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おつさん

维基百科ひゃっか自由じゆうてき百科ひゃっかぜん
重定しげさだこうAcetic acid
おつさん
IUPACめい
Acetic acid
けい统名
Ethanoic acid
别名 醋酸さくさん
识别
缩写 HOAc
CASごう 64-19-7  checkY
PubChem 176
ChemSpider 171
SMILES
 
  • CC(O)=O
Beilstein 506007
Gmelin 1380
3DMet B00009
UN编号 2789
EINECS 200-580-7
ChEBI 15366
RTECS AF1225000
DrugBank DB03166
KEGG D00010
MeSH Acetic+acid
IUPHARはいたい 1058
せい
化学かがくしき CH3COOH
尔质りょう 60.05 g·mol⁻¹
そと 无色液体えきたいあるあきらからだ
密度みつど 1.049 g·cm−3 (l)
1.266 g·cm−3 (s)
熔点 16-17 °C(289-290 K)(289.6 K, 61.6 °F)
沸点ふってん 118-119 °C(391-392 K)(391.2 K, 244.5 °F)
溶解ようかいせいみず こん
溶解ようかいせい おつあつしへいちゅう完全かんぜん溶,きのえおのれちゅう完全かんぜん溶,硫化りゅうかちゅう几乎不溶ふよう
log P -0.322
pKa 4.76 (25℃)
pKb 9.198
黏度 1.22 mPa·s(25℃)
结构
偶极のり 1.74 D (g)
热力がく
ΔでるたfHm298K -483.5 kJ/mol
S298K 158.0 J/mol/K
热容 123.1 J/mol/K
危险せい
警示术语 R:R10-R35
安全あんぜん术语 S:S1/2-S23-S26-S45
主要しゅよう危害きがい ゆうくさ蚀性 ゆう刺激しげきせい
NFPA 704
2
2
1
 
闪点 40℃
もえ温度おんど 400 °C
致死ちしりょうある浓度:
3.31 g kg-1, だいねずみ (くちふく)
あい关物质
あい羧酸 きのえさんへいさんちょうさん
あい化学かがくひん おつ酰胺おつおつおつ酰氯おつさんおつおつおつあつし硫代おつさんおつ酰胆碱おつ酰胆碱酯酶
附加ふかすうすえ
结构属性ぞくせい おりしゃりつかいでん係數けいすうひとし
热力がくすうすえ 相變あいかわかずすえかたえき、气性质
ひかり谱数すえ UV-VisIRNMRMSひとし
わかちゅうあかり所有しょゆうすうすえひとし出自しゅつじ标准じょう态(25 ℃,100 kPa)した

おつさん英語えいごethanoic acidまたしょう醋酸さくさん英語えいごacetic acid),化学かがくしきためCH3COOH,いちゆうつくえ一元いちげんさんたん链饱脂肪酸しぼうさん,为しょく酸味さんみ刺激しげきせい气味てきらいげんきん無水むすいてき纯乙さん(含水りょう1%以下いかしょうため「冰醋酸さくさん」,ため无色てき吸湿きゅうしつせいあきらからだ凝固ぎょうこてん为16~17(62)。つきかんおつさんいち弱酸じゃくさんただし具有ぐゆうくさ蚀性,其ふけはなゆう刺激しげきせい作用さよう,聞起らいゆう一股刺鼻的酸臭味。

おつさんだい简单てき羧酸(仅次于きのえさん),其分子ぶんしよしいちきのえはじめいち羧基构成。おつさん一种重要的化学试剂;ざい化学かがくこうなか,它被ようらいせいづくり聚对苯二甲酸乙二酯きさきしゃそく饮料びんてき主要しゅよう成分せいぶんおつさん也被ようらいせいづくり电影胶片ところ需要じゅようてき醋酸さくさん纤维もとかず木材もくざいよう胶粘剂なかてき聚乙さんおつ烯酯,以及很多合成ごうせい纤维かず织物。家庭かていちゅうおつまれ溶液ようえきつね用作ようさくじょあか食品しょくひんこう方面ほうめんおつさんおうめい食品しょくひん添加てんか剂列ひょう规定てきいち酸度さんど调节剂,编号为E260。

每年まいとし世界せかい范围ないてきおつさん需求りょうざい650まん左右さゆう。其中だい约150万吨是循环再利用的,あましたてき500まん吨通过いし原料げんりょう直接ちょくせつせいあるつう生物せいぶつ发酵せい

命名めいめい

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おつさん英語えいごacetic acidすんで常用じょうようめい也是くに际纯いきあずか应用化学かがく联合かいIUPAC)推荐てき学名がくめい[1]ひしげひのと文中ぶんちゅうてき表示ひょうじてき词“acetum”。在中ざいちゅうぶん世界中せかいじゅうまた使用しよう俗名ぞくみょう醋酸さくさん。无水おつさんざいりゃくてい室温しつおんてき温度おんど(16.7℃),のう够转为一种具有腐蚀性的冰状あきらからだつねしょういく乎不含水てきおつさん醋酸さくさん英語えいごglacial acetic acid[2]

おつさんてき实验しきさい简式)为分子ぶんししき,结构简式为おつさんしついちとう量的りょうてき氢正离子きさき形成けいせいてき离子しょう为乙さん离子()。おつさんさい常用じょうようてき缩写ある,其中代表だいひょうりょうおつさんちゅうてきおつ酰基([3]ざい书写さん中和ちゅうかはん时也以用表示ひょうじおつさん,其中代表だいひょうりょうおつさん离子[4]

研究けんきゅう

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早期そうき研究けんきゅう

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おつさんあきらからだ

おつさん发酵细菌(醋酸さくさん杆菌在世ざいせいかいてきかく个角落均ゆう分布ぶんぷまい民族みんぞくざい酿酒实践ちゅうひとし不可避ふかひめんかい发现——它是酒精しゅせい饮料暴露ばくろ于空气后てき自然しぜん产物。ざい中国ちゅうごく就有もりやすしてき儿子くろとういん酿酒时间过长いたてき说法[5]おつさんざい化学かがくちゅうてき运用以追さかのぼいた古老ころうてき年代ねんだいはやざいおおやけもとまえ3せい纪,古希こき腊哲がくたいおくどるひしげ斯托斯就详细描じゅつりょう如何いかあずか金属きんぞく发生はん应生成美せいび术上要用ようようてき颜料てきれい如白铅(碳酸铅かず铜绿(含おつさんこれ化合かごうぶつ混合こんごうぶつ)。[6]罗马じん发现はた发酸てきさけざい铅制容器ようきちゅう煮沸しゃふつのういたいち种高甜度てきとう浆”,しょう为“sapa”;其富含一种有甜味まとぶつ质铅とうそくおつさん。饮用该种“とう浆”导致诸多罗马贵族罹患りかん中毒ちゅうどく。8せい纪时,なみ炼金术士贾比尔ようふけほう浓缩りょうちゅうてきおつさん[7]

ぶん艺复兴时期てき炼金术士どおり重金属じゅうきんぞくおつさん盐的せいどくりょう醋酸さくさん。16せい纪德こく炼金术士安德あんとくれつ亚斯·ともえ菲乌斯就描じゅつりょう这种方法ほうほう,并比较了よし此法せい备的冰醋酸さくさんちゅうひさげ取的とりてきさんてきせい质差异。みずてき存在そんざいれいおつさんてきせい质巨变,以至于在几个纪里,化学かがく们都认为冰醋酸さくさんちゅうてきさん截然せつぜん不同ふどうてきぶつ质。ほうこく化学かがくひしげかわら甚至猜测冰醋酸さくさんちゅうさんてき氧化产物。1797ねんほうこく化学かがくかわほこり尔·おもねすすむえいPierre Adetつう过实验证あかり两者てき异不过是含水りょう不同ふどう而已。[6][8][9]

化学かがく合成ごうせいあずかおもてせい

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19せい纪中かのうてき化学かがく文献ぶんけんちゅうおつさんてき19种“化学かがくしき

1815ねんみずてん化学かがく约恩斯·贝尔塞やなぎつう过对おつさん铅的化学かがく分析ぶんせきとう时的原子げんしりょうけい统(=6,=8)给出りょうおつさんてき化学かがくしき。贝尔塞やなぎ利用りよう电化げんえいElectrochemical dualismはたおつさんかい释为碳氢“自由じゆうもとこれさん氧化ぶつ”,おつさん盐则かい释为“带负电性”てきおつさん“带正电性”てき碱的“なり产物”:れい如,おつさん钾为[10][11]

1838ねんほうこく化学かがく让-ともえ蒂斯とく·もりはたおつさんあずか氯气はん应,せいとくりょうさん氯乙さん发现三氯乙酸与乙酸的化学性质高度相似。1842ねんもり马的助手じょしゅほうこく化学かがくみちえき·梅森うめもりえいLouis Melsens发现さん氯乙さん还原きさき又重またしげしん生成せいせいおつさん。鉴于すえ电化二元论提出的乙酸结构式无法解释上述实验现象,贝尔塞やなぎ斯转而认为乙さんよしきのえはじめかずくささんもと结合而成,そく[10][11]

1843ねんいたり1847ねんとくこく化学かがくおもね道夫みちお·かど·赫尔曼·尔贝ゆうつくえ氯化ぶつてん开了研究けんきゅうざい研究けんきゅうちゅう尔贝证实以无机ぶつ乃至ないし单质为原りょう合成ごうせいおつさん[6]合成ごうせい线包括ほうかつ以下いか骤:碳单质与硫化りゅうかはん生成せいせい硫化りゅうか氯化硫化りゅうか碳得よん氯化碳接着せっちゃくしょうせいとくてきよん氯化碳高温こうおんきれかい生成せいせいよん氯乙烯;进而しょうせいとくてきよん氯乙烯ざい日光にっこう照射しょうしゃよう氯水处理,とくいたさん氯乙さんさいきさきいち电解还原さん氯乙さんそくとくおつさん。该路线的ごと一步反应均被科尔贝本人或早前其他人的工作证实为可行。这一结果有力地驳斥了“ゆうつくえぶつ需藉‘生命せいめいりょく’(ひしげひのとvis vitalisかたのうせいづくりこれ尔贝しょう揭示けいじりょうおつさん,这种到目前もくぜん为止仅被认为ゆうつくえ质氧产物てきぶつ质,以轻而易举地‘合成ごうせい’(とくSynthese出来できてきゆうおもむきごと实。[12][13]此乃“合成ごうせい”一词首度见诸有机化学文献。[11][14]

1847ねん尔贝あずか爱德华·どる兰克兰发现おつ碱水かいせいとくおつさんとう时已みずかいてき产物为くささん尔贝すえ断定だんていおつさんとう脂肪しぼうぞく羧酸ちゅう存在そんざいくささんもと”。1849ねん尔贝どおり分析ぶんせきおつさん盐电かい产物,进一步证实了贝尔塞柳斯早前提出的乙酸“结构しき”。[12][14]

另一方面ほうめんはやざい1843ねんほうこく化学かがく查尔斯·どるかみなりとくさとかつ·かく哈特えいCharles Frédéric Gerhardt就发现,按照とう时的约定书写てきゆうつくえはん应式ちゅうみず这样てき无机ぶつ总是なり对出现;すえ此推测有つくえ物的ぶってきしきりょう实为とう时公认值てき一半いっぱん。1851ねん英国えいこく化学かがく亚历山大やまだい·かど·れん姆逊すえ研究けんきゅうあつしてき结果,指出さしでおつさん分子ぶんし水分すいぶん子中こなかいち个氢为ところだいてき产物,而非如贝尔塞やなぎ斯所预言てき本身ほんみ含有がんゆういちとう量的りょうてきすいどう时预ごとりょう水分すいぶん子中こなか两个氢都だいてき产物——おつさんてき存在そんざい。1852ねんかく哈特せい备了おつさん酐,还制备了おつさん-苯甲さん酐这样的こん酐,从而证实りょうれん姆逊提出ていしゅつてき结构。つきかん如此,ゆかり原子げんしりょうけい统和符号ふごうけい统尚统一,ざい这一时期てき文献ぶんけんちゅうおつさんてき化学かがくしき仍然はなはち门。とくこく化学かがく凯库勒てき著作ちょさくちゅう摘录てきおつ酸化さんかがくしき竟有じゅうきゅう种之(如左图所しめせ)。ちょくいたり1860ねん卡尔斯鲁やくかい召开,あずかかい化学かがく普遍ふへん接受せつじゅ斯坦あま斯劳·坎尼扎罗“应遵循おもねふくとく罗的设想,以气たい密度みつどてい分子ぶんしりょうてき见后,じょう况才ゆうしょあらため观。[10][11][15]

こう业生产

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19せい纪前,にん类制づくりてき绝大部分ぶぶんおつさん以食てき形式けいしきつうとう发酵なま产的。19せい纪后はんかのういずる现了木材もくざいこう艺,こげ含有がんゆう约5%いたり8%てきおつさんなり为了しょくそとおつさんてき另一らいげん;1910ねん时,だい部分ぶぶんてき醋酸さくさんひっさげこげ。该工艺先以氢氧处理こげ,从中ぶん离出おつさんよう硫酸りゅうさん酸化さんかおつさん钙即どくおつさん。这一时期,とくこく年生ねんせい产万あまり吨冰醋酸さくさん,其中30%ようらいせいづくり靛青染料せんりょう[16][17]20せい纪10年代ねんだいおつ氧化こう投入とうにゅうせい产,ひしげ开了以化がく合成ごうせい方法ほうほうこう业生产乙さんてき序幕じょまく。20せい纪50いたり70年代ねんだいちょう-いし脑油氧化こう艺逐とう产,并因原料げんりょうせき脑油てき低廉ていれん成本なりもと而成为了おつさんせい产的重要じゅうようこう艺;1973ねん时,40%てきおつさん以此こう艺生产。1963ねんともえ斯夫公司こうし开发りょう以钴盐为催化剂的きのえあつし羰基化工かこう艺;はじめ山都やまと公司こうじ则在1968ねん发明りょう铑基催化剂体けいてききのえあつし羰基化工かこう艺——はじめ山都やまとこう艺,并在20せい纪70ねん代将だいしょう其商业化。きのえあつし羰基化工かこう艺问きさき迅速じんそく诸氧化工かこう艺而だいなり为今おつさんこう业生产的主流しゅりゅうこう艺。[6][18]

物理ぶつりせい

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おつさんあきらからだとくうつし

おつさんざい常温じょうおんつねしもいち种有强烈きょうれつ刺激しげきせい酸味さんみてき无色液体えきたい,其凝固ぎょうこてん为16.6 °C(289.8 K),沸点ふってん117.9 °C(391.0 K),あい密度みつど1.05。纯的おつさん通常つうじょう含水,ゆう时也かい含有がんゆう少量しょうりょうてきおつ醛、おつさん酐、きのえさんとう其他杂质。纯乙さんざいりゃくてい室温しつおん时会しこり结成冰状あきらからだみず-おつさん体系たいけいてききょうあきらてん温度おんど则低达-26℃。よし于水てき存在そんざいかい显著くだていおつさんてき凝固ぎょうこてんどおり过测凝固ぎょうこてんらい推算すいさん其纯[6][19]

结构

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おつさんてき聚体,きょ线表示ひょうじ氢键

おつさんあきらからだぞくせい交晶けいそら间群Pna21X线衍しゃ结果表明ひょうめいざいおつさんあきら体内たいないおつさん分子ぶんしどおり氢键相互そうご缔合形成けいせい长链;分子ぶんしない两个碳原子げんしあずか两个氧原子げんしども平面へいめんそう分子ぶんし间则为异面关系。[20] 气相ちゅうおつさん分子ぶんし则通过氢键两两缔合成ごうせい中心ちゅうしん对称てき环状聚体(如右图所しめせ)。[18]该种二聚体稳定性较高,かい离焓约为:[21]

聚体てき存在そんざいれいおつさんふけ汽的密度みつど远大于根すえ分子ぶんしりょう计算いたてき值。其它てい级羧さん(如きのえさんざいかたあい气相中也ちゅうやどおり过氢键形成けいせい结构类似てき缔合ぶつ[6][20]いたり于液しょうちゅうおつさんてきちょう分子ぶんし结构,目前もくぜん学界がっかいなお缺乏けつぼうども识:いち些理论计さん实验结果表明ひょうめいおつ主要しゅよう聚体てき形式けいしき存在そんざい,另一些却表明乙酸主要以长分子链的形式存在,还有一些则认为单体、寡聚たい分子ぶんし链并そん[22]

溶剂せい

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えき态乙さん亲水质子せい极性溶剂よし于缔あい结构てき存在そんざいえき态乙さんてき极性并不きょう,其あい对介电常すうただゆう6.2。相似そうじしょう原理げんりおつさん并非きょう极性溶质てき良好りょうこう溶剂,ただし实验结果表明ひょうめい部分ぶぶんきょう极性溶质(如无机盐)仍或おおあるしょう溶于おつさん硝酸しょうさん锂、硝酸しょうさん钙、硝酸しょうさん铵易溶于おつさん,而卤钠、卤化钾、卤化铵仅ほろ溶于おつさんえき态乙さん较弱てき极化能力のうりょく也使とく分散ぶんさん于乙さんちゅうてき离子间的具有ぐゆう较强てき相互そうご作用さよう。这导致一些在水溶液中完全电离的つよ电解质ざいおつさん溶液ようえきちゅう仅能部分ぶぶん电离,从而部分ぶぶん甚至だい部分ぶぶん以分ある离子对的形式けいしき存在そんざいよし此,一些在水溶液中被“ひしげひらたてき强酸きょうさんざいおつさん溶液ようえきちゅうとく区分くぶん强弱きょうじゃくおつさん溶液ようえきちゅう盐效应また十分じゅうぶん显著。[23][24][25][26][27]对于ゆうつくえ溶质而言,おつさん则是一种优良的溶剂。此外,おつさん自身じしんあずかみずおつあつしおつ醚等其它溶剂こんざい多数たすうゆうつくえ溶剂ちゅう溶,ただし难溶于硫化りゅうか碳。[19][28]

化学かがくせい

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さん碱性

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おつさんいちげん羧酸。其羧基氢能够电离为氢离质子),从而てい酸性さんせいおつさんざい水溶液すいようえきちゅう弱酸じゃくさん酸度さんどけいすうpKa=4.75(25℃)[6]りゃくきょう碳酸;浓度为0.1mol/Lてきおつさん溶液ようえきちゅう,仅有约1%てきおつさん分子ぶんし电离[29]

水溶液中乙酸的电离平衡

おつさん具有ぐゆうさんてき通性つうせいあずか金属きんぞく/碱土金属きんぞく氢氧化物ばけもの发生さん中和ちゅうわはん,也能あずか碳酸盐碳酸氢盐发生はん应;产物ひとし为乙さん盐:[6][19]

おつさんてき碱性极其微弱びじゃくとう且仅とうぐういたちょう强酸きょうさん时,おつさん才能さいのう充当じゅうとう质子受体。 [6]

ゆうつくえはん

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乙酸的两个典型的有机反应
おつさんてき两个典型てんけいてきゆうつくえはん

おつさん具有ぐゆう羧酸てき通性つうせいのう参与さんよ诸多ゆうつくえはん应:おつさんあずか氯化磷ある氯化亚砜はん应,生成せいせいおつ酰氯ざい硫酸りゅうさん存在そんざいあずかあつし类发せい酯化はん生成せいせいおつさん酯;还可ざい脱水だっすい剂(如氧化てき作用さよう脱水だっすい生成せいせいおつさん[19]

おつさん氢化铝锂还原,产物为乙あつし。此外,おつさん含有がんゆうαあるふぁ氢,ざいあか存在そんざいあずか卤素单质发生αあるふぁ-卤代はん应,生成せいせい单卤だいそう卤代乃至ないしさん卤代おつさん[19]

440℃てき高温こうおんおつさん发生热裂かいはん应途みちゆう两条:いち生成せいせいきのえ氧化碳生成せいせいおつ烯酮みずざいとぎ玛射线ある电子たばてき作用さようおつさん也会分解ぶんかい成上なりかみれつ产物。电子回旋かいせん共振きょうしんえいElectron cyclotron resonanceしょうおつさん直接ちょくせつ分解ぶんかいなり碳单质,并以きむ刚石薄膜うすまく的形まとがたしき将之まさゆき沉积于器かべじょう[6]

鉴别

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おつさんあずかさん氯化铁发生显色はん应,生成せいせいふか红色てき产物おつさん。该反应非常ひじょう灵敏,すんで以用于乙さんてき定性ていせい分析ぶんせき,也可藉由しょくほうよう于乙さんてき定量ていりょう分析ぶんせき[30]はたおつさんあずか氨水硝酸しょうさん溶液ようえき混合こんごうきさき会得えとくいたふか蓝色てき溶液ようえき,该显しょくはん应亦のうよう于乙さんてき定性ていせい分析ぶんせき。此外,おつさん也可どおり过酯はん应来鉴别:はた试样与おつあつし硫酸りゅうさん混合こんごうきさき煮沸しゃふつわか试样为乙さん,则会生成せいせい具有ぐゆう芳香ほうこう气味てき产物おつおつ酯。[31]


せい

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1884ねんおつさん净化ひさげ纯工厂

おつさんてきせい备可以通过人工合ぐあい成和せいわ细菌发酵两种方法ほうほう。75%てき化工かこうようおつさんどおりきのえあつしてき羰基せい备。现在,生物せいぶつ合成ごうせいほうそく利用りよう细菌发酵,仅占せい个世かい产量てき10%,ただし仍然せいてきさい重要じゅうようてき方法ほうほういん为很国家こっかてき食品しょくひん安全あんぜんほう规规定食ていしょくぶつちゅうてき必须よし生物せいぶつせい备的。其他せい备方しきゆうきのえさんかぶと异构ほうみずすす合成ごうせいほう、气相おつ烯或おつあつし氧化ほう[32]

せい个世かいせい产的纯乙さん每年まいとし大概たいがいゆう500まん,其中一半いっぱんゆかり美国びくになま产的。おうしゅう现在てき产量だい约是每年まいとし100まん吨,ただしざい不断ふだん减少。日本にっぽん每年まいとし也要せい产70まん吨纯おつさん每年まいとし世界せかい消耗しょうもうりょう为650まん吨,じょりょう上面うわつらてき500まん吨,あましたてき150まん吨都回收かいしゅう利用りようてき[33][34]

发酵ほう

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ゆう氧发酵

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ざいひと类历ちゅう,以醋てき形式けいしき存在そんざいてきおつさんいちちょくよう杆菌ぞく细菌せい备。ざい氧气充足じゅうそくてきじょう况下,这些细菌のう够从含有がんゆう酒精しゅせいてき食物しょくもつちゅうせい产出おつさん通常つうじょう使用しようてき苹果りんごさけある葡萄酒ぶどうしゅ混合こんごうたにぶつ麦芽ばくがべいある马铃いも捣碎きさき发酵ゆう这些细菌达到てき化学かがく方程式ほうていしき为:

C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O

做法はたきんぞくてき细菌せっ种于まれ释后てき酒精しゅせい溶液ようえき保持ほじ一定いってい温度おんど放置ほうち于一个通风的位置いちざい几个月内げつない就能够变为醋。こう业生产醋てき方法ほうほうどおり提供ていきょう氧气使つかいとく此过ほどかい

现在しょう化生かせい产所よう方法ほうほう其中いちしょう为“快速かいそく方法ほうほうあるとくこく方法ほうほう”,いん为首成功せいこうざい1823ねんてきとくこく此方こちらほうちゅう,发酵ざい一个塞满了木屑或木炭的とうちゅう进行。含有がんゆう酒精しゅせいてき原料げんりょう从塔てき上方かみがたしずくいれしん鲜空气从てき下方かほう自然しぜん进入ある强制きょうせい对流。あらため进后てきそら气供应使とく此过ほどのう够在几个ほしない完成かんせいだいだい缩短りょうせいてき时间。

现在てきだい部分ぶぶんどおり过液态的细菌つちかえ养基せい备的,ゆかりOtto HromatkaHeinrich Ebnerざい1949ねんくび提出ていしゅつざい此方こちらほうちゅう酒精しゅせいざい续的搅拌ちゅう发酵为乙さんそら气通过气あわてき形式けいしきたかしにゅう溶液ようえきつう过这个方ほう,含乙さん15%てきのう够在两至さんてんせい完成かんせい

无氧发酵

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部分ぶぶん厌氧细菌包括ほうかつ梭菌ぞくてき部分ぶぶんなり员,のう够将とう直接ちょくせつ转化为乙さん而不需要じゅようおつあつしさく为中间体。总体はん方程式ほうていしき如下:

C6H12O6 → 3CH3COOH

さられいこう化学かがくかん兴趣てき,许多细菌のう够从仅含单碳てき化合かごうぶつちゅうなま产乙さんれいきのえあつしいち氧化碳ある氧化碳あずか氢气てき混合こんごうぶつ

2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O

梭菌ぞくいん有能ゆうのう直接ちょくせつ使用しようとう类的能力のうりょく,减少りょう成本なりもと,这意味いみ这些细菌ゆうきんぞく细菌てきおつあつし氧化ほうせい产乙さんさら有效ゆうこうりつてきせんりょくしか而,梭菌ぞく细菌てきたい酸性さんせい及醋きんぞく细菌。たい酸性さんせい最大さいだいてき梭菌ぞく细菌也只能生のう产不いた10%てきおつさん,而有てき醋酸さくさんきんのう够生产20%てきおつさんいた现在为止,使用しよう醋酸さくさんぞく细菌せい仍然使用しよう梭菌ぞく细菌せい备后浓缩さら经济。所以ゆえんつきかん梭菌ぞくてき细菌はやざい1940ねん就已经被发现,ただし它的こう业应よう仍然きりせいざい一个狭小的范围。

きのえあつし羰基ほう

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だい部分ぶぶんおつさんどおり过甲あつし羰基合成ごうせいてき。此反应中,きのえあつしいち氧化碳はん生成せいせいおつさん方程式ほうていしき如下

CH3OH + CO → CH3COOH

这个过程以碘だいかぶと烷为ちゅう间体,ふんさん个步骤完成かんせい,并且需要じゅよう一个一般由多种金属构成的催化剂(だいちゅう

(1) CH3OH + HICH3I + H2O
(2) CH3I + CO → CH3COI
(3) CH3COI + H2O → CH3COOH + HI

つう过控せいはん条件じょうけん,也可以通过同样的はん生成せいせいおつさんよし为一氧化碳和甲醇均是常用的化工原料,所以ゆえんきのえはじめ羰基一直以来备受青睐。はやざい1925ねん英国えいこくふさがひしげあま公司こうしてきHenry Drefyusやめ经开发出だい一个甲基羰基化制乙酸的试点装置。しか而,ゆかり于缺しょうのうたいだか压(200atmあるさらだかかずたいくさ蚀的容器ようき,此法いち受到抑制よくせい[35]ちょくいた1963ねんとくこくともえ斯夫化学かがく公司こうしようさく催化剂,开发だい一个适合工业生产的办法。いたりょう1968ねん,以为基础的催化剂的(cis−[Rh(CO)2I2]发现,使つかいとく反應はんのうしょ需压りょく减到一个较低的水平并且几乎没有副产物。1970ねん美国びくにはじめ山都やまと公司こうし建造けんぞうりょうくび使用しよう此催剂的设备,此后,铑催きのえはじめ羰基せいおつさん逐渐なり支配しはいせいてきはじめ山都やまとほう。90年代ねんだいきさき英国えいこく石油せきゆ成功せいこうてきしょうCativa催化ほうしょう业化,此法もと使用しよう([Ir(CO)2I2][36] ,它比はじめ山都やまとほうさら绿色也有やゆうさらだかてき效率こうりつ,很大程度ていどじょうはい挤了はじめ山都やまとほう

おつあつし氧化ほう

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ゆかりおつあつしざいゆう催化剂てき条件下じょうけんか氧气发生氧化はんせい

可用かようだか錳酸鉀、じゅう鉻酸鉀等氧化。

おつ醛氧ほう

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ざいはじめ山都やまとほうしょう业生产之まえだい部分ぶぶんてきおつさんゆかりおつ氧化せいつきかん不能ふのうあずかきのえはじめ羰基しょう,此法仍然だい二种工业制乙酸的方法。おつ醛可以通过氧ちょうあるいし脑油せい,也可以通过おつみずあいきさき生成せいせいとうひのと烷或轻石脑油ざいそら气中热,并有金属きんぞく离子包括ほうかつ以及过氧离子催化,かい分解ぶんかいおつさん化学かがく方程式ほうていしき如下:

2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2O

此反应可以在のう使丁してい保持ほじえき态的最高さいこう温度おんど压力进行,一般的反应条件是150℃55 atmふく产物包括ほうかつちょうおつおつきのえさんへいさんよし部分ぶぶんふく产物也有やゆう经济价值,所以ゆえん以调せいはん条件じょうけん使ふく产物さらてき生成せいせい过分离乙さんふく产物使はん应的成本なりもと增加ぞうか

ざい类似条件下じょうけんか使用しよう上述じょうじゅつ催化剂,おつ醛能そら气中てき氧气氧化生成せいせいおつさん

2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH

使用しよう新式しんしき催化剂,此反应能获得95%以上いじょうてきおつさん产率。主要しゅようてきふく产物为おつおつきのえさんきのえよし为副产物てき沸点ふってんおつさんていしょ以很容易よういどおりふけ除去じょきょ

おつ烯氧ほう

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よしおつ烯在催化剂(所用しょよう催化剂为氯化钯:PdCl2氯化铜:CuCl2おつさん:(CH3COO)2Mn)存在そんざいてき条件下じょうけんかあずか氧气发生はん生成せいせい。此反应可以看さくさきはたおつ炔氧化成かせいおつ醛,さいつう过乙醛氧法制ほうせいとく

ちょう烷氧ほう

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ちょう烷氧ほうまたたたえ直接ちょくせつ氧化ほう,这是ようちょう为主よう原料げんりょうつうそら氧化而制どくおつさんてきいち种方ほう,也是主要しゅようてきおつさん合成ごうせい方法ほうほう

2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O

其他方法ほうほう

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じょ上述じょうじゅつ方法ほうほうそと,还有许多せいおつさんてき方法ほうほうみち

れい如:きのえ烷和一氧化碳或二氧化碳在催化作用下生成乙酸[37]

用途ようと

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实验しつうちいちびん2.5ますおつさん

おつさんせい备很化合かごうぶつしょ需要じゅよう使用しようてき基本きほん化学かがく试剂。最大さいだいてき单一使用乙酸的是制备乙酸乙烯酯单体,せっらいせい备乙さん酐和其他酯。ざいちゅうてきおつさん仅占りょう所有しょゆうおつさんちゅうてき很小いち部分ぶぶん

おつおつ烯酯单体

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おつさんてきさい主要しゅよう用途ようとせい备乙さんおつ烯酯单体,消耗しょうもうりょう大概たいがい40%いた45%てき世界せかいおつさん产量。这个はん应是どおり过乙烯和おつさんざい钯催あずか氧气はん应。

2 CH3COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 CH3COOC=CH2 + 2 H2O

おつおつ烯酯以聚あい形成けいせい聚乙さんおつ烯酯ある其他聚合ぶつ,这些聚合ぶつ使用しよう于颜りょう及粘あい剂。

おつさん

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两分おつさんてき缩合产物おつさん每年まいとしぜん世界せかいせい产乙さん消耗しょうもうりょう大概たいがい25%-30%てきおつさんおつさん酐也直接ちょくせつどおり过甲あつし羰基せい备。Cativaてき设备也可以用来生きすぎ产乙さん酐。

Condensation of acetic acid to acetic anhydride

おつさん酐是一个很强的乙酰化试剂。よし此,它的主要しゅよう用途ようと就是せいおつさん纤维もと,这个合成ごうせい织物主要しゅようよう制作せいさく电影胶片おつさん酐也ようらいせいおもねつかさひきりんうみらくいんとう其他化合かごうぶつ

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以醋てき形式けいしきおつさん溶液ようえきいち般含5%いた18%(质量分数ぶんすうてきおつさん用作ようさく调味ひん,也被ようらい蔬菜そさい其他食物しょくもつ一般いっぱんらい说,腌菜ようてきざい浓度うえ一般调味品醋浓度更大。食用しょくようてき总量在世ざいせいかいおつさんねん产量ちゅうただうらないいち个很しょうてき比例ひれい过在历史じょう,这却一个悠久的应用。

てき製作せいさく方法ほうほうぶんため2しゅ: 1.釀造じょうぞうほう さい傳統でんとうてき方法ほうほう,以酒精しゅせい發酵はっこうせいなり。 2.化學かがく合成ごうせいほう 以冰醋酸さくさん稀釋きしゃく加入かにゅう香料こうりょう調味ちょうみ而成。此方こちらほう成本なりもと低廉ていれんただし風味ふうみ較差かくさ,也容易たやすため不良ふりょう商人しょうにん使用しよう

溶剂

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醋酸さくさんいち良好りょうこうてき极性质子溶剂常常つねづねようらいさくじゅう结晶ひさげゆうつくえ化合かごうぶつてき溶剂。纯的溶融ようゆうじょう态的おつさんせい对苯かぶとさんてき溶液ようえき,对苯二甲酸是制备聚对苯二甲酸乙二酯てき重要じゅうよう原料げんりょうつきかん现在仅有5%-10%てきおつさんさく用途ようと过据预测,它在こんきさき几十年内将有显著的增长,いん为聚对苯二甲酸乙二酯的产量正在增加。

ざいゆう碳正离子参与さんよてきはん应中,常常つねづね使用しようおつさんさく为溶えきれいでん-かつはん

醋酸さくさんざい分析ぶんせき化学かがくうえようらいあずかよわはん应,如有つくえ氨基化合かごうぶつ。冰醋酸さくさんすいてき酸性さんせいさらきょう而碱せいさらじゃくいん此氨もと化合かごうぶつ在中ざいちゅう间过ほどちゅう类似于强碱,以被溶于おつさんちゅうてき强酸きょうさんしずくじょう如溶于乙さんてきこう氯酸;而在水中すいちゅう强酸きょうさんてき氢卤さんざい醋酸さくさんちゅうただのう部分ぶぶん电离,从而たい现出其酸性的せいてき别。

其他应用

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まれ释的醋酸さくさん溶液ようえきいん为它温和おんわてき酸性さんせい也常つねようらいさく为一种じょ锈的试剂。它的酸性さんせい也被ようらい疗被立方りっぽう水母くらげ水母くらげとげ伤,如果使用しよう及时,以通过使水母くらげてきとげ细胞しつ效果こうか达到防止ぼうし严重受伤甚至死亡しぼうてき效果こうか。也可以用らい使用しようVosol外耳がいじえん做准备。どう样,おつさん也被ようらい做成喷射防腐ぼうふ抑制よくせい细菌きんまとせい长。

几种ようおつさんせい备的ゆうつくえある无机

おつさんてきだい产物:

安全あんぜんせい

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浓度较高てきおつさん具有ぐゆうくさ蚀性。浓度ちょう过50%てきおつさんあし以灼伤未やぶ损的皮膚ひふ。这种灼伤慢性まんせいてきとうかわ暴露ばくろ于浓おつさん时,おこりはつかいゆうにんなんかん觉;如未のう及时处理,ざい0.5いた4しょう时之きさき暴露ばくろ部位ぶいかいおこり水泡すいほう,并产せい剧烈续的疼痛とうつうかん;此时そく使用しよう清水しみずある碳酸氢钠溶液ようえき冲洗また无济于事。浓乙またのうくちはなとう部位ぶいてき黏膜组织造成ぞうせい不可ふかぎゃくてき永久えいきゅう损伤。[6]不同ふどう浓度てきおつさん溶液ようえきてきおうめいぶん[38]如下ひょうしょしめせ

安全あんぜん标志
浓度
莫耳浓度 ぶん R-Phrases
10%–25% 1.67–4.16 mol/L 刺激しげき (Xi) R36/38
25%–90% 4.16–14.99 mol/L くさ蚀 (C) R34
>90% >14.99 mol/L くさ蚀 (C) R10, R35

此外,おつさんふけ汽对呼吸こきゅう道和みちかず具有ぐゆう强烈きょうれつてき刺激しげきせい研究けんきゅう结果显示,ざいふう闭场しょちゅう,浓度ていいたり10ppmてきおつさんふけ汽就あし以对人体じんたい造成ぞうせいるい积伤がいよし此,操作そうさおつさん时需さい适当てきぼう护措ほどこせ:贮存おつさんてき容器ようき保持ほじみつ闭;场所需保持ほじ良好りょうこうどおり风;必要ひつよう时可穿ほじ防毒ぼうどくめん、护目镜、防水ぼうすい手套しゅとう、鞋靴とうそう备。如吸入きゅうにゅう过量おつさんふけ汽,则应りつそく撤离いたり安全あんぜん场所;如皮肤、眼睛がんせいとう部位ぶい接触せっしょくいたりょうおつさん,则应りつそく以足りょう清水しみず冲洗暴露ばくろ部位ぶい;如不まき吞服,则可饮用清水しみずまれ释之,きり勿催吐。以上いじょうじょう况下,伤者ひとし应及时就[6][18]

おつさんてき闪点为43℃(开杯)/39℃(闭杯),ばく炸极げん约4%~16%(からだ积比),もえてん约520℃,かい于“可燃かねんあずかえきもえ间。纯乙さん受热もえぐうあかりてんもえおつさんてき可燃かねんせいずい含水量的りょうてき增加ぞうか而急剧下降かこう,浓度てい于56%そく不燃ふねん[6][18]

まいり

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用途ようと
化学かがく
あい化合かごうぶつ

参考さんこう文献ぶんけん

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  1. ^ IUPAC Provisional Recommendations 2004 Chapter P-12.1; page 4页面そん档备份そん互联网档あん
  2. ^ Armarego, W.L.F.; Chai, Christina. Purification of Laboratory Chemicals, 6th edition. Butterworth-Heinemann. 2009. ISBN 978-1-85617-567-8. 
  3. ^ Cooper, Caroline. Organic Chemist's Desk Reference 2. CRC Press. 9 August 2010: 102–104. ISBN 978-1-4398-1166-5. 
  4. ^ DeSousa, Luís R. Common Medical Abbreviations. Cengage Learning. 1995: 97. ISBN 978-0-8273-6643-5. 
  5. ^ 歷史れきし月刊げっかん (60–65): 3. 1993. 
  6. ^ 6.00 6.01 6.02 6.03 6.04 6.05 6.06 6.07 6.08 6.09 6.10 6.11 6.12 Frank S. Wagner. John Wiley & Sons, Inc. , 编. Acetic Acid. Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc. 2002-07-19 [2021-09-20]. ISBN 9780471238966. doi:10.1002/0471238961.0103052023010714.a01.pub2. (原始げんし内容ないようそん档于2022-03-08) えい语). 
  7. ^ Martin, Geoffrey. Industrial and Manufacturing Chemistry Part 1, Organic. London: Crosby Lockwood. 1917: 330–331. 
  8. ^ Adet, P. A. Mémoire sur l'acide acétique (Memoir on acetic acid). Annales de Chimie. 1798, 27: 299–319. 
  9. ^ Thomas Thomson. A System of Chemistry 2. 1817 [2021-09-20]. (原始げんし内容ないようそん档于2021-09-26). 
  10. ^ 10.0 10.1 10.2 John Hudson. The History of Chemistry. Boston, MA: Springer US. 1992 [2021-10-10]. ISBN 9781468464436. doi:10.1007/978-1-4684-6441-2 えい语). 
  11. ^ 11.0 11.1 11.2 11.3 Alan J. Rocke. The Quiet Revolution: Hermann Kolbe and the Science of Organic Chemistry. Berkeley: UNIVERSITY OF CALIFORNIA PRESS. 1993 [2021-09-27]. (原始げんし内容ないようそん档于2021-09-27). 
  12. ^ 12.0 12.1 Edgar Heilbronner, Foil A. Miller. A Philatelic Ramble Through Chemistry. John Wiley &Sons. 2004: 63 [2021-09-20]. (原始げんし内容ないようそん档于2021-09-26). 
  13. ^ Aaron J. Ihde. The Development of Modern Chemistry. Courier Corporation. 1984: 218 [2021-09-20]. (原始げんし内容ないようそん档于2021-09-21). 
  14. ^ 14.0 14.1 Edward Frankland. Frankland and Kolbe. London: Macmillan Education UK. 1964: 500–532 [2021-09-20]. ISBN 9781349005567. doi:10.1007/978-1-349-00554-3_16 えい语). 
  15. ^ Benfey, O. Theodor. From vital force to structural formulas. Beckman Center for the History of Chemistry. 1992. ISBN 9780841202733. 
  16. ^ Martin, Geoffrey. Part 1, Organic. Industrial and Manufacturing Chemistry. London: Crosby Lockwood. 1917: 330–31. 
  17. ^ Schweppe, Helmut. Identification of dyes on old textiles. J. Am. Inst. Conservation. 1979, 19 (1/3): 14–23 [2006-10-21]. (原始げんし内容ないようそん档于2009-05-29). 
  18. ^ 18.0 18.1 18.2 18.3 Victor H. Agreda (编). Acetic Acid and its Derivatives 0. CRC Press. 1992-12-16 [2021-10-11]. ISBN 9780429179327. doi:10.1201/9781482277272 えい语). 
  19. ^ 19.0 19.1 19.2 19.3 19.4 A Textbook of Organic Chemistry. S CHAND & Company Limited. 2017. ISBN 9789352531967 えい语). 
  20. ^ 20.0 20.1 R. E. Jones, D. H. Templeton. The crystal structure of acetic acid. Acta Crystallographica. 1958-07-10, 11 (7): 484–487 [2021-10-18]. doi:10.1107/S0365110X58001341. (原始げんし内容ないようそん档于2021-10-19). 
  21. ^ James B. Togeas. Acetic Acid Vapor: 2. A Statistical Mechanical Critique of Vapor Density Experiments. The Journal of Physical Chemistry A. 2005-06-01, 109 (24): 5438–5444 [2021-10-18]. ISSN 1089-5639. doi:10.1021/jp058004j. (原始げんし内容ないようそん档于2021-10-20) えい语). 
  22. ^ Ondřej Socha, Martin Dračínský. Dimerization of Acetic Acid in the Gas Phase—NMR Experiments and Quantum-Chemical Calculations. Molecules. 2020-05-04, 25 (9): 2150 [2021-10-18]. ISSN 1420-3049. PMC 7248931可免费查阅. PMID 32375390. doi:10.3390/molecules25092150. (原始げんし内容ないようそん档于2022-03-10) えい语). 
  23. ^ John Emsley. The solution is the problem. New Scientists. 1986-02-13, 109 (1496): 34. ISSN 0262-4079 えい语). 
  24. ^ G.S. Manku. Theoretical Principles of Inorganic Chemistry. Tata McGraw-Hill. 1980: 333. ISBN 9780070965003 えい语). 
  25. ^ William W. Porterfield (编). Acids, Bases, and Solvents. Elsevier. 1993: 307–358 [2021-10-18]. ISBN 9780125629805. doi:10.1016/b978-0-12-562980-5.50010-5. (原始げんし内容ないようそん档于2018-07-02) えい语). 
  26. ^ A. K. Covington, T. Dickinson (编). Physical Chemistry of Organic Solvent Systems. Boston, MA: Springer US. 1973 [2021-10-18]. ISBN 9781468419610. doi:10.1007/978-1-4684-1959-7 えい语). 
  27. ^ John O.Edwards (编). Inorganic Reaction Mechanisms. Wiley. 2007: 345. ISBN 9780470166185 えい语). 
  28. ^ Ian Morris Heilbron (编). Abadole Cytosine. Dictionary Of Organic Compounds 1. Oxford University Press. 1952: 6 えい语). 
  29. ^ Steven S. Zumdahl, Donald J. DeCoste. Introductory Chemistry: A Foundation 9. Cengage Learning. 2018-01-01. ISBN 978-1337399425 えい语). 
  30. ^ 薛超とも, 邱凌, かく俏, 薛泉ひろし. ぬまえきちゅうおつさん含量しょく测定ほう研究けんきゅう. 农业资源あずか环境がく报. 2018, 35 (5): 476-482 ちゅうぶん. 
  31. ^ The International Pharmacopoeia. WHO: 26. 2006 えい语). 
  32. ^ Yoneda, Noriyki; Kusano, Satoru; Yasui, Makoto; Pujado, Peter; Wilcher, Steve (2001). Appl. Catal. A: Gen. 221, 253–265.
  33. ^ "Production report". Chem. Eng. News (July 11, 2005), 67–76.
  34. ^ Suresh, Bala (2003). "Acetic Acid"页面そん档备份そん互联网档あん). CEH Report 602.5000, SRI International.
  35. ^ Wagner, Frank S. (1978) "Acetic acid." In: Grayson, Martin (Ed.) Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd edition, New York: John Wiley & Sons.
  36. ^ Lancaster, Mike (2002) Green Chemistry, an Introductory Text, Cambridge: Royal Society of Chemistry, pp. 262–266. ISBN 978-0-85404-620-1.
  37. ^ おう晓红(2002). “CH4 CO2低温ていおん转化合成ごうせい含氧ゆうつくえ物的ぶってき研究けんきゅう” 17-18 ふとげん理工りこう大学だいがく(2002ねん5がつ)
  38. ^ C&L Inventory. echa.europa.eu. [2023-07-18]. (原始げんし内容ないようそん于2021-04-13). 

外部がいぶ链接

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