεται (μみゅーεいぷしろん προσθήκη μονοξειδίου τたうοおみくろんυうぷしろん άνθρακα κかっぱαあるふぁιいおた υδρογόνου), παρουσία ενός ομογενούς καταλύτη μみゅーεいぷしろん βάση τたうοおみくろん ρόδιο, παράγοντας βουτανάλη. Σしぐまτたうηいーた συνέχεια, ηいーた παραγώμενη βουτανάλη υδρογονώνεται σχηματίζοντας 1-βουτανόλη^[5]:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+CO+H_{2}{\xrightarrow {Rh}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHO}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHO+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH}$

Εργαστηριακή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οおみくろんιいおた παρακάτω μέθοδοι πρακτικά δでるたεいぷしろんνにゅー εφαρμόζονται, παρά μόνο γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー ακαδημαϊκή μελέτη τους:

Από 1-βουτένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από τたうοおみくろん 1-βουτένιο (παράγωγο τたうοおみくろんυうぷしろん πετρελαίου) μみゅーεいぷしろん υδροβορίωση κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーた υδρόλυση παράγεται 1-βουτανόλη^[23]:

$\mathrm {3CH_{3}C1255143H_{2}CH=CH_{2}+BH_{3}{\xrightarrow {}}(CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2})_{3}B{\xrightarrow {+3H_{2}O}}3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+H_{3}BO_{3}}$

Προσθήκη διβορανίου έχει τたうοおみくろん ίδιο αποτέλεσμα.

Από προπυλαλογονίδια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Μみゅーεいぷしろん υδρόλυση βουτυλαγολογονιδίων (CH₃CH₂CH₂CH₂X) παράγεται 1-βουτανόλη^[24]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+AgOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+AgX\downarrow }$

Ισχυρές βάσεις, όπως τたうοおみくろん υδροξείδιο τたうοおみくろんυうぷしろん νατρίου, παράγουν 1-βουτένιο, αποσπώντας υδραλογόνο.
Ως AgOH σしぐまτたうηいーたνにゅー πράξη χρησιμοποιείται υδατικό εναιώρημα οξειδίου τたうοおみくろんυうぷしろん αργύρου (Ag₂O).

2. Μみゅーεいぷしろん επίδραση καρβοξυλικών αλάτων (RCOONa) παράγονται αρχικά καρβοξυλικοί βουτυλεστέρες (RCOOCH₂CH₂CH₂CH₃), πぱいοおみくろんυうぷしろん υδρολόνται προς προπανόλη-1^[25]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+RCOONa{\xrightarrow {-NaX}}RCOOCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {+NaOH}}RCOONa+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH}$

Από προπυλεστέρες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん υδρόλυση βουτυλεστέρων (RCOOCH₂CH₂CH₂CH₃) παράγεται 1-βουτανόλη^[26]:

$\mathrm {RCOOCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+RCOONa}$

Από βουτανάλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん αναγωγή βουτανάλης (CH₃CH₂CH₂CHO) παράγεται 1-βουτανόλη:
1. Μみゅーεいぷしろん καταλυτική υδρογόνωση^[27]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHO+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH}$

2. Μみゅーεいぷしろん λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄)^[28]:

$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHO+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}Li[Al(CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}O)_{4}]{\xrightarrow {+2H_{2}O}}4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+LiAlO_{2}}$

Από βουτανικό οξύ[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん αναγωγή βουτανικού οξέος μみゅーεいぷしろん LiAlH₄^[28] παράγεται 1-βουτανόλη:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOH123+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+LiAlO_{2}}$

Από βουτανικό βουτυλεστέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οおみくろん βουτανικός βουτυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας 1-βουτανόλη^[29]:

1. Μみゅーεいぷしろん νάτριο (Na) κかっぱαあるふぁιいおた αιθανόλη (CH₃CH₂OH):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+3Na+3CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+3CH_{3}CH_{2}ONa}$

2. Μみゅーεいぷしろん διυδρογόνο (H₂) κかっぱαあるふぁιいおた νικέλιο (Ni):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {3}{2}}H_{2}{\xrightarrow {Ni}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH}$

3. Μみゅーεいぷしろん λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}LiAl(OCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})_{4}{\xrightarrow {+2H_{2}O}}4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+LiAlO_{2}}$

Από 1-βουταναμίνη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗいーたΝにゅーΟおみくろん₂) σしぐまεいぷしろん 1-βουταναμίνη παράγεται 1-βουτανόλη:^[30]:

\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+N_{2}\uparrow +H_{2}O}

Από μεθανόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αρχίζει μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー παραγωγή μεθυλοϊωδίδιου κかっぱαあるふぁιいおた μετά, μみゅーεいぷしろん επίδραση οξετανίου σしぐまεいぷしろん μεθυλομαγνησιοϊωδίδιο, παράγεται 1-βουτανόλη^[31]:

$\mathrm {CH_{3}OH+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}I+H_{2}O}$
$\mathrm {CH_{3}I+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}MgI}$
$\mathrm {+CH_{3}MgI{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OMgI}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OMgI+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+Mg(OH)I\downarrow }$

Από αιθανόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αρχίζει μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー παραγωγή βρωμαιθάνιου κかっぱαあるふぁιいおた μετά, μみゅーεいぷしろん επίδραση οξιρανίου σしぐまεいぷしろん αιθυλομαγνησιοϊωδίδιο, παράγεται 1-βουτανόλη^[31]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+HBr{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}Br+H_{2}O}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}MgBr}$
$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}MgBr{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OMgBr}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OMgBr+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+Mg(OH)Br\downarrow }$

Από 1-προπανόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι γがんまιいおたαあるふぁ ανοικοδόμηση 1-προπανόλης προς 1-βουτανόλη^[31]:
Αρχίζουν κかっぱαあるふぁιいおた οおみくろんιいおた δύο μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー παραγωγή 1-βρωμοπροπάνιου κかっぱαあるふぁιいおた μετά βουτανονιτρίλιου:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+HBr{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}Br+H_{2}O}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}Br+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CN+NaBr}$

1. Υδρόλυση βουτανονιτριλίου προς βουτανικό οξύ κかっぱαあるふぁιいおた μετά αναγωγή προς 1-βουτανόλη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CN+2H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOH+NH_{3}}$
$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOH+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+LiAlO_{2}}$

2. Αναγωγή προς 1-βουταναμίνη κかっぱαあるふぁιいおた μετατροπή της τελευταίας σしぐまεいぷしろん 1-βουτανόλη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CN+2H_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+N_{2}\uparrow }$

Από 1-πεντανόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας της 1-πεντανόλης προς 1-βουτανόλη^[31]:

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+4MnO_{2}+2K_{2}SO_{4}+5H_{2}O}$
$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COCl+H_{2}SO_{4}}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COCl+2NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CONH_{2}+NH_{4}Cl}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CONH_{2}+2NaBrO{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+Na_{2}CO_{3}+Br_{2}}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+N_{2}\uparrow +H_{2}O}$

Χημικές ιδιότητες κかっぱαあるふぁιいおた παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αλκοολικά άλατα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Αντίδραση μみゅーεいぷしろん αλκαλιμέταλλα^[32]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+Na{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}ONa+{\frac {1}{2}}H_{2}\uparrow }$

2. Αντίδραση μみゅーεいぷしろん αμίδια μετάλλων^[33]::

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+NaNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}ONa+NH_{3}\uparrow }$

3. Αντίδραση μみゅーεいぷしろん αιθινικά μέταλλα^[34]::

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+HC\equiv CNa{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}ONa+HC\equiv CH\uparrow }$

4. Αντίδραση μみゅーεいぷしろん αντιδραστήρια Grignard^[35]::

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+RMgX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OMgX+RH}$

Ενδεικτική σειρά οξύτητας ορισμένων ενώσεων: νερό (H₂O) > 1-βουτανόλη (CH₃CH₂CH₂CH₂OH) > αιθίνιο (HC ≡ CH) > αμμωνία (NH₃) > μεθάνιο (CH₄).

Υποκατάσταση από αλογόνα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Αντίδραση μみゅーεいぷしろん υδροϊώδιο^[36]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}I+H_{2}O}$

2. Αντίδραση μみゅーεいぷしろん άλλα υδραλογόνα (X: F, Cl, Br)^[37]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+HX{\xrightarrow {ZnX_{2}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+H_{2}O}$

3. Αντίδραση μみゅーεいぷしろん ισχυρά χλωριωτικά μέσα^[38]:

1. Μみゅーεいぷしろん PCl₅:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+PCl_{5}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+POCl_{3}+HCl}$

2. Μみゅーεいぷしろん PCl₃^[39]:

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+PCl_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+H_{3}PO_{3}}$

Ηいーた συγκεκριμένη μέθοδος εφαρμόζεται επίσης γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー παραγωγή 1-βρωμοβουτάνιου από 1-βουτανόλη, μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー ανάλογη χρήση τたうοおみくろんυうぷしろん τριβρωμιούχου φωσφόρου.

3. Μみゅーεいぷしろん SOCl₂^[40]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+SO_{2}\uparrow +HCl}$

1-ένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん ενδομοριακή αφυδάτωση 1-βουτανόλης παράγεται 1-βουτένιο. Ηいーた αντίδραση ευνοείται σしぐまεいぷしろん σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σしぐまεいぷしろん χαμηλότερες ευνοείται ηいーた διαμοριακή αφυδάτωση πぱいοおみくろんυうぷしろん δίνει διβουτυλαιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται οおみくろん όξινος θειικός βουτυλεστέρας (CH₃CH₂CH₂CH₂OSO₃H), πぱいοおみくろんυうぷしろん αποτελεί τたうηいーたνにゅー ενδιάμεση ένωση γがんまιいおたαあるふぁ τις αφυδατώσεις.^[41]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}+H_{2}O}$

Διβουτυλαιθέρας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παραγωγή διβουτυλαιθέρα^[42]:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow[{<140^{o}C}]{H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+H_{2}O}$

Καρβοξυλικοί εστέρες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντίδραση μみゅーεいぷしろん ακυλιωτικά μέσα:
1. Εστεροποίηση μみゅーεいぷしろん καρβοξυλικό οξύ^[43]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+RCOOH\rightleftarrows RCOOCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+H_{2}O}$

2. Εστεροποίηση μみゅーεいぷしろん ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος^[44]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+RCOOOCR{\xrightarrow {}}RCOOCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+RCOOH}$

3. Εστεροποίηση μみゅーεいぷしろん ακυλαλογονίδιο^[45]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+RCOX{\xrightarrow {Py}}RCOOCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+HX}$

Όπου Py: πυριδίνη.

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Μみゅーεいぷしろん υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO₄). Παράγεται βουτανικό οξύ^[46]:

$\mathrm {5CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOH+2K_{2}SO_{4}+4MnO+7H_{2}O}$

2. Μみゅーεいぷしろん τριοξείδιο τたうοおみくろんυうぷしろん χρωμίου (CrO₃). Παράγεται αρχικά βουτανάλη κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーた συνέχεια, μみゅーεいぷしろん περίσσεια τριοξειδίου τたうοおみくろんυうぷしろん χρωμίου, βουτανικό οξύ^[47]:

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+2CrO_{3}{\xrightarrow {-Cr_{2}O_{3},\;-3H_{2}O}}3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHO{\xrightarrow {+2CrO_{3}}}3CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOH+Cr_{2}O_{3}}$

Ηいーた διαφορά είναι ότι σしぐまτたうηいーたνにゅー περίπτωση #2, ηいーた οξείδωση μπορεί νにゅーαあるふぁ σταματήσει σしぐまτたうηいーたνにゅー βουτανάλη.

Αποικοδόμηση προς 1-προπανόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん αποικοδόμηση της ανθρακικής αλυσίδας της αιθανόλης παράγεται 1-προπανόλη^[31]::

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOH+4MnO_{2}+2K_{2}SO_{4}+5H_{2}O}$
$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOH+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCl+H_{2}SO_{4}}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCl+2NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CONH_{2}+NH_{4}Cl}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CONH_{2}+2NaBrO{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+Na_{2}CO_{3}+Br_{2}}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+N_{2}\uparrow +H_{2}O}$

Ανοικοδόμηση προς 1-πεντανόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι γがんまιいおたαあるふぁ ανοικοδόμηση 1-βουτανόλης προς 1-πεντανόλη^[31]:
Αρχίζουν κかっぱαあるふぁιいおた οおみくろんιいおた δύο μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー παραγωγή 1-ιωδοβουτάνιου κかっぱαあるふぁιいおた μετά πεντανονιτρίλιου:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}I+H_{2}O}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}I+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CN+NaI}$

1. Υδρόλυση πεντανονιτριλίου προς πεντανικό οξύ κかっぱαあるふぁιいおた μετά αναγωγή προς 1-πεντανόλη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CN+2H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+NH_{3}}$
$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+LiAlO_{2}}$

2. Αναγωγή προς 1-πενταναμίνη κかっぱαあるふぁιいおた μετατροπή της τελευταίας σしぐまεいぷしろん 1-πεντανόλη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CN+2H_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+N_{2}\uparrow }$

Ανοικοδόμηση προς 1-εξανόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αρχίζει μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー παραγωγή 1-ιωδοβουτάνιου κかっぱαあるふぁιいおた μετά, μみゅーεいぷしろん επίδραση οξιρανίου σしぐまεいぷしろん βουτυλομαγνησιοϊωδίδιο, παράγεται 1-εξανόλη^[31]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}I+H_{2}O}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}I+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}MgI}$
$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}MgI{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OMgI}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OMgI+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+Mg(OH)I\downarrow }$

Προσθήκη σしぐまεいぷしろん εποξυαιθάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση σしぐまεいぷしろん εποξυαιθάνιο παράγεται 2-βουτοξυαιθανόλη^[48]:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}OH}$

Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παρεμβολή καρβενίων, πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん μεθυλενίου παράγονται 1-πεντανόλη, 2-πεντανόλη, 2-μεθυλο-1-βουτανόλη, 3-μεθυλο-1-βουτανόλη κかっぱαあるふぁιいおた βουτυλομεθυλαιθέρας^[49]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{10}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+{\frac {1}{5}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}OH+{\frac {1}{5}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}OH+{\frac {1}{5}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+{\frac {1}{10}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OCH_{3}+KCl+H_{2}O}$

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Βιομηχανικές εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ηいーた 1-βουτανόλη είναι ένα βιομηχανικό ενδιάμεσο γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー παραγωγή προπενικού βουτυλεστέρα, σιθανικού βουτυλεστέρα, φθαλικού διβουτυλοδιεστέρα, σεβακικού διβουτυλοδιεστέρα^[21]^[50] , καθώς κかっぱαあるふぁιいおた άλλων χρήσιμων βουτυλεστέρων κかっぱαあるふぁιいおた βουτυλαιθέρων. Άλλες βιομηχανικές χρήσεις της 1-βουτανόλης περιλαμβάνουν τたうηいーたνにゅー παραγωγή φαρμακευτικών, πολυμερών, ζιζανιοκτόνων^[51], καθώς κかっぱαあるふぁιいおた κάποιων ρητινών^[5].

Άλλες εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ηいーた 1-βουτανόλη χρησιμοποιήθηκε ως ένα συστατικό σしぐまεいぷしろん αρώματα κかっぱαあるふぁιいおた ως ένας διαλύτης γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー εκχύλιση αιθέριων ελαίων^[21]. Χρησιμοποιήθηκε ακόμη ως ένας εκχυλιστής σしぐまτたうηいーたνにゅー παραγωγή αντιβιοτικών, ορμονών κかっぱαあるふぁιいおた βιταμινών^[21]^[50]. Χρησιμοποιήθηκε ακόμη ως διαλύτης γがんまιいおたαあるふぁ μπογιές, επιστρώσεις, φυσικές ρητίνες, μαστίχες, συνθετικές ρητίνες, βερνίκια, αλκαλοειδή κかっぱαあるふぁιいおた καμφορά^[21]^[50]. Διάφορες άλλες εφαρμογές της 1-βουτανόλης είναι ως μέσο διόγκωσης σしぐまεいぷしろん υφάσματα, ως συστατικό τたうοおみくろんυうぷしろん υγρού φρένων, ως συστατικό καθαριστικών, απογρασωτικών, εντομοαπωθητικών^[4], μέσων επίπλευσης μεταλλευμάτων^[51] κかっぱαあるふぁιいおた ξυλοθεραπευτικών συστημάτων^[52].

Ηいーた 1-βουτανόλη προτάθηκε ως ένα υποκατάστατο ντίζελ κかっぱαあるふぁιいおた βενζίνης. Παράγεται σしぐまεいぷしろん μικρές ποσότητες ως παραπροϊόν σχεδόν σしぐまεいぷしろん όλες τις ζυμώσεις, αλλά κάποια είδη τたうοおみくろんυうぷしろん κλωστρίδιου (Clostridium) τたうηいーたνにゅー παράγουν σしぐまεいぷしろん υψηλότερες αποδόσεις, ενώ υπάρχουν σしぐまεいぷしろん εξέλιξη έρευνες γがんまιいおたαあるふぁ ακόμη μεγαλύτερη παραγωγή βべーたιいおたοおみくろん-1-βουτανόλης από βιομάζα.

Ηいーた παραγωγή ή ηいーた χρήση κάποιων από τたうαあるふぁ ακόλουθα προϊόντα μπορεί νにゅーαあるふぁ έχει ως αποτέλεσμα σしぐまτたうηいーたνにゅー έκθεση σしぐまεいぷしろん 1-βουτανόλη: τεχνητό δέρμα, βουτυστέρες, «λαστιχένιο τσιμέντο», βερνίκια, εκχυλίσματα φρούτων, λικέρ, κινηματογραφικές ταινίες, φωτογραφικά φふぁいιいおたλらむだμみゅー, αδιάβροχα, αρώματα, τεχνητό μετάξι, γυαλιά ασφάλειας, γομαλάκα βερνίκια κかっぱαあるふぁιいおた αδιάβροχα ρούχα^[4].

Μεταβολισμός[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ηいーた 1-βουτανόλη απορροφάται γρήγορα μέσω της πεπτικής οδού κかっぱαあるふぁιいおた τたうωおめがνにゅー πνευμόνων, καθώς επίσης κかっぱαあるふぁιいおた από κάποια επαφή από τたうοおみくろん δέρμα^[53]. Μεταβολίζεται τελείως σしぐまτたうαあるふぁ σπονδυλωτά παρόμοια μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー αιθανόλη: Ηいーた αλκοολική δεϋδρογονάση μετατρέπει τたうηいーたνにゅー 1-βουταβόλη σしぐまεいぷしろん βουτανάλη. Αυτή μετατρέπεται σしぐまεいぷしろん βουτανικό οξύ από τたうηいーた δεϋδρογονάση της αιθανάλης. Τたうοおみくろん παραγώμενο βουτανικό οξύ μπορεί νにゅーαあるふぁ μεταβολιστεί πλήρω; σしぐまεいぷしろん διοξείδιο τたうοおみくろんυうぷしろん άνθρακα κかっぱαあるふぁιいおた νερό από τたうηいーたνにゅー μεταβολική οδό της βべーた-οξείδωσης, της οποίας άλλωστε αποτελεί τたうοおみくろん προτελευταίο στάδιο. Πειράματα πぱいοおみくろんυうぷしろん έγιναν σしぐまεいぷしろん ποντίκια έδειξαν ότι μόλις τたうοおみくろん 0,03% μιας δόσης 2 g/kg 1-βουτανόλης αποβλήθηκε ανέπαφο από τたうαあるふぁ ούρα τους^[54].

Τοξικότητα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ηいーた ακριβής τοξικότητα της 1-βουτανόλης είναι σχετικά χαμηλή, μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー LD50 νにゅーαあるふぁ κυμαίνεται από 2290 – 4360 mg/kg, δηλαδή συγκρίσιμη μみゅー' αυτήν της αιθανόλης, πぱいοおみくろんυうぷしろん αντίστοιχα είναι 7000–15000 mg/kg.^[5]^[55]. Δでるたεいぷしろんνにゅー αναφέρθηκε κανένας θάνατος μετά από εισπνοή 1-βουτανόλης μみゅーεいぷしろん συφκέντρωση 8000 ppm επί τετράωρο από ποντίκια. Σしぐまεいぷしろん δόσεις μικρότερες από τたうηいーた θανατηφόρα, ηいーた 1-βουτανόλη δでるたρろーαあるふぁ μみゅーεいぷしろん παρόμοιο δυσάρεστο τρόπο σしぐまτたうοおみくろん κεντρικό νευρικό σύστημα. Μみゅーιいおたαあるふぁ σχετική έρευνα σしぐまεいぷしろん ποντίκια έδειξε ότι ηいーた μέθη από 1-βουτανόλη είναι εξαπλάσια από αυτήν από αιθανόλη, πιθανότατα γιατί ηいーた εξουδετέρωσή της από τたうηいーたνにゅー αλκοολική δεϋδρογονάση είναι πぱいιいおたοおみくろん αργή^[56].

Ηいーた 1-βουτανόλη είναι ένα φυσικό συστατικό σしぐまεいぷしろん πολλά οινοπνευματώδη ποτά, αあるふぁνにゅー κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまεいぷしろん χαμηλές αλλά κυμαινόμενες συγκεντρώσεις^[57]^[58]. Μαζί μみゅーεいぷしろん άλλα παρόμοια ζυμέλαια είναι υπεύθυνη γがんまιいおたαあるふぁ σοβαρές περιπτώσεις μέθης, αあるふぁνにゅー κかっぱαあるふぁιいおた πειράματα σしぐまεいぷしろん ζώα δでるたεいぷしろんνにゅー έδωσαν ενδείξεις γがんまιいおた' αυτό^[59].

Άλλοι κίνδυνοι χρήσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ηいーた υγρή 1-βουτανόλη είναι, όπως είναι πολύ συνηθισμένο μみゅーεいぷしろん τους περισσότερους οργανικούς διαλύτες, είναι εξαιρετικά ερεθιστική γがんまιいおたαあるふぁ τたうαあるふぁ μάτια, αλλά επαναλαμβανόμενη επαφή μπορεί νにゅーαあるふぁ προκαλέσει ερεθισμό κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうοおみくろん δέρμα^[5]. Αυτό πιστεύεται ότι είναι τたうοおみくろん γενικό αποτέλεσμα από τたうηいーたνにゅー αφαίρεση τたうοおみくろんυうぷしろん υποδόρειου λίπους. Ωστόσο, δでるたεいぷしろんνにゅー έχει παρατηρηθεί ευαισθητοποίηση τたうοおみくろんυうぷしろん δέρματος. Οおみくろん ερεθισμός στις αναπνευστικές οδούς συμβαίνει μόνο σしぐまεいぷしろん πολύ υψηλές συγκεντρώσεις (>2400 ppm).^[60].

Έχοντας ως ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης τους 29 °C, ηいーた 1-βουτανόλη παρουσιάζει ένα μέτριο κίνδυνο ανάφλεξης. Είναι λίγο πぱいιいおたοおみくろん εύφλεκτη από τたうηいーたνにゅー κηροζίνη ή τたうοおみくろん ντίζελ, αλλά λιγότερο εύφλεκτη από τους περισσότερους άλλους οργανικούς διαλύτες. Ηいーた δυσάρεστη επίδραση της 1-βουτανόλης σしぐまτたうοおみくろんνにゅー εγκέφαλο (παρόμοια μみゅーεいぷしろん τたうηいーた μέθη από τたうηいーたνにゅー αιθανόλη) είναι ένας δυνητικός κίνδυνος όταν κάποιοι εργάζονται χρησιμοποιώντας 1-βουτανόλη σしぐまεいぷしろん κλειστούς χώρους, αあるふぁνにゅー κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろん κατώφλι όσφρησης γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー 1-βουτανόλη (0,2–30 ppm) είναι πολύ χαμηλότερο από τις συγκεντρώσεις μみゅーεいぷしろん κάποιο νευρολογικό αποτέλεσμα^[60]^[61].

Ηいーた 1-βουτανόλη έχει (σχετικά) χαμηλή τοξικότητα γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー υδάτινη χλωρίδα κかっぱαあるふぁιいおた πανίδα. Βιοαποικοδομείται γρήγορα σしぐまτたうοおみくろん νερό, ενώ σしぐまτたうοおみくろんνにゅー αέρα δημιουργεί ελεύθερες ρίζες υδροξυλίου μみゅーεいぷしろん ημιζωή 1,2 - 2,3 ημέρες. Επίσης έχει χαμηλό δυναμικό βιοσυσσώρευσης^[5]. Ένας δυνητικός κίνδυνος πぱいοおみくろんυうぷしろん δημιουργεί ηいーた παρουσία της σしぐまεいぷしろん υδάτινα περιβάλλοντα είναι ηいーた αυξημένη χημική απαίτηση οξυγόνου (C.O.D.) πぱいοおみくろんυうぷしろん σχετίζεται μみゅーεいぷしろん τたうηいーた βιοαποικοδόμησή της.

Αναφορές κかっぱαあるふぁιいおた σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/
↑ Γがんまιいおたαあるふぁ εναλλακτικές ονομασίες δείτε τたうοおみくろんνにゅー πίνακα πληροφοριών.
↑ Hazelwood, Lucie A.; Daran, Jean-Marc; van Maris, Antonius J. A.; Pronk, Jack T.; Dickinson, J. Richard (2008), "The Ehrlich pathway for fusel alcohol production: a century of research on Saccharomyces cerevisiae metabolism", Appl. Environ. Microbiol. 74 (8): 2259–66, doi:10.1128/AEM.02625-07, PMC 2293160, PMID 18281432.
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, 1987, ISBN 92-4-154265-9.
↑ ^5,0 ^5,1 ^5,2 ^5,3 ^5,4 ^5,5 ^5,6 n-Butanol, SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, April 2005.
↑ 21 C.F.R. § 172.515; 42 FR 14491, Mar. 15, 1977, as amended.
↑ Hall, R. L.; Oser, B. L. (1965), "Recent progress in the consideration of flavouring ingredients under the food additives amendement. III. Gras substances", Food Technol.: 151, cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, 1987, ISBN 92-4-154265-9.
↑ Τたうαあるふぁ δεδομένα προέρχονται εいぷしろんνにゅー μέρει από τたうοおみくろん «Table of periodic properties of the Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company κかっぱαあるふぁιいおた Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, Σしぐまεいぷしろんλらむだ. 34.
↑ Bonte, W. (1979), «Congener substances in German and foreign beers», Blutalkohol 16: 108–24 , cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, 1987, ISBN 92-4-154265-9, http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65 ^{[νεκρός σύνδεσμος]}.
↑ Schreier, Peter; Drawert, Friedrich; Winkler, Friedrich (1979), «Composition of neutral volatile constituents in grape brandies», J. Agric. Food Chem. 27 (2): 365–72, doi:10.1021/jf60222a031 .
↑ Bonte, W. (1978), «Congener content of wine and similar beverages», Blutalkohol 15: 392–404 , cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, 1987, ISBN 92-4-154265-9, http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65 ^{[νεκρός σύνδεσμος]}.
↑ Postel, W.; Adam, L. (1978), «Gas chromatographic characterization of whiskey. III. Irish whiskey», Branntweinwirtschaft 118: 404–7 , cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, 1987, ISBN 92-4-154265-9, http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65 ^{[νεκρός σύνδεσμος]}.
↑ Tressl, Roland; Friese, Lothar; Fendesack, Friedrich; Koeppler, Hans (1978), «Studies of the volatile composition of hops during storage», J. Agric. Food Chem. 26 (6): 1426–30, doi:10.1021/jf60220a036 .
↑ Swords, G.; Bobbio, P. A.; Hunter, G. L. K. (1978), «Volatile constituents of jack fruit (Arthocarpus heterophyllus)», J. Food Sci. 43 (2): 639–40, doi:10.1111/j.1365-2621.1978.tb02375.x .
↑ Jaddou, Haytham A.; Pavey, John A.; Manning, Donald J. (1978), «Chemical analysis of flavor volatiles in heat-treated milks», J. Dairy Res. 45 (3): 391–403, doi:10.1017/S0022029900016617 .
↑ ^16,0 ^16,1 Yabumoto, K.; Yamaguchi, M.; Jennings, W. G. (1978), «Production of volatile compounds by Muskmelon, Cucumis melo», Food Chem. 3 (1): 7–16, doi:10.1016/0308-8146(78)90042-0 .
↑ Dumont, Jean Pierre; Adda, Jacques (1978), «Occurrence of sesquiterpones in mountain cheese volatiles», J. Agric. Food Chem. 26 (2): 364–67, doi:10.1021/jf60216a037 .
↑ Fisher, Gordon S.; Legendre, Michael G.; Lovgren, Norman V.; Schuller, Walter H.; Wells, John A. (1979), «Volatile constituents of southernpea seed [Vigna unguiculata (L.) Walp.]», J. Agric. Food Chem. 27 (1): 7–11, doi:10.1021/jf60221a040 .
↑ Yajima, Izumi; Yanai, Tetsuya; Nakamura, Mikio; Sakakibara, Hidemasa; Habu, Tsutomu (1978), «Volatile flavor components of cooked rice», Agric. Biol. Chem. 42 (6): 1229–33, http://www.journalarchive.jst.go.jp/jnlpdf.php?cdjournal=bbb1961&cdvol=42&noissue=6&startpage=1229&lang=en&from=jnlabstract ^{[νεκρός σύνδεσμος]}.
↑ ^20,0 ^20,1 Chang, S. S.; Peterson, K. J.; Ho, C. (1978), «Chemical reactions involved in the deep-fat frying of foods», J. Am. Oil Chem. Soc.: 718–27 , cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, 1987, ISBN 92-4-154265-9, http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65 ^{[νεκρός σύνδεσμος]}.
↑ ^21,0 ^21,1 ^21,2 ^21,3 ^21,4 Mellan, I. (1950), Industrial Solvents, New York: Van Nostrand Reinhold, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 482–88 , cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, 1987, ISBN 92-4-154265-9, http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65 ^{[νεκρός σύνδεσμος]}.
↑ Bray, Walter J.; Humphries, Catherine (1978), «Solvent fractionation of leaf juice to prepare green and white protein products», J. Sci. Food Agric. 29 (10): 839–46, doi:10.1002/jsfa.2740291003 .
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 156, §6.8.5.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.197, §8.2.3αあるふぁ.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.197, §8.2.3βべーた.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.198, §8.2.5.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 218, §9.2.2.
↑ ^28,0 ^28,1 Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 197, §8.2.2αあるふぁ.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 307, §13.7.5.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.198, §8.2.6.
↑ ^31,0 ^31,1 ^31,2 ^31,3 ^31,4 ^31,5 ^31,6 Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.198, §8.2.7.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.199, §8.2.4αあるふぁ.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.199, §8.2.4βべーた.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.199, §8.2.4γがんま.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.199, §8.2.4δでるた.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.199, §8.4.2βべーた.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.199, §8.4.2γがんま.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.199, §8.4.3αあるふぁ.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.199, §8.4.3βべーた.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.199, §8.4.3γがんま.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.153, §6.3.3.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.199, §8.4.5βべーた.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.199, §8.4.4αあるふぁ.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.199, §8.4.4βべーた.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.199, §8.4.4γがんま.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.200, §8.4.6αあるふぁ.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.200, §8.4.6βべーた.
↑ Νにゅー. Αλεξάνδρου, Αあるふぁ. Βάρβογλη, Δでるた. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σしぐまεいぷしろんλらむだ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης γがんまιいおたαあるふぁ Nu = CH₃CH₂CH₂CH₂O^-.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 155, §6.7.3.
↑ ^50,0 ^50,1 ^50,2 Doolittle, A. K. (1954), The Technology of Solvents and Plasticizers, New York: Wiley, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 644–45 , cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, 1987, ISBN 92-4-154265-9, http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65 ^{[νεκρός σύνδεσμος]}.
↑ ^51,0 ^51,1 Monich, J. A. (1968), Alcohols: Their Chemistry, Properties, and Manufacture, New York: Chapman and Reinhold , cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, 1987, ISBN 92-4-154265-9, http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65 ^{[νεκρός σύνδεσμος]}.
↑ ZA 7801031, Amundsen, J.; R. J. Goodwin & W. H. Wetzel, "Water-soluble pentachlorophenol and tetrachlorophenol wood-treating systems", published 28 Feb. 1979.
↑ Theorell, Hugo; Bonnichsen, Roger; Holtermann, Hugo; Sörensen, JöRgine Stene; Sörensen, Nils Andreas (1951), «Studies on Liver Alcohol Dehydrogenase I. Equilibria and Initial Reaction Velocities», Acta. Chem. Scand. 5: 1105–26, doi:10.3891/acta.chem.scand.05-1105, http://actachemscand.dk/pdf/acta_vol_05_p1105-1126.pdf, ανακτήθηκε στις 2013-01-22 . Winer, Alfred D.; Nurmikko, V.; Hartiala, K.; Hartiala, K.; Veige, S.; Diczfalusy, E. (1958), «A Note of the Substrate Specificity of Horse Liver Alcohol Dehydrogenase», Acta. Chem. Scand. 12: 1695–96, doi:10.3891/acta.chem.scand.12-1695, http://actachemscand.dk/pdf/acta_vol_12_p1695-1696.pdf, ανακτήθηκε στις 2013-01-22 . Merritt, A. Donald; Tomkins, Gordon M. (1959), «Reversible Oxidation of Cyclic Secondary Alcohols by Liver Alcohol Degydrogenase», J. Biol. Chem. 234 (10): 2778–82, http://www.jbc.org/cgi/reprint/234/10/2778, ανακτήθηκε στις 2013-01-22 . von Wartburg, Jean-Pierre; Bethane, J. L.; Vallee, B. L. (1964), «Human Liver Alcohol Dehydrogenase: Kinetic and Physiochemical Properties», Biochemistry 3 (11): 1775–82, doi:10.1021/bi00899a033 .
↑ Gaillard, D.; Derache, R. (1965), «Métabilisation de différents alcools présents dans les biossons alcooliques chez le rat», Trav. Soc. Pharmacol. Montpellier 25: 541–62 , cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, 1987, ISBN 92-4-154265-9, http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65 ^{[νεκρός σύνδεσμος]}.
↑ Ethanol (PDF), SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, August 2005
↑ McCreery, N. J.; Hunt, W. A. (1978), «Physico-chemical correlates of alcohol intoxication», Neuropharmacology 17 (7): 451–61, doi:10.1016/0028-3908(78)90050-3, PMID 567755 .
↑ Woo, Kang-Lyung (2005), «Determination of low molecular weight alcohols including fusel oil in various samples by diethyl ether extraction and capillary gas chromatography», J. AOAC Int. 88 (5): 1419–27, doi:10.5555/jaoi.2005.88.5.1419, PMID 16385992 .
↑ Lachenmeier, Dirk W.; Haupt, Simone; Schulz, Katja (2008), «Defining maximum levels of higher alcohols in alcoholic beverages and surrogate alcohol products», Regulat. Toxicol. Pharmacol. 50 (3): 313–21, doi:10.1016/j.yrtph.2007.12.008, PMID 18295386 .
↑ Hori, Hisako; Fujii, Wataru; Hatanaka, Yutaka; Suwa, Yoshihide (2003), «Effects of fusel oil on animal hangover models», Alcohol Clin. Exp. Res. 27 (8 Suppl): 37S–41S, doi:10.1097/01.ALC.0000078828.49740.48, PMID 12960505 .
↑ ^60,0 ^60,1 Wysocki, C. J.; Dalton, P. (1996), Odor and Irritation Thresholds for 1-Butanol in Humans, Philadelphia: Monell Chemical Senses Center , cited in n-Butanol (PDF), SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, April 2005.
↑ Cometto-Muñiz, J. Enrique; Cain, William S. (1998), «Trigeminal and Olfactory Sensitivity: Comparison of Modalities and Methods of Measurement», Int. Arch. Occup. Environ. Health 71 (2): 105–10, doi:10.1007/s004200050256, PMID 9580447 .

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Βάρβογλης Αあるふぁ. "Χημεία Οργανικών Ενώσεων", Θεσσαλονίκη 1986.
Μανωλκίδης Κかっぱ., Μπέζας Κかっぱ. "Στοιχεία οργανικής χημείας", Έκδοση 13ηいーた, Αθήνα 1985.
Αλεξάνδρου Νにゅー. Εいぷしろん. "Γενική Οργανική Χημεία, Δομή-Φάσματα-Μηχανισμοί", Τόμοι 1ος κかっぱαあるふぁιいおた 2ος, Θεσσαλονίκη 1985.
Τσακιστράκης Αあるふぁ. "Οργανική Χημεία", Αθήνα 1993
Κεχαγιόγλου Αあるふぁ. Χかい. "Βιομηχανική Οργανική Χημεία", Θεσσαλονίκη 1989.
Morrison R. T., Boyd R. N. "Οργανική Χημεία" Τόμοι 1ος,2ος,3ος, Μετάφραση:Σακαρέλλος-Πηλίδης-Γεροθανάσης, Ιωάννινα 1991.
Meislich H., Nechamkin H., Sharefkin J. "Οργανική Χημεία", Μετάφραση:Βάρβογλης Αあるふぁ., Αθήνα 1983.
Ιακώβου Πぱい. "Οργανική Χημεία. Σύγχρονη Θεωρία κかっぱαあるふぁιいおた Ασκήσεις", Θεσσαλονίκη 1995.
Γがんま. Βάρβογλη, Νにゅー. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982
Δημήτριου Νにゅー. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Νにゅー. Αλεξάνδρου, Αあるふぁ. Βάρβογλη, Δでるた. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

[1] ttp://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/

[2] Γがんまιいおたαあるふぁ εναλλακτικές ονομασίες δείτε τたうοおみくろんνにゅー πίνακα πληροφοριών.

[3] Hazelwood, Lucie A.; Daran, Jean-Marc; van Maris, Antonius J. A.; Pronk, Jack T.; Dickinson, J. Richard (2008), "The Ehrlich pathway for fusel alcohol production: a century of research on Saccharomyces cerevisiae metabolism", Appl. Environ. Microbiol. 74 (8): 2259–66, doi:10.1128/AEM.02625-07, PMC 2293160, PMID 18281432.

[EHC-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, 1987, ISBN 92-4-154265-9.

[SIDS-5] 5,0 ^5,1 ^5,2 ^5,3 ^5,4 ^5,5 ^5,6 n-Butanol, SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, April 2005.

[6] 21 C.F.R. § 172.515; 42 FR 14491, Mar. 15, 1977, as amended.

[7] Hall, R. L.; Oser, B. L. (1965), "Recent progress in the consideration of flavouring ingredients under the food additives amendement. III. Gras substances", Food Technol.: 151, cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, 1987, ISBN 92-4-154265-9.

[8] Τたうαあるふぁ δεδομένα προέρχονται εいぷしろんνにゅー μέρει από τたうοおみくろん «Table of periodic properties of the Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company κかっぱαあるふぁιいおた Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, Σしぐまεいぷしろんλらむだ. 34.

[9] Bonte, W. (1979), «Congener substances in German and foreign beers», Blutalkohol 16: 108–24 , cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, 1987, ISBN 92-4-154265-9, http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65 ^{[νεκρός σύνδεσμος]}.

[10] Schreier, Peter; Drawert, Friedrich; Winkler, Friedrich (1979), «Composition of neutral volatile constituents in grape brandies», J. Agric. Food Chem. 27 (2): 365–72, doi:10.1021/jf60222a031 .

[11] Bonte, W. (1978), «Congener content of wine and similar beverages», Blutalkohol 15: 392–404 , cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, 1987, ISBN 92-4-154265-9, http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65 ^{[νεκρός σύνδεσμος]}.

[12] Postel, W.; Adam, L. (1978), «Gas chromatographic characterization of whiskey. III. Irish whiskey», Branntweinwirtschaft 118: 404–7 , cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, 1987, ISBN 92-4-154265-9, http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65 ^{[νεκρός σύνδεσμος]}.

[13] Tressl, Roland; Friese, Lothar; Fendesack, Friedrich; Koeppler, Hans (1978), «Studies of the volatile composition of hops during storage», J. Agric. Food Chem. 26 (6): 1426–30, doi:10.1021/jf60220a036 .

[14] Swords, G.; Bobbio, P. A.; Hunter, G. L. K. (1978), «Volatile constituents of jack fruit (Arthocarpus heterophyllus)», J. Food Sci. 43 (2): 639–40, doi:10.1111/j.1365-2621.1978.tb02375.x .

[15] Jaddou, Haytham A.; Pavey, John A.; Manning, Donald J. (1978), «Chemical analysis of flavor volatiles in heat-treated milks», J. Dairy Res. 45 (3): 391–403, doi:10.1017/S0022029900016617 .

[ReferenceA-16] 16,0 ^16,1 Yabumoto, K.; Yamaguchi, M.; Jennings, W. G. (1978), «Production of volatile compounds by Muskmelon, Cucumis melo», Food Chem. 3 (1): 7–16, doi:10.1016/0308-8146(78)90042-0 .

[17] Dumont, Jean Pierre; Adda, Jacques (1978), «Occurrence of sesquiterpones in mountain cheese volatiles», J. Agric. Food Chem. 26 (2): 364–67, doi:10.1021/jf60216a037 .

[18] Fisher, Gordon S.; Legendre, Michael G.; Lovgren, Norman V.; Schuller, Walter H.; Wells, John A. (1979), «Volatile constituents of southernpea seed [Vigna unguiculata (L.) Walp.]», J. Agric. Food Chem. 27 (1): 7–11, doi:10.1021/jf60221a040 .

[19] Yajima, Izumi; Yanai, Tetsuya; Nakamura, Mikio; Sakakibara, Hidemasa; Habu, Tsutomu (1978), «Volatile flavor components of cooked rice», Agric. Biol. Chem. 42 (6): 1229–33, http://www.journalarchive.jst.go.jp/jnlpdf.php?cdjournal=bbb1961&cdvol=42&noissue=6&startpage=1229&lang=en&from=jnlabstract ^{[νεκρός σύνδεσμος]}.

[ReferenceB-20] 20,0 ^20,1 Chang, S. S.; Peterson, K. J.; Ho, C. (1978), «Chemical reactions involved in the deep-fat frying of foods», J. Am. Oil Chem. Soc.: 718–27 , cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, 1987, ISBN 92-4-154265-9, http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65 ^{[νεκρός σύνδεσμος]}.

[Mellan-21] 21,0 ^21,1 ^21,2 ^21,3 ^21,4 Mellan, I. (1950), Industrial Solvents, New York: Van Nostrand Reinhold, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 482–88 , cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, 1987, ISBN 92-4-154265-9, http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65 ^{[νεκρός σύνδεσμος]}.

[22] Bray, Walter J.; Humphries, Catherine (1978), «Solvent fractionation of leaf juice to prepare green and white protein products», J. Sci. Food Agric. 29 (10): 839–46, doi:10.1002/jsfa.2740291003 .

[23] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 156, §6.8.5.

[24] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.197, §8.2.3αあるふぁ.

[25] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.197, §8.2.3βべーた.

[26] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.198, §8.2.5.

[Pe218922-27] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 218, §9.2.2.

[Pet197822a-28] 28,0 ^28,1 Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 197, §8.2.2αあるふぁ.

[29] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 307, §13.7.5.

[30] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.198, §8.2.6.

[Pe198827-31] 31,0 ^31,1 ^31,2 ^31,3 ^31,4 ^31,5 ^31,6 Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.198, §8.2.7.

[32] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.199, §8.2.4αあるふぁ.

[33] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.199, §8.2.4βべーた.

[34] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.199, §8.2.4γがんま.

[35] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.199, §8.2.4δでるた.

[36] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.199, §8.4.2βべーた.

[37] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.199, §8.4.2γがんま.

[38] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.199, §8.4.3αあるふぁ.

[39] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.199, §8.4.3βべーた.

[40] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.199, §8.4.3γがんま.

[41] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.153, §6.3.3.

[42] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.199, §8.4.5βべーた.

[43] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.199, §8.4.4αあるふぁ.

[44] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.199, §8.4.4βべーた.

[45] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.199, §8.4.4γがんま.

[46] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.200, §8.4.6αあるふぁ.

[47] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.200, §8.4.6βべーた.

[48] Νにゅー. Αλεξάνδρου, Αあるふぁ. Βάρβογλη, Δでるた. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σしぐまεいぷしろんλらむだ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης γがんまιいおたαあるふぁ Nu = CH₃CH₂CH₂CH₂O^-.

[49] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 155, §6.7.3.

[Doolittle-50] 50,0 ^50,1 ^50,2 Doolittle, A. K. (1954), The Technology of Solvents and Plasticizers, New York: Wiley, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 644–45 , cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, 1987, ISBN 92-4-154265-9, http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65 ^{[νεκρός σύνδεσμος]}.

[Monich-51] 51,0 ^51,1 Monich, J. A. (1968), Alcohols: Their Chemistry, Properties, and Manufacture, New York: Chapman and Reinhold , cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, 1987, ISBN 92-4-154265-9, http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65 ^{[νεκρός σύνδεσμος]}.

[52] ZA 7801031, Amundsen, J.; R. J. Goodwin & W. H. Wetzel, "Water-soluble pentachlorophenol and tetrachlorophenol wood-treating systems", published 28 Feb. 1979.

[53] Theorell, Hugo; Bonnichsen, Roger; Holtermann, Hugo; Sörensen, JöRgine Stene; Sörensen, Nils Andreas (1951), «Studies on Liver Alcohol Dehydrogenase I. Equilibria and Initial Reaction Velocities», Acta. Chem. Scand. 5: 1105–26, doi:10.3891/acta.chem.scand.05-1105, http://actachemscand.dk/pdf/acta_vol_05_p1105-1126.pdf, ανακτήθηκε στις 2013-01-22 . Winer, Alfred D.; Nurmikko, V.; Hartiala, K.; Hartiala, K.; Veige, S.; Diczfalusy, E. (1958), «A Note of the Substrate Specificity of Horse Liver Alcohol Dehydrogenase», Acta. Chem. Scand. 12: 1695–96, doi:10.3891/acta.chem.scand.12-1695, http://actachemscand.dk/pdf/acta_vol_12_p1695-1696.pdf, ανακτήθηκε στις 2013-01-22 . Merritt, A. Donald; Tomkins, Gordon M. (1959), «Reversible Oxidation of Cyclic Secondary Alcohols by Liver Alcohol Degydrogenase», J. Biol. Chem. 234 (10): 2778–82, http://www.jbc.org/cgi/reprint/234/10/2778, ανακτήθηκε στις 2013-01-22 . von Wartburg, Jean-Pierre; Bethane, J. L.; Vallee, B. L. (1964), «Human Liver Alcohol Dehydrogenase: Kinetic and Physiochemical Properties», Biochemistry 3 (11): 1775–82, doi:10.1021/bi00899a033 .

[54] Gaillard, D.; Derache, R. (1965), «Métabilisation de différents alcools présents dans les biossons alcooliques chez le rat», Trav. Soc. Pharmacol. Montpellier 25: 541–62 , cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, 1987, ISBN 92-4-154265-9, http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65 ^{[νεκρός σύνδεσμος]}.

[55] Ethanol (PDF), SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, August 2005

[56] McCreery, N. J.; Hunt, W. A. (1978), «Physico-chemical correlates of alcohol intoxication», Neuropharmacology 17 (7): 451–61, doi:10.1016/0028-3908(78)90050-3, PMID 567755 .

[57] Woo, Kang-Lyung (2005), «Determination of low molecular weight alcohols including fusel oil in various samples by diethyl ether extraction and capillary gas chromatography», J. AOAC Int. 88 (5): 1419–27, doi:10.5555/jaoi.2005.88.5.1419, PMID 16385992 .

[58] Lachenmeier, Dirk W.; Haupt, Simone; Schulz, Katja (2008), «Defining maximum levels of higher alcohols in alcoholic beverages and surrogate alcohol products», Regulat. Toxicol. Pharmacol. 50 (3): 313–21, doi:10.1016/j.yrtph.2007.12.008, PMID 18295386 .

[59] Hori, Hisako; Fujii, Wataru; Hatanaka, Yutaka; Suwa, Yoshihide (2003), «Effects of fusel oil on animal hangover models», Alcohol Clin. Exp. Res. 27 (8 Suppl): 37S–41S, doi:10.1097/01.ALC.0000078828.49740.48, PMID 12960505 .

[Monell-60] 60,0 ^60,1 Wysocki, C. J.; Dalton, P. (1996), Odor and Irritation Thresholds for 1-Butanol in Humans, Philadelphia: Monell Chemical Senses Center , cited in n-Butanol (PDF), SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, April 2005.

[61] Cometto-Muñiz, J. Enrique; Cain, William S. (1998), «Trigeminal and Olfactory Sensitivity: Comparison of Modalities and Methods of Measurement», Int. Arch. Occup. Environ. Health 71 (2): 105–10, doi:10.1007/s004200050256, PMID 9580447 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]

[29]

[30]

[31]

[32]

[33]

[34]

[35]

[36]

[37]

[38]

[39]

[40]

[41]

[42]

[43]

[44]

[45]

[46]

[47]

[48]

[49]

[50]

[51]

[52]

[53]

[54]

[55]

[56]

[57]

[58]

[59]

[60]

[61]