ビタミンE

ビタミンE
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう	1406-18-4
日にち化か辞じ番号ばんごう	J203.513H
KEGG	D02331 (医薬品いやくひん) C02477 (αあるふぁ-トコフェロール) C14152 (βべーた-トコフェロール) C02483 (γがんま-トコフェロール) C14151 (δでるた-トコフェロール) C14153 (αあるふぁ-トコトリエノール) C14154 (βべーた-トコトリエノール) C14155 (γがんま-トコトリエノール) C14156 (δでるた-トコトリエノール)
SMILES
特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

αあるふぁ-トコフェロール
分子ぶんし量りょう	430.79
CAS登録とうろく番号ばんごう	59-02-9
融点ゆうてん	3 °C
沸点ふってん	235 °C

ビタミンE（vitamin E）は、脂あぶら溶性ようせいビタミンの1種しゅである。トコフェロール（tocopherol）とも呼よばれ、特とくにD-αあるふぁ-トコフェロールは自然しぜん界かいに広ひろく普遍ふへん的てきに存在そんざいし、植物しょくぶつ、藻類そうるい、藍あい藻もなどの光合成こうごうせい生物せいぶつにより合成ごうせいされる。医薬品いやくひん、食品しょくひん、飼料しりょうなどに疾病しっぺいの治療ちりょう、栄養えいようの補給ほきゅう、食品しょくひん添加てんか物ぶつの酸化さんか防止ぼうし剤ざいとして広ひろく利用りようされている。

ビタミンEの構造こうぞう中ちゅうの環状かんじょう部分ぶぶんは、慣用かんよう名めいでクロマンと呼よばれる構造こうぞうである。このクロマンに付つくメチル基もとの位置いちや有無うむによって、異ことなる型かたのトコフェロールに分類ぶんるいされる。ヒトではD-αあるふぁ-トコフェロールがもっとも強つよい活性かっせいをもち、主おもに抗こう酸化さんか物質ぶっしつとして働はたらくと考かんがえられている。抗こう酸化さんか物質ぶっしつとしての役割やくわりは、代謝たいしゃによって生しょうじるフリーラジカルから細胞さいぼうを守まもることである。

歴史れきし

1922年ねんにアメリカ合衆国あめりかがっしゅうこくのハーバート・エバンス（Herbert M. Evans）とキャサリン・ビショップ（Katharine S. Bishop）によって発見はっけんされた。

構造こうぞう

脂質ししつ過か酸化さんか反応はんのうのメカニズム

トコフェロールはトコールのメチル化か誘導体ゆうどうたいである。構造こうぞう中ちゅうの環状かんじょう部分ぶぶんは、慣用かんよう名めいでクロマンと呼よばれる構造こうぞうであり、このクロマンに付つくメチル基もとの位置いちや有無うむによって、αあるふぁ, βべーた, γがんま, δでるた の4種しゅがある。また、トコフェロールの炭化たんか水素すいそ鎖くさりの部分ぶぶんに多数たすうの二に重じゅう結合けつごう部分ぶぶんを持もつトコトリエノールも、ビタミンEとしての活性かっせいを持もつ。トコトリエノールは米べい油ゆなどに豊富ほうふに含ふくまれ、トコフェロールと比較ひかくしてin vitroでは同等どうとう程度ていどの抗こう酸化さんか力りょくを示しめすが、細胞さいぼう中ちゅうでは40-60倍ばいの抗こう酸化さんか力りょくを示しめす。トコトリエノールの経口けいこう摂取せっしゅは、生体せいたい中ちゅうにおける脳卒中のうそっちゅう関連かんれん脳のう血管けっかん障害しょうがいを予防よぼうすると考かんがえられている。

以下いかにトコフェロールとトコトリエノールの構造こうぞうを示しめす。

トコフェロール

トコトリエノール

メチル基もとの置換ちかん位置いちとトコフェロールの活性かっせい比ひは以下いかの通とおりである。

誘導体ゆうどうたい	R1	R2	R3	活性かっせい比ひ
αあるふぁ	CH3	CH3	CH3	100
βべーた	CH3	H	CH3	40
γがんま	H	CH3	CH3	10
δでるた	H	H	CH3	1

特徴とくちょう

ビタミンEは、フリーラジカルを消失しょうしつさせることにより自みずからがビタミンEラジカルとなり、フリーラジカルによる脂質ししつの連鎖れんさ的てき酸化さんかを阻止そしする。発生はっせいしたビタミンEラジカルは、ビタミンCなどの抗こう酸化さんか物質ぶっしつによりビタミンEに再生さいせいされる

フリーラジカルはDNAやタンパク質たんぱくしつを攻撃こうげきすることでガンの原因げんいんともなりうるし、また、脂質ししつ過か酸化さんか反応はんのうにより脂質ししつを連鎖れんさ的てきに酸化さんかさせるとされている。

摂取せっしゅ基準きじゅん

かつてはαあるふぁ-トコフェロール当とう量りょう (mgαあるふぁ-TE) で所要しょよう量りょうが表示ひょうじされていたが、厚生こうせい労働省ろうどうしょうが策定さくていした2010年版ねんばんの食事しょくじ摂取せっしゅ基準きじゅんにおいては、αあるふぁ-トコフェロールのみの目安めやす量りょう（adequate intake, AI）及および耐用たいよう上限じょうげん量りょう（tolerable upper intake level, UL）を定さだめている。血液けつえき及および組織そしき中ちゅうに存在そんざいするビタミンE同族どうぞく体たいの大だい部分ぶぶんがαあるふぁ─トコフェロールであるため、αあるふぁ─トコフェロールのみを指標しひょうにビタミンEの食事しょくじ摂取せっしゅ基準きじゅんを策定さくていしている。

• 目安めやす量りょう
  • 成人せいじん男子だんし（18-29歳さい） 7 mg/day
  • 成人せいじん女子じょし（18-29歳さい） 6.5 mg/day
• 上限じょうげん量りょう
  • 成人せいじん男子だんし（18-29歳さい） 800 mg/day
  • 成人せいじん女子じょし（18-29歳さい） 650 mg/day

※ビタミンE 1 mg = 1 IU (国際こくさい単位たんい) に換算かんさんされる。

多おおく含ふくむ食品しょくひん

ビタミンEを多おおく含ふくむ食品しょくひんは以下いかのとおりである。

• ひまわり油ゆ(サンフラワー油ゆ)、綿実油めんじつゆ、べにばな油ゆ(サフラワー油ゆ)、米こめぬか油ゆ、とうもろこし油ゆなどの油脂ゆし類るい
• アーモンド、ラッカセイ、大豆だいずなどの種実たねざね類るい
• キャビア、いくら、たらこなどの魚さかな卵たまご類るい
• 青あお魚ぎょ
• マヨネーズ

主要しゅような植物しょくぶつ油ゆ（100g）中ちゅうの各種かくしゅトコフェロールの含有がんゆう量りょう(mg)

食品しょくひん名めい	αあるふぁ-トコフェロール	βべーた-トコフェロール	γがんま-トコフェロール	δでるた-トコフェロール
ひまわり油ゆ (ハイオレイック)	38.7	0.8	2.0	0.4
綿実油めんじつゆ	28.3	0.3	27.1	0.4
サフラワー油ゆ (ハイオレイック)	27.1	0.6	2.3	0.3
米こめぬか油ゆ	25.5	1.5	3.4	0.4
とうもろこし油ゆ	17.1	0.3	70.3	3.4
なたね油あぶら	15.2	0.3	31.8	1.0
大だい豆油ご	10.4	2.0	80.9	20.8
パーム油ゆ	8.6	0.4	1.3	0.2
オリおりーブ油ぶゆ	7.4	0.2	1.2	0.1
えごま油あぶら	2.4	0.6	58.6	4.6
アマニ油ゆ	0.5	0	39.2	0.6
ごま油あぶら	0.4	Tr	43.7	0.7

欠乏症けつぼうしょう

未熟みじゅく児じにおいて、溶血ようけつ性せい貧血ひんけつ、深部しんぶ感覚かんかく異常いじょう及および小脳しょうのう失調しっちょうの原因げんいんとなることが知しられている。生体せいたい膜まくで活性かっせい酸素さんそが存在そんざいすると脂質ししつ過か酸化さんか反応はんのうにより過か酸化さんか脂質ししつが連鎖れんさ的てきに生成せいせいされ、膜まくが損傷そんしょうし、赤血球せっけっきゅうでは溶血ようけつが起おこるなど生体せいたい膜まくの機能きのう障害しょうがいが発生はっせいする。また、不妊症ふにんしょうや筋すじ萎縮いしゅく症しょう、脳軟化症のうなんかしょうの原因げんいんとなるといわれているが、植物しょくぶつ油ゆに豊富ほうふに含ふくまれているため通常つうじょうの食生活しょくせいかつで欠乏けつぼうすることはないと言いわれている。

• 黄色おうしょく脂肪しぼう症しょう

特発とくはつ性せいビタミンE欠乏症けつぼうしょう

ビタミンE欠乏症けつぼうしょうは原因げんいんに関かかわらず臨床りんしょう症状しょうじょうは比較的ひかくてき一定いっていである。神経症しんけいしょう状じょうではフリードライヒ失調しっちょう症しょうとほとんど区別くべつがつかないが一部いちぶの例れいで網膜もうまく色素しきそ変性へんせい症しょうを伴ともなう点てんが異ことなっている。基本きほん的てきな神経症しんけいしょう状じょうは下肢かしに高度こうどで顕著けんちょな深部しんぶ感覚かんかく障害しょうがい、後こう索さく性せい運動うんどう失調しっちょう、構音障害しょうがいと四肢しし腱けん反射はんしゃ消失しょうしつである。深部しんぶ感覚かんかく障害しょうがいは重度じゅうどで、振動しんどう覚さとしは消失しょうしつし、四肢しし関節かんせつ位置いち覚さとし障害しょうがいも高度こうどである。一部いちぶの患者かんじゃでは網膜もうまく色素しきそ変性へんせい症しょうや側がわ彎症、凹足、バビンスキー徴候ちょうこう、振ふ戦せんを認みとめる。知能ちのう障害しょうがい、眼め振ふ、線維せんい束たば性せい攣縮、自律じりつ神経症しんけいしょう状じょうは認みとめない。頭部とうぶのMRIでは小脳しょうのうや脳幹のうかんの萎縮いしゅくや異常いじょう信号しんごう域いきは認みとめられない。脊髄せきずいMRIでは脊髄せきずいに異常いじょうが認みとめられることがある。電気でんき生理学せいりがく的てき所見しょけんでは正中せいちゅう神経しんけいのSEPではN13と皮質ひしつ電位でんいの消失しょうしつを認みとめるが末梢まっしょう神経しんけいの電位でんいは認みとめられる。治療ちりょう法ほうは吸収きゅうしゅう不良ふりょうを伴ともなう場合ばあいはビタミンEの筋肉きんにく注射ちゅうしゃであり、吸収きゅうしゅう不良ふりょうではない場合ばあいは経口けいこう大量たいりょう投与とうよで神経症しんけいしょう状じょうの軽度けいどの改善かいぜんや進行しんこうの停止ていしが期待きたいできる。

過剰かじょう症しょう

過剰かじょうに摂取せっしゅした場合ばあい、骨ほねが減へってもろくなる骨粗こつそしょう症しょうになる恐おそれが高たかまるとの動物どうぶつ実験じっけんの結果けっかが報告ほうこくされている。脂あぶら溶性ようせいのため体内たいないに蓄積ちくせきしやすいことからも過剰かじょう摂取せっしゅはすすめられない。

効果こうか

• 基礎きそ研究けんきゅう

放射線ほうしゃせんの照射しょうしゃにより赤血球せっけっきゅうの溶血ようけつ反応はんのうが発生はっせいするが、これは放射線ほうしゃせんによる活性かっせい酸素さんその生成せいせいにより脂質ししつ過か酸化さんか反応はんのうによる膜まくの破壊はかいによるものである。ラットを使つかった研究けんきゅうでは、ビタミンEの投与とうよにより、放射線ほうしゃせんによる赤血球せっけっきゅうの溶血ようけつや細胞さいぼう小しょう器官きかんであるミトコンドリア、ミクロゾーム、リボゾームの脂質ししつ過か酸化さんか反応はんのうが顕著けんちょに抑制よくせいされた。SODも同様どうようの効果こうかを示しめした。

相互そうご作用さよう

• ビタミンEとビタミンK1(フィロキノン)の間あいだには相互そうご作用さようがあり、ビタミンEは体内たいないのビタミンK1量りょうまたは活性かっせいを減少げんしょうさせる。

参考さんこう文献ぶんけん

発行はっこう年ねん順じゅん

• 青野あおの要かなめ、山本やまもと道夫みちお「放射線ほうしゃせん障害しょうがいにおけるスーパーオキサイド生成せいせい系けい(O〓)とスーパーオキサイド・ディスムターゼ(SOD)及およびビタミンEの関与かんよに対たいする考察こうさつ」『岡山おかやま医い学会がっかい雑誌ざっし』第だい90巻かん9-10号ごう、1978年ねん、1297-1308頁ぺーじ、doi:10.4044/joma1947.90.9-10_1297。  註：表題ひょうだいは「スーパーオキサイド生成せいせい系けい (${\ce {O2^{\cdot -}}}$) とスーパー…」の文字もじ化ばけ。
• 平原ひらはら文子ふみこ「ビタミンEと抗こう酸化さんか性せい」『栄養えいよう学がく雑誌ざっし』第だい52巻かん第だい4号ごう、国立こくりつ健康けんこう・栄養えいよう研究所けんきゅうじょ、1994年ねん、205-206頁ぺーじ。 
• Khanna S, Roy S, Slivka A; et al (2005). “Neuroprotective Properties of The Natural Vitamin E αあるふぁ-Tocotrienol”. Stroke 36 (10): 2258-64. doi:10.1161/01.STR.0000181082.70763.22. PMC 1829173. PMID 16166580. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1829173/. 
• 谷口たにぐち久次きゅうじ、橋本はしもと博之ひろゆき、細田ほそだ朝夫あさお ほか「米糠こめぬか含有がんゆう成分せいぶんの機能きのう性せいとその向上こうじょう」『日本にっぽん食品しょくひん科学かがく工こう学会がっかい誌し』第だい59巻かん第だい7号ごう、2012年ねん、301-318頁ぺーじ、doi:10.3136/nskkk.59.301。 
• 「第だい2章しょう 日本にっぽん食品しょくひん標準ひょうじゅん成分せいぶん表ひょう Excel（日本語にほんご版ばん）—油脂ゆし類るい」『日本にっぽん食品しょくひん標準ひょうじゅん成分せいぶん表ひょう2015年版ねんばん（七なな訂てい）』（xlsx）文部もんぶ科学かがく省しょう、2015年ねん12月。https://www.mext.go.jp/component/a_menu/science/detail/__icsFiles/afieldfile/2017/02/14/1365344_1-0214r9.xlsx。 
• 菱田ひしだ明あきら; 中村なかむら丁ひのと次じ; 佐々木ささき敏さとし ほか「第だい2章しょう 各論かくろん—1-6 ビタミン §1 脂あぶら溶性ようせいビタミン (1) ビタミン E」（PDF）『「日本人にっぽんじんの食事しょくじ摂取せっしゅ基準きじゅん（2015年版ねんばん）」 策定さくてい検討けんとう会かい報告ほうこく書しょ』、厚生こうせい労働省ろうどうしょう、2018年ねん3月がつ、176-180頁ぺーじ、 オリジナルの2017年ねん1月がつ7日にち時点じてんにおけるアーカイブ。 

関連かんれん項目こうもく

• ビタミンE誘導体ゆうどうたい

外部がいぶリンク

• ビタミンE解説かいせつ - 素材そざい情報じょうほうデータベース＜有効ゆうこう性せい情報じょうほう＞（国立こくりつ健康けんこう・栄養えいよう研究所けんきゅうじょ）
• ビタミンE (トコフェロール) - 同どう
• ビタミンE - （オレゴン州しゅう大学だいがく・ライナス・ポーリング研究所けんきゅうじょ） 日本にっぽん微量びりょう栄養素えいようそ情報じょうほうセンター：新潟薬科大学にいがたやっかだいがくとの共同きょうどう研究けんきゅう事業じぎょう
• Vitamin E and Skin Health（英語えいご） - 同どう