醚

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	2-[苯氧基もと(烯丙氧基)甲きのえ爪つめ基もと]氧杂环丙烷顾名めい思おもえ义是一种烯氧直链醚、苯氧直ちょく链醚兼けん三さん元げん环醚

醚（mí）（英語えいご：Ether），是ぜ一いち種しゅ有ゆう机つくえ化合かごう物ぶつ，其特徵ちょう為ため具有ぐゆう醚官能かんのう团。醚官能かんのう团是由よし一いち个氧原子げんし连接两个烷基或ある芳よし基もと所ところ形成けいせい，醚的通どおり式しき为：R–O–R。它还可か看み作さく是ぜ醇あつし或ある酚羟基上うえ的てき氢被ひ烃基所しょ取と代だい的てき化合かごう物ぶつ。^[1]

乙おつ醚是ぜ一いち種しゅ常見つねみ的てき醚类，它常用じょうよう于有机つくえ溶剂与あずか医用いよう麻醉ますい剂。由よし于其在ざい化学かがく中ちゅう的てき常用じょうよう性せい（乙おつ醚是最さい常用じょうよう的てき醚类溶剂），我わが们还有ゆう时将乙おつ醚直接ちょくせつ简称为“醚”。結構けっこう最さい簡單かんたん的てき醚类是ぜ二に甲かぶと醚。醚类化合かごう物ぶつ的てき应用常つね见于有ゆう机つくえ化学かがく和わ生物せいぶつ化学かがく，它们还可作さく为糖とう类和わ木き质素的てき连接片へん段だん。

结构和わ化学かがく键[编辑]

醚的结构通どおり式しき为：R-O-R(R')、Ar-O-R或あるAr-O-Ar(Ar')（R＝烃基，Ar＝芳よし烃基）。醚的键角约为110°，C-O键长为140pm，C-O键的旋转能のう垒的能のう量りょう很小，而水、醇あつし与あずか醚分子中こなか氧的键合能力のうりょく也与此相似そうじ。根ね据すえ价键理り论，氧原子げんし的てき杂化状じょう态是sp³。

氧原子げんし的てき电负度ど比ひ碳更强きょう，因いん此与氧连接せっ的てきαあるふぁ氢原子げんし酸性さんせい强きょう于碳连接的てきαあるふぁ氢原子げんし，然しか而其酸性さんせい比ひ不ふ上うえ羰基αあるふぁ氢原子げんし。

分ぶん类[编辑]

醚可以根据すえ醚键是ぜ否ひ成なり环分为直ちょく链醚和わ环醚两大类。

分子ぶんし中ちゅう含有がんゆう多た个乙烯氧基もと（-CH₂CH₂O-）结构单元的てき大だい环醚称しょう为冠かんむり醚。冠かんむり醚是一种大环多醚，因いん分子ぶんし形状けいじょう类似王冠おうかん而得名めい。

在ざい直ちょく链醚中ちゅう，氧原子げんし所しょ連結れんけつ的てき兩個りゃんこ烴基相しょう同どう者しゃ被ひ稱しょう為ため单醚，不同ふどう者しゃ被ひ稱しょう為ため混こん醚，若わか含芳基もと者しゃ則そく被ひ稱しょう為ため芳香ほうこう醚。

命名めいめい[编辑]

醚的普通ふつう命名めいめい法ほう是ぜ于烃基もと后きさき加か上じょう“醚”字じ，习惯上じょう对称醚的“二に”字じ可か省略しょうりゃく。醚的两个不同ふどう基もと团排列はいれつ顺序通常つうじょう是ぜ：先さき小しょう基もと团后大だい则为：苯基或ある芳よし烃基在ざい前まえ。英文えいぶん命名めいめい则按字母じぼ顺序。

遇ぐう到いた复杂的てき直ちょく链氧时，使用しよう烃氧基もと（如烷氧基もと、烯氧基もと、苯氧基もと等とう）官能かんのう团命名めいめい。例れい如，“1,2-二に(1-丙へい烯氧基もと)乙おつ烷”（1,2-di(1-propenoxy)ethane）、“1,2-双そう(烯丙氧基)乙おつ烷”（1,2-Bis(allyloxy)ethane）等とう等とう。

环醚则使用しよう氧杂环命名めいめい法ほう命名めいめい，但ただし氧杂环丙烷通常用じょうよう环氧基もと作用さよう到いた烷烃的てき方式ほうしき命名めいめい。遇ぐう到いた对称的てき冠かんむり醚时，还可命名めいめい为 x-冠かんむり-y，x代表だいひょう环总原子げんし数すう，y代表だいひょう环中氧原子げんし数すう。

物理ぶつり性せい质[编辑]

醚分子ぶんし不能ふのう互相形成けいせい氢键，因いん此它们具有ぐゆう和わ醇あつし类相比ひ较低的てき沸点ふってん。醚具有ぐゆう微弱びじゃく的てき极性，这是由よし于醚官能かんのう团中碳氧碳的键角约110度ど，而碳氧之间的极性差さ异没有ゆう抵消（不同ふどう于二硫化碳之类的线型分子）。醚类极性不ふ如醇あつし、酯与あずか酰胺类化合かごう物ぶつ，但ただし是ぜ强きょう于烯烃的极性。醚氧原子げんし的てき孤こ电子对使它有可能かのう与あずか水分すいぶん子こ形成けいせい氢键。

环状醚类比ひ如四よん氢呋喃和わ1,4-二に噁烷能のう与あずか水みず混こん溶，这是因いん为这类醚分子ぶんし的てき氧原子げんし比ひ起おこり烷基醚（链状醚）来らい说更暴露ばくろ于分子こ之の外そと，所以ゆえん极性比ひ起おこり后きさき者しゃ更さら大だい。

常見つねみ烷基醚的理化りか数すう据すえ
醚	结构	熔点(°C)	沸点ふってん (°C)	一升水当中的溶解度 H₂O	偶极矩のり (D)
甲きのえ醚	CH₃-O-CH₃	-138.5	-23.0	70 g	1,30
甲乙こうおつ醚	CH₃-O-CH₂CH₃	-113	7.4
乙おつ醚	CH₃CH₂-O-CH₂CH₃	-116.3	34.4	6.9 g	1.14
正せい丁ひのと醚	C₈H₁₈O	−95	141	0.3
叔丁醚	C₈H₁₈O	−61	107.2
甲きのえ基はじめ叔丁基もと醚	C₅H₁₂O	−109	55.2	42
四よん氢呋喃	O(CH₂)₄	-108.4	66.0	互溶	1.74
二に氧六ろく环	O(C₂H₄)₂O	11.8	101.3	互溶	0.45

反はん应[编辑]

醚类总体来らい说化学がく活性かっせい都と较低，但ただし强つよ于烷烃（环氧化物ばけもの、酮、缩醛参まいり见各自かくじ条目じょうもく）。

与あずか醚相关的重要じゅうよう反はん应讲解かい如下：^[3]

醚的裂きれ解かい[编辑]

虽然醚不能ふのう轻易的てき发生水みず解かい反はん应，但ただし于酸性せい条件下じょうけんか（如：氢溴酸さん或ある氢碘酸さん），可か断だん裂きれ为醇。盐酸条件下じょうけんか，断だん裂きれ醚的速度そくど非常ひじょう慢。如：甲きのえ醚制备溴化か甲かぶと烷：

ROCH₃ + HBr → CH₃Br + ROH

该类反はん应都是ぜ通どおり过鎓中ちゅう间体进行，如：[RO(H)CH₃]⁺Br^-.

有ゆう些醚类能于三さん溴化硼条件じょうけん中ちゅう迅速じんそく分解ぶんかい，有ゆう时还可用かよう更さら强的ごうてき路ろ易えき斯酸如：三さん氯化铝反はん应，制せい备溴代だい烷烃。^[4]这些都と取と决于取代だい基もと的てき不同ふどう，还有些醚类可在ざい特定とくてい的てき试剂中ちゅう发生裂きれ解かい，如非常ひじょう强的ごうてき碱。

过氧化物ばけもの[编辑]

临近氧原子げんし，含有がんゆうCH基もと团的一级醚或二级醚易形成有机过氧化物ばけもの，如：乙おつ醚过氧化物ぶつ。该反应需要よう氧气（或ある者もの空そら气）参与さんよ，且在光こう、金属きんぞく和かず醛的催化下か加速かそく反はん应。得え到いた的てき过氧化物ばけもの在ざい高温こうおん或ある高こう浓度下か具ぐ爆ばく炸性せい，因いん此操作そうさ二异丙基醚、四よん氢呋喃等とう醚类溶剂大だい多おお都と不可ふか蒸ふけ干ひ，而厂商しょう在ざい分ぶん装そう醚类试剂也会放ひ入にゅう一些稳定剂，防止ぼうし大量たいりょう产生过氧化物ばけもの。

作さく为路易えき斯碱[编辑]

醚类可か作さく为路みち易えき斯碱及布ぬの仑斯惕碱。强酸きょうさん与あずか醚发生せい反はん应，可か提供ていきょう给醚氧原子げんし一いち个质子こ，从而形成けいせい：“鎓离子こ”，如：乙おつ醚可以与三さん氟化硼形成けいせい络合物ぶつ(BF₃^.OEt₂) 。醚还可か与あずか二に价镁络合成ごうせい格かく氏し试剂。多た聚醚都と可か与あずか碱金属きんぞく离子牢固ろうこ的てき结合。

αあるふぁ-卤化反はん应[编辑]

该反应类似に于醚的てきαあるふぁ氢原子げんし发生过氧化か的てき反はん应，如：单质氯制せい备αあるふぁ-氯化醚的反はん应。

合成ごうせい[编辑]

醚在实验室しつ条件下じょうけんか可か通どおり过许多た方法ほうほう合成ごうせい，以下いか枚まい舉數種しゅ。

醇あつし的てき脱水だっすい[编辑]

醇あつし可か通どおり过脱水だっすい反はん应制せい备醚：

2 R-OH → R-O-R +H₂O（高温こうおん下か）

该反应过程ほど需要じゅよう高温こうおん（通常つうじょう在ざい125°C）。该反应还需要じゅよう酸さん的てき催化（通常つうじょう为硫酸りゅうさん）。上述じょうじゅつ方法ほうほう对于制せい备对称しょう醚来说有效ゆうこう，但ただし对于不ふ对称醚却无能为力，如：乙おつ醚易于通过此法制ほうせい备，环醚也同样可用よう此方こちら法制ほうせい备（分子ぶんし内ない脱水だっすい）。另外此方こちら法ほう还会引入一定いってい的てき副ふく产物，如分子ぶんし内ない脱水だっすい产物：

R-CH₂-CH₂(OH) → R-CH=CH₂ + H₂O

另外此法只ただ能のう合成ごうせい一些简单的醚，对于复杂的てき分子ぶんし醚类分子ぶんし不ふ太ふとし试用。对于复杂分子ぶんし则需要じゅよう更さら温和おんわ的てき条件じょうけん来らい合成ごうせい。

威い廉れん森もり醚合成ごうせい[编辑]

卤化烃和わ醇あつし盐发生亲核取と代だい反はん应：

R-ONa + R'-X → R-O-R' + NaX

该反应称作さく：威い廉れん姆逊合成ごうせい。该反应通过用强きょう碱处理醇あつし，形成けいせい醇あつし盐，而后与あずか带有合あい适离去基もと团的てき烃类分子ぶんし反はん应。这里的てき离去基もと团包括ほうかつ：碘、溴等とう卤素，或ある磺酸酯。该方法ほう对于芳香ほうこう卤代烃一般いっぱん不ふ适用（如：溴苯，参まいり见Ullmann缩合）。该方法ほう还只局限きょくげん于一级卤代烃才可得到较好的收率，对于二级卤代烃与三级卤代烃则由于太易生成E2消けし除じょ产物而不适用。

在ざい相似そうじ的てき反はん应中，烷基卤代烃还可か与あずか酚负离子发生亲核取と代だい反はん应。R-X虽不能ふのう与あずか醇あつし反はん应，但ただし酚却能够进行ぎょう该反应（酚酸性せい远高于醇），它可通どおり过一个强碱，如：氢化钠先さき形成けいせい酚负离子再さい进行反はん应。酚可取と代だい卤代烃中的てきX离去基もと团，形成けいせい酚醚的てき结构，该过程ほど为SN2机つくえ理り。

C₆H₅OH + OH^- → C₆H₅-O^- + H₂O

C₆H₅-O^- + R-X → C₆H₅OR

Ullmann二に芳よし醚合成ごうせい[编辑]

Ullmann二に芳よし醚合成ごうせい的てき反はん应很类似于威廉れん姆逊反はん应，不同ふどう之の处在于底物ぶつ是ぜ芳香ほうこう卤代烃。该反应需要よう催化剂才能さいのう进行，如：铜。

醇あつし对于烯烃的てき亲电加か成なり反はん应[编辑]

醇あつし可か与あずか活かつ化か后きさき的てき烯烃进行亲电加か成なり：

R₂C=CR₂+ R-OH → R₂CH-C(-O-R)-R₂

该反应需要じゅよう酸さん催化，三さん氟醋酸さくさん汞(Hg(OCOCF₃)₂)常つね可か作さく为这种反应的催化剂，反はん应生成せいせい具有ぐゆう弗どる拉ひしげ基もと米まい尔·瓦かわら西里にしさと耶维奇き·马尔科か夫おっと尼あま科か夫おっと（Markovnikov）立体りったい化学かがく的てき醚类。使用しよう相似そうじ的てき反はん应条件じょうけん，四よん氢吡喃醚（THP）可か作さく为一种醇的てき保ほ护基。

制せい备环氧化合かごう物ぶつ[编辑]

环氧化合かごう物ぶつ通常つうじょう由よし烯烃氧化制せい备。在ざい工こう业生产中，最さい重要じゅうよう的てき环氧化合かごう物ぶつ是ぜ：环氧乙おつ烷，它通过乙烯和氧气制せい备。其他的てき过氧化合かごう物ぶつ还可通どおり过以下方かほう法制ほうせい备：

通つう过过氧酸さん和かず烯烃来らい制せい备，如：间氯过氧苯甲酸さん（mCPBA）。
通つう过卤化醇あつし分子ぶんし内ない的てき亲核取と代だい反はん应来制せい备。

重要じゅうよう的てき醚[编辑]

	环氧乙おつ烷	最小さいしょう的てき环状醚。
	甲きのえ醚	一种新型的可再生替代燃料，可か以和十じゅう六ろく烷以一定いってい的てき比例ひれい混こん合作がっさく为柴しば油ゆ内燃ないねん机つくえ的てき燃料ねんりょう。
	乙おつ醚	一种常用的低沸点溶剂 (沸点ふってん：34.6°C)，早期そうき用作ようさく麻醉ますい剂。可か以用作さく启动柴しば油ゆ发动机つくえ的てき燃料ねんりょう。
	二甲氧基乙烷(DME)	一种高沸点溶剂 (沸点ふってん为 85°C)。
	二に氧六ろく环	一种高沸点的环状的醚（沸点ふってん为101.1°C）。
	四よん氢呋喃(THF)	一いち种环状じょう醚类，是ぜ有ゆう机つくえ合成ごうせい当とう中ちゅう极性最大さいだい醚类溶剂之の一いち。
	茴香ういきょう醚(苯甲醚)	一いち种“芳香ほうこう醚”，是ぜ大だい茴香ういきょう种子精油せいゆ的てき主要しゅよう组分。
	冠かんむり醚	环状多た聚醚用よう来らい做相あい转移催化剂。
	聚乙二に醇あつし(PEG)	一种线形的多聚醚，可か以用作さく化か妆品添加てんか剂或者しゃ药物材料ざいりょう（其具有ぐゆう高だか水溶すいよう性せい，可か以让一些非水溶性分子大大增加水溶性）。