硒醇

硒醇（英えい语：selenol）是ぜ指ゆび含有がんゆう硒醇基もと（形かたち如-SeH的てき官能かんのう团）的てき有ゆう机つくえ化合かごう物ぶつ。硒半胱氨酸さん是ぜ一种常见的硒醇。

结构和成かずなり键[编辑]

硒醇与あずか硫醇结构相似そうじ，但ただしC-Se键长为196 pm，C-S的てき键长为182 pm约差了りょう8％左右さゆう。C-Se-H的てき键角接近せっきん90°(91°)。硒-碳键的能のう量りょう弱じゃく于硫-氢键，因いん此硒醇あつし很容易えき氧化和作わさく为氢原子供こども体たい。同どう时也反映はんえい了りょう相しょう对微弱じゃく的てき硒键，硫醇比ひ硒醇的てき键能约强1000倍ばい、且pKa值甲きのえ硒醇是ぜ5.2、甲きのえ硫醇为8.3。氢解离后，得とく到いた硒醇阴离子こ，RSe^-，其中的てき大だい多数たすう例れい子こ是ぜ高度こうど亲核，并迅速そく被ひ空そら气氧化。^[1]

制せい备[编辑]

硒醇通常つうじょう通どおり过有ゆう机つくえ锂试剂或ある格かく氏し试剂和かず单质硒反应而成なり。举个例れい子こ，苯硒酚是ぜ由ゆかり苯基溴化镁和かず硒反应，然しか后きさき酸化さんか而成的てき：^[2]

二甲基二硒在细胞内很容易就会被还原成甲硒醇。^[3]

物理ぶつり性せい质[编辑]

除じょ甲きのえ硒醇和わ乙おつ硒醇在ざい室温しつおん下しも为液体えきたい外そと，其他硒醇均ひとし为固体こたい。硒醇分子ぶんし间有偶极吸引きゅういん力りょく，但ただし小しょう于硫醇和わ醇あつし分子ぶんし间的偶极吸引きゅういん力りょく。因よし此，硒醇的てき沸点ふってん比ひ分子ぶんし量りょう相近すけちか的てき烷烃稍やや高こう，比ひ分子ぶんし量りょう相近すけちか的てき硫醇低てい，但ただし与あずか分子ぶんし量りょう相近すけちか的てき硒醚相似そうじ。

低てい级的硒醇具有ぐゆう刺激しげき像ぞう腐くさ烂辣根ね气味，较高浓度下か有ゆう臭しゅう鸡蛋的てき气味，且比相しょう同どう的てき硫醇还要更さら具ぐ刺激しげき性せい。

命名めいめい[编辑]

硒醇的てき官能かんのう基もと的てき命名めいめい为氢硒基，但ただし也有やゆう人称にんしょう作さく基もと^{[来らい源みなもと请求]}，类似于巯基和わ羟基，是これ将はた元素げんそ的てき偏旁へんぼう组合起おこり来らい，读作ㄑㄧ、qi(氢硒)^{[来らい源みなもと请求]}。

例れい子こ[编辑]

参まいり见[编辑]

硒酚，酚的含硒类似物ぶつ
硒醚，硒醇的てき烃化か产物

参考さんこう文献ぶんけん[编辑]

^ Ludger A. Wessjohann, Alex Schneider, Muhammad Abbas and Wolfgang Brandt "Selenium in Chemistry and Biochemistry in Comparison to Sulfur" Biol. Chem., Vol. 388, pp. 997–1006, 2007. doi:10.1515/BC.2007.138
^ Foster DG. Selenophenol. Organic Syntheses. 1944, 24: 89 [2022-03-03]. doi:10.15227/orgsyn.024.0089. （原始げんし内容ないよう存そん档于2022-06-17）.
^ Gabel-Jensen C, Lunøe K, Gammelgaard B. Formation of methylselenol, dimethylselenide and dimethyldiselenide in in vitro metabolism models determined by headspace GC-MS. Metallomics. 2010, 2 (2): 167–173. PMID 21069149. doi:10.1039/b914255j.

[Wessjohann-1] Ludger A. Wessjohann, Alex Schneider, Muhammad Abbas and Wolfgang Brandt "Selenium in Chemistry and Biochemistry in Comparison to Sulfur" Biol. Chem., Vol. 388, pp. 997–1006, 2007. doi:10.1515/BC.2007.138

[2] Foster DG. Selenophenol. Organic Syntheses. 1944, 24: 89 [2022-03-03]. doi:10.15227/orgsyn.024.0089. （原始げんし内容ないよう存そん档于2022-06-17）.

[3] Gabel-Jensen C, Lunøe K, Gammelgaard B. Formation of methylselenol, dimethylselenide and dimethyldiselenide in in vitro metabolism models determined by headspace GC-MS. Metallomics. 2010, 2 (2): 167–173. PMID 21069149. doi:10.1039/b914255j.

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