Σιλανοδιόλη

Σιλανοδιόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Σιλανοδιόλη
Άλλες ονομασίες	Διυδροξυσιλάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	SiH4O2
Μοριακή μάζα	64,116 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	SiH2(OH)2
SMILES	[SiH3]O[SiH3]
ChemSpider ID	10637957
Δομή
Μοριακή γεωμετρία	τετραεδρική ως προς πυρίτιο
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	1 Υδροϋπεροξυσιλάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αあるふぁνにゅー σημειώνεται διαφορετικά, τたうαあるふぁ δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ηいーた σιλανοδιόλη ή διυδροξυσιλάνιο (αγγλικά: silanediol) είναι ανόργανη χημική ένωση, πぱいοおみくろんυうぷしろん περιέχει πυρίτιο, υδρογόνο κかっぱαあるふぁιいおた οξυγόνο, μみゅーεいぷしろん μοριακό τύπο SiH₄O₂, αあるふぁνにゅー κかっぱαあるふぁιいおた συνήθως παριστάνεται πぱいιいおたοおみくろん αναλυτικά μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろんνにゅー ημισυντακτικό τύπο SiH₂(OH)₂. Είναι τたうοおみくろん πυριτιούχο ανάλογο της μεθανοδιόλης. Εκτός από τたうηいーた «μητρική» σιλανοδιόλη, οおみくろん όρος επεκτείνεται κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまεいぷしろん μみゅーιいおたαあるふぁ ευρύτερη ομάδα ανόργανων κかっぱαあるふぁιいおた οργανικών «θυγατρικών» ενώσεων, πぱいοおみくろんυうぷしろん περιέχουν πυρίτιο κかっぱαあるふぁιいおた δύο (2) ομάδες υδροξυλίου άμεσα ενωμένες μみゅーεいぷしろん άτομο πυριτίου.

Δομή

Ηいーた μοριακή δομή της δισιλανόλης ομοιάζει γεωμετρικά μみゅーεいぷしろん αυτήν της μεθανοδιόλης. Ωστόσο οおみくろんιいおた δεσμοί Si-Ηいーた είναι πολωμένοι κατά τたうηいーたνにゅー έννοια Si^δでるた+-H^δでるた-, γιατί τたうοおみくろん πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Pauling) κかっぱαあるふぁιいおた από τたうοおみくろんνにゅー άνθρακα (2,55 κατά Paouling) κかっぱαあるふぁιいおた από τたうοおみくろん υδρογόνο (2,20 κατά Pauling). Επίσης, ηいーた διαφορά ηλεκτραρνητικότητας μεταξύ πυριτίου κかっぱαあるふぁιいおた οξυγόνου (3,44 κατά Pauling) είναι πολύ μεγαλύτερη από τたうηいーたνにゅー αντίστοιχη άνθρακα - οξυγόνου. Τたうοおみくろん γεγονός αυτό δίνει μεγάλο ποσοστό ετεροπολικότητας (44,6%) σしぐまτたうοおみくろん δεσμό Si-Οおみくろん, δηλαδή έχουμε σしぐまεいぷしろん μεγάλο ποσοστό μみゅーιいおたαあるふぁ ένωση της μορφής [SiH₃]⁺OH^-.

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Si-O	σしぐま	3sp³ -2sp³	163 pm	44,6% Si+ O-
O-H	σしぐま	2sp³ -1s	96 pm	32% H+ O-
Si-H	σしぐま	3sp³-1s	148 pm	3% Si+ H-
Γωνίες
HSiΗいーた	109° 28'
HSiO	109° 28'
SiOH	104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο
Οおみくろん	-0,766
Ηいーた (H-Si)	-0,03
Ηいーた (H-O)	+0,32
Si	+1,272

Παραγωγή

Από αλοσιλάνια κかっぱαあるふぁιいおた παράγωγά τους

Οおみくろんιいおた σιλανόλες, γενικά, συνθέτονται μみゅーεいぷしろん υδρόλυση αλοσιλανίων, αλκοξυσιλανίων, ακυλοσιλανίων ή αμινοσιλανίων. Τたうαあるふぁ χλωροσιλάνια είναι τたうαあるふぁ πぱいιいおたοおみくろん συνηθισμένα αντιδραστήρια, πぱいοおみくろんυうぷしろん χρησιμοποιούνται γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろん σκοπό αυτό. Έτσι, γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー τたうηいーた σιλανοδιόλη έχουμε αντίστοιχα:

$\mathrm {SiH_{2}X_{2}+2H_{2}O{\xrightarrow {}}SiH_{2}(OH)_{2}+2HX}$

$\mathrm {SiH_{2}(OR)_{2}+2H_{2}O{\xrightarrow {}}SiH_{2}(OH)_{2}+2ROH}$

$\mathrm {SiH_{2}(COR)_{2}+2H_{2}O{\xrightarrow {}}SiH_{2}(OH)_{2}+2RCHO}$

$\mathrm {SiH_{2}(NH_{2})_{2}+2H_{2}O{\xrightarrow {}}SiH_{2}(OH)_{2}+2NH_{3}}$

Ηいーた υδρόλυση τたうωおめがνにゅー διφθοροσιλανίων απαιτεί πぱいιいおたοおみくろん δραστικά αντιδραστήρια, όπως τたうηいーた χρήση βάσης. Τたうαあるふぁ διαλκοξυσιλάνια (ή σιλυλαιθέρες τたうοおみくろんυうぷしろん γενικού τύπου R₂Si(OR)₂, όπου τたうαあるふぁ όχι απαραίτητα ίδια R μπορεί νにゅーαあるふぁ είναι κάποιος μονονσθενής υποκαταστάτης, υδρολύονται αργά. Σしぐまεいぷしろん σύγκριση μみゅーεいぷしろん τους υπόλοιπους σιλυλοδιαιθέρες, οおみくろんιいおた οξικοί δισιλυλεστέρες υδρολύονται ταχύτερα, μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん πλεονέκτημα πぱいοおみくろんυうぷしろん έχουν νにゅーαあるふぁ απελευθερώνουν αιθανικό οξύ, πぱいοおみくろんυうぷしろん είναι λιγότερο «επιθετικό». Γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろん λόγο αυτόν μερικές φορές οおみくろんιいおた οξικοί σιλυλοδιεστέρες προτιμούνται γがんまιいおたαあるふぁ ορισμένες εφαρμογές.

Από σιλάνιο

Μみゅーιいおたαあるふぁ εναλλακτική παραγωγική οδός περιλαμβάνει τたうηいーたνにゅー οξυγόνωση σιλανίου. Ένα μεγάλο εύρος οξειδωτικών μπορούν νにゅーαあるふぁ αξιοποιηθούν, πぱいοおみくろんυうぷしろん περιλαμβάνουν ατμοσφαιρικό αέρα (περιέχει οξυγόνο), υπεροξέα (RCO₃H), διοξιράνια κかっぱαあるふぁιいおた υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO₄). Μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー παρουσία μεταλλικών καταλυτών ή τριφθοριούχου βορίου (κかっぱαあるふぁιいおた πάλι ως καταλύτη), τたうοおみくろん σιλάνιο υδρολύεται:

$\mathrm {SiH_{4}+O_{2}{\xrightarrow {}}SiH_{2}(OH)_{2}}$

$\mathrm {SiH_{4}+2RCO_{3}H{\xrightarrow {}}SiH_{2}(OH)_{2}+2RCO_{2}H}$

$\mathrm {+{\frac {1}{2}}SiH_{4}{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}SiH_{2}(OH)_{2}+HCHO}$

$\mathrm {5SiH_{4}+2KMnO_{4}+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}5SiH_{3}OH+K_{2}SO_{4}+MnO_{2}+H_{2}O}$

$\mathrm {SiH_{4}+2H_{2}O{\xrightarrow {BF_{3}}}SiH_{2}(OH)_{2}+2H_{2}}$

Οξεοβασική συμπεριφορά

Ηいーた σιλανοδιόλη είναι πぱいιいおたοおみくろん όξινη από τたうηいーた αντίστοιχη μεθανοδιόλη. Ηいーた αποπροτωνίωση της σιλανοδιόλης δίνει ως συζυγή βάση ένα ανιόν τύπου SiH₂(OH)O^-, τたうοおみくろん οποίο μπορεί νにゅーαあるふぁ λειτουργήσει ως συναρμωτής πぱいοおみくろんυうぷしろん χρησιμοποιείται γがんまιいおたαあるふぁ νにゅーαあるふぁ υποστηρίξει καταλύτες. Παρόλη τたうηいーた (συγκριτικά) αυξημένη της οξύτητα, ηいーた σιλανοδιόλη φαίνεται νにゅーαあるふぁ είναι (ταυτόχρονα) σχεδόν τたうοおみくろん ίδιο βασική όπως κかっぱαあるふぁιいおた ηいーた μεθανοδιόλη.

Πηγές

• Γがんま. Βάρβογλη, Νにゅー. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982