チアミン

チアミン（英えい: thiamin, thiamine）は、ビタミンB₁（英えい: vitamin B₁）とも呼よばれ、ビタミンの中なかで水溶すいよう性せいビタミンに分類ぶんるいされる生理せいり活性かっせい物質ぶっしつである。栄養素えいようそのひとつ。このほか、サイアミン、アノイリンとも呼よばれる。

チアミンの構造こうぞう式しきと球たま棒ぼうモデル
IUPAC命名めいめい法ほうによる物質ぶっしつ名めい
IUPAC名めい 2-[3-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl]ethanol
臨床りんしょうデータ
発音はつおん	[ˈθしーたaɪ.əmɪn] THY-ə-min
Drugs.com	monograph
ライセンス	US Daily Med:リンク
胎児たいじ危険きけん度ど分類ぶんるい	US: A
法的ほうてき規制きせい	US: OTC
投与とうよ経路けいろ	経口けいこう, IV, IM
薬物やくぶつ動態どうたいデータ
生物せいぶつ学がく的てき利用りよう能のう	3.7% 〜 5.3%
識別しきべつ
CAS番号ばんごう	70-16-6   59-43-8 （塩化えんか物ぶつ）
ATCコード	A11DA01 (WHO)
PubChem	CID: 1130
DrugBank	DB00152
ChemSpider	1098
UNII	X66NSO3N35
KEGG	C00378
ChEBI	CHEBI:18385
ChEMBL	CHEMBL1547
別名べつめい	ビタミンB1、アノイリン
化学かがく的てきデータ
化学かがく式しき	C12H17N4OS+
分子ぶんし量りょう	265.35
SMILES Cc1c(sc[n+]1Cc2cnc([nH]c2=N)C)CCO
InChI InChI=1S/C12H17N4OS/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13/h5,7,17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15)/q+1  Key:JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N

糖とう質しつおよび分岐ぶんき脂肪酸しぼうさんの代謝たいしゃに用もちいられ、不足ふそくすると脚気かっけや神経しんけい炎えんなどの症状しょうじょうを生しょうじる。酵母こうぼ、豚肉ぶたにく、胚芽はいが、豆まめ類るいに多おおく含有がんゆうされる。

補ほ酵素こうそ形がたはチアミン二にリン酸さん(TPP)。

構造こうぞう

分子ぶんし式しきは C₁₂H₁₇N₄OS である。

2-メチル-4-アミノ-5-ヒドロキシメチルピリミジン（ピリミジン部ぶ、OPM、構造こうぞう式しき左ひだり半分はんぶんの六角形ろっかっけいの部分ぶぶん）と4-アミノ-5-ヒドロキシエチルチアゾール（チアゾール部ぶ、Th、構造こうぞう式しき右みぎ半分はんぶんの五角形ごかっけいの部分ぶぶん）がメチレン基もとを介かいして結合けつごうしたもの。生体せいたい内ないでは、各かく組織そしきにおいてチアミンピロリン酸さん（チアミン二にリン酸さん）に変換へんかんされる。チアミン二にリン酸さんは、生体せいたい内ないにおいて各種かくしゅ酵素こうその補ほ酵素こうそとして働はたらく。チアミン三さんリン酸さんは、シナプス小しょう胞において、アセチルコリンの遊離ゆうりを促進そくしんし、神経しんけい伝達でんたつに関与かんよするといわれている。

生理せいり活性かっせい

血ち中ちゅう濃度のうどは通常つうじょう68.1±32.1 (ng/mL)で40 (ng/mL)を切きると脚気かっけなどの欠乏症けつぼうしょう状じょうがあらわれるといわれている。リン酸さん基もとは構造こうぞう式しき右側みぎがわのヒドロキシ基もと（OH基もと）に結合けつごうする。結合けつごうするリン酸さんの長ながさにより、チアミン一いちリン酸さん（TMP, thiamine monophosphate）、チアミン二にリン酸さん（TPP, thiamine pyrophosphate）、チアミン三さんリン酸さん（TTP, thiamine triphosphate）がある。

物性ぶっせい

• 分子ぶんし量りょう 300.81
• 水溶すいよう性せい。加熱かねつにより可溶性かようせいが増ます。
• アルコールに不溶ふよう。
• 無色むしょく。
• アルカリ条件下じょうけんかで容易よういに分解ぶんかい。
• 弱酸じゃくさん性せい条件下じょうけんかで安定あんてい。

CAS番号ばんごう 59-43-8

多おおく含ふくむ食品しょくひん

• 大麦おおむぎ（麦飯むぎめし）
• 酵母こうぼ
• 豚肉ぶたにく
• 胚芽はいが（米こめぬか・ふすまなど）
• 豆まめ類るい
• ソバ
• 全ぜん穀こくパン
• 牛乳ぎゅうにゅう
• 緑黄色りょくおうしょく野菜やさい
• たらこ
• うなぎ
• カキ (貝かい)

酵母こうぼは、アルコール発酵はっこうによりピルビン酸さんを脱だつ炭酸たんさんしてエタノールを生成せいせいすることができ、ピルビン酸さんデヒドロゲナーゼ（EC 1.2.4.1）の補ほ因子いんしであるチアミンを自みずから合成ごうせいできるとともに、培地ばいちに存在そんざいするチアミンを吸収きゅうしゅうし、細胞さいぼう内ないに集積しゅうせきすることができる。種たねによっては、その乾燥かんそう重量じゅうりょうの10%近ちかくのチアミンを集積しゅうせきできる。酒粕さけかすにも酵母こうぼが含ふくまれているため、チアミンが含ふくまれている。

摂取せっしゅ時じの注意ちゅうい

1日にちの所要しょよう量りょうは成人せいじん男性だんせいで1.1 ミリグラム、成人せいじん女性じょせいで0.8 ミリグラム。加くわえて、摂取せっしゅエネルギー1,000 キロカロリーあたり0.35 ミリグラムが必要ひつようとされる。

食品しょくひん中ちゅうに含ふくまれる総量そうりょうのうち、約やく半分はんぶんから1/3は調理ちょうり中ちゅうに失うしなわれる。水溶すいよう性せいであり、食材しょくざいを水みずにさらすと流失りゅうしつしてしまう。煮汁にじるやゆで汁じるを利用りようすれば、食材しょくざいから流失りゅうしつした分ぶんを取とり戻もどすことができる。米こめを磨とぐ際さいは手早てばやく少すくない水量すいりょうで行おこなうか、無む洗米せんまい・麦飯むぎめし・玄米げんまいあるいは強化きょうか米まいを利用りようすると良よい。

アルカリ条件下じょうけんかにおいて分解ぶんかいが進すすむので、重曹じゅうそうを調理ちょうりに利用りようすると分解ぶんかいされてしまう。ニンニクに含ふくまれるアリシンと結合けつごうし、アリチアミンとなると吸収きゅうしゅう効率こうりつが向上こうじょうする（詳細しょうさいはニンニクを参照さんしょうのこと）。

強度きょうどの労作ろうさくや、消耗しょうもう性せい疾患しっかんの罹患りかんにより要求ようきゅう量りょうがかなり上昇じょうしょうする。一方いっぽうで、脂質ししつの摂取せっしゅにより、要求ようきゅう量りょうが少すこし減少げんしょうする。体内たいないに貯蔵ちょぞうできる量りょうは少すくなく、吸収きゅうしゅう効率こうりつは高たかくない。進行しんこう時じの脚気かっけなど、胃腸いちょうが弱よわっているときにはさらに吸収きゅうしゅう効率こうりつが下さがる可能かのう性せいがある。こういった場合ばあいは、高こう吸収きゅうしゅう率りつのビタミンB1誘導体ゆうどうたいを摂取せっしゅすると良よい。過剰かじょうに摂取せっしゅしても、速すみやかに排泄はいせつされるため問題もんだいはない。

欠乏症けつぼうしょう

• 脚気かっけ
• 代謝たいしゃ性せいアシドーシス（乳酸にゅうさんアシドーシス）
• ウェルニッケ脳症のうしょう - 慢性まんせい化かするとコルサコフ症候群しょうこうぐん
• 多発たはつ性せい神経しんけい炎えん、神経痛しんけいつう、筋肉きんにく痛つう、関節かんせつ痛つう、末梢まっしょう神経しんけい炎えん
• 浮腫ふしゅ
• 心臓しんぞう肥大ひだい、心筋しんきん代謝たいしゃ異常いじょう
• 馬うまのワラビ中毒ちゅうどく
• チャステック病びょう
• 大脳皮質だいのうひしつ壊死えし症しょう
• 二に次じ性せい肺はい高だか血圧けつあつ症しょう慢性まんせい的てきに不足ふそくしている条件じょうけんでは、神経しんけい系けい（脳のうを含ふくむ）におけるグルコース利用りようが困難こんなんになるため、多発たはつ性せい神経しんけい炎えん症状しょうじょうが出でやすくなるといわれる。

過剰かじょう症しょう

長期間ちょうきかんの多量たりょう投与とうよにおける障害しょうがいは、現在げんざいのところ知しられていない。過剰かじょうに摂取せっしゅされたチアミンは速すみやかに尿にょう中ちゅうに排泄はいせつされる。

生化学せいかがく

各かく組織そしきにおいてチアミンピロホスホキナーゼ（EC 2.7.6.2）の作用さようによりチアミン二にリン酸さんに変換へんかんされる。

EC 2.7.6.2 ATP + thiamine = AMP + thiamine diphosphate

チアミン二にリン酸さんはチアミン二にリン酸さんキナーゼ（EC 2.7.4.15）の作用さようによりチアミン三さんリン酸さんへと変換へんかんされる。

EC 2.7.4.15 ATP + thiamine diphosphate = ADP + thiamine triphosphate

生理せいり活性かっせい

チアミン二にリン酸さんは、生体せいたい内ないにおいて各種かくしゅ酵素こうその補ほ酵素こうそとして、アルデヒド基もと転移てんいの運搬うんぱん体たいとして働はたらく。

例たとえば、TCAサイクルの入いり口くちにある重要じゅうような反応はんのうに関かかわる。TCAサイクルは、細胞さいぼうにおいて糖とう質しつを代謝たいしゃし、生体せいたい内ないでのエネルギー貯蔵ちょぞう形がたといわれるATPを合成ごうせいする経路けいろである。解かい糖とう系けいで生しょうじたピルビン酸さんを脱だつ炭酸たんさんしてアセチルCoAに変換へんかんするピルビン酸さんデヒドロゲナーゼ複ふく合体がったい（EC 1.2.4.1、EC 1.8.1.4、EC 2.3.1.12三さん酵素こうその複ふく合体がったい）の反応はんのうに関与かんよする。

pyruvate + CoA + NAD⁺ = CO₂ + acetyl-CoA + NADH + H⁺

EC 1.2.4.1 pyruvate + [dihydrolipoyllysine-residue acetyltransferase] lipoyllysine = [dihydrolipoyllysine-residue acetyltransferase] S-acetyldihydrolipoyllysine + CO₂

EC 1.8.1.4 protein N⁶-(dihydrolipoyl)lysine + NAD⁺ = protein N⁶-(lipoyl)lysine + NADH + H⁺

EC 2.3.1.12 CoA + enzyme N⁶-(S-acetyldihydrolipoyl)lysine = acetyl-CoA + enzyme N⁶-(dihydrolipoyl)lysine

EC 1.2.4.1の触媒しょくばいする反応はんのうのうち、ピルビン酸さん (CH₃COCOOH) からの二酸化炭素にさんかたんそ (CO₂) の引ひき抜ぬき（脱だつ炭酸たんさん反応はんのう）において、補ほ酵素こうそとして重要じゅうような働はたらきを示しめす。

脂質ししつの摂取せっしゅによりチアミンの要求ようきゅう量りょうが減少げんしょうするが、これは、脂質ししつのβべーた酸化さんかによりアセチルCoAが合成ごうせいされ、上述じょうじゅつの反応はんのうを迂回うかいしてTCAサイクルに供給きょうきゅうされるため、結果けっかとして上述じょうじゅつの反応はんのうの回転かいてん速度そくどが落おちるためによる。同様どうように強つよい労作ろうさくや消耗しょうもう性せい疾患しっかんにより要求ようきゅう量りょうが上昇じょうしょうするのは、体内たいないでのATP消費しょうひの上昇じょうしょうに反応はんのうしてTCAサイクルの回転かいてんが早はやまるためによる。

ペントースリン酸さん経路けいろにおいてもトランスケトラーゼによるNADPHや、デオキシリボース、リボースといった五ご炭すみ糖とうの産さん生せいに関与かんよしている。また、アルコールの分解ぶんかいにも関与かんよしている。抗こう神経しんけい炎えん作用さようが知しられているが、作用さよう機き序じょなどは不明ふめいである。

研究けんきゅう

日本薬理学会にほんやくりがっかい学会がっかい誌しにおいてニコチン拮抗きっこう作用さようが報告ほうこくされている。人体じんたいを対象たいしょうとした実験じっけんでは、多量たりょう投与とうよによって喫煙きつえん時どきの一般いっぱん症状しょうじょう（顔面がんめん蒼白そうはく、悪心あくしん、嘔吐おうと、振ふ戦せん、呼吸こきゅう促迫、心悸亢進しんきこうしん等とう）が著いちじるしく軽減けいげんしたという報告ほうこくがある。

関連かんれん項目こうもく

• アリナミン - ビタミンB1誘導体ゆうどうたいを主成分しゅせいぶんとする商品しょうひん。
• フルスルチアミン
• チアミナーゼ - チアミンを分解ぶんかいする酵素こうそ。
• 鈴木すずき梅太郎うめたろう - 不純物ふじゅんぶつとしてではあったが世界せかいで初はじめてチアミンを抽出ちゅうしゅつした人物じんぶつ。

外部がいぶリンク

• Thiamin チアミン（英語えいご） - （オレゴン州しゅう大学だいがく・ライナス・ポーリング研究所けんきゅうじょ）
• ビタミンB1解説かいせつ - 素材そざい情報じょうほうデータベース＜有効ゆうこう性せい情報じょうほう＞（国立こくりつ健康けんこう・栄養えいよう研究所けんきゅうじょ）
• ビタミンB1 - 同どう
• 鈴木すずき梅太郎うめたろう, 島村しまむら虎とら猪いのしし、「糠ぬか中ちゅうの一いち有効ゆうこう成分せいぶんに就て」 『東京とうきょう化か學會がっかい誌し』 1911年ねん 32巻かん 1号ごう p.4-17, doi:10.1246/nikkashi1880.32.4
• 左ひだり向むかい敏紀としのり、大島おおしま誠之助せいのすけ：「禁忌きんき食しょく（その 4 ）――魚介ぎょかい類るい（チアミナーゼ)」、ペット栄養えいよう学会がっかい誌し、vol.17(no.1),pp.44-45 (2014).