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エタノール - Wikipedia

エタノールえい: ethanol)は、アルコール一種いっしゅ揮発きはつせい無色むしょく液体えきたいで、特有とくゆう芳香ほうこう[2]別名べつめいエチルアルコール (ethyl alcohol)。さけさけたらしめる化学かがく成分せいぶんであり、酒精しゅせい(しゅせい)ともばれる[2]。その分子ぶんしは、あぶらになじみやすいエチルもと CH3CH2- とみずになじみやすいヒドロキシもと -OH が結合けつごうした構造こうぞうつ。

エタノール
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう 64-17-5 チェック
ChemSpider 682
KEGG C00469
RTECS番号ばんごう KQ6300000
特性とくせい
化学かがくしき C2H5OH
しめせせいしき C2H5OH または
CH3CH2OH
外観がいかん 無色むしょく液体えきたい
密度みつど 0.789 g/cm3
融点ゆうてん

−114.14 °C, 159 K, -173 °F

沸点ふってん

78.29 °C, 351 K, 173 °F

みずへの溶解ようかい みず任意にんい混合こんごう
さん解離かいり定数ていすう pKa 15.9
ねばたび 1.200 mPa s (cP) at 20.0 °C
双極そうきょくモーメント 5.64 fC fm (1.69 D) (gas)
ねつ化学かがく
標準ひょうじゅん生成せいせいねつ ΔでるたfHo −277.69 kJ mol−1[1]
標準ひょうじゅん燃焼ねんしょうねつ ΔでるたcHo 1367.6 kJ mol−1
標準ひょうじゅんモルエントロピー So 160.7 J mol−1K−1
標準ひょうじゅん定圧ていあつモル比熱ひねつ, Cpo 111.46 J mol−1K−1
危険きけんせい
安全あんぜんデータシート(外部がいぶリンク) 日本にっぽんアルコール産業さんぎょう株式会社かぶしきがいしゃ
ICSC 0044
EU分類ぶんるい 強い可燃性 F
NFPA 704
3
1
0
Rフレーズ R11 R20 R21 R22 R36
Sフレーズ (S2) S7 S16
引火いんかてん 13 °C
関連かんれんする物質ぶっしつ
関連かんれん物質ぶっしつ メタノール
プロパノール
特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・つねあつ (100 kPa) におけるものである。

メタノールなど、のアルコールがられる以前いぜんからひろもちいられてきた物質ぶっしつであり、エチルアルコールをしてたんに「アルコール」とぶこともおおい。たとえば、アルコール発酵はっこうしょうじるアルコールはエタノールであり、アルコール飲料いんりょうふくまれるアルコールもエタノールである。変性へんせいアルコールは、飲用いんようへの転用てんようふせぐために、毒性どくせいつよいメタノールや苦味にがみつよイソプロパノール添加てんかされたエタノールである[3]

発酵はっこうによりしょうじたエタノールを蒸留じょうりゅう精製せいせいすると、純度じゅんどが93 %(質量しつりょうパーセント濃度のうど[注釈ちゅうしゃく 1]のエタノールがられる。のこりの7 %は水分すいぶんである。この水分すいぶん化学かがく処理しょりのぞいて、エタノールの純度じゅんどを99.5 %以上いじょうにまでたかめたものが、無水むすいエタノール(absolute ethanol または anhydrous ethanol)である。

酸化さんかによって、アセトアルデヒド CH3CHO に化学かがく変化へんかし、さらに酸化さんかされると酢酸さくさん CH3COOH になる。空気くうきちゅう完全かんぜん燃焼ねんしょうすると、二酸化炭素にさんかたんそ CO2みず H2O をしょうじる。殺菌さっきん消毒しょうどくもちいられるほか、溶剤ようざい燃料ねんりょうとしてもちいられる。

性質せいしつ

編集へんしゅう

一般いっぱんてきだいいちきゅうアルコールとしての性質せいしつつ。また、炭化たんか水素すいそくさりが2つと充分じゅうぶんみじかく、親水しんすいせいヒドロキシもと影響えいきょうつよるために、プロトンせい極性きょくせい溶媒ようばいであるみず自由じゆう割合わりあい混和こんわすることが可能かのう

そして2つとはえ、疎水そすいせい炭化たんか水素すいそくさりっていることから、様々さまざま有機ゆうき溶媒ようばいとも比較的ひかくてき自由じゆう割合わりあい混和こんわすることが可能かのう場合ばあいがある。なお、エタノールそれ自体じたいも、れっきとした有機ゆうき溶媒ようばいの1しゅかぞえられ、様々さまざま物質ぶっしつ溶解ようかいさせる能力のうりょくつ。このほか金属きんぞく組織そしき顕微鏡けんびきょう観察かんさつしやすくするための腐蝕ふしょくえき溶媒ようばいとしてもちいられる。

合成ごうせい

編集へんしゅう

エタノールの製造せいぞうは、おもエチレン硫酸りゅうさん反応はんのうさせて硫酸りゅうさんエチル生成せいせいしたのち加水かすい分解ぶんかいする方法ほうほうおこなわれていたが[5]現在げんざいはエチレンのみず反応はんのうにほぼわっている[6]

硫酸りゅうさんエチル経由けいゆする場合ばあいは、実験じっけんしつでエタノールと硫酸りゅうさんを140℃以下いかたもちながらおだやかに沸騰ふっとうさせて反応はんのうさせることにより製造せいぞうすることができる。反応はんのう自体じたい発熱はつねつおおきいため、硫酸りゅうさん滴下てきかするか、よく冷却れいきゃくしながら反応はんのうさせる必要ひつようがある。

 

こののちみずけて、徐々じょじょ硫酸りゅうさんとエタノールに分解ぶんかいする[7]

現在げんざい市場いちば出回でまわっているエタノールは、アルコール発酵はっこうによって製造せいぞうされている。

 

一部いちぶは、化石かせき燃料ねんりょう由来ゆらいのエチレンのみず反応はんのうとう有機ゆうき合成ごうせい手法しゅほうによっても製造せいぞうされる[8][9]リンさん触媒しょくばいとし、エチレンに高温こうおんこうあつ水蒸気すいじょうき作用さようさせてつくる。[10]

 

反応はんのう

編集へんしゅう

エタノールに硫酸りゅうさんぜて、130–140 °C加熱かねつすると分子ぶんしあいだ脱水だっすいこり、ジエチルエーテル生成せいせいする。

 

また、硫酸りゅうさんぜた状態じょうたいで160–170 °C加熱かねつするか、活性かっせいアルミナ触媒しょくばい存在そんざいつよねっする[11]と、分子ぶんしない脱水だっすいこり、エチレン生成せいせいする。

 

エタノールにある適当てきとう酸化さんかざい [O] を作用さようさせる、またはだつ水素すいそ反応はんのうなどをほどこすとアセトアルデヒドわり、さらにつよ酸化さんか反応はんのう条件下じょうけんかでは酢酸さくさんまで酸化さんかされる。ヒト肝臓かんぞうでは、アルコール脱水だっすいもと酵素こうそによりアセトアルデヒドに分解ぶんかいされたのち、さらにアルデヒド脱水だっすいもと酵素こうそ分解ぶんかいされて、酢酸さくさんとして体内たいない吸収きゅうしゅう排出はいしゅつされる。

ただしモンゴロイドには、アセトアルデヒドをたか効率こうりつ酸化さんかして酢酸さくさんにするALDH2活性かっせいひくいヒトや、活性かっせいたないヒトが、遺伝子いでんしがた影響えいきょうのため一定いってい比率ひりつられる。ALDH2の活性かっせいひくいヒトがエタノールを摂取せっしゅすると、アセトアルデヒドの毒性どくせいによるがいやすい[注釈ちゅうしゃく 2]

以上いじょう酸化さんか過程かてい簡略かんりゃくした化学かがく反応はんのうしきあらわすと以下いかのようになる。

 
 

エタノールに、金属きんぞくナトリウムあるいは水素すいそナトリウム反応はんのうさせると、水素すいそガス発生はっせいしながらナトリウムエトキシド生成せいせいする。

 

エタノールは、だいいちきゅうアルコールとして唯一ゆいいつ CH3CH(OH)- を構造こうぞうちゅうつため、ヨードホルム反応はんのうたいして陽性ようせいである。

 

燃焼ねんしょう反応はんのうで、二酸化炭素にさんかたんそみず生成せいせいする。

  •  

きょうにえ精製せいせい

編集へんしゅう

みずとエタノールの混合こんごうえき蒸留じょうりゅうによって、2つの成分せいぶん完全かんぜん分離ぶんりすることはできない。これはみずとエタノールがきょうにえをするためであり、このとききょうにえ混合こんごうぶつは、エタノールが96 vol%、みずが4 vol%であるため、蒸留じょうりゅうによってられるエタノールの最高さいこう濃度のうどは、96 vol%である。

ここにペンタン[注釈ちゅうしゃく 3]などの成分せいぶん存在そんざいすると、はじめとめ水分すいぶんあつまるようになる。日本にっぽん薬局方やっきょくほうにある「無水むすいエタノール」をつくときは、これら3成分せいぶんきょうにえによって、さらに水分すいぶんのぞかれたのち、分別ふんべつ蒸留じょうりゅうでさらに99.5 vol%まで精製せいせいされる。

引火いんかせい

編集へんしゅう

エタノールは引火いんかてんひくく、非常ひじょうえやすい。

質量しつりょうパーセント濃度のうど(wt %)べつのエタノールの引火いんかてん[13]
wt % 引火いんかてん
10 % 49 °C
20 % 36 °C
30 % 29 °C
40 % 26 °C
50 % 24 °C
60 % 22 °C
70 % 21 °C
80 % 20 °C
90 % 17 °C
96 % 17 °C

様々さまざま有機ゆうき物質ぶっしつ溶解ようかいできるほか、1アルコールるいなかでは比較的ひかくてき毒性どくせいひくいため、溶媒ようばいとしてはとくこのんで使つかわれ、溶剤ようざい有機ゆうき溶媒ようばい)、有機ゆうき合成ごうせい原料げんりょう消毒しょうどくざいなどとしてひろ使つかわれている。用途ようとべつ使用しようりょうとしては、飲用いんよう8 %・工業こうぎょうよう15 %・燃料ねんりょうよう77 %である(2006ねん[14]

工業こうぎょうようアルコールのうち、天然てんねん原料げんりょうからつくった発酵はっこうアルコールは、食品しょくひん防腐ぼうふよう、みりんなどの調味ちょうみりょう原料げんりょうなどに使用しようされ、化学かがく合成ごうせいされた合成ごうせいアルコールは、接着せっちゃくざい、インク、塗料とりょう農薬のうやくなどに使用しようされる[15]

飲用いんよう酒類しゅるいおよ医薬品いやくひん以外いがいのエタノール(いわゆる工業こうぎょうようアルコール)は、ほとんどが変性へんせいアルコールとばれるもので、エタノールにかなりのりょうあるいは少量しょうりょうメタノールイソプロパノールのアルコールるい混入こんにゅうされている[注釈ちゅうしゃく 4]。したがって、さけとして販売はんばいされているもの以外いがいのアルコールを、「エタノール」と表示ひょうじされているからといって、うすめて行為こういきわめて危険きけんである。

外用がいようざい化粧けしょうひんもちいられている変性へんせいアルコールは、変性へんせいざいとしてメタノールを使用しようしておらず、有害ゆうがいせいはややひくい。酒税しゅぜい回避かいひするため、メタノールよりはあやまいん毒性どくせいひくいイソプロパノールをすうパーセント添加てんかするか[注釈ちゅうしゃく 5]苦味にがみにおいを付加ふかして、飲用いんようてきさないアルコールとしている。

なお、平成へいせい12ねん2000ねん)からアルコール事業じぎょうほう施行しこうされ、許可きょか取得しゅとくすれば、酒税しゅぜい相当そうとうぶん価格かかく上乗うわのせしていない変性へんせいアルコールをあつかえるようになった(後述こうじゅつ)。

飲料いんりょうよう

編集へんしゅう

エタノールの利用りようもっとふるいものは、エタノールのふくまれた飲料いんりょう、すなわちさけむことであり、有史ゆうし以前いぜんからの歴史れきし存在そんざいする。

以後いごながあいだ飲料いんりょうはエタノールの最大さいだい用途ようととなってきたが、2006ねんには飲料いんりょうようのエタノール使用しようそう生産せいさんりょうの8 %にまで低下ていかしており、燃料ねんりょう工業こうぎょうようくらちいさなものとなっている[14]

医薬いやくとして

編集へんしゅう

殺菌さっきん消毒しょうどくようアルコールとして外科げかよう外傷がいしょう処置しょち手術しゅじゅつとき生体せいたいたいする挿管とうでの感染かんせんしょう防止ぼうしのためのきよしぬぐえ幅広はばひろ使用しようされる。細菌さいきんのほかきんウイルスたいしても効果こうかがある。 内服薬ないふくやくとしてはメタノールエチレングリコールあやまのました場合ばあい解毒げどくざいとしてもちいられる[17]。ただし解毒げどくとはっても、エタノールが直接ちょくせつメタノールなどの毒性どくせいげんじゃくさせるのではなく、体内たいないでメタノールなどから非常ひじょう有害ゆうがい物質ぶっしつ一気いっき生成せいせいして、生体せいたいおおきな打撃だげきあたえるのをふせいでいるにぎない。以下いか、メタノールをれいにとって説明せつめいする。

メタノールの代謝たいしゃ産物さんぶつ酸化さんか産物さんぶつ)であるホルムアルデヒドギ酸ぎさんは、ともヒトにとっては非常ひじょう有害ゆうがいで、ちゅうにおいてこう濃度のうどになると、失明しつめい原因げんいんとなる。このとき体内たいないにエタノールを共存きょうぞんさせると、ヒトの体内たいないでは代謝たいしゃ酵素こうそとの親和しんわせい関係かんけいで、メタノールよりもエタノールのほう酸化さんかされやすいため、エタノールからアセトアルデヒド(有毒ゆうどく)や酢酸さくさん事実じじつじょう無害むがい)ができやすい状態じょうたいになり、他方たほうでメタノールの酸化さんか反応はんのう速度そくどちる。これによって、ホルムアルデヒドやギ酸ぎさん体内たいないでの濃度のうどがりにくい状態じょうたいたもちながら、ホルムアルデヒドやギ酸ぎさん代謝たいしゃされなかったメタノール自体じたい体外たいがいへと排泄はいせつされたり、すこしずつ生成せいせいするホルムアルデヒドやギ酸ぎさん処理しょりされるのをっているにぎない。

したがって、メタノールの摂取せっしゅりょうにもよるものの、メタノールとその代謝たいしゃ産物さんぶつ排泄はいせつわるまでエタノールを一定いっていりょうずつ摂取せっしゅつづける必要ひつようてくる。ぎゃくに、エタノールを一気いっきたんかい摂取せっしゅしても効果こうかかぎられるし、エタノールのりょうぎれば、今度こんどはエタノールとその代謝たいしゃ産物さんぶつによるがいかねないことは留意りゅういする必要ひつようがある。ただそれでも、家庭かていにおいてメタノールをあやまのました場合ばあいは、エタノール(さけとして市販しはんされているしなかまわない)をみながら病院びょういん受診じゅしんするというは、メタノールとその代謝たいしゃ産物さんぶつによるがいを、最小さいしょうにする応急おうきゅう処置しょちとして有用ゆうようえる。

食品しょくひん添加てんかぶつ

編集へんしゅう

殺菌さっきんりょうとして食品しょくひん添加てんかぶつもちいられる。医薬品いやくひんである「消毒しょうどくようアルコール」には、製造せいぞう販売はんばいにかかる免許めんきょ必要ひつようであるのにたいし、そのハードルが食品しょくひんようアルコールは「除菌じょきんざい」などとしょうし、経口けいこう摂取せっしゅ可能かのうせいがあることから、IPAとう添加てんかされず成分せいぶんじょう飲用いんよう可能かのうであっても、後述こうじゅつする特定とくていアルコールとすることで、医薬いやくようよりやす販売はんばいされていることがあった。しかし2020ねん新型しんがたコロナウイルス起因きいんするアルコール製剤せいざい需給じゅきゅう逼迫ひっぱくから、これらの大幅おおはば値上ねあがりや品薄しなうす酒造しゅぞうメーカーからの参入さんにゅうといった、業界ぎょうかい構造こうぞう変化へんかしょうじている。

自動車じどうしゃよう燃料ねんりょう

編集へんしゅう
 
ブラジルの燃料ねんりょうスタンド。自動車じどうしゃ燃料ねんりょうようのエタノールも販売はんばいされている。

近年きんねん石油せきゆ代替だいたい燃料ねんりょうとしてのエタノールの自動車じどうしゃよう燃料ねんりょう用途ようと注目ちゅうもくあつまっている。こうしたエタノール燃料ねんりょうサトウキビトウモロコシなどの植物しょくぶつ、いわゆるバイオマスから生成せいせいされるものであり、バイオマスエタノールとよばれる。

自動車じどうしゃ登場とうじょうにすでに燃料ねんりょうとして使つかわれており、フォード・モデルTもエタノールの燃料ねんりょう使用しよう当初とうしょ考慮こうりょされていた[18]アメリカ合衆国あめりかがっしゅうこく米国べいこく)では、1920年代ねんだいゼネラルモーターズ石油せきゆ会社かいしゃともに(会社かいしゃ利益りえきとなる)ゆうなまりガソリン普及ふきゅう推進すいしんするようになったため、以降いこうほとんど使つかわれなくなった。

フランスでは、1920年代ねんだいから1950年代ねんだいころにかけて砂糖さとう大根だいこんつくったエタノールをガソリンにぜて使つかっていた。石油せきゆ安価あんかはいるようになると、ほとんどのくにではエタノールを使つかわなくなった。しかし、ブラジルでは、1973ねん石油せきゆショックによる原油げんゆ価格かかく高騰こうとう対処たいしょするため、政府せいふ1975ねんからプロアルコール (Proalcool) 政策せいさく実施じっしし、自国じこく豊富ほうふにとれるサトウキビから生産せいさんできるエタノールをガソリン代替だいたいにすることをすすめてきた[19]1977ねんフォルクスワーゲン・ブラジリア皮切かわきりに導入どうにゅうされ、すでにブラジルでは年間ねんかん販売はんばいされる新車しんしゃ半数はんすう以上いじょうがエタノール燃料ねんりょう対応たいおうしたくるまとなっている。2003ねんよりブラジルでのガソリンにたいするエタノール混合こんごうりつは25 %となっている。

米国べいこくでも、1970年代ねんだいから中西部ちゅうせいぶのとうもろこし生産せいさん地帯ちたいにおいてエタノール混合こんごうりつ10 %のガソリン「ガソホール」が販売はんばいされてきた。1990年代ねんだいになると、クリーンエア・アクト(大気たいき浄化じょうかほう)にもとづき、エタノール混合こんごう優遇ゆうぐう措置そちがなされた。これらは米国べいこくでは農業のうぎょう生産せいさんしゃ政治せいじたいしてちからをもっているからなしえたことでもあった。2000年代ねんだいになり、米国べいこくないでは、しゅうによって状況じょうきょうことなるが、通常つうじょうE10とよばれる10 %混合こんごうガソリンがひろ販売はんばいされるようになっている[20]。しかし、すべての米国べいこくじんがその実態じったいっているとはいえない程度ていどである。エタノールとガソリンの混合こんごう燃料ねんりょう(フレックス燃料ねんりょう)に対応たいおうしたくるまフレックス燃料ねんりょうしゃ)の販売はんばい増加ぞうかしている。通常つうじょう米国べいこくしゃ基本きほんてきにE10対応たいおうとなっており、普通ふつうにガソリンをいれているとおもいながらE10フレックス燃料ねんりょうをいれているようなケースも実際じっさいにはおおく、使用しようしゃ意識いしきがなくともフレックスを使用しようしている場合ばあいがある。米国べいこくではフレックスに対応たいおうしているくるまはE10対応たいおう、E25対応たいおうとよばれるが、E10対応たいおうはすでに標準ひょうじゅんであり、フォードではE85というようなくるま販売はんばいをはじめている[21]

日本にっぽんにおいては、実験じっけんすすめていた経済けいざい産業さんぎょうしょうが、コストの観点かんてんから日本にっぽん国内こくないでの生産せいさんよりも輸入ゆにゅうによることによる普及ふきゅう促進そくしんねらい、2006ねん平成へいせい18ねん)2がつにブラジルの国営こくえい石油せきゆ会社かいしゃペトロブラス日本にっぽん日本アルコにほんあるこル販売るはんばいの50 %出資しゅっしで、「にちはくエタノール」を設立せつりつした。2007ねん平成へいせい19ねん)2がつ時点じてん経済けいざい産業さんぎょうしょう政策せいさくたい石油せきゆ会社かいしゃ協力きょうりょくられておらず、ガソリンとの混合こんごうおよびその販売はんばいにはまだ明確めいかく道筋みちすじっていない。日本にっぽんほう制度せいどじょうでは、過去かこメタノール主成分しゅせいぶんガイアックスこう濃度のうどアルコール燃料ねんりょう名指なざししたうえ事実じじつじょう販売はんばい禁止きんしれい発布はっぷした経緯けいいがあり、そのさい自動車じどうしゃ部品ぶひんへの安全あんぜんせい確保かくほする基準きじゅんとされた「アルコール添加てんかりょう3 %以下いか(E3相当そうとう)」という文面ぶんめん現在げんざいでも法的ほうてき根拠こんきょとしてのこつづけていることや、「こう濃度のうどアルコール燃料ねんりょう」にたいする過度かどのバッシングによるあく印象いんしょういまいていることから、E3以上いじょう濃度のうどのアルコール燃料ねんりょう普及ふきゅう目処めどまったっていないことが現状げんじょうである。

モータースポーツインディカー・シリーズでは2007ねんより98 %エタノール燃料ねんりょう飲用いんよう防止ぼうし発火はっか目視もくしできるように2 %のガソリンをぜてある)を使用しようしている。

原料げんりょう

編集へんしゅう

工業こうぎょうてき生産せいさんされるエタノールの原料げんりょうは、おもとうしつとデンプンしつのものに大別たいべつされる。とうしつ原料げんりょうとしてはサトウキビ使用しようされているが、テンサイ使用しようされることもある。これらからとれるはい糖蜜とうみつ(モラセス)も重要じゅうよう原料げんりょうのひとつである。デンプンしつ原料げんりょうとしてもっと使用しようされるものはトウモロコシであり、ほかにソルガム(スイートソルガム)やコムギなどのむぎるいなどの穀物こくもつや、ジャガイモサツマイモといったイモるい使用しようされる[22]

このほかにも、炭水化物たんすいかぶつとうふくまれていれば、原理げんりてきにはエタノールを生成せいせいできるため、さまざまな原料げんりょう使用しようされている。酪農らくのうにおいてチーズ製造せいぞうしたのちのちちきよし(ホエー)にも糖分とうぶんふくまれているため、ニュージーランドではエタノール原料げんりょうとなっており[23]、また木材もくざいパルプ製造せいぞう廃液はいえきにも糖分とうぶんふくまれているため、カナダやロシアで原料げんりょうとして使用しようされている[24]。このほか、原理げんりてきには木材もくざいふくまれるセルロース分解ぶんかいしてエタノールを製造せいぞうすることも可能かのうであり、技術ぎじゅつ自体じたい確立かくりつしているものの、費用ひようめんわず、生産せいさんはごく小規模しょうきぼとどまっている[24]

21世紀せいきはいってから、とくアメリカ合衆国あめりかがっしゅうこく中心ちゅうしんとしてエタノール燃料ねんりょう需要じゅようきゅう拡大かくだいし、エタノールようのトウモロコシ需要じゅようは、1998ねんの1,300まんtから2007ねんには8100まんtにまできゅう拡大かくだいする[25]など、トウモロコシやサトウキビの生産せいさんおおくがエタノール生産せいさんへと投入とうにゅうされるようになったが、こうした作物さくもつではこれまでの食用しょくよう飼料しりょうよう需要じゅようかたちとなったために価格かかく急騰きゅうとうし、とくにトウモロコシを食用しょくようとして使用しようしていた国家こっか中心ちゅうしん食糧しょくりょう危機きき発生はっせいして、2007ねん-2008ねん世界せかい食料しょくりょう価格かかく危機ききこした原因げんいんのひとつとなったというせつもある[26]

薬局方やっきょくほう

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消毒しょうどくようエタノール(阪神はんしん局方きょくほうせい

日本にっぽんでは日本にっぽん薬局方やっきょくほうにより、純度じゅんど規定きていされている。

無水むすいエタノール(別名べつめい無水むすいアルコール)
15 °Cでエタノールを99.5 vol%以上いじょうふくむ。消毒しょうどく効果こうか消毒しょうどくようエタノールにくらべてちいさいが、かんがん治療ちりょう応用おうようされている。
また空気くうきちゅう容易ようい蒸発じょうはつするため、みずきが出来できない電気でんき器具きぐ掃除そうじようとして使用しようされている。
エタノール(別名べつめい:アルコール)
15 °Cでエタノールを95.1〜96.9 vol%ふくむ。
消毒しょうどくようエタノール(別名べつめい消毒しょうどくようアルコール
15 °Cでエタノールを76.9〜81.4 vol%ふくむ。一般いっぱんてき医療いりょうよう消毒しょうどくざい

一般いっぱんよう医薬品いやくひん日本にっぽん薬局方やっきょくほう)のエタノール(だいさんるい医薬品いやくひん)は、アルコール事業じぎょうほうにより酒税しゅぜい相当そうとうがく国庫こっこ納付のうふきんされている。節税せつぜいのため、イソプロパノール添加てんかしたものや変性へんせいアルコールをもちいたものもあり、塩化えんかベンザルコニウム添加てんかして消毒しょうどく効力こうりょくたかめたものもある。

危険きけんせい

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致死ちしりょう

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ヒトがエタノールを摂取せっしゅすると、中枢ちゅうすう神経しんけいけい抑制よくせいする効果こうかによりという急性きゅうせい症状しょうじょうあらわれる。また、そのりょうおおくなると、中枢ちゅうすう神経しんけい抑制よくせいするため、呼吸こきゅう停止ていしして死亡しぼうする。ヒトにおける致死ちしりょうには個体こたいられるものの、1400 mg/kg 程度ていど[2]、アルコール度数どすう100 %溶液ようえき大人おとなは6–10 mL/kg、小児しょうにでは3.6 (mL/kg) が[27]ヒトのLDLo最小さいしょう致死ちしりょう)。えきりょう換算かんさんすると、30ふん以内いないにアルコール度数どすう100 %を大人おとなで250 mL、よう小児しょうにだと6–30 mL、消毒しょうどくようアルコールであれば500 mLをした場合ばあい急性きゅうせいアルコール中毒ちゅうどく死亡しぼういた[27]

傷病しょうびょう

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飲酒いんしゅ習慣しゅうかんのある人間にんげんは、エタノールをかえ摂取せっしゅすることになるわけだが、エタノールを長期ちょうきにわたって摂取せっしゅつづけると、大脳だいのう萎縮いしゅく発生はっせいする。そのにエタノールには発癌はつがんせい指摘してきされており、IARCはつがんせいリスク一覧いちらんでは「グループ1:はつがんせいがある」と分類ぶんるいされている[28]。そして肝臓かんぞうにダメージをあたえ、脂肪しぼうきもアルコールせい肝炎かんえん、さらには肝硬変かんこうへんアルコール依存いぞんしょう原因げんいんにもなる。なおにん飲酒いんしゅした場合ばあいは、胎児たいじ影響えいきょうおよぼし、たとえば胎児たいじせいアルコール症候群しょうこうぐん(FAS)の原因げんいんとなる[2]

殺菌さっきん消毒しょうどくといった外用がいようやく手指しゅしもちいた場合ばあいでは、人体じんたいへの影響えいきょう無視むしできるものの、酒税しゅぜい回避かいひするため、メタノールやイソプロパノールが混入こんにゅうされているものがあり、これらをふくもの飲用いんようすると、失明しつめいあなくなど、じゅうあつし症状しょうじょうこす。

また傷口きずぐち粘膜ねんまく使用しようした場合ばあい刺激しげきつよく、いたみをかんずるために、基本きほんてきには正常せいじょう皮膚ひふにしか使用しようしない。しかし、エタノールには有機ゆうき溶剤ようざいとしての作用さようがあり、皮膚ひふ塗布とふしたさいには皮脂ひし水分すいぶんうばい、蓄積ちくせきすれば皮膚ひふえんきるため、過度かど使用しようひかえること。とくイソプロパノールは、エタノール以上いじょう皮脂ひし溶出ようしゅつしやすいため、これが混入こんにゅうされたものならば、なおさらである。

おもな誘導体ゆうどうたい

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法的ほうてき規制きせい

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危険きけんぶつ

編集へんしゅう
 
エタノールの燃焼ねんしょう様子ようす

日本にっぽんでは消防しょうぼうほうにより、危険きけんぶつだい4るい(アルコールるい 危険きけん等級とうきゅうII)に指定していされている[2]航空こうくうほうにおいては引火いんかせい液体えきたい指定していされる[2]

ほのおあお白色はくしょくで、にちちゅう太陽光たいようあきらのもとではえにくい。2013ねん8がつ4にち滋賀しがけん消火しょうか訓練くんれん準備じゅんびちゅう消防しょうぼうだんいんえたことを確認かくにんし、エタノールをそそしたところ爆発ばくはつ女児じょじだるまになる事故じこきた[29]滋賀しがけん警察けいさつでは、えたことの確認かくにん不充分ふじゅうぶんだったとている[30]

飲用いんようアルコール(酒類しゅるい

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容積ようせき比率ひりつで1 %以上いじょうのエタノールをふく飲料いんりょうは、酒税しゅぜいほうにより酒類しゅるいばれ[31]、この製造せいぞう販売はんばいには所轄しょかつ税務署ぜいむしょちょう免許めんきょ製造せいぞう免許めんきょ販売はんばいぎょう免許めんきょ)が必要ひつようである[32]酒税しゅぜいほうでは、酒類しゅるい製造せいぞうじょうから移出いしゅつするとき、または保税ほぜい地域ちいきからさい酒税しゅぜいおさめることを義務付ぎむづけている[33]どうほうではさらに、さまざまな種類しゅるい酒類しゅるい規定きてい[34]種類しゅるいおうじた税率ぜいりつさだめる[35]。20さい未満みまん飲酒いんしゅは、二十歳はたち未満みまんしゃ飲酒いんしゅ禁止きんしせきスル法律ほうりつによって禁止きんしされ[36]違反いはんしゃには罰則ばっそくがある。

工業こうぎょうようアルコール

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工業こうぎょうようつくられたエタノールが酒税しゅぜいほうさだめる酒類しゅるい転用てんようされるのをふせぐために、昭和しょうわ12ねん(1937ねん)に制定せいていされたきゅうアルコール専売せんばいほう平成へいせい12ねん(2000ねん)に制定せいていされたアルコール事業じぎょうほうでは、容積ようせきで90 %のエタノールをふくむアルコールの製造せいぞう使用しよう流通りゅうつう制限せいげんないし管理かんりしている。

きゅうアルコール専売せんばいほうしたでは公示こうじ価格かかく設定せっていされ[37]酒類しゅるい転用てんようするにはたかすぎる価格かかく酒税しゅぜい相当そうとうぶん加算かさんされた価格かかく)で販売はんばいされた。工業こうぎょうよう使用しようするアルコールにはこの公示こうじ価格かかく適用てきようされなかったが、その場合ばあい添加てんかぶつくわえて飲用いんよう不可ふか状態じょうたいとすること(変性へんせいアルコール)が義務ぎむづけられていた[38]

アルコール事業じぎょうほう施行しこうされ、専売せんばいせい廃止はいしされたのちは、変性へんせいアルコールでないアルコール(一般いっぱんアルコール[39]変性へんせいアルコール[16]事業じぎょうほうアルコール[40]などとばれる)も自由じゆう取引とりひきできるようになった。ただし、製造せいぞう輸入ゆにゅう使用しよう販売はんばいには、経済けいざい産業さんぎょう大臣だいじん許可きょか必要ひつようである[41]。なお、製造せいぞう業者ぎょうしゃ輸入ゆにゅう業者ぎょうしゃ省令しょうれいさだめられた加算かさんがくふく価格かかく工業こうぎょうようアルコールを販売はんばいすることができ、これを特定とくていアルコール[42]という。特定とくていアルコールは許可きょかけずにだれでも購入こうにゅうして自由じゆう使用しようすることができる。

工業こうぎょうようアルコールには、その原料げんりょう製造せいぞう方法ほうほうちがいにより発酵はっこうアルコールと合成ごうせいアルコールの2種類しゅるいがある。発酵はっこうアルコールはサトウキビからつくった糖蜜とうみつなどを原料げんりょうとして、それを発酵はっこうさせてつくる。合成ごうせいアルコールはエチレンから化学かがくてき合成ごうせいされたものである。合成ごうせいアルコールは、きゅう食品しょくひん衛生えいせいほうでいうところの化学かがくてき合成ごうせいひん[43]にあたり、食品しょくひん添加てんかぶつとしてもヒトのもの使用しようできないとさだめられている[44]

エタノールを含有がんゆうする飲料いんりょうは、有史ゆうし以前いぜんから世界せかい各地かくち醸造じょうぞうされてきた。これらの醸造じょうぞうしゅからだれ最初さいしょにエタノールをたんはなれしたのかは、よくかっていない[45][46]一説いっせつには、サレルノのサレルヌス(Magister Salernus, 1167ねんぼつ)がエタノール蒸留じょうりゅう発案はつあんしゃとされる[45]。(偽書ぎしょとのうたがいがあるが)フィレンツェタッデオ・アルデロッティ英語えいごばん(1295ねんぼつ)があらわしたとされる『生命せいめいみず効用こうようについて』De virtutibus aquae vitae には、エタノールの蒸留じょうりゅうほうとその薬用やくよう価値かちしるされている[46][47]。「生命せいめいみず」(aqua vitae) は、中世ちゅうせいヨーロッパにおけるエタノールの呼称こしょうである(なお、aqua vitaeの現用げんようフランス語ふらんすごやくであるeau-de-vieは「ブランデー」の[45]ければえることから、「えるみず」(aqua ardens) ともばれた[48]

タッデオの水冷すいれいしき蒸留じょうりゅうによりられるエタノールの純度じゅんどは、90パーセントと推定すいていされている[46]無水むすいエタノール、すなわちみずをほとんどふくまない純粋じゅんすいなエタノールは、1796ねんペテルブルクヨーハン・トビアス・ローヴィッツドイツばんはじめてつくった[49]

脚注きゃくちゅう

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注釈ちゅうしゃく

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融点ゆうてん沸点ふってん 摂氏せっし華氏かしとケルビンが小数点しょうすうてん以下いか一致いっちしていません。摂氏せっし温度おんどただしいのは確認かくにんずみ 融点ゆうてん−114.14 °C:HSDB(2013)、沸点ふってん引用いんようさきことなる 沸点ふってん78.29 °C :HSDB(2013)、 沸点ふってん78.5 °C :Merck (14th, 2006)

  1. ^ 重量じゅうりょうパーセント (wt%)。15 °Cでの体積たいせきパーセント (vol%) は95–96 vol%[4]
  2. ^ 急性きゅうせいアルコール中毒ちゅうどくはエタノールを短時間たんじかん過剰かじょう摂取せっしゅすれば、ALDH2の活性かっせい有無うむわず、だれでも発症はっしょうする。ALDH2の活性かっせいによっておおきくわるのは、少量しょうりょうのエタノール摂取せっしゅによってなどのアセトアルデヒドの悪影響あくえいきょうてくるかどうかである。ALDH2の活性かっせいたかいヒトは、少々しょうしょうのエタノールを摂取せっしゅしたところで、エタノールの代謝たいしゃによって体内たいない発生はっせいするアセトアルデヒドもすぐに処理しょりできてしまえるので悪影響あくえいきょうにくい。そうでないヒトは、アセトアルデヒドによる悪影響あくえいきょうやすいということ。
  3. ^ かつては、ベンゼンもちいられていたが、はつがんせい毒性どくせいのため、近年きんねんではペンタンがもちいられている[12]
  4. ^ 平成へいせい12ねん12月26にち厚生省こうせいしょう通達つうたつ[16]末尾まつびのアルコール専売せんばいほう施行しこう規則きそくべつひょう工業こうぎょうようアルコール変性へんせい標準ひょうじゅん」の抜粋ばっすいより。
  5. ^ イソプロパノールはメタノールよりも炭素たんそくさりながいために、あぶらかす能力のうりょくたかい。したがって、外用がいようした場合ばあい皮膚ひふからあぶらぶんり、れなどの原因げんいんになりやすいのはイソプロパノールとされる。

出典しゅってん

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参考さんこう文献ぶんけん

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  • アーロン・J. アイド『現代げんだい化学かがく』 1 (基礎きそ理論りろん時代じだい)、鎌谷かまだに親善しんぜん藤井ふじい清久きよひさ藤田ふじた千枝ちえ やくみすず書房しょぼう、1972ねんISBN 4622024217NCID BN00690017 

関連かんれん項目こうもく

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外部がいぶリンク

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