一般 いっぱん 的 てき な第 だい 一 いち 級 きゅう アルコール としての性質 せいしつ を持 も つ。また、炭化 たんか 水素 すいそ 鎖 くさり が2つと充分 じゅうぶん に短 みじか く、親水 しんすい 性 せい のヒドロキシ基 もと の影響 えいきょう が強 つよ く出 で るために、プロトン性 せい の極性 きょくせい 溶媒 ようばい である水 みず と自由 じゆう な割合 わりあい で混和 こんわ することが可能 かのう 。
そして2つとは言 い え、疎水 そすい 性 せい の炭化 たんか 水素 すいそ 鎖 くさり を持 も っていることから、様々 さまざま な有機 ゆうき 溶媒 ようばい とも比較的 ひかくてき 自由 じゆう な割合 わりあい で混和 こんわ することが可能 かのう な場合 ばあい がある。なお、エタノールそれ自体 じたい も、れっきとした有機 ゆうき 溶媒 ようばい の1種 しゅ に数 かぞ えられ、様々 さまざま な物質 ぶっしつ を溶解 ようかい させる能力 のうりょく を持 も つ。この他 ほか 、金属 きんぞく 組織 そしき を顕微鏡 けんびきょう 観察 かんさつ しやすくするための腐蝕 ふしょく 液 えき の溶媒 ようばい として用 もち いられる。
エタノールの製造 せいぞう は、主 おも にエチレン と硫酸 りゅうさん を反応 はんのう させて硫酸 りゅうさん エチル を生成 せいせい した後 のち に加水 かすい 分解 ぶんかい する方法 ほうほう で行 おこな われていたが[ 5] 、現在 げんざい はエチレンの水 みず 和 わ 反応 はんのう にほぼ置 お き換 か わっている[ 6] 。
硫酸 りゅうさん エチル を経由 けいゆ する場合 ばあい は、実験 じっけん 室 しつ でエタノールと硫酸 りゅうさん を140℃以下 いか に保 たも ちながら穏 おだ やかに沸騰 ふっとう させて反応 はんのう させることにより製造 せいぞう することができる。反応 はんのう 自体 じたい は発熱 はつねつ が大 おお きいため、硫酸 りゅうさん を滴下 てきか するか、よく冷却 れいきゃく しながら反応 はんのう させる必要 ひつよう がある。
CH
2
CH
2
+
H
2
SO
4
⟶
CH
3
CH
2
−
OSO
3
H
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {CH2CH2 + H2SO4 -> CH3CH2-OSO3H + H2O}}}
こののち水 みず に溶 と けて、徐々 じょじょ に硫酸 りゅうさん とエタノールに分解 ぶんかい する[ 7] 。
現在 げんざい 市場 いちば に出回 でまわ っているエタノールは、アルコール発酵 はっこう によって製造 せいぞう されている。
C
6
H
12
O
6
⟶
2
C
2
H
5
OH
+
2
CO
2
{\displaystyle {\ce {C6H12O6 -> 2C2H5OH + 2CO2}}}
一部 いちぶ は、化石 かせき 燃料 ねんりょう 由来 ゆらい のエチレンの水 みず 和 わ 反応 はんのう 等 とう の有機 ゆうき 合成 ごうせい 手法 しゅほう によっても製造 せいぞう される[ 8] [ 9] 。リン酸 さん を触媒 しょくばい とし、エチレンに高温 こうおん ・高 こう 圧 あつ の水蒸気 すいじょうき を作用 さよう させて作 つく る。[ 10]
C
2
H
4
+
H
2
O
⟶
C
2
H
5
OH
{\displaystyle {\ce {C2H4 + H2O -> C2H5OH}}}
エタノールに濃 こ 硫酸 りゅうさん を混 ま ぜて、130–140 °C に加熱 かねつ すると分子 ぶんし 間 あいだ 脱水 だっすい が起 お こり、ジエチルエーテル が生成 せいせい する。
2
C
2
H
5
OH
⟶
C
2
H
5
OC
2
H
5
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {2C2H5OH -> C2H5OC2H5 + H2O}}}
また、濃 こ 硫酸 りゅうさん を混 ま ぜた状態 じょうたい で160–170 °C に加熱 かねつ するか、活性 かっせい アルミナ触媒 しょくばい の存在 そんざい 下 か で強 つよ 熱 ねっ する[ 11] と、分子 ぶんし 内 ない 脱水 だっすい が起 お こり、エチレン が生成 せいせい する。
C
2
H
5
OH
⟶
C
2
H
4
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {C2H5OH -> C2H4 + H2O}}}
エタノールにある適当 てきとう な酸化 さんか 剤 ざい [O] を作用 さよう させる、または脱 だつ 水素 すいそ 反応 はんのう などを施 ほどこ すとアセトアルデヒド に変 か わり、さらに強 つよ い酸化 さんか 反応 はんのう 条件下 じょうけんか では酢酸 さくさん まで酸化 さんか される。ヒト の肝臓 かんぞう では、アルコール脱水 だっすい 素 もと 酵素 こうそ によりアセトアルデヒドに分解 ぶんかい された後 のち 、さらにアルデヒド脱水 だっすい 素 もと 酵素 こうそ に分解 ぶんかい されて、酢酸 さくさん として体内 たいない に吸収 きゅうしゅう ・排出 はいしゅつ される。
ただしモンゴロイド には、アセトアルデヒドを高 たか い効率 こうりつ で酸化 さんか して酢酸 さくさん にするALDH2 の活性 かっせい の低 ひく いヒトや、活性 かっせい を持 も たないヒトが、遺伝子 いでんし 多 た 型 がた の影響 えいきょう のため一定 いってい の比率 ひりつ で見 み られる。ALDH2の活性 かっせい の低 ひく いヒトがエタノールを摂取 せっしゅ すると、アセトアルデヒドの毒性 どくせい による害 がい が出 で やすい[ 注釈 ちゅうしゃく 2] 。
以上 いじょう の酸化 さんか の過程 かてい を簡略 かんりゃく した化学 かがく 反応 はんのう 式 しき で表 あらわ すと以下 いか のようになる。
CH
3
CH
2
OH
+
[
O
]
⟶
CH
3
CHO
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {CH3CH2OH + [O] -> CH3CHO + H2O}}}
CH
3
CHO
+
[
O
]
⟶
CH
3
COOH
{\displaystyle {\ce {CH3CHO + [O] -> CH3COOH}}}
エタノールに、金属 きんぞく ナトリウム あるいは水素 すいそ 化 か ナトリウム を反応 はんのう させると、水素 すいそ ガス を発生 はっせい しながらナトリウムエトキシド を生成 せいせい する。
2
C
2
H
5
OH
+
2
Na
⟶
2
C
2
H
5
ONa
+
H
2
↑
{\displaystyle {\ce {2C2H5OH + 2Na -> 2C2H5ONa + H2 ^}}}
エタノールは、第 だい 一 いち 級 きゅう アルコール として唯一 ゆいいつ CH3 CH(OH)- を構造 こうぞう 中 ちゅう に持 も つため、ヨードホルム反応 はんのう に対 たい して陽性 ようせい である。
CH
3
CH
2
OH
+
6
NaOH
+
4
I
2
⟶
CHI
3
+
HCOONa
+
5
NaI
+
5
H
2
O
{\displaystyle {\ce {CH3CH2OH + 6NaOH + 4I2 -> CHI3 + HCOONa + 5NaI + 5H2O}}}
燃焼 ねんしょう 時 じ の反応 はんのう で、二酸化炭素 にさんかたんそ と水 みず が生成 せいせい する。
CH
3
CH
2
OH
+
3
O
2
⟶
2
CO
2
+
3
H
2
O
{\displaystyle {\ce {CH3CH2OH + 3O2 -> 2CO2 + 3H2O}}}
水 みず とエタノールの混合 こんごう 液 えき を蒸留 じょうりゅう によって、2つの成分 せいぶん に完全 かんぜん に分離 ぶんり することはできない。これは水 みず とエタノールが共 きょう 沸 にえ をするためであり、この時 とき の共 きょう 沸 にえ 混合 こんごう 物 ぶつ は、エタノールが96 vol%、水 みず が4 vol%であるため、蒸留 じょうりゅう によって得 え られるエタノールの最高 さいこう 濃度 のうど は、96 vol%である。
ここにペンタン [ 注釈 ちゅうしゃく 3] などの成分 せいぶん が存在 そんざい すると、始 はじめ 留 とめ に水分 すいぶん が集 あつ まるようになる。日本 にっぽん 薬局方 やっきょくほう にある「無水 むすい エタノール」を作 つく る時 とき は、これら3成分 せいぶん の共 きょう 沸 にえ によって、さらに水分 すいぶん が除 のぞ かれたのち、分別 ふんべつ 蒸留 じょうりゅう でさらに99.5 vol%まで精製 せいせい される。
エタノールは引火 いんか 点 てん が低 ひく く、非常 ひじょう に燃 も えやすい。
質量 しつりょう パーセント濃度 のうど (wt %)別 べつ のエタノールの引火 いんか 点 てん [ 13]
wt %
引火 いんか 点 てん
10 %
49 °C
20 %
36 °C
30 %
29 °C
40 %
26 °C
50 %
24 °C
60 %
22 °C
70 %
21 °C
80 %
20 °C
90 %
17 °C
96 %
17 °C
様々 さまざま な有機 ゆうき 物質 ぶっしつ を溶解 ようかい できるほか、1価 か アルコール類 るい の中 なか では比較的 ひかくてき 毒性 どくせい が低 ひく いため、溶媒 ようばい としては特 とく に好 この んで使 つか われ、溶剤 ようざい (有機 ゆうき 溶媒 ようばい )、有機 ゆうき 合成 ごうせい 原料 げんりょう 、消毒 しょうどく 剤 ざい などとして広 ひろ く使 つか われている。用途 ようと 別 べつ の使用 しよう 量 りょう としては、飲用 いんよう 8 %・工業 こうぎょう 用 よう 15 %・燃料 ねんりょう 用 よう 77 %である(2006年 ねん )[ 14] 。
工業 こうぎょう 用 よう アルコールのうち、天然 てんねん の原料 げんりょう から作 つく った発酵 はっこう アルコールは、食品 しょくひん の防腐 ぼうふ 用 よう 、みりんなどの調味 ちょうみ 料 りょう の原料 げんりょう などに使用 しよう され、化学 かがく 合成 ごうせい された合成 ごうせい アルコールは、接着 せっちゃく 剤 ざい 、インク、塗料 とりょう 、農薬 のうやく などに使用 しよう される[ 15] 。
飲用 いんよう (酒類 しゅるい )及 およ び医薬品 いやくひん 以外 いがい のエタノール(いわゆる工業 こうぎょう 用 よう アルコール)は、ほとんどが変性 へんせい アルコールと呼 よ ばれるもので、エタノールにかなりの量 りょう あるいは少量 しょうりょう のメタノール やイソプロパノール のアルコール類 るい が混入 こんにゅう されている[ 注釈 ちゅうしゃく 4] 。したがって、酒 さけ として販売 はんばい されているもの以外 いがい のアルコールを、「エタノール」と表示 ひょうじ されているからといって、薄 うす めて飲 の む行為 こうい は極 きわ めて危険 きけん である。
外用 がいよう 剤 ざい や化粧 けしょう 品 ひん に用 もち いられている変性 へんせい アルコールは、変性 へんせい 剤 ざい としてメタノールを使用 しよう しておらず、有害 ゆうがい 性 せい はやや低 ひく い。酒税 しゅぜい を回避 かいひ するため、メタノールよりは誤 あやま 飲 いん 時 じ の毒性 どくせい が低 ひく いイソプロパノールを数 すう パーセント添加 てんか するか[ 注釈 ちゅうしゃく 5] 、苦味 にがみ や匂 にお いを付加 ふか して、飲用 いんよう に適 てき さないアルコールとしている。
なお、平成 へいせい 12年 ねん (2000年 ねん )からアルコール事業 じぎょう 法 ほう が施行 しこう され、許可 きょか を取得 しゅとく すれば、酒税 しゅぜい 相当 そうとう 分 ぶん の価格 かかく を上乗 うわの せしていない無 む 変性 へんせい アルコールを取 と り扱 あつか えるようになった(後述 こうじゅつ )。
エタノールの利用 りよう で最 もっと も古 ふる いものは、エタノールの含 ふく まれた飲料 いんりょう 、すなわち酒 さけ を飲 の むことであり、有史 ゆうし 以前 いぜん からの歴史 れきし が存在 そんざい する。
以後 いご 長 なが い間 あいだ 、飲料 いんりょう はエタノールの最大 さいだい の用途 ようと となってきたが、2006年 ねん には飲料 いんりょう 用 よう のエタノール使用 しよう は総 そう 生産 せいさん 量 りょう の8 %にまで低下 ていか しており、燃料 ねんりょう や工業 こうぎょう 用 よう に比 くら べ小 ちい さなものとなっている[ 14] 。
殺菌 さっきん 消毒 しょうどく 用 よう アルコール として外科 げか 用 よう の外傷 がいしょう 処置 しょち や手術 しゅじゅつ 時 とき 、生体 せいたい に対 たい する挿管 等 とう での感染 かんせん 症 しょう 防止 ぼうし のための清 きよし 拭 ぬぐえ に幅広 はばひろ く使用 しよう される。細菌 さいきん のほか真 ま 菌 きん 、ウイルス に対 たい しても効果 こうか がある。
内服薬 ないふくやく としてはメタノール やエチレングリコール を誤 あやま 飲 のま した場合 ばあい の解毒 げどく 剤 ざい として用 もち いられる[ 17] 。ただし解毒 げどく とは言 い っても、エタノールが直接 ちょくせつ メタノールなどの毒性 どくせい を減 げん 弱 じゃく させるのではなく、体内 たいない でメタノールなどから非常 ひじょう に有害 ゆうがい な物質 ぶっしつ が一気 いっき に生成 せいせい して、生体 せいたい に大 おお きな打撃 だげき を与 あた えるのを防 ふせ いでいるに過 す ぎない。以下 いか 、メタノールを例 れい にとって説明 せつめい する。
メタノールの代謝 たいしゃ 産物 さんぶつ (酸化 さんか 産物 さんぶつ )であるホルムアルデヒド やギ酸 ぎさん は、共 とも にヒト にとっては非常 ひじょう に有害 ゆうがい で、血 ち 中 ちゅう において高 こう 濃度 のうど になると、失明 しつめい の原因 げんいん となる。この時 とき 体内 たいない にエタノールを共存 きょうぞん させると、ヒトの体内 たいない では代謝 たいしゃ 酵素 こうそ との親和 しんわ 性 せい の関係 かんけい で、メタノールよりもエタノールの方 ほう が酸化 さんか されやすいため、エタノールからアセトアルデヒド(有毒 ゆうどく )や酢酸 さくさん (事実 じじつ 上 じょう 無害 むがい )ができやすい状態 じょうたい になり、他方 たほう でメタノールの酸化 さんか 反応 はんのう は速度 そくど が落 お ちる。これによって、ホルムアルデヒドやギ酸 ぎさん の体内 たいない での濃度 のうど を上 あ がりにくい状態 じょうたい に保 たも ちながら、ホルムアルデヒドやギ酸 ぎさん や代謝 たいしゃ されなかったメタノール自体 じたい が体外 たいがい へと排泄 はいせつ されたり、少 すこ しずつ生成 せいせい するホルムアルデヒドやギ酸 ぎさん が処理 しょり されるのを待 ま っているに過 す ぎない。
したがって、メタノールの摂取 せっしゅ 量 りょう にもよるものの、メタノールとその代謝 たいしゃ 産物 さんぶつ の排泄 はいせつ が終 お わるまでエタノールを一定 いってい 量 りょう ずつ摂取 せっしゅ し続 つづ ける必要 ひつよう が出 で てくる。逆 ぎゃく に、エタノールを一気 いっき に単 たん 回 かい 摂取 せっしゅ しても効果 こうか は限 かぎ られるし、エタノールの量 りょう が過 よ ぎれば、今度 こんど はエタノールとその代謝 たいしゃ 産物 さんぶつ による害 がい が出 で かねないことは留意 りゅうい する必要 ひつよう がある。ただそれでも、家庭 かてい においてメタノールを誤 あやま 飲 のま した場合 ばあい は、エタノール(酒 さけ として市販 しはん されている品 しな で構 かま わない)を飲 の みながら病院 びょういん を受診 じゅしん するという手 て は、メタノールとその代謝 たいしゃ 産物 さんぶつ による害 がい を、最小 さいしょう にする応急 おうきゅう 処置 しょち として有用 ゆうよう と言 い える。
殺菌 さっきん 料 りょう として食品 しょくひん 添加 てんか 物 ぶつ に用 もち いられる。医薬品 いやくひん である「消毒 しょうどく 用 よう アルコール」には、製造 せいぞう 販売 はんばい にかかる免許 めんきょ が必要 ひつよう であるのに対 たい し、そのハードルが無 な い食品 しょくひん 用 よう アルコールは「除菌 じょきん 剤 ざい 」などと称 しょう し、経口 けいこう 摂取 せっしゅ の可能 かのう 性 せい があることから、IPA等 とう が添加 てんか されず成分 せいぶん 上 じょう は飲用 いんよう 可能 かのう であっても、後述 こうじゅつ する特定 とくてい アルコールとすることで、医薬 いやく 用 よう より安 やす く販売 はんばい されていることがあった。しかし2020年 ねん の新型 しんがた コロナウイルス に起因 きいん するアルコール製剤 せいざい の需給 じゅきゅう 逼迫 ひっぱく から、これらの大幅 おおはば な値上 ねあ がりや品薄 しなうす 、酒造 しゅぞう メーカーからの参入 さんにゅう といった、業界 ぎょうかい 構造 こうぞう の変化 へんか が生 しょう じている。
ブラジルの燃料 ねんりょう スタンド。自動車 じどうしゃ 燃料 ねんりょう 用 よう のエタノールも販売 はんばい されている。
近年 きんねん 、石油 せきゆ の代替 だいたい 燃料 ねんりょう としてのエタノールの自動車 じどうしゃ 用 よう 燃料 ねんりょう 用途 ようと に注目 ちゅうもく が集 あつ まっている。こうしたエタノール燃料 ねんりょう はサトウキビ やトウモロコシ などの植物 しょくぶつ 、いわゆるバイオマス から生成 せいせい されるものであり、バイオマスエタノール とよばれる。
自動車 じどうしゃ の登場 とうじょう 期 き にすでに燃料 ねんりょう として使 つか われており、フォード・モデルT もエタノールの燃料 ねんりょう 使用 しよう が当初 とうしょ は考慮 こうりょ されていた[ 18] 。アメリカ合衆国 あめりかがっしゅうこく (米国 べいこく )では、1920年代 ねんだい にゼネラルモーターズ が石油 せきゆ 会社 かいしゃ と共 とも に(会社 かいしゃ の利益 りえき となる)有 ゆう 鉛 なまり ガソリン の普及 ふきゅう を推進 すいしん するようになったため、以降 いこう ほとんど使 つか われなくなった。
フランス では、1920年代 ねんだい から1950年代 ねんだい 頃 ころ にかけて砂糖 さとう 大根 だいこん で作 つく ったエタノールをガソリンに混 ま ぜて使 つか っていた。石油 せきゆ が安価 あんか に手 て に入 はい るようになると、ほとんどの国 くに ではエタノールを使 つか わなくなった。しかし、ブラジル では、1973年 ねん の石油 せきゆ ショック による原油 げんゆ 価格 かかく の高騰 こうとう に対処 たいしょ するため、政府 せいふ が1975年 ねん からプロアルコール (Proalcool) 政策 せいさく を実施 じっし し、自国 じこく で豊富 ほうふ にとれるサトウキビ から生産 せいさん できるエタノールをガソリン代替 だいたい にすることを進 すす めてきた[ 19] 。1977年 ねん にフォルクスワーゲン・ブラジリア を皮切 かわき りに導入 どうにゅう され、既 すで にブラジルでは年間 ねんかん に販売 はんばい される新車 しんしゃ の半数 はんすう 以上 いじょう がエタノール燃料 ねんりょう に対応 たいおう した車 くるま となっている。2003年 ねん よりブラジルでのガソリンに対 たい するエタノール混合 こんごう 率 りつ は25 %となっている。
米国 べいこく でも、1970年代 ねんだい から中西部 ちゅうせいぶ のとうもろこし生産 せいさん 地帯 ちたい においてエタノール混合 こんごう 率 りつ 10 %のガソリン「ガソホール 」が販売 はんばい されてきた。1990年代 ねんだい になると、クリーンエア・アクト(大気 たいき 浄化 じょうか 法 ほう )にもとづき、エタノール混合 こんごう に優遇 ゆうぐう 措置 そち がなされた。これらは米国 べいこく では農業 のうぎょう 生産 せいさん 者 しゃ が政治 せいじ に対 たい して力 ちから をもっているからなしえたことでもあった。2000年代 ねんだい になり、米国 べいこく 内 ない では、州 しゅう によって状況 じょうきょう が異 こと なるが、通常 つうじょう E10とよばれる10 %混合 こんごう ガソリンが広 ひろ く販売 はんばい されるようになっている[ 20] 。しかし、すべての米国 べいこく 人 じん がその実態 じったい を知 し っているとはいえない程度 ていど である。エタノールとガソリンの混合 こんごう 燃料 ねんりょう (フレックス燃料 ねんりょう )に対応 たいおう した車 くるま (フレックス燃料 ねんりょう 車 しゃ )の販売 はんばい も増加 ぞうか している。通常 つうじょう の米国 べいこく 車 しゃ は基本 きほん 的 てき にE10対応 たいおう となっており、普通 ふつう にガソリンをいれていると思 おも いながらE10フレックス燃料 ねんりょう をいれているようなケースも実際 じっさい には多 おお く、使用 しよう 者 しゃ の意識 いしき がなくともフレックスを使用 しよう している場合 ばあい がある。米国 べいこく ではフレックスに対応 たいおう している車 くるま はE10対応 たいおう 、E25対応 たいおう とよばれるが、E10対応 たいおう はすでに標準 ひょうじゅん であり、フォードではE85というような車 くるま も販売 はんばい をはじめている[ 21] 。
日本 にっぽん においては、実験 じっけん を進 すす めていた経済 けいざい 産業 さんぎょう 省 しょう が、コストの観点 かんてん から日本 にっぽん 国内 こくない での生産 せいさん よりも輸入 ゆにゅう によることによる普及 ふきゅう 促進 そくしん を狙 ねら い、2006年 ねん (平成 へいせい 18年 ねん )2月 がつ にブラジルの国営 こくえい 石油 せきゆ 会社 かいしゃ ペトロブラス と日本 にっぽん の日本アルコ にほんあるこ ール販売 るはんばい の50 %出資 しゅっし で、「日 にち 伯 はく エタノール」を設立 せつりつ した。2007年 ねん (平成 へいせい 19年 ねん )2月 がつ 時点 じてん で経済 けいざい 産業 さんぎょう 省 しょう の政策 せいさく に対 たい し石油 せきゆ 会社 かいしゃ の協力 きょうりょく が得 え られておらず、ガソリンとの混合 こんごう およびその販売 はんばい にはまだ明確 めいかく な道筋 みちすじ が立 た っていない。日本 にっぽん の法 ほう 制度 せいど 上 じょう では、過去 かこ にメタノール が主成分 しゅせいぶん のガイアックス を高 こう 濃度 のうど アルコール燃料 ねんりょう と名指 なざ しした上 うえ で事実 じじつ 上 じょう の販売 はんばい 禁止 きんし 令 れい を発布 はっぷ した経緯 けいい があり、その際 さい に自動車 じどうしゃ 部品 ぶひん への安全 あんぜん 性 せい を確保 かくほ する基準 きじゅん とされた「アルコール添加 てんか 量 りょう 3 %以下 いか (E3相当 そうとう )」という文面 ぶんめん が現在 げんざい でも法的 ほうてき 根拠 こんきょ として残 のこ り続 つづ けていることや、「高 こう 濃度 のうど アルコール燃料 ねんりょう 」に対 たい する過度 かど のバッシングによる悪 あく 印象 いんしょう が未 いま だ尾 お を引 ひ いている事 こと から、E3以上 いじょう の濃度 のうど のアルコール燃料 ねんりょう の普及 ふきゅう の目処 めど は全 まった く立 た っていないことが現状 げんじょう である。
モータースポーツ のインディカー・シリーズ では2007年 ねん より98 %エタノール燃料 ねんりょう (飲用 いんよう 防止 ぼうし と発火 はっか を目視 もくし できるように2 %のガソリンを混 ま ぜてある)を使用 しよう している。
工業 こうぎょう 的 てき に生産 せいさん されるエタノールの原料 げんりょう は、主 おも に糖 とう 質 しつ とデンプン質 しつ のものに大別 たいべつ される。糖 とう 質 しつ 原料 げんりょう としてはサトウキビ が使用 しよう されているが、テンサイ が使用 しよう されることもある。これらからとれる廃 はい 糖蜜 とうみつ (モラセス)も重要 じゅうよう な原料 げんりょう のひとつである。デンプン 質 しつ の原料 げんりょう として最 もっと も使用 しよう されるものはトウモロコシ であり、ほかにソルガム (スイートソルガム)やコムギ などの麦 むぎ 類 るい などの穀物 こくもつ や、ジャガイモ やサツマイモ といったイモ 類 るい が使用 しよう される[ 22] 。
このほかにも、炭水化物 たんすいかぶつ か糖 とう が含 ふく まれていれば、原理 げんり 的 てき にはエタノールを生成 せいせい できるため、さまざまな原料 げんりょう が使用 しよう されている。酪農 らくのう においてチーズ を製造 せいぞう したのちの乳 ちち 清 きよし (ホエー)にも糖分 とうぶん が含 ふく まれているため、ニュージーランド ではエタノール原料 げんりょう となっており[ 23] 、また木材 もくざい パルプ 製造 せいぞう 後 ご の廃液 はいえき にも糖分 とうぶん が含 ふく まれているため、カナダやロシアで原料 げんりょう として使用 しよう されている[ 24] 。このほか、原理 げんり 的 てき には木材 もくざい に含 ふく まれるセルロース を分解 ぶんかい してエタノールを製造 せいぞう することも可能 かのう であり、技術 ぎじゅつ 自体 じたい は確立 かくりつ しているものの、費用 ひよう 面 めん で折 お り合 あ わず、生産 せいさん はごく小規模 しょうきぼ に留 とど まっている[ 24] 。
21世紀 せいき に入 はい ってから、特 とく にアメリカ合衆国 あめりかがっしゅうこく を中心 ちゅうしん としてエタノール燃料 ねんりょう の需要 じゅよう が急 きゅう 拡大 かくだい し、エタノール用 よう のトウモロコシ需要 じゅよう は、1998年 ねん の1,300万 まん tから2007年 ねん には8100万 まん tにまで急 きゅう 拡大 かくだい する[ 25] など、トウモロコシやサトウキビの生産 せいさん の多 おお くがエタノール生産 せいさん へと投入 とうにゅう されるようになったが、こうした作物 さくもつ ではこれまでの食用 しょくよう ・飼料 しりょう 用 よう の需要 じゅよう と食 く い合 あ う形 かたち となったために価格 かかく が急騰 きゅうとう し、特 とく にトウモロコシを食用 しょくよう として使用 しよう していた国家 こっか を中心 ちゅうしん に食糧 しょくりょう 危機 きき が発生 はっせい して、2007年 ねん -2008年 ねん の世界 せかい 食料 しょくりょう 価格 かかく 危機 きき を引 ひ き起 お こした原因 げんいん のひとつとなったという説 せつ もある[ 26] 。
消毒 しょうどく 用 よう エタノール(阪神 はんしん 局方 きょくほう 製 せい )
日本 にっぽん では日本 にっぽん 薬局方 やっきょくほう により、純度 じゅんど が規定 きてい されている。
無水 むすい エタノール(別名 べつめい :無水 むすい アルコール)
15 °C でエタノールを99.5 vol%以上 いじょう 含 ふく む。消毒 しょうどく 効果 こうか は消毒 しょうどく 用 よう エタノールに比 くら べて小 ちい さいが、肝 かん 癌 がん 治療 ちりょう に応用 おうよう されている。
また空気 くうき 中 ちゅう で容易 ようい に蒸発 じょうはつ するため、水 みず 拭 ふ きが出来 でき ない電気 でんき 器具 きぐ の掃除 そうじ 用 よう として使用 しよう されている。
エタノール(別名 べつめい :アルコール)
15 °C でエタノールを95.1〜96.9 vol%含 ふく む。
消毒 しょうどく 用 よう エタノール(別名 べつめい :消毒 しょうどく 用 よう アルコール )
15 °C でエタノールを76.9〜81.4 vol%含 ふく む。一般 いっぱん 的 てき な医療 いりょう 用 よう 消毒 しょうどく 剤 ざい 。
一般 いっぱん 用 よう 医薬品 いやくひん (日本 にっぽん 薬局方 やっきょくほう )のエタノール(第 だい 三 さん 類 るい 医薬品 いやくひん )は、アルコール事業 じぎょう 法 ほう により酒税 しゅぜい 相当 そうとう 額 がく の国庫 こっこ 納付 のうふ 金 きん が課 か されている。節税 せつぜい のため、イソプロパノール を添加 てんか したものや変性 へんせい アルコールを用 もち いたものもあり、塩化 えんか ベンザルコニウム を添加 てんか して消毒 しょうどく の効力 こうりょく を高 たか めた物 もの もある。
エタノールの燃焼 ねんしょう の様子 ようす 。
日本 にっぽん では消防 しょうぼう 法 ほう により、危険 きけん 物 ぶつ 第 だい 4類 るい (アルコール類 るい 危険 きけん 等級 とうきゅう II)に指定 してい されている[ 2] 。航空 こうくう 法 ほう においては引火 いんか 性 せい 液体 えきたい に指定 してい される[ 2] 。
炎 ほのお が青 あお 白色 はくしょく で、日 にち 中 ちゅう の太陽光 たいようあきら のもとでは見 み えにくい。2013年 ねん 8月 がつ 4日 にち 、滋賀 しが 県 けん で消火 しょうか 訓練 くんれん 準備 じゅんび 中 ちゅう に消防 しょうぼう 団 だん 員 いん が火 ひ が消 き えたことを確認 かくにん し、エタノールを注 そそ ぎ足 た したところ爆発 ばくはつ 、女児 じょじ が火 ひ だるまになる事故 じこ が起 お きた[ 29] 。滋賀 しが 県 けん 警察 けいさつ では、火 ひ が消 き えたことの確認 かくにん が不充分 ふじゅうぶん だったと見 み ている[ 30] 。
容積 ようせき 比率 ひりつ で1 %以上 いじょう のエタノールを含 ふく む飲料 いんりょう は、酒税 しゅぜい 法 ほう により酒類 しゅるい と呼 よ ばれ[ 31] 、この製造 せいぞう や販売 はんばい には所轄 しょかつ 税務署 ぜいむしょ 長 ちょう の免許 めんきょ (製造 せいぞう 免許 めんきょ や販売 はんばい 業 ぎょう 免許 めんきょ )が必要 ひつよう である[ 32] 。酒税 しゅぜい 法 ほう では、酒類 しゅるい を製造 せいぞう 場 じょう から移出 いしゅつ するとき、または保税 ほぜい 地域 ちいき から引 ひ き取 と る際 さい に酒税 しゅぜい を納 おさ めることを義務付 ぎむづ けている[ 33] 。同 どう 法 ほう ではさらに、さまざまな種類 しゅるい の酒類 しゅるい を規定 きてい し[ 34] 、種類 しゅるい に応 おう じた税率 ぜいりつ を定 さだ める[ 35] 。20歳 さい 未満 みまん の飲酒 いんしゅ は、二十歳 はたち 未満 みまん ノ者 しゃ ノ飲酒 いんしゅ ノ禁止 きんし ニ関 せき スル法律 ほうりつ によって禁止 きんし され[ 36] 、違反 いはん 者 しゃ には罰則 ばっそく がある。
工業 こうぎょう 用 よう に作 つく られたエタノールが酒税 しゅぜい 法 ほう で定 さだ める酒類 しゅるい に転用 てんよう されるのを防 ふせ ぐために、昭和 しょうわ 12年 ねん (1937年 ねん )に制定 せいてい された旧 きゅう アルコール専売 せんばい 法 ほう や平成 へいせい 12年 ねん (2000年 ねん )に制定 せいてい されたアルコール事業 じぎょう 法 ほう では、容積 ようせき 比 ひ で90 %のエタノールを含 ふく むアルコールの製造 せいぞう ・使用 しよう ・流通 りゅうつう を制限 せいげん ないし管理 かんり している。
旧 きゅう アルコール専売 せんばい 法 ほう の下 した では公示 こうじ 価格 かかく が設定 せってい され[ 37] 、酒類 しゅるい に転用 てんよう するには高 たか すぎる価格 かかく (酒税 しゅぜい 相当 そうとう 分 ぶん が加算 かさん された価格 かかく )で販売 はんばい された。工業 こうぎょう 用 よう に使用 しよう するアルコールにはこの公示 こうじ 価格 かかく は適用 てきよう されなかったが、その場合 ばあい は添加 てんか 物 ぶつ を加 くわ えて飲用 いんよう 不可 ふか の状態 じょうたい とすること(変性 へんせい アルコール)が義務 ぎむ づけられていた[ 38] 。
アルコール事業 じぎょう 法 ほう が施行 しこう され、専売 せんばい 制 せい が廃止 はいし された後 のち は、変性 へんせい アルコールでないアルコール(一般 いっぱん アルコール[ 39] 、無 む 変性 へんせい アルコール[ 16] 、事業 じぎょう 法 ほう アルコール[ 40] などと呼 よ ばれる)も自由 じゆう に取引 とりひき できるようになった。ただし、製造 せいぞう ・輸入 ゆにゅう ・使用 しよう ・販売 はんばい には、経済 けいざい 産業 さんぎょう 大臣 だいじん の許可 きょか が必要 ひつよう である[ 41] 。なお、製造 せいぞう 業者 ぎょうしゃ や輸入 ゆにゅう 業者 ぎょうしゃ は省令 しょうれい で定 さだ められた加算 かさん 額 がく を含 ふく む価格 かかく で工業 こうぎょう 用 よう アルコールを販売 はんばい することができ、これを特定 とくてい アルコール[ 42] という。特定 とくてい アルコールは許可 きょか を受 う けずに誰 だれ でも購入 こうにゅう して自由 じゆう に使用 しよう することができる。
工業 こうぎょう 用 よう アルコールには、その原料 げんりょう ・製造 せいぞう 方法 ほうほう の違 ちが いにより発酵 はっこう アルコールと合成 ごうせい アルコールの2種類 しゅるい がある。発酵 はっこう アルコールはサトウキビから作 つく った糖蜜 とうみつ などを原料 げんりょう として、それを発酵 はっこう させて作 つく る。合成 ごうせい アルコールはエチレンから化学 かがく 的 てき に合成 ごうせい されたものである。合成 ごうせい アルコールは、旧 きゅう 食品 しょくひん 衛生 えいせい 法 ほう でいうところの化学 かがく 的 てき 合成 ごうせい 品 ひん [ 43] にあたり、食品 しょくひん 添加 てんか 物 ぶつ としてもヒトの食 た べ物 もの に使用 しよう できないと定 さだ められている[ 44] 。
エタノールを含有 がんゆう する飲料 いんりょう は、有史 ゆうし 以前 いぜん から世界 せかい 各地 かくち で醸造 じょうぞう されてきた。これらの醸造 じょうぞう 酒 しゅ から誰 だれ が最初 さいしょ にエタノールを単 たん 離 はなれ したのかは、よく分 わ かっていない[ 45] 。一説 いっせつ には、サレルノ のサレルヌス(Magister Salernus, 1167年 ねん 没 ぼつ )がエタノール蒸留 じょうりゅう の発案 はつあん 者 しゃ とされる[ 45] 。(偽書 ぎしょ との疑 うたが いがあるが)フィレンツェ のタッデオ・アルデロッティ (英語 えいご 版 ばん ) (1295年 ねん 没 ぼつ )が著 あらわ したとされる『生命 せいめい の水 みず の効用 こうよう について』De virtutibus aquae vitae には、エタノールの蒸留 じょうりゅう 法 ほう とその薬用 やくよう 価値 かち が記 しる されている。「生命 せいめい の水 みず 」(aqua vitae) は、中世 ちゅうせい ヨーロッパ におけるエタノールの呼称 こしょう である(なお、aqua vitaeの現用 げんよう フランス語 ふらんすご 訳 やく であるeau-de-vieは「ブランデー」の意 い )[ 45] 。火 ひ を着 つ ければ燃 も えることから、「燃 も える水 みず 」(aqua ardens) とも呼 よ ばれた。
タッデオの水冷 すいれい 式 しき 蒸留 じょうりゅう 器 き により得 え られるエタノールの純度 じゅんど は、90パーセントと推定 すいてい されている。無水 むすい エタノール、すなわち水 みず をほとんど含 ふく まない純粋 じゅんすい なエタノールは、1796年 ねん にペテルブルク のヨーハン・トビアス・ローヴィッツ (ドイツ語 ご 版 ばん ) が初 はじ めてつくった。
融点 ゆうてん ・沸点 ふってん 摂氏 せっし と華氏 かし とケルビンが小数点 しょうすうてん 以下 いか で一致 いっち していません。摂氏 せっし 温度 おんど が正 ただ しいのは確認 かくにん 済 ずみ 融点 ゆうてん −114.14 °C :HSDB(2013)、沸点 ふってん は引用 いんよう 先 さき で異 こと なる 沸点 ふってん 78.29 °C :HSDB(2013)、 沸点 ふってん 78.5 °C :Merck (14th, 2006)
^ 重量 じゅうりょう パーセント (wt%)。15 °C での体積 たいせき パーセント (vol%) は95–96 vol%[ 4] 。
^ 急性 きゅうせい アルコール中毒 ちゅうどく はエタノールを短時間 たんじかん に過剰 かじょう 摂取 せっしゅ すれば、ALDH2の活性 かっせい の有無 うむ を問 と わず、誰 だれ でも発症 はっしょう する。ALDH2の活性 かっせい によって大 おお きく変 か わるのは、少量 しょうりょう のエタノール摂取 せっしゅ によって吐 は き気 け などのアセトアルデヒドの悪影響 あくえいきょう が出 で てくるかどうかである。ALDH2の活性 かっせい が高 たか いヒトは、少々 しょうしょう のエタノールを摂取 せっしゅ したところで、エタノールの代謝 たいしゃ によって体内 たいない で発生 はっせい するアセトアルデヒドもすぐに処理 しょり できてしまえるので悪影響 あくえいきょう が出 で にくい。そうでないヒトは、アセトアルデヒドによる悪影響 あくえいきょう が出 で やすいということ。
^ かつては、ベンゼン が用 もち いられていたが、発 はつ がん性 せい 、毒性 どくせい のため、近年 きんねん ではペンタンが用 もち いられている[ 12] 。
^ 平成 へいせい 12年 ねん 12月26日 にち 付 づ け厚生省 こうせいしょう の通達 つうたつ [ 16] 末尾 まつび のアルコール専売 せんばい 法 ほう 施行 しこう 規則 きそく 別 べつ 表 ひょう 「工業 こうぎょう 用 よう アルコール変性 へんせい 標準 ひょうじゅん 」の抜粋 ばっすい より。
^ イソプロパノールはメタノールよりも炭素 たんそ 鎖 くさり が長 なが いために、油 あぶら を溶 と かす能力 のうりょく は高 たか い。したがって、外用 がいよう した場合 ばあい は皮膚 ひふ から脂 あぶら 分 ぶん を取 と り去 さ り、手 て 荒 あ れなどの原因 げんいん になりやすいのはイソプロパノールとされる。
^ D.D. Wagman, W.H. Evans, V.B. Parker, R.H. Schumm, I. Halow, S.M. Bailey, K.L. Churney, R.I. Nuttal, K.L. Churney and R.I. Nuttal, The NBS tables of chemical thermodynamics properties, J. Phys. Chem. Ref. Data 11 Suppl. 2 (1982).
^ a b c d e f MSDS- アルコール(99) (PDF) (Report). 日本 にっぽん アルコール産業 さんぎょう . 1 January 2013.
^ 『化学 かがく 辞典 じてん 』「エタノール」。
^ エタノール水溶液 すいようえき の容量 ようりょう %と比重 ひじゅう 及 およ び重量 じゅうりょう %等 とう との関係 かんけい
^ Whitmore, Frank C. (2012). Organic Chemistry, Volume One : Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. . Newburyport: Dover Publications. ISBN 978-0-486-31115-9 . OCLC 898770698 . https://www.worldcat.org/oclc/898770698
^ Radiation chemistry; [papers ]. Argonne National Laboratory. Washington,: American Chemical Society. (1968). ISBN 0-8412-0120-X . OCLC 451648 . https://www.worldcat.org/oclc/451648
^ Vogel, Arthur Israel (1989). Vogel's Textbook of practical organic chemistry. . B. S. Furniss, Arthur Israel Vogel (5th ed. ed.). London: Longman Scientific & Technical. ISBN 0-470-21414-7 . OCLC 18960711 . https://www.worldcat.org/oclc/18960711
^ 田中 たなか 佑 たすく 樹 じゅ , 米山 よねやま 嘉治 よしはる , 椿 つばき 範 はん 立 りつ , 「2-4-4 ゼオライト触媒 しょくばい と金属 きんぞく 触媒 しょくばい を用 もち いた新規 しんき エタノール合成 ごうせい (2-4 天然 てんねん ガス科学 かがく ,Session2 天然 てんねん ガス・メタンハイドレート等 とう ,研究 けんきゅう 発表 はっぴょう ) 」『日本 にっぽん エネルギー学会 がっかい 大会 たいかい 講演 こうえん 要旨 ようし 集 しゅう 』 2011年 ねん 20巻 かん , 第 だい 20回 かい 日本 にっぽん エネルギー学会 がっかい 大会 たいかい , セッションID:2-4-4, p.56-57, doi :10.20550/jietaikaiyoushi.20.0_56 。
^ 井上 いのうえ 剛 つよし 良 りょう , 「沿面放電 ほうでん を用 もち いたメタンと水 みず からのエタノール合成 ごうせい 」『第 だい 36回 かい 日本 にっぽん 伝 でん 熱 ねつ シンポジウム講演 こうえん 論 ろん 文集 ぶんしゅう 』 2巻 かん p.431-432, 1999, NAID 10009687526 。
^ 卜部 うらべ 𠮷庸 いさお 『化学 かがく の新 しん 研究 けんきゅう 』三省堂 さんせいどう 、2019年 ねん 1月 がつ 10日 とおか 、575頁 ぺーじ 。
^ 妻木 つまき 貴雄 たかお , 臼井 うすい 豊和 とよかず , 「エタノールからエチレンを作 つく る : 活性 かっせい アルミナ触媒 しょくばい を用 もち いて(化学 かがく 実験 じっけん 虎 とら の巻 まき ) 」『化学 かがく と教育 きょういく 』 42巻 かん 1号 ごう 1994年 ねん p.42-43, doi :10.20665/kakyoshi.42.1_42 。
^ 製造 せいぞう 方法 ほうほう 概要 がいよう - 日本 にっぽん 合成 ごうせい アルコール株式会社 かぶしきがいしゃ
^ “Flash points of ethanol-based water solutions ”. Engineeringtoolbox.com . 23 June 2011 閲覧 えつらん 。
^ a b 「図解 ずかい バイオエタノール最前線 さいぜんせん 改訂 かいてい 版 ばん 」p50 大聖 たいせい 泰弘 やすひろ ・三井物産 みついぶっさん 株式会社 かぶしきがいしゃ 編 へん 工業 こうぎょう 調査 ちょうさ 会 かい 2008年 ねん 5月 がつ 25日 にち 改訂 かいてい 版 ばん 1刷 さつ 発行 はっこう
^ 総務 そうむ 省 しょう のウェブサイトにある資料 しりょう - アルコール専売 せんばい 事業 じぎょう (2001年 ねん に廃止 はいし )の仕組 しく みをあらわしたもの(2010年 ねん 12月01日 にち 閲覧 えつらん )。
^ a b “変性 へんせい アルコールの例 れい ”. 2011年 ねん 10月 がつ 20日 はつか 時点 じてん のオリジナル よりアーカイブ。2010年 ねん 11月29日 にち 閲覧 えつらん 。
^ “Methanol poisoning ”. MedlinePlus . National Institute of Health (30 January 2013). 6 April 2015 閲覧 えつらん 。
^ 「図解 ずかい バイオエタノール最前線 さいぜんせん 改訂 かいてい 版 ばん 」p21 大聖 たいせい 泰弘 やすひろ ・三井物産 みついぶっさん 株式会社 かぶしきがいしゃ 編 へん 工業 こうぎょう 調査 ちょうさ 会 かい 2008年 ねん 5月 がつ 25日 にち 改訂 かいてい 版 ばん 1刷 さつ 発行 はっこう
^ 「図解 ずかい バイオエタノール最前線 さいぜんせん 改訂 かいてい 版 ばん 」p91 大聖 たいせい 泰弘 やすひろ ・三井物産 みついぶっさん 株式会社 かぶしきがいしゃ 編 へん 工業 こうぎょう 調査 ちょうさ 会 かい 2008年 ねん 5月 がつ 25日 にち 改訂 かいてい 版 ばん 1刷 さつ 発行 はっこう
^ 「図解 ずかい バイオエタノール最前線 さいぜんせん 改訂 かいてい 版 ばん 」p55 大聖 たいせい 泰弘 やすひろ ・三井物産 みついぶっさん 株式会社 かぶしきがいしゃ 編 へん 工業 こうぎょう 調査 ちょうさ 会 かい 2008年 ねん 5月 がつ 25日 にち 改訂 かいてい 版 ばん 1刷 さつ 発行 はっこう
^ Ford Motor Company - Ethanol (2003年 ねん 3月 がつ 14日 にち 時点 じてん のアーカイブ )
^ 「図解 ずかい バイオエタノール最前線 さいぜんせん 改訂 かいてい 版 ばん 」p15-16 大聖 たいせい 泰弘 やすひろ ・三井物産 みついぶっさん 株式会社 かぶしきがいしゃ 編 へん 工業 こうぎょう 調査 ちょうさ 会 かい 2008年 ねん 5月 がつ 25日 にち 改訂 かいてい 版 ばん 1刷 さつ 発行 はっこう
^ 「図解 ずかい バイオエタノール最前線 さいぜんせん 改訂 かいてい 版 ばん 」p123 大聖 たいせい 泰弘 やすひろ ・三井物産 みついぶっさん 株式会社 かぶしきがいしゃ 編 へん 工業 こうぎょう 調査 ちょうさ 会 かい 2008年 ねん 5月 がつ 25日 にち 改訂 かいてい 版 ばん 1刷 さつ 発行 はっこう
^ a b 「図解 ずかい バイオエタノール最前線 さいぜんせん 改訂 かいてい 版 ばん 」p125 大聖 たいせい 泰弘 やすひろ ・三井物産 みついぶっさん 株式会社 かぶしきがいしゃ 編 へん 工業 こうぎょう 調査 ちょうさ 会 かい 2008年 ねん 5月 がつ 25日 にち 改訂 かいてい 版 ばん 1刷 さつ 発行 はっこう
^ 「絵 え で見 み る 食糧 しょくりょう ビジネスのしくみ」p146-147 榎本 えのもと 裕 ひろし 洋 よう 、安部 あべ 直樹 なおき 著 ちょ 柴田 しばた 明夫 あきお 監修 かんしゅう 日本 にっぽん 能率 のうりつ 協会 きょうかい マネジメントセンター 2008年 ねん 8月 がつ 30日 にち 初版 しょはん 第 だい 1刷 さつ
^ https://www.mofa.go.jp/mofaj/press/pr/wakaru/topics/vol2/ 日本国 にっぽんこく 外務省 がいむしょう 「わかる!国際 こくさい 情勢 じょうせい 食料 しょくりょう 価格 かかく 高騰 こうとう ~世界 せかい の食料 しょくりょう 安全 あんぜん 保障 ほしょう ~」2008年 ねん 7月 がつ 17日 にち 2019年 ねん 3月 がつ 4日 にち 閲覧 えつらん
^ a b 消毒 しょうどく 剤 ざい の毒性 どくせい 、副作用 ふくさよう 、中毒 ちゅうどく (Report). 健 けん 栄 さかえ 製薬 せいやく . 2020年 ねん 9月 がつ 26日 にち 閲覧 えつらん 。
^ Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1-111 . monographs.iarc.fr
^ “消火 しょうか 訓練 くんれん で10人 にん やけど 滋賀 しが 、アルコールが飛散 ひさん ” . 日本経済新聞 にほんけいざいしんぶん (日本経済新聞社 にほんけいざいしんぶんしゃ ). (2013年 ねん 8月 がつ 4日 にち ). https://www.nikkei.com/article/DGXNASDG0400X_U3A800C1CC1000/
^ “エタノールの「見 み えない炎 ほのお 」、消火 しょうか 訓練 くんれん 準備 じゅんび で10人 にん やけど” . TBS . (2013年 ねん 8月 がつ 5日 にち ). http://news.tbs.co.jp/20130805/newseye/tbs_newseye5401821.html [リンク切 き れ ]
^ 酒税 しゅぜい 法 ほう 第 だい 二 に 条 じょう
^ 同 どう 第 だい 七 なな 条 じょう 、第 だい 九 きゅう 条 じょう
^ 同 どう 第 だい 六 ろく 条 じょう
^ 同 どう 第 だい 三 さん 条 じょう
^ 同 どう 第 だい 二 に 十 じゅう 三 さん 条 じょう
^ 二十歳 はたち 未満 みまん ノ者 しゃ ノ飲酒 いんしゅ ノ禁止 きんし ニ関 せき スル法律 ほうりつ 第 だい 一 いち 条 じょう
^ アルコール専売 せんばい 法 ほう 十 じゅう 九 きゅう 条 じょう
^ 同 どう 第 だい 二 に 十 じゅう 六 ろく 条 じょう
^ 三 さん 協 きょう 化学 かがく 株式会社 かぶしきがいしゃ のウェブサイト (2010年 ねん 11月29日 にち 閲覧 えつらん )
^ [1] 日本アルコ にほんあるこ ール販売 るはんばい のウェブサイト(2010年 ねん 11月29日 にち 閲覧 えつらん )
^ アルコール事業 じぎょう 法 ほう 第 だい 三 さん 条 じょう 、第 だい 十 じゅう 六 ろく 条 じょう 、第 だい 二 に 十 じゅう 一 いち 条 じょう 、第 だい 二 に 十 じゅう 六 ろく 条 じょう 。
^ 同 どう 第 だい 二 に 条 じょう
^ 旧 きゅう 食品 しょくひん 衛生 えいせい 法 ほう 第 だい 二 に 条 じょう 第 だい 三 さん 項 こう
^ 食品 しょくひん 衛生 えいせい 法 ほう 第 だい 十 じゅう 条 じょう 。食品 しょくひん 衛生 えいせい 法 ほう 施行 しこう 規則 きそく 第 だい 十 じゅう 二 に 条 じょう 別表 べっぴょう 第 だい 一 いち (使用 しよう を認 みと められている添加 てんか 物 ぶつ の一覧 いちらん 表 ひょう )も参照 さんしょう 。
^ a b c 『化学 かがく 史 し 事典 じてん 』「アルコール」。
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