芳香ほうこう性せい

芳香ほうこう性せい是ぜ一いち種しゅ化學かがく性質せいしつ，有ゆう芳香ほうこう性せい的てき分子ぶんし中ちゅう，由ゆかり不ふ饱和键、孤こ对电子こ和かず空そら轨道组成的てき共軛きょうやく系統けいとう具有ぐゆう特別とくべつ的てき、仅考虑共轭时无法解かい释的稳定作用さよう。可か以将芳香ほうこう性せい看み作さく是ぜ环状离域和かず环共振きょうしん的てき体からだ现。一般认为在这些体系中的电子，可か以自由じゆう在ざい由よし原子げんし组成的てき环形结构上じょう运动（离域），这些环形结构含有がんゆう单键和わ双そう键相间，离域的てき结果是ぜ环键的てき键级趋于均ひとし化か，给予体系たいけい稳定作用さよう。

芳香ほうこう性せい的てき理論りろん最初さいしょ由ゆかり凱庫勒發展はってん出來でき，是ぜ以六ろく元げん的てき苯分子ぶんし为原型がた建立こんりゅう起おこり来らい。理論りろん中ちゅう的てき苯有ゆう兩個りゃんこ共振きょうしん形態けいたい，並なみ有ゆう單たん键和双そう键相间，但ただし理り论上的てき两种苯（环己三さん烯）衍生物せいぶつ的てき这类异构体たい在ざい实际上じょう无法检测或ある分ぶん离出来でき，苯事实上是ぜ这两个异构体的てき“杂化体たい”，并且具有ぐゆう不ふ考こう虑电子こ离域时无法ほう解かい释的稳定性せい。

理論りろん

右上みぎうえ圖ず中ちゅう的てき雙そう箭や頭あたま於化學がく中ちゅう代表だいひょう共振きょうしん的てき意思いし，但ただし不ふ代表だいひょう該分子ぶんし會かい變成へんせい那な兩個りゃんこ形態けいたい，反はん而是指ゆび該分子ぶんし處しょ於該兩個りゃんこ形態けいたい的てき混合こんごう狀態じょうたい。事實じじつ上じょう，那な兩個りゃんこ形態けいたい都と不能ふのう代表だいひょう分子ぶんし實際じっさい的てき形態けいたい，但ただし指出さしで了りょう電子でんし大概たいがい的てき分ぶん佈。由よし此可見み，分子ぶんし真實しんじつ的てき形態けいたい就是那な兩個りゃんこ形態けいたい的てき融合ゆうごう，而它所しょ發出はっしゅつ的てき電磁波でんじは波長はちょう就是該兩個りゃんこ形態けいたい所しょ發出はっしゅつ的てき平均へいきん長ちょう度ど。

用よう組成そせいπぱい鍵かぎ的てき電子でんし密度みつど分ぶん佈的位置いち，來らい更さら準じゅん確かく地ち解釋かいしゃく就是電子でんし分ぶん佈在分子ぶんし的てき環たまき的てき上じょう、下した。

歷史れきし

凱庫勒最初さいしょ在ざい苯之中ちゅう發現はつげん芳香ほうこう性せい這特性せい，其後於1931年ねん才ざい有人ゆうじん以量子力學りょうしりきがく來らい解釋かいしゃく此現象げんしょう。當年とうねん亦また證あかし實じつ芳香ほうこう性せい之の中なか的てきπぱい電子でんし的てき數量すうりょう必定ひつじょう是ぜ4n+2的てき定律ていりつ，並なみ肯定こうてい芳香ほうこう族ぞく分子ぶんし的てき環たまき必定ひつじょう是ぜ平面へいめん的てき。而4n+2的てき概念がいねん亦また和わ伍ご德とく沃德-霍夫曼規則きそく有ゆう所しょ相關そうかん。

芳香ほうこう性せい化合かごう物ぶつ的てき特徵とくちょう

被ひ分類ぶんるい為ため芳香ほうこう性的せいてき化合かごう物ぶつ通常つうじょう有ゆう以下いか的てき條件じょうけん：

有ゆう一いち些離はなれ域いき電子でんし組成そせい一いち些πぱい鍵かぎ，並なみ且令整せい個こ環たまき系統けいとう可か以當成なり單たん與あずか雙そう鍵かぎ的てき組合くみあい；
给出離しゅつり域いき電子でんし形成けいせいπぱい鍵かぎ的てき原子げんし需處於同一いち個こ平面へいめん；
原子げんし需組成そせい一いち個こ環たまき；
組成そせいπぱい鍵かぎ的てき電子でんし總數そうすう需为 4n+2，即そく不ふ是ぜ4的てき倍數ばいすう的てき雙そう數すう（休きゅう克かつ爾なんじ規則きそく）；
可か進行しんこう親電しんでん芳よし香取かとり代だい反應はんのう和わ親しん核かく芳よし香取かとり代だい反應はんのう。

苯就是ぜ一いち個こ较好的てき例れい子こ，它適合てきごう以上いじょう所有しょゆう條件じょうけん，並なみ且有6个離域いき電子でんし（即そくn=1）。有ゆう4n+2个πぱい電子でんし的てき化合かごう物ぶつ通常つうじょう都と是ぜ芳香ほうこう性せい的てき。環かん丁ひのと二に烯只ただ有ゆう4个離域いき電子でんし，所以ゆえん不ふ屬ぞく於芳香ほうこう性せい化合かごう物ぶつ。這些只ただ有ゆう4n个πぱい電子でんし而又具ぐ近似きんじ平面へいめん结构的てき環狀かんじょう化合かごう物ぶつ称しょう为反はん芳香ほうこう性せい化合かごう物ぶつ。

非ひ芳香ほうこう族ぞく的てき有機物ゆうきぶつ就叫做脂肪しぼう族ぞく，脂肪しぼう族ぞく没ぼつ有ゆう芳香ほうこう族ぞく具有ぐゆう的てき特殊とくしゅ的てき共振きょうしん稳定作用さよう。在ざい受到与平よへい面めん垂直すいちょく的てき外そと磁场作用さよう时，離はなれ域いき的てきπぱい電子でんし环电流產りゅうざん生せい的てき感かん应磁场可将はた整せい个空间划分ぶん为屏蔽区与あずか去ざ屏へい蔽区，可か在ざい核かく磁共振きょうしん结果上じょう显示出来でき。

在ざい商業しょうぎょう中ちゅう最さい重要じゅうよう的てき芳香ほうこう化合かごう物ぶつ就是苯和わ甲きのえ苯，每年まいとし產さん量りょう極きょく高だか。從したがえ石油せきゆ中ちゅう得え到いた的てき苯和甲かぶと苯可用よう來らい做其他た極きょく有用ゆうよう的てき日び用品ようひん材料ざいりょう，包括ほうかつ苯乙烯、苯酚、苯胺及尼あま龍りゅう。

芳香ほうこう性せい化合かごう物的ぶってき分類ぶんるい

芳香ほうこう性せい化合かごう物ぶつ大だい致可分ぶん為ため：簡單かんたん的てき芳香ほうこう化合かごう物ぶつ、多た环芳香が化合かごう物ぶつ和わ雜ざつ環たまき化合かごう物ぶつ。

雜ざつ環たまき化合かごう物ぶつ

雜ざつ環たまき化合かごう物ぶつ之これ中ちゅう組成そせい環たまき的てき原子げんし不ふ僅包括ほうかつ碳，還かえ包括ほうかつ氮、氧或ある硫等とう原子げんし，例れい如五ご元げん的てき吡咯、呋喃和わ噻吩、六ろく元げん的てき吡啶、多た环的吲哚、喹啉等ひとし。

多た环芳香が化合かごう物ぶつ

多た环芳香が化合かごう物ぶつ中有ちゅうう一いち类多た环芳香が烃，其分子ぶんし由よし超過ちょうか一いち個こ不ふ包含ほうがん雜ざつ環たまき或ある取と代だい基もと的てき芳香ほうこう環たまき融合ゆうごう在ざい一起並同時分享兩個碳原子所組成，當とう中有ちゅうう一いち些是致癌物質ぶっしつ。例れい子こ有ゆう萘、蒽、菲。

簡單かんたん的てき芳香ほうこう化合かごう物ぶつ

芳香ほうこう烴有ゆう大量たいりょう的てき有ゆう机つくえ化合かごう物ぶつ的てき結構けっこう當とう中ちゅう都と包含ほうがん簡單かんたん的てき芳香ほうこう環たまき，例れい如DNA（包含ほうがん嘌呤、嘧啶等ひとし）、三硝基甲苯（含苯環たまき）、乙おつ酰水杨酸（含苯環たまき）和わ对乙酰氨基もと酚（含苯環たまき）等とう。

参考さんこう文献ぶんけん

参まいり见