Jupp Heynckes debütiert als Chef-Trainer in Mönchengladbach, dort spielte er zuvor insgesamt elf Jahre.
Saison 1987/88: Heynckes wechselt zu Bayern München. 1989 wird er Deutscher Meister, sein erster Triumph als Trainer.
9. Oktober 1991: Heynckes wird in München entlassen.
Sommer 1992: Er übernimmt Athletic Bilbao und ist nach seinen Lehrmeistern Weisweiler und Lattek der dritte deutsche Trainer in Spanien. Wegen der restriktiven Personalpolitik (es dürfen nur baskische Spieler im Kader sein) geht Heynckes zum Saisonende 1994.
Saison 1994/95: Heynckes heuert in Frankfurt an. Im Laufe der Saison kommt es zu einem Spieleraufstand, Heynckes suspendiert daraufhin seine Stars Yeboah, Gaudino und Okocha. Am 2. April 1995 löst er seinen Vertrag auf, er verzichtet auf eine Abfindung.
Juli 1995: Heynckes wird Trainer des spanischen Erstligisten Teneriffa, 1997 führt er den Klub ins Halbfinale des UEFA-Cups.
Saison 1997/98: Er unterschreibt einen Zweijahresvertrag bei Real Madrid, gewinnt in seiner ersten Saison zwar die Champions League (1:0 gegen Juve), wird acht Tage später dennoch entlassen.
Juli 1999: Er wird Trainer bei Benfica Lissabon. Im September 2000 die Trennung. Heynckes sei zu engstirnig und arrogant.
Sommer 2001: Heynckes kehrt nach Bilbao zurück, sein Vertrag wird nach der Saison 2002/03 nicht verlängert.
25. Juni 2003: Schalke verpflichtet ihn kurz vor Saisonbeginn. "Wo ich bin, muss Erfolg sein", sagt er bei seiner Antrittsrede.