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フェロセン

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フェロセン
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IUPAC名めい

bis(ηいーた5-cyclopentadienyl)iron(II)

別称べっしょう
フェロセン
ビス(シクロペンタジエニル)鉄てつ
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう 102-54-5
PubChem 11985121
ChEBI
特性とくせい
化学かがく式しき C10H10Fe
モル質量しつりょう 186.04 g/mol
外観がいかん 明あかり橙色だいだいいろ結晶けっしょう
匂におい ショウノウ様よう
密度みつど 1.49 g/cm3
融点ゆうてん

174 °C

沸点ふってん

249 °C

水みずへの溶解ようかい度ど 不溶ふよう
他たの有機ゆうき溶媒ようばいへの溶解ようかい度ど 可か溶
危険きけん性せい
GHSピクトグラム 可燃性 急性毒性（低毒性） 水生環境への有害性
GHSシグナルワード Warning
Hフレーズ H228, H302, H411
Pフレーズ P210, P240, P241, P264, P270, P273, P280, P301+312, P330, P370+378, P391, P501[1]
NFPA 704
2
3
1
関連かんれんする物質ぶっしつ
関連かんれん物質ぶっしつ コバルトセン
ニッケロセン
クロモセン
ビス(ベンゼン)クロム
特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

フェロセン (英えい: ferrocene) は、化学かがく式しきが Fe(C5H5)2 で表あらわされる鉄てつのシクロペンタジエニル錯体さくたいである。水みずには不溶ふようである。可燃かねん性せいであり、人体じんたいへの刺激しげき性せいが強つよいので取とり扱あつかいには注意ちゅういを要ようする。鉄てつ(II)イオンにシクロペンタジエニルアニオンが上下じょうげ2個こ配はい位い結合けつごうしている。このように上下じょうげから中央ちゅうおうの原子げんしを挟はさんだ形状けいじょうの化合かごう物ぶつは、サンドイッチ化合かごう物ぶつと呼よばれている[2]。

フェロセンは極きわめて安定あんていな酸化さんか還元かんげん特性とくせいを示しめすため、Fe(III)/Fe(II) の酸化さんか還元かんげん電位でんいはサイクリック・ボルタンメトリー測定そくていの際さいに基準きじゅんとして用もちいられる。

歴史れきし[編集へんしゅう]

PausonとKealyによる、当初とうしょ考かんがえられていたフェロセンの構造こうぞう[3]

フェロセンは偶然ぐうぜんの中なかから発見はっけんされた化合かごう物ぶつである。1951年ねんに、デュケイン大学だいがくの Pauson と Kealy が酸化さんか的てきカップリングによるフルバレンの合成ごうせいを目的もくてきとして臭におい化かシクロペンタジエニルマグネシウムと酸化さんか鉄てつ(III)を反応はんのうさせたところ、「非常ひじょうに安定あんていな薄うすオレンジ色しょくの粉末ふんまつ」が得えられることを報告ほうこくした。この安定あんてい性せいはシクロペンタジエニルの負ふ電荷でんかが主おもな原因げんいんであったが、発見はっけん当時とうじは ηいーた5 のサンドイッチ構造こうぞうを取とっているとの認識にんしきはなされていなかった[3]。

1952年ねん、ロバート・バーンズ・ウッドワードとジェフリー・ウィルキンソンはフェロセンの反応はんのう性せいを検証けんしょうすることで、構造こうぞうを推定すいていした[4]。同おなじく1952年ねんにはエルンスト・オットー・フィッシャーがこの2者しゃとは独立どくりつに、フェロセンがサンドイッチ構造こうぞうであると推定すいていすると共ともに他たのメタロセンの合成ごうせいに着手ちゃくしゅした[5]。最終さいしゅう的てきにはNMRスペクトル解析かいせきとX線せん結晶けっしょう構造こうぞう解析かいせきによりフェロセンの構造こうぞうが決定けっていされた[6][7]。この独特どくとくなサンドイッチ構造こうぞうはdブロック元素げんそと炭化たんか水素すいそとが形成けいせいする錯体さくたいとして非常ひじょうに面白おもしろい研究けんきゅう対象たいしょうであり、フェロセンの発見はっけんは有機ゆうき金属きんぞく化学かがくのさきがけとなった。

ミュンヘン大学だいがくのエルンスト・オットー・フィッシャーと、インペリアル・カレッジ・ロンドンのジェフリー・ウィルキンソンは有機ゆうき金属きんぞく化学かがくに対たいする貢献こうけんが認みとめられ、1973年ねんにノーベル化学かがく賞しょうを共同きょうどう受賞じゅしょうした。

シクロペンタジエニルナトリウムと無水むすい塩化えんか鉄てつ(II)をエーテル系けいの溶媒ようばい中ちゅうで反応はんのうさせることで、より効率こうりつ的てきにフェロセンが得えられることが判明はんめいしている。

構造こうぞうと結合けつごう[編集へんしゅう]

5員いん環たまき内部ないぶの炭素たんそ–炭素たんそ結合けつごうの距離きょりは1.40 Å、Fe–C結合けつごうの距離きょりは2.04 Åである。X線せん結晶けっしょう構造こうぞう解析かいせき（単たん斜はす晶あきら系けい空間くうかん群ぐん）は、2つのCp環たまきが互たがい違ちがいのねじれ配はい座ざを取とっていることを示しめしているが、気き相しょう電子でんし回折かいせつ[8]と計算けいさん研究けんきゅう[9]によって、気き相しょうでは2つのCp環たまきはエクリプス（重かさなり）配はい座ざを取とっていることが明あきらかにされている。ねじれ配はい座ざは結晶けっしょう充填じゅうてんのために凝集ぎょうしゅう相しょうにおいて最もっとも安定あんていであると考かんがえられている。ねじれ配はい座ざの点てん群ぐんはD5d、エクリプス配はい座ざの点てん群ぐんはD5hである。

2つのCp環たまきはCp(重心じゅうしん)–Fe–Cp(重心じゅうしん)軸じくの周まわりを低てい障壁しょうへきで回転かいてんする。これは、1Hならびに13C核かく磁気じき共鳴きょうめい分光ぶんこう法ほうを用もちいたフェロセンの置換ちかん誘導体ゆうどうたいの測定そくていによって観測かんそくされている。例たとえば、メチルフェロセン（CH3C5H4FeC5H5）はC5H5環たまきについて一いち重じゅう線せんを示しめす[10]。

フェロセンの中心ちゅうしんにある鉄てつ原子げんしは、通常つうじょう+2の酸化さんか状態じょうたいを取とっていることがメスバウアー分光ぶんこう法ほうにより示しめされている。一方いっぽう、2つのシクロペンタジエニル環たまきはそれぞれ−1の負ふ電荷でんかを帯おびているが、これはシクロペンタジエンがアニオンとなることで生しょうじた余剰よじょう電子でんしが、5つのπぱい軌道きどうに分散ぶんさんすることでシクロペンタジエン環たまきが6πぱい電子でんし系けいとなり、その結果けっか環たまきが芳香ほうこう族ぞく性せいを帯おび安定あんてい性せいが増ますためである。これらのπぱい電子でんしによりシクロペンタジエニル環たまきは中央ちゅうおうの金属きんぞくと共有きょうゆう結合けつごうを形成けいせいしており、Fe2+の6つのd電子でんしと併あわせ、18電子でんし則そくを満みたす錯体さくたいを形成けいせいしている。このためフェロセンは特とくに安定あんていである。

物理ぶつり的てき性質せいしつ[編集へんしゅう]

フェロセンは空気くうき中ちゅうで安定あんていなオレンジ色しょくの固体こたいである。対称たいしょう性せいが良よく分子ぶんし全体ぜんたいとして中性ちゅうせいであることから、ベンゼンなどの通常つうじょうの有機ゆうき溶媒ようばいには可か溶であるが、水みずには不溶ふようである。

フェロセンは通常つうじょう100 °C程度ていどで昇華しょうかする。減圧げんあつ下かで加熱かねつすると容易よういに昇華しょうかする。昇華しょうかに関かんしての、圧力あつりょくと温度おんどとの関連かんれんを以下いかに示しめす[11]。

圧力あつりょく (Pa) 1 10 100
温度おんど (K) 298 323 353

化学かがく的てき性質せいしつ[編集へんしゅう]

求もとめ電子でんし剤ざいとの反応はんのう性せい[編集へんしゅう]

フェロセンは芳香ほうこう族ぞくに独特どくとくの多おおくの反応はんのうが進行しんこうすることが知しられており、様々さまざまな誘導体ゆうどうたいが合成ごうせい可能かのうである。最もっともよく知しられている誘導体ゆうどうたいは、1-置換ちかん、1,1'-置換ちかん、1,2-置換ちかん体たいである。例たとえば、フェロセンを塩化えんかアルミニウムと Me2NPCl2 と熱あつヘプタン中なかで反応はんのうさせると、ジクロロフェロセニルホスフィンが生成せいせいする[12]。またフェニルジクロロホスフィンと同様どうようの条件じょうけんで反応はんのうさせるとP,P-ジフェロセニル-P-フェニルホスフィンが生成せいせいする[13]。アニソールと同様どうようにフェロセンを硫化りゅうかリンと反応はんのうさせると、ジチアジフォスフィタンジスルフィドが生成せいせいする[14]。

リン酸さんを触媒しょくばいとした無水むすい酢酸さくさん（または塩化えんかアセチル）によるフリーデル・クラフツ反応はんのうは、学生がくせい実験じっけんにしばしば利用りようされる。

リチオ化か[編集へんしゅう]

フェロセンはブチルリチウムなどにより容易よういに脱だつプロトン化かされ、求もとめ電子でんし剤ざいである1,1'-ジリチオフェロセンとなる。1,1'-ジリチオフェロセンはセレニウムジエチルジチオカルバメートと反応はんのうし、セレニウムと2つのシクロペンタジエニル環たまきが一直線いっちょくせん上じょうに並ならんだフェロセノファンが得えられる[15]。フェロセノファンの開ひらき環たまき熱重合ねつじゅうごうによりポリ(フェロセニルホスフィン)が得えられる[16][17]。

酸化さんか還元かんげん特性とくせい[編集へんしゅう]

主要しゅような芳香ほうこう族ぞく炭化たんか水素すいそとは異ことなり、フェロセンは飽和ほうわカロメル電極でんきょく (SCE) に対たいし約やく0.5 Vという低ひくい電位でんいで1電子でんし酸化さんかが進行しんこうする。電気でんき化学かがく的てきに酸化さんかされやすい化合かごう物ぶつとしては、他たに電子でんし豊富ほうふなアニリンなどの芳香ほうこう族ぞくアミンやピロール、チオフェンなどの複素ふくそ環たまき式しき化合かごう物ぶつなどが挙あげられる。しかしアニリンのようなアミンやチオフェンを酸化さんかするとポリアニリンやポリチオフェンなどのポリマーが生成せいせいするが、フェロセンを酸化さんかしても安定あんていなカチオンが生成せいせいするだけで重合じゅうごうは起おこらない。

シクロペンタジエニル環たまきを化学かがく修飾しゅうしょくすることで、酸化さんか還元かんげん電位でんいを調節ちょうせつすることが可能かのうである。カルボン酸さんなどの電子でんし求もとめ引基を導入どうにゅうすると電位でんいはアノード側がわへと移動いどうする。一方いっぽうメチル基もとなどの電子でんし供与きょうよ基もとを導入どうにゅうすると電位でんいはカソード側がわへと移動いどうする。このため、デカメチルフェロセンはフェロセンより酸化さんかされやすい。またフェロセンは酸化さんか還元かんげん電位でんい測定そくていにおいて、非ひ水溶すいよう性せいの内部ないぶ標準ひょうじゅん物質ぶっしつとしてもしばしば用もちいられる。

フェロセンは FeCl3 により酸化さんかされ、青色あおいろのフェロセニウムイオン [Fe(C5H5)2]+ が生成せいせいする。このフェロセニウムイオンは [PF6]- 塩しおとして単たん離はなれすることが可能かのうである。フェロセニウム塩しおはしばしば酸化さんか剤ざいとして用もちいられる。フェロセニウム塩しおが酸化さんか剤ざいとして用もちいられる理由りゆうとして、反応はんのうの結果けっか生成せいせいするフェロセンが化学かがく的てきに安定あんていであり、容易よういに単たん離はなれ可能かのうであるという点てんが挙あげられる[18]。

フェロセンとその誘導体ゆうどうたいの応用おうよう[編集へんしゅう]

フェロセン自体じたいの応用おうよう利用りようはそれほど多おおくない。しかしながら上述じょうじゅつのように合成ごうせい法ほうが確立かくりつされているため、非常ひじょうに数すう多おおくの誘導体ゆうどうたいが合成ごうせいされ応用おうようが検討けんとうされている。

燃料ねんりょうへの添加てんか[編集へんしゅう]

フェロセンとその誘導体ゆうどうたいはアンチノック剤ざいとしてガソリンに添加てんかされることがあるが、以前いぜん用もちいられていたテトラエチル鉛なまりより安全あんぜんだと考かんがえられている[19]。イギリスでは Halford で購入こうにゅう可能かのうであるが、このフェロセン添加てんかガソリンは無鉛むえんガソリン車くるまだけでなく、有ゆう鉛なまりガソリンの利用りようを前提ぜんていとした古ふるい車くるまのエンジンに対たいしても利用りよう可能かのうである[20]。しかしながら、フェロセン由来ゆらいの鉄てつの沈殿ちんでんが生成せいせいすることがあり、これが導電性どうでんせいのスパークプラグ表面ひょうめんに付着ふちゃくすると故障こしょうの原因げんいんになる。ディーゼル車しゃでは、すすの減少げんしょうに効果こうかがある。

医療いりょう[編集へんしゅう]

ある種しゅのフェロセニウム塩しおは抗こうがん剤ざいとしての利用りようが検討けんとうされており、タモキシフェンのフェロセニウム塩しおが試験しけん的てきに研究けんきゅうされている[21]。この薬剤やくざいでは、タモキシフェンをエストロゲン結合けつごう部位ぶいと結合けつごうさせ、細胞さいぼう毒性どくせいを発現はつげんさせることを狙ねらっている[22][23][24]。

物質ぶっしつ化学かがく[編集へんしゅう]

有機ゆうき化学かがく反応はんのうによりフェロセンを修飾しゅうしょくし、ビニルフェロセンが合成ごうせい可能かのうである。このビニルフェロセンはアルデヒド、ホスホニウム塩しお、水酸化すいさんかナトリウムを用もちいたウィッティヒ反応はんのうにより合成ごうせいされる[25]。ビニルフェロセンからはポリマーが合成ごうせい可能かのうである。

配はい位い子こ[編集へんしゅう]

キラルなフェロセニルホスフィン類るいは遷移せんい金属きんぞくが触媒しょくばいする反応はんのうで配はい位い子ことして用もちいられることがある。医薬品いやくひんや農薬のうやくの合成ごうせいにも用もちいられている。1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (dppf) は2つのホスフィン部位ぶいを持もっており，パラジウムカップリング反応はんのうの配はい位い子ことしてよく用もちいられる。

その他た[編集へんしゅう]

珍めずらしい例れいとしては、分子ぶんし機械きかいの部品ぶひんに利用りようされたことがある。フェロセンの二ふたつのシクロペンタジエニル環たまきが容易よういに回転かいてんすることを利用りようし、1,1',3,3'-置換ちかんフェロセンを中心ちゅうしんに持もつ「ハサミ型がた分子ぶんし」 （Muraoka, T., Kinbara, K. & Aida, T., "Mechanical twisting of a guest by a photoresponsive host", Nature 440, 512-515 (2006). （閲覧えつらんには購読こうどくが必要ひつよう））の回転かいてん軸じくとして利用りようされている。

誘導体ゆうどうたい[編集へんしゅう]

鉄てつの代かわりに他たの金属きんぞくを用もちいたり、シクロペンタジエンの代かわりに他たの炭化たんか水素すいそを用もちいることで様々さまざまな誘導体ゆうどうたいが合成ごうせい可能かのうである。例たとえばインデンをシクロペンタジエンの代かわりに用もちいると、ビスベンゾフェロセンが得えられる[26]。

また Fe(ηいーた5-C5H5)(CO)2 (ηいーた1-ピロール) をシクロヘキサン中ちゅうで加熱かねつすることにより、フェロセンの炭素たんそが1つ窒素ちっそに置換ちかんされたアザフェロセン Fe(ηいーた5-C5H5)(ηいーた5-C4H4N) が得えられる[27]。この化合かごう物ぶつをベンゼン中ちゅうで還流かんりゅうすると、フェロセンへと変換へんかんされる[28]。

置換ちかんが容易よういなため、構造こうぞう的てきに興味きょうみが持もたれる各種かくしゅ誘導体ゆうどうたいが合成ごうせいされている。例れいとして、シクロペンタジエンに5つのフェロセンが結合けつごうしたペンタフェロセニルシクロペンタジエニル環たまきなどが挙あげられる[29]。

脚注きゃくちゅう[編集へんしゅう]

[脚注きゃくちゅうの使つかい方かた]
  1. ^ Ferrocene 1GHS Classification
  2. ^ R. Dagani (3 December 2001). "Fifty Years of Ferrocene Chemistry" (要よう登録とうろく). Chemical and Engineering News, 79 (49): 37-38. 記事きじ
  3. ^ a b Kealy, T. J.; Pauson, P. L. (1951). “A New Type of Organo-Iron Compound”. Nature 168 (4285): 1039. Bibcode: 1951Natur.168.1039K. doi:10.1038/1681039b0. 
  4. ^ G. Wilkinson, M. Rosenblum, M. C. Whiting, R. B. Woodward (1952). "The Structure of Iron Bis-Cyclopentadienyl". Journal of the American Chemical Society 74: 2125 - 2126. DOI:10.1021/ja01128a527
  5. ^ E. O. Fischer, W. Pfab (1952). "Zur Kristallstruktur der Di-Cyclopentadienyl-Verbindungen des zweiwertigen Eisens, Kobalts und Nickels". Z. Naturforsch. B 7: 377 - 379.
  6. ^ J. Dunitz, L. Orgel, A. Rich (1956). "The crystal structure of ferrocene". Acta Crystallographica 9: 373–5. DOI:10.1107/S0365110X56001091
  7. ^ Pierre Laszlo, Roald Hoffmann, (2000). "Ferrocene: Ironclad History or Rashomon Tale?". Angewandte Chemie International Edition 39: 123 - 124. 記事きじ
  8. ^ Haaland, A.; Nilsson, J. E. (1968). “The Determination of Barriers to Internal Rotation by Means of Electron Diffraction. Ferrocene and Ruthenocene”. Acta Chem. Scand. 22: 2653–2670. doi:10.3891/acta.chem.scand.22-2653. 
  9. ^ Coriani, Sonia; Haaland, Arne; Helgaker, Trygve; Jørgensen, Poul (2006). “The Equilibrium Structure of Ferrocene”. ChemPhysChem 7: 245–249. doi:10.1002/cphc.200500339. 
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  11. ^ Monte, M. J. S.; Santos, L. M. N. B. F.; Fulem, M.; Fonseca, J. M. S. & Sousa, C. A. D., (2006). "New static apparatus and vapor pressure of reference materials: Naphthalene, benzoic acid, benzophenone, and ferrocene", J. Chem. Eng. Data, 51, 757-766
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  24. ^ S. Top, A. Vessières, G. Leclercq, J. Quivy, J. Tang, J. Vaissermann, M. Huché and G. Jaouen (2003). "Synthesis, Biochemical Properties and Molecular Modelling Studies of Organometallic Specific Estrogen Receptor Modulators (SERMs), the Ferrocifens and Hydroxyferrocifens: Evidence for an Antiproliferative Effect of Hydroxyferrocifens on both Hormone-Dependent and Hormone-Independent Breast Cancer Cell Lines". Chemistry, a European Journal 9: 5223-5236. DOI:10.1002/chem.200305024.
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参考さんこう文献ぶんけん[編集へんしゅう]

フェロセンの発見はっけん（構造こうぞうは間違まちがっている）
  • Kealy, T. J., Pauson, P. L. (1951). "A New Type of Organo-iron Compound". Nature 168: 1039-40. DOI:10.1038/1681039b0.
  • Miller, S. A., Tebboth, J. A., Tremaine, J. F. (1952). "114. Dicyclopentadienyliron". Journal of the Chemical Society: 632-635. DOI:10.1039/JR9520000632
正確せいかくな構造こうぞうの報告ほうこく
  • Wilkinson, G., Rosenblum, M., Whiting, M. C., Woodward, R. B. (1952). "The Structure of Iron Bis-Cyclopentadienyl". Journal of the American Chemical Society 74: 2125-2126. DOI:10.1021/ja01128a527.
  • Fischer, E. O., Pfab, W. (1952). "Cyclopentadien-Metallkomplexe, ein neuer typ metallorganischer Verbindungen". Zeitschrift für Naturforschung B, 7: 377-379.
その他た
  • Dunitz, J. D., Orgel, L. E. (1953). "Bis-Cyclopentadienyl - A Molecular Sandwich". Nature 171: 121-122. DOI:10.1038/171121a0
  • Pauson, P. L. (2001). "Ferrocene-how it all began". Journal of Organometallic Chemistry: 637-639. DOI:10.1016/S0022-328X(01)01126-3.
  • Gerard Jaouen (ed.) (2006). Bioorganometallics: Biomolecules, Labeling, Medicine. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30990-0.（生体せいたい内ないにおけるフェロセンおよびその誘導体ゆうどうたいの役割やくわりについて論ろんじている）

外部がいぶリンク[編集へんしゅう]

二元にげん化合かごう物ぶつ
三さん元もと化合かごう物ぶつ
四よん元げん・五ご元もと化合かごう物ぶつ
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