オレオカンタール

オレオカンタール
IUPAC名めい 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl (3S,4E) -4-formyl-3-(2-oxoethyl)hex-4-enoate
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう	289030-99-5
ChemSpider	9827154
SMILES O=CC[C@H](C(=C/C)\C=O)CC(=O)OCCc1ccc(O)cc1
InChI InChI=1S/C17H20O5/c1-2-14(12-19)15(7-9-18)11-17(21)22-10-8-13-3-5-16(20)6-4-13/h2-6,9,12,15,20H,7-8,10-11H2,1H3/b14-2-/t15-/m0/s1  Key: VPOVFCBNUOUZGG-VAKDEWRISA-N  InChI=1/C17H20O5/c1-2-14(12-19)15(7-9-18)11-17(21)22-10-8-13-3-5-16(20)6-4-13/h2-6,9,12,15,20H,7-8,10-11H2,1H3/b14-2-/t15-/m0/s1 Key: VPOVFCBNUOUZGG-VAKDEWRIBW
特性とくせい
化学かがく式しき	C17H20O5
モル質量しつりょう	304.34 g/mol
密度みつど	? g/cm3
特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

オレオカンタール（英えい:Oleocanthal）は、エクストラ・ヴァージン・オリーブ・オイルから抽出ちゅうしゅつされた天然てんねん有機ゆうき化合かごう物ぶつである。オレオカンタールは、エクストラ・ヴァージン・オリーブ・オイルのかすかにピリリと刺激しげきのある味あじの原因げんいん物質ぶっしつである。オレオカンタールは、チロソールエステルの一種いっしゅであり、その化学かがく構造こうぞうはオリーブ・オイルから発見はっけんされたオレウロペインに類似るいじしている。

オレオカンタールは、抗こう炎症えんしょう作用さようと抗こう酸化さんか作用さようを有ゆうする物質ぶっしつとして発見はっけんされた。古典こてん的てきな非ひステロイド性せい抗こう炎症えんしょう薬やくに似にて、 シクロオキシゲナーゼ（COX）を非ひ選択せんたく的てきに阻害そがいする。なお、シクロオキシゲナーゼ（COX）は、炎症えんしょう作用さようを有ゆうするプロスタグランジンをアラキドン酸さんから合成ごうせいする酵素こうそである。このことは、オリーブ・オイルからこの物質ぶっしつを長期間ちょうきかん、少量しょうりょう摂取せっしゅすることが、地中海ちちゅうかい料理りょうりが心臓しんぞう病びょうの発生はっせいの予防よぼうに部分ぶぶん的てきに貢献こうけんしているかもしれないことを示唆しさしている。

毎日まいにち50gのオリーブ・オイルの摂取せっしゅは、イブプロフェンの成人せいじんの服用ふくよう量りょうの1/10の服用ふくようと同様どうようの効果こうかがあると考かんがえられている。

参考さんこう文献ぶんけん

1. "Phytochemistry: Ibuprofen-like activity in extra-virgin olive oil." Beauchamp, Gary K.; Keast, Russell S. J.; Morel, Diane; Lin, Jianming; Pika, Jana; Han, Qiang; Lee, Chi-Ho; Smith, Amos B.; Breslin, Paul A. S. Nature (2005), 437(7055), 45-46.
2. "Synthesis and Assignment of Absolute Configuration of (-)-Oleocanthal: A Potent, Naturally Occurring Non-steroidal Anti-inflammatory and Anti-oxidant Agent Derived from Extra Virgin Olive Oils." Smith, Amos B., III; Han, Qiang; Breslin, Paul A. S.; Beauchamp, Gary K. Organic Letters (2005), 7(22), 5075-5078.

外部がいぶリンク

• Article about oleocanthal and extra virgin olive oil